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1. Explique en qué consiste el Coeficiente de partición octanol-agua (Kow).

Los valores de Kow para dos plaguicidas son MIREX (Log Kow: ~ 7.3) y
ALDRÍN (Log Kow: ~ 2.61), ¿qué puede concluir al respecto sobre la
adsorción de los plaguicidas en el tejido adiposo? ¿Cual tendrá mayor
potencial de biocumulación?
Rta// El coeficiente de partición Octanol-agua, (Kow), es una medida de cómo una
sustancia química puede distribuirse entre dos solventes inmiscibles, agua (es un
solvente polar) y octanol (es un solvente relativamente no polar, que representa a
las grasas). El Kow proporciona un valor de la polaridad de un plaguicida que es
frecuentemente utilizado en modelos para determinar si este puede distribuirse
entre una fase lipofílica y la fase acuosa de un organismo.
𝐶𝑂𝑐𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙
𝐾𝑜𝑤 =
𝐶𝐴𝑔𝑢𝑎
Donde:
C = la concentración molar
pKow = -log 10 Kow
Los valores se expresan como el pKow y es igual al logaritmo del Kow (-log 10 Kow)
el cual suele utilizarse como un indicador de tendencia relativa de un compuesto
orgánico en ser adsorbido por un suelo. Valores altos de K ow de un determinado
herbicida es indicativo de que su solubilidad en agua es baja.
El coeficiente de partición dependerá de las características moleculares de la
sustancia química del plaguicida. Según los rangos de acumulación en grasa de
este coeficiente se puede predecir el posible efecto sobre el medio ambiente como
se observa a continuación:

Kow alto (valor > 5)


 El herbicida puede fijarse con firmeza a materia orgánica, sedimento y biota.
 El plaguicida puede bioacumularse en grasa corporal de animales
 La vía de exposición al herbicida puede ser por la cadena alimenticia.
Kow bajo. (Valor < 1)
 El plaguicida puede no fijarse en materia orgánica
 El plaguicida puede moverse en aguas superficiales, acuíferos y aire.
 La vía de exposición al plaguicida puede ser la inhaladora
Entre mas alto sea el valor del Kow de un plaguicida mayor sera su absorcion en el
tegido adiposo. Esto quiere decir, que entre los plaguicidas MIREX (Log Kow: ~ 7.3)
y ALDRÍN (Log Kow: ~ 2.61), el que presentará mayor absorción es el MIREX debido
a que su valor de Kow 7.3, es mayor al del ALDRÍN Kow 2.61. Así mismo, el MIREX
presentará mayor potencian de biocumulación por la razón ya presentada.

2. Dos enantiómeros (estereoisómeros) pueden representar dos aromas


completamente diferentes. La (S)-Carvona le da su olor característico a la
alcaravea, mientras que la (R)-Carvona da su olor a la menta verde.
Represente las estructuras de estos isómeros.
Rta//

3. Un ácido de fórmula C4H6O5, ha sido aislado de las manzanas. Debido a


que este compuesto reacciona con 2 equivalentes de bases, se confirma
que es un ácido dicarboxílico. Dibuje las estructuras posibles, incluyendo
la configuración R o S.
Rta// Debido a que el ácido de estructura C4H6O5 tiene dos grupos -CO2H, la
fórmula para el resto de la molécula es C2H40. Las posibles estructuras para el ácido
son:

4. Dibuje compuestos que se ajusten a las siguientes descripciones


a) Un alcohol quiral con 4 átomos de carbono
b) Un ácido carboxílico quiral con la fórmula C5H10O2
c) Un compuesto con dos centros quirales
d) Un aldehído quiral con la fórmula C3H5BrO

Rta//

a) Dibujamos una cadena lineal de cuatro carbonos con el grupo -OH en posición
2

b) Para que el ácido sea quiral necesitamos una cadena ramificada, con un centro
quiral. Dibujamos la cadena principal de cuatro carbonos y en metilo como radical.
c)

d) Cadena principal de tres carbonos con bromo en posición 2, para obtener así un
centro quiral.

5. Explique clara y brevemente con tres ejemplos, la importancia de la


estereoquímica en los compuestos orgánicos.

Rta// La estereoquímica es la parte de la química que estudia la distribución


espacial de los átomos que componen las moléculas con el fin de conocer la
influencia de estos sobre sus propiedades químicas y físicas, así como su
reactividad. Proporciona conocimientos para la química en general, ya sea
inorgánica, orgánica, biología, fisicoquímica o química de polímeros.
Ejemplos de la importancia de la estereoquímica en los compuestos
orgánicos.
La (s)-carvona es un terpeno natural que se encuentra en las semillas de la
alcaravea, y se emplea en la industria de perfumes y como especia. Sin embargo la
(R)-carvona presenta un olor dulce, mentolado y refrescante, y se encuentra en la
menta crespa. Este enantiómero de la Carvona se utiliza en cosmética y en la
preparación de licores.

Por otra parte, los dos enantiómeros del limoneno presentan olores diferenciados.
El limoneno se utiliza como disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la
fabricación de adhesivos, etc. También se emplea en las industrias farmacéutica y
alimentaria como componente aromático y para dar sabor, por ejemplo, en la
obtención de sabores artificiales de menta y en la fabricación de dulces. El (R) -
limoneno se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico,
mientras que el (S)-limoneno se extrae de la cáscara del limón y es responsable de
su olor.

Otro ejemplo son los dos isómeros de propoxifeno. El dextro-propoxifeno (Darvon)


se comercializa como analgésico, mientras que su enantiómero, el levo propoxifeno
(Novrad) se utiliza contra el resfriado. Cabe destacar que su relación especular
también se refleja en sus nombres comerciales.

6. El ácido maleico tiene un momento dipolar, pero el ácido fumárico, que es


un compuesto relacionado a este y está involucrado en el ciclo del ácido
cítrico interviniendo en varias rutas del metabolismo celular, no lo
presenta. Explique claramente a que se debe esto.

Rta// En el ácido maleico, los momentos dipolares individuales se suman para


producir un momento dipolar neto para toda la molécula. Los momentos
dipolares individuales en el ácido fumárico se cancelan, lo que da como
resultado un momento dipolar cero.

7. Los agentes que reducen el colesterol llamados estatinas, tales como


simvastatina (Zocor) y pravastatina (Pravacol), se encuentran entre la
mayoría de las drogas ampliamente prescritas en el mundo. Identifique los
grupos funcionales y los carbonos quirales en ambos, y diga en que
propiedades (físicas o químicas) se pueden diferenciar las dos sustancias.

Rta//

La diferencia quimica radica en que el grupo ácido carboxílico en la pravastatina,


mientras que en la simvastatina es un grupo éster. Así mismo, la funcion hidroxilo
(alcohol) en la parte inferior izquierda de pravastatina es un grupo metilo en la
simvastatina.

8. Señale cual(es) de la(s) siguientes moléculas contiene las siguientes


funciones químicas indicadas:

Función química Compuesto(s) Función química Compuesto(s)


Aldehído a Alqueno b, c, g, i
Amida j Aromático d, f
Éter g Alcohol b, f
Éster e Halogenuro c, h, i
Alquino c Cianuro
Tiol Cetona g
Amina d Ácido carboxílico

BIBLIOGRAFÍA

 Química orgánica, John McMurry. Departamento de Química Orgánica


Facultad de Química Universidad Nacional Autónoma de México. 7a.edición
editorial Cengage Learnin. 2008.
 CUESTIONES Y PROBLEMAS DE LAS OLIMPIADAS DE QUÍMICA
VIII. QUÍMICA ORGÁNICA. SERGIO MENARGUES FERNANDO LATRE
AMPARO GÓME. Obtenido de:
http://www3.uji.es/~safont/olimpiada/material/orgnuc18.pdf

 ESTEREOQUÍMICA BÁSICA. C A T E D R A D E Química Orgánica y


Biológica. Facultad de Ciencias Forestales UNIVERSIDAD NACIONAL DE
SANTIAGO DEL ESTERO. Obtenido de:
http://fcf.unse.edu.ar/archivos/series-didacticas/SD-32-Estereoquimica-
basica-CORZO.pdf

 Herbicidas Asociados a la Caña de Azúcar y su Potencial de Contaminación


del Medio Ambiente. Liga Agrícola Industrial de la Caña de Azúcar LAICA.
Obtenido de:
https://www.laica.co.cr/biblioteca/servlet/DownloadServlet?c=443&s=2884&
d=13658