1.

- FUNDAMENTO TOERICO:

Todos los aldehídos como las cetonas están caracterizados por el grupo funcional carbónico:

- Los aldehídos en el C=O carbono extremo; constituye el R-CHO(formilo)

- Las cetonas en carbonos secundarios originan: R-CO-R.

Los aldehídos se obtienen por oxidación de un alcohol primario y las cetonas de un alcohol
secundario. Los aldehídos derivan de los ácidos a los cuales pueden oxidarse terminando en el
sufijo aldehído.

El aldehído más importante desde el punto de vista industrial es el metanal (formaldehido) y la

cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal se obtiene a partir del metanol
mediante una oxidación catalizada por plata. En lo que respecta a la acetona los principales
métodos de obtención son los siguientes:

Oxidación del propeno con el aire y catalizador de pdC12-CuC12 (método wacker- Hoechst),
oxidación del 2-propanol y en el proceso de obtención del fenol apartir del cumeno, se obtiene
la cetona como producto secundario.

H-CHO Metanal…………………………………………………..Formaldehido o aldehida fórmica

CH3CHO Etanol……………………………………………………. Acetaldehina o aldehida acética

Propiedades químicas:

Los aldehídos oxidan fácilmente a ácidos utilizando agentes oxidantes como KMnO4; K2Cr2O2,
el reactivo Thollens, fehling, etc. Las cetonas oxidan difícilmente; requieren de oxidantes muy
poderosos como el reactivo de lieben (solución de yodo, loduro o lugol).

a) Reactivo thollens: están constituido por AgNO3 (nitrato de plata y una solución
amoniacal, formándose un complejo de plata amoniacal de color azul).
Ecuación global:
R-CHO+ Ag …………………..> Ag° + R- COO
Aldehído espejo de plata
R- CHO + 2Ag (NH Ag (NH3) 2 ……………………………….. R- COOH + 2Ag+ 4NH3 + H2O

b) Acción con el reactivo de fehling: al igual que el reactivo de thollens, este reactivo
permite diferenciar a los aldehídos de las cetonas por oxidación, con la consiguiente
reacción de las sales cúpricas a oxido cuproso o cobre metálico ¨espejo de cobre¨. La
experiencia se realiza empleado formaldehido con reactivo fehling ¨A´´ y fehling ´´B´´
en iguales proporciones, que se mezclan al instante de la reacción y puesta en baño
maría. Reactivo fehling ´´A´´ formado por sulfato de cobre II (CuSO4). Fehling ´´B´´
tartrato de sodio y potasio.
(COONa – CHOH – CHOH – COOK + NaOH).
Co las cetonas no hay reacción. Ecuación general.
CuSO4 + 2NaOH……………………………………… Cu(OH)2 + Na2SO4
R- CHO + 2 Cu(OH)2……………………………………. R- COOH + Cu2O + 2H2O
El tratado sirve como un agente acomplejante que va a evitar la precipitación del cobre
metálico, permitiendo una reducción de cobre +2 a cobre + 1 en el óxido cuproso que
aparece como una sustancia de color rojo ladrillo.
 c) Reactivo de lieben: constituido por una solución de lugol (yodo yodurada) la que con
una cetona y gotas de NaOH produce una coloración amarilla constante por formación
de iodoformo ( CHI3) con olor a ´´remedio´´.
Reacción.
I2 – 2NaOH……………………….. NaIO + NaI + H2O
Hipo yodito de sodio
R – CO – R + 3NaIO……………………..CH3I + R- COONa + 2NaOH

2.- OBJETIVOS:

 Diferenciar las reacciones entre un aldehído y cetonas.

 Determinar el poder reductor de los aldehídos.

3.- MATERIALES Y REACTIVOS:

o Vaso de precipitado
o Tubos de ensayo
o Pipeta de 5ml ó 10ml
o Mechero de alcohol
o Trípode – malla metálica
o Formol
o Acetona
o Goteros
o Bagueta
o Luna de reloj
o Benzaldehído
o Reactivo de fehling A y B
o reactivo de tollens
o NaOH al 10%
o Acetaldehído
o Cobre metálico (espiral)
o Probeta de 10ml

4.- PARTE EXPERIMENTAL:

EXP. N°1: OBTENCIÓN DE METAL

Sujete con una pinza metálica un alambre de cobre, adaptándole un corcho en la parte superior
que sirva como aislante, en el extremo hacerle en forma de espiral de tal manera que se pueda
introducir con facilidad al tubo de prueba.

Añadir 5ml, de alcohol etílico, al cual se introducirá el cobre metálico calentado en rojo vivo en
la zona oxidante del mechero de alcohol, por varias veces.

El alcohol se va a oxidarse y transformarse en acetaldehído o etanol que por el olor que

desprende comprobarás la reacción .

Anota tus observaciones, escribir su ecuación química.

CH3 – CH2 – OH – CuO…………………………. CH3 – CHO + Cu.

EXP. N° 2: CONPROBACIÓN DE LA ACCIÓN REDUCTORA:

a) Con reactivo de fehling :

En un tubo de ensayo colóquese 10 ml de solución de fehling recién preparada. Este se
prepara mesclando en partes iguales la solución de fehling A y B, añádase 1 o 2 ml de
formaldehido, hiérvase la solución ligeramente por dos o tres minutos y observase el
resultado.
Repita la experiencia utilizando acetona y benzaldehído. Anota tus observaciones.
b) Con reactivo de tollens:
En tubo de prueba bien limpio colóquese 5ml de solución de nitrato de plata amoniacal
(tollens) añádase tres o cinco gotas de acetaldehído y caliéntese en baño maría a 65°C
aproximadamente si agitar, si no se forma un espejo de plata en la pared de tubo,
añádase una gota de solución de hidróxido de sodio al 10% y caliente nuevamente, si el
tubo no está limpio se formará un precipitado negro de plata metálica en lugar de
espejo. Repita la experiencia utilizando acetona, formaldehido, benzaldehído.

EXO. N° 3: REACCIÓN DE ALOFORMO:

Coloque en un tubo de ensayo 3ml de solución de hidróxido de sodio al 15% a cinco
gotas de acetona. Agrege una solución de yodo (yodo disuelto en KI), agitar.
Observe el color del precipitado (para acelerar la reacción caliente en baño maría por
dos minutos) repita empleando otros aldehídos.

5.- RESULTADOS Y DISCUCIONES:

6.- CUESTIONARIO:

6.1.- ¿cómo se obtiene los aldehídos?

6.2.- ¿cómo se obtiene las cetonas?

7.- COMCLUCIONES:

8.- BIBLIOGRAFIA: