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MARCO TEÓRICO

EFECTO BATOCRÓMICO Y EFECTO HIPSOCRÓMICO

Efecto batocrómico o desplazamiento al rojo.


Cuando la longitud de onda de absorción de una sustancia se desplaza hacia
longitudes de onda más grandes o de menor energía por efecto del solvente o
por sustituyentes; también se conoce como corrimiento hacia el rojo. Por ejemplo,
benceno muestra ʎ𝑚𝑎𝑥 = 256𝑛𝑚 y la anilina muestra ʎ𝑚𝑎𝑥 = 280𝑛𝑚. Por lo tanto,
hay un desplazamiento batocrómico de 24 nm en el ʎ𝑚𝑎𝑥 del benceno debido a
la presencia del auxócromo del NH2. Del mismo modo, un desplazamiento
batocrómico de la banda 𝑛 → 𝜋* que se observa en los compuestos de carbonilo
de la disminución en la polaridad del disolvente, por ejemplo, ʎ𝑚𝑎𝑥 de la acetona
es 264,5 nm en agua, en comparación con 279 nm en hexano.
El desplazamiento batocrómico es progresivo como el número de los aumentos
de grupos alquilo

Efecto hipsocrómico o desplazamiento al azul.


El cambio de un máximo de absorción a una longitud de onda más corta que se
llama hipsocrómico o desplazamiento al azul. Esto es causado por la
eliminación de la conjugación o el cambio en la polaridad del disolvente. Por
ejemplo, la anilina muestra ʎ𝑚𝑎𝑥 = 280𝑛𝑚, mientras el ion anilinio (solución
ácida de anilina) muestra ʎ𝑚𝑎𝑥 =254 nm. Este cambio hipsocrómico es debido
a la eliminación de 𝑛 → 𝜋* conjugación del par solitario de electrones del
átomo de nitrógeno de la anilina con el sistema 𝜋-enlazado del anillo de
benceno en la protonación porque la anilina protonada (ion anilinio) no tiene
ningún par solitario de electrones para la conjugación. Del mismo modo, hay un
cambio hipsocrómico de 10-20 nm en el ʎ𝑚𝑎𝑥 de bandas 𝜋 → 𝜋* compuestos
de carbonilo al pasar de etanol como disolvente a hexano, es decir, en la
disminución de la polaridad del disolvente.
En cuanto a la influencia del disolvente, puede decirse que al aumentar la
polaridad del disolvente se produce un desplazamiento hipsocrómico de las
bandas n—>π* y un desplazamiento batocrómico de las bandas π—>π*.
Efecto del solvente
Los disolventes no polares de gran pureza, como los hidrocarburos saturados,
no interactúan con las moléculas de soluto ni en el estado fundamental ni en el
excitado, y el espectro de absorción de un compuesto en estos disolventes es
similar al de un estado gaseoso puro. Sin embargo, los solventes polares, como
el agua, los alcoholes, etc., pueden estabilizar o desestabilizar los orbitales
moleculares de una molécula en estado fundamental o en estado excitado, y el
espectro de un compuesto en estos solventes pueden variar significativamente
del registrado en un solvente hidrocarbonado.
(i) Transiciones π  π*
En el caso de las transiciones π  π *, los estados excitados son más polares
que el estado fundamental y las interacciones dipolo-dipolo con moléculas
solventes reducen la energía del estado excitado más que la del estado
fundamental. Por lo tanto, un disolvente polar disminuye la energía de transición
π  π * y aparece un máximo de absorción de ~ 10-20 nm en rojo al pasar de
hexano a etanol disolvente.
(ii) Transiciones n  π*
En el caso de las transiciones n -> π *, los solventes polares forman enlaces de
hidrógeno con el estado fundamental de las moléculas polares más fácilmente
que con sus estados excitados. Por lo tanto, en solventes polares se incrementan
las energías de las transiciones electrónicas. Por ejemplo, la figura 1 muestra
que el máximo de absorción de acetona en hexano aparece a 279 nm que en el
agua se desplaza a 264 nm, con un desplazamiento azul de 15 nm.

Figura 1. Espectro UV de la acetona en hexano y agua.


RESULTADOS Banda color negro  Hexano
Banda color verde  Etanol
Banda color azul  Agua destilada
GRÁFICAS EXPERIMENTALES

Gráfica 1. Acetona diluida en hexano


Se observa la máxima absorbancia a
279 nm.

Gráfica 2. Acetona diluida en etanol


Se observa la máxima absorbancia a
271nm. Comparando con la anterior
gráfica, esta última longitud de onda se
ha desplazado hacia la izquierda

Gráfica 3. Acetona diluida en agua


Se observa la máxima absorbancia a
265 nm. A comparación de las otras 2
gráficas, esta longitud de onda se ha
desplazado aun más hacia la izquierda.
ANÁLISIS DE RESULTADOS
La absorbancia normal de la acetona es 279 nm, en el experimento se buscó
evidenciar el efecto de los solventes, en el hexano no hubo un cambió en el
espectro, esto debido a su naturaleza apolar, los otros dos solventes fueron
sustancias polares, una más que la otra: agua destilada y etanol, en estos se vio
un descenso a 271 y 265 nm respectivamente, en ambos el efecto fue
hipsocrómico pues se observó una disminución en la longitud de onda de la
absorbancia, lo cual significa que cada vez se hace más corta, esto es
ocasionado por el solvente utilizado.

Conclusiones

 Los solventes polares generan cambios en el espectro de absorbancia


máxima.
 El efecto hipsocrómico es mayor o menor dependiendo de qué tan polar
sea el solvente usado.