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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA

CURSO: ENGENHARIA QUÍMICA

Prof. Ronaldo Castro Silva

Funções Orgânicas
Química Orgânica → é a química dos compostos de
carbono.

1. OCarbono: 6C = 1s2 2s2 2p2


1.1 O Carbono é tetravalente
1.2 O Carbono forma ligações múltiplas
1.3 O Carbono liga-se a várias classes de elementos
químicos (CH4,CCl 4)
1.4 O Carbono forma cadeias

1.5 Representações das moléculas de Carbono:


Fórmulas Estruturais de Traço
Fórmulas Condensadas
Formas de Linhas de Ligação
Exemplo1:Escrever a fórmula de linha de ligação do
composto CH 3 CH(CH 3)CH2 CH2 CH2OH.

Exemplo2: Escrever as fórmulas de traços de cada uma


das seguintes fórmulas de linhas de ligação:

OH
O
A) B)

Cl

Fórmulas Tridimensionais:

Essa fórmula transmite informações sobre as disposições espacial dos átomos da


molécula. Neste tipo de representação, as ligações que se projetam para cima da
face de papel são indicadas por uma cunha ( ) , as que estão atrás do
plano do papel são indicadas por uma cunha tracejada ( ) e as que estã o
no plano da folha são indicadas por um traço ( ).

H H Br
H H
H
H C C C
C C H H H
H Br H H
H H Br H
H H
BROMOMETANO
METANO
Função Orgânica → é um conjunto de substâncias com
propriedades químicas semelhantes (denominadas, então,
propriedades funcionais).

As principais funções orgânicas são:


♦ Hidrocarbonetos ♦ Ésteres
♦ Haletos ♦ Amidas
♦ Álcoois ♦ Aminas
♦ Fenóis ♦ Nitrilas e isonitrilas
♦ Éteres ♦ Anidridos
♦ Aldeídos ♦ Funções Sulfuradas
♦ Cetonas
♦ Ácidos Carboxílicos

1. HIDROCARBONETOS → São compostos orgânicos formados exclusivamente


por carbono e hidrogênio. Eles se subdividem em várias classes, das quais as
mais importantes são: Alcanos, Alcenos, Alcinos, Cicloalcanos e os
Hidrocarbonetos Aromáticos.

♦ Alcanos ou hidrocarbonetos parafínicos são hidrocarbonetos alifáticos e


saturados, isto é, tem cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples
entre seus carbonos. F.G: CnH2n+2. Os alcanos são importantes, pois são os
principais formadores do petróleo.
Nomenclatura: é caracterizada segundo a IUPAC pela terminação ANO.
Exemplos de Alcanos:
Radicais derivados dos alcanos: Radical é o grupo que resulta ao se retirar um ou
mais átomos de uma molécula. EX: CH4 •CH3 + H •

O radical deve vir acompanhado de um ponto (•CH3) ou de um traço (-CH3 ) para


indicar a existência de um elétron livre, ou seja, de uma valência livre.
Exemplos de Radicais: •CH2-CH3(etil) ; •CH2-CH2-CH2-CH3 (n-butil)

CH3-CH-CH3 ; CH3-CH2-CH2 ; CH2-CH-CH3 (isobutil)


(isopropil) (n-propil)
CH3

CH3-C-CH3 (terc-butil)

CH3

REGRAS DE NOMENCLATURA (IUPAC )CADEIA CARBÔNICA RAMIFICADA

1. Considerar, como cadeia principal, a cadeia carbônica mais longa; se há várias de


mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada
2. Numerar a cadeia de modo que as ramificações recebam os menores números
possíveis (regra dos menores números)
3. Elaborar o nome do hidrocarboneto citando as ramificações em ordem alfabética,
precedidas pelos seus números de colocação na cadeia principal e finalizar com o
nome correspondente à cadeia principal.

Exemplos:
(A) CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH3 ; (B) CH3-CH-CH2-CH CH-CH3

CH2 CH3 CH3 CH3

CH3
(C)
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH2 CH2

CH3 CH-CH3
CH3

♦ Alcenos, Alquenos, Olefinas Ou Hidrocarbonetos Etilênicos são


hidrocarbonetos acícliclos contendo uma única dupla ligação. São
importantes na indústria petroquímica, pois são matéria -prima para fabricação
dos mais importantes plásticos, fibras texteis, borracha sintética, etc... . F.G:
CnH2n .
Nomenclatura: é caracterizada segundo a IUPAC pela terminação ENO.
Nomenclatura antiga: terminação ILENO.
Exemplos de Alcenos:
Radicais dos Alcenos:
CH2=CH• (etenil ou vinil); CH2=CH-CH2 • (2-propenil ou alil)

Regras para alcenos de cadeia longa:


1. A cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação.
2. A numeração da cadeia principal é sempre feita a partir da extremidade mais
próxima da dupla ligação, independentes das ramificações presentes na cadeia
Exemplos:

(A) CH3-CH-CH2-CH=CH-CH3 (B) CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3


CH3 CH

CH2

♦ Alcinos, Alquinos ou Hidrocarbonetos Acetilênicos são hidrocarbonetos


acíclicos contendo uma única ligação tripla. São importantes na fabricação de
plásticos, solventes. F.G: Cn H2n-2.
Nomenclatura: é caracterizada segundo a IUPAC pela terminação INO.
Exemplos de Alcinos:
Fórmula Estrutural Fórmula NOME
Molecular
HC≡CH C2H2 ETINO (acetileno)
HC≡C-CH3 C3H4 Propino
HC≡C-CH2-CH3 C4H6 1-Butino
CH3-C≡C-CH3 C4H6 2-Butino
Exemplos:

(A) CH3-CH2-C C-CH-CH3


(B) CH3-C C-CH-CH3
CH3
CH3

♦ Cicloalcanos, Ciclanos ou Cicloparafinas são hidrocarbonetos com cadeia


carbônica cíclica ou fechada contendo apenas ligações simples.

Exemplos de Cicloalcanos:

A) B) C)

CH3
D) CH3 E)

CH2CH3

CH2CH3

Cl
♦ Cicloalcenos, Ciclenos ou Cicloolefinas são hidrocarbonetos com cadeia
carbônica cíclica ou fechada com uma ligação dupla.

Exemplos de Cicloalcenos

♦ Hidrocarbonetos Aromáticos (HA) ou Arenos são os que possuem um ou mais


anéis benzênicos (Também chamados de anéis aromáticos). Apresentam um
ou mais ciclos contendo 6 átomos de carbono ligados entre si por ligações
sigma sp2-sp2 e ligações pi. O mais simples Hidroc. Ar. é o benzeno (C 6H 6),
(C n H2n-6).

H H
C C

H C 120º C H
1,09A
C C
1,39A
H H

Sistemas com Anéis Condensados(Aromáticos Benzenóides)

ou ; ; ou

Naftaleno (C 10H 8 ) Antraceno (C 14 H10 )

ou ou
;

Fenantreno (C14 H 10 ) Pireno (C16 H10 )


Nomenclatura dos Derivados do Benzeno

CH3
CH2-CH(CH3)2

(Metil-Benzeno) (Etil-Benzeno)
Tolueno (Isobutil-Benzeno)
CH3
CH3

CH3
CH3 CH3
(1,2-diMetil-Benzeno) (1,3-diMetil-Benzeno)
orto-xileno meta-xileno
CH3

(1,4-diMetil-Benzeno)
para-xileno

Radicais: o substituinte
-, φ
Frequentemente abreviado como Ph, C6H5

Chamado de grupo FENILA

CH2 CH2

CH2

2-Fenil-butano Difenil-Metano 1,2-Difenil-Etano

CH2
(trifenil-Metano)
CH
Bifenila (Benzil(a))
2. HALETOS ou HALOALCANOS → São compostos em que um átomo halógeno
(F, Cl, Br, I) substitui um ou mais átomos de hidrogênio de um alcano. O
halogênio representa o grupo funcional, pois dele dependem as propriedades
químicas da função. Os haletos de alquila são classificados como primários,
secundários ou terciários. Esta classificação está baseada no átomo de
carbono ligado ao halogênio.

Cl Cl

Cl
Nomenclatura → Halogênio é considerado como uma ramificação presa à
cadeia principal.
Exemplos:
CH 3Cl → Clorometano (cloreto de metila); CCl2F 2→
CH 3-CH2-F→ Flúoretano (Fluoreto de etila)
CH 2Cl2 → Diclorometano (dicloreto de metila);
CH 3-CH2-CHI-CH2-CH(CH3)-CH3 → 4-Iodo-2-metil-Hexano.
CH 3-CHBr-CH 3 → 2-bromo-propano (Brometo de isopropila)

3. ÁLCOOIS → São compostos orgânicos contendo um ou mais grupos oxidrila


ou hidroxila (OH) ligados diretamente a átomos de carbono saturados. OH é o
grupo funcional dos álcoois, pois é a responsável pelas propriedades
químicas destes compostos. São muito usados como solventes e como
matéria-prima para obtenção de vários compostos orgânicos.
Definição estrutural → (1) Como derivados hidroxilados dos alcanos (como
uma molécula de etano na qual um hidrogênio foi substituído por um grupo
hidroxila). (2) Como derivados alquilados da água ( como uma molécula de
água na qual um hidrogênio foi substituído por um grupo etila).

Exemplos de álcoois: alifáticos, cíclicos e aromáticos.

Nomenclatura → -IUPAC :Terminação OL.

-Comum: Álcool+ nome do radical + ico


Exemplos (Nomes):

CH3 CH CH2 OH ; CH3 CH CH 2 CH CH3

CH3 CH3 OH

OH ; OH CH2 OH
;

CH3
C H2 C H-C H-C H3

OH C l

(IUPAC) 3-cloro-1-fenil-2-hidroxi-butano

Classificação dos álcoois em primário, secundário e terciários:

4. FENÓIS → São compostos orgânicos com uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas
diretamente ao anel aromático. Os fenóis são importantes como desinfetante e
na produção de plásticos. Um monofenol é representado por: ArOH.
Exemplos de Fenóis:

OH OH OH

OH
; ; OH OH

OH

Nomenclatura: IUPAC: -Hidróxi-benzeno (fenol)


- 1-hidróxi-naftaleno (α -naftol)

OH OH

OH NO2 NO2

CH3 Br Cl

1-hidróxi-2-metil-benzeno
NO2
( o-hidroxi-tolueno ou o-cresol)
5. ÉTERES → São compostos onde o oxigênio está diretamente ligado a dois
grupos alquila ou arila. F.G: R-O-R; R-O-R’ ; Ar-O-Ar; Ar-O-R.
São também denominados “óxidos orgânicos” e podem ser considerados como
derivados da água (H-O-H), pela substituição dos dois hidrogênios por grupos
orgânicos.
Nomenclatura: - IUPAC: GRUPO MENOR - OXI - GRUPO MAIOR

- COMUM: Éter Grupo menor Grupo Maior + ílico


Exemplos:

CH3OCH2CH3 ; CH3CH2OCH2CH3; CH3CH2O ; CH3CHCH2CH2CH3

OCH3
O
o O
O

Oxaciclopropano ou oxirano Oxaciclopentano Oxaciclobutano ou oxetano O


(óxido de etileno) (tetrahidrofurano) 1,4-Dioxaciclohexano
(1,4-dioxana)

6. ALDEÍDOS → São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional:


O
C ou CHO, que é denominado aldoxila, metanoíla ou formila
H
O arranjo O
C é chamado de carbonila.

Usos: Desinfetantes, plásticos e medicamentos .


Nomenclatura: IUPAC - Terminação AL. A cadeia principal é a mais longa que
inclui o grupo CHO. Os aldeídos que têm o grupo –CHO ligado a um sistema de
anel são denominados, por substituição, pela adição do sufixo carbaldeído.
Exemplos:

O O O
H C CH3 C CH3-CH CH2 CHO C
H H
Metanal CH3 H
Etanal
(Aldeído fórmico (Aldeído acético ou Benzenocarbaldeído
ou Formaldeído) acetaldeído) (Benzaldeído)
O

C H ClCH2CH2CH2CH2C H

O
Ciclohexanocarbaldeído 2-Naftalenocarbaldeído 5-cloropentanal
7. CETONAS → São compostos orgânicos que possuem o grupo funcional:
O

C ou -CO- Onde as duas valências são obrigatoriamente ligadas a átomos de


carbono.

Usos: solventes e perfumaria. FG: R-CO-R; Ar-CO-AR ou Ar-CO-R.


Nomenclatura:
IUPAC- Terminação ONA. A cadeia principal é a mais longa que inclui a carbonila.
COMUM- Radical menor + Radical maior CETONA.

8. Ácidos Carboxílicos → São compostos orgânicos que possuem o grupo


funcional carboxila . É um dos grupos funcionais de presença mais ampla na
química e bioquímica.
O
=

C OH ; CO2H ou COOH
Nomenclatura: IUPAC- substituição da terminação ano do alcano
correspondente à maior cadeia do ácido pela terminação óico, tudo
precedido pela palavra ácido.
ESTRUTURA NOME: IUPAC NOME COMUM
HCO2H Ácido metanóico Ácido fórmico
CH3CO2H Ácido etanóico Ácido acético
CH3CH2CO2H Ácido propanóico Ácido propiônico
CH3(CH2)2CO2 H Ácido butanóico Ácido butírico
CH3(CH2)3CO2 H Ácido pentanóico Ácido valérico
CH3(CH2)4CO2 H Ácido hexanóico Ácido capróico
CH3(CH2)10CO2H Ácido dodecanóico Ácido láurico
CH2ClCO2 H Ácido cloroetanóico Ácido cloroacético
CH2ClCH2CO2H Ácido 3- Ácido 3-
cloropropanóico cloropropanóico
p-ClC6H4CO2H Àcido 4-clorobenzóico Ácido p-clorobenzóico
p-NO2C6H4CO2H Ácido 4-nitrobenzóico Ácido p- nitrobenzóico
CO2H CO2H
CO2H
CO2H

CO2H CO2H

Ácido 1-naftóico Ácido 2-naftóico


( Ácido α -naftóico) (Ácido β -naftóico)
Ácidos Dicarboxílicos → são denominados ácidos alcanodióicos no sistema
IUPAC, e apresentam nomes comuns.
ESTRUTURA NOME IUPAC NOME COMUM
HO2C-CO2H Ácido etanodióico Ácido oxálico
HO2CCH2CO2H Ácido propanodióico Ácido malônico
HO2C(CH2)2CO2H Ácido butanodióico Ácido succínico
HO2C(CH2)3CO2H Ácido pentanodióico Ácido glutárico
HO2C(CH2)4CO2H Ácido hexanodióico Ácido adípico

9. Ésteres → São compostos orgânicos resultante da substituição parcial ou total


dos átomos de hidrogênio ionizáveis da molécula dos ácidos por radicais
derivados dos hidrocarbonetos. FG: R-COOR; Ar-COOR.
Nomenclatura: Os nomes dos ésteres se formam a partir do nome do ácido de
onde provêm (com a terminação ato ou oato) e do nome do álcool (ila ) Exemplos:
CH 3COOC 2H5 Etanoato de etila (acetato de etila);
HCOOC4H 9 Metanoato de butila (formiato de butila);

CH3
O O O
CH3CH2C O C CH3 ; CH3C OCH=CH2 ; Cl C
etanoato de etenila OCH3
CH3 (acetato de vinila)
p-clorobenzoato de metila
propanoato de ter-butila

10. Amidas → São compostos derivados teoricamente do NH3 pela


substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupo acilas:
O onde R, pode ser H, alquila ou arila
R C
NH2
O O
O
=

CH3C=O CH3CHC CH3C C


CH3 NH2
NH2
NH2 CH3 N
CH3 Benzamida
etanoamida 2-metil-propanoamida
N,N-dimetiletanoamida
(acetamida) (2-metil-propionamida)
(N,N-dimetilacetamida)
11. Anidridos → São compostos derivados da desidratação dos
ácidos. Nomenclatura: é denominada pela substituição da palavra
ácido do nome do ácido carboxílico pela palavra anidrido.

O O
O

=
=

H2C C C
H3C C
O O
O
H2C C C
H3C C

=
=
O
=

O
O Anidrido ftálico
anidrido etanóico anidrido pentanóico
(anidrido acético) (anidrido succínico)

12. Aminas → São compostos derivados da NH3 pela substituição de


um, dois ou três hidrogênios por radicais alquila ou arila.
CH3NH2 CH3CH2NH2 CH3CHCH2NH2
Metanamina Etanamina
(metilamina) (etilamina) CH3
2-metil-propanamina
(isobutilamina)
H2N-CH2-CH2-COOH
ácido 3-amino-propanóico NH2
H2N

N N
Ciclohexanamina
N N Fenilamina (ciclohexilamina)
(Piridina) (Piridazina) (anilina) H
(Pirrol)
azabenzeno 1,2-diazabenzeno 1-azaciclopenta-2,4-dieno

CH3NHCH2CH3 (CH3CH2)2NH ( CH3CH2)3N


Etilmetilamina Dietilamina Trimetilamina
( N-metiletanamina) (N-etiletanamina)
13. Lactonas e Lactamas.

As Lactonas são os ésteres cíclicos. As lactonas mais freqüentemente


encontradas contém anéis de 5 e 6 membros, livres de tensão, as γ e δ -lactonas.
CH 2
CH2
CH3CH2 CH CH 2 CH3 CH CH2 H2C C=O H2C CH2

O C=O O C=O
O C =O H2C O
CH 2
β-valerolactona γ-valerolactona δ -valerolactona β-propiolactona

As Lactamas são as amidas cíclicas. O tamanho do anel da lactama é identificado


por letras gregas, de maneira análoga à da nomenclatura das lactonas.
O
CH 2
C
H2C C=O H2C C=O
N H
R HC N H
H2C N H R
β-lactama CH γ -lactama

R
14. Compostos Sulfurados.

Tiol ou Mercaptan(a) = -SH ; (CH3-CH2-SH); (RSH)


Sulfeto = -S- (CH3-S-CH2-SH) (R-S-R’); C6H5-S-C6H5
Dissulfeto= -S-S- (CH3-S-S-CH3) (R-S-S-R’); C6H5-S-S-C 6H5

CH 3OH CH 3SH HOCH 2CH 2OH HSCH 2CH2SH


Metanol Metanotiol 1,2-etanodiol 1,2-etanoditiol
(álcool metílico) (metil mercaptan) (etileno glicol)

HSCH 2CH 2OH


OH SH
(2-mercaptan-etanol)
ciclo-hexanol ciclo-hexanotiol
(álcool ciclo-hexilíco) (ciclo-hexil mercaptan)

A nomenclatura dos sulfetos (tio-éteres) e dissulfetos (ditio-éteres) é semelhante a dos éteres.


SCH 3
CH 3CH2SCH 2CH 3
(CH 3)3CSSCH 3
dietil-sulfeto CH3CHCH 2OH t-butil-metil-dissulfeto
2-metil-tio-1-propanol

Enxofre em Anéis:

S S S
Tiofeno Benzotiofeno di-Benzotiofeno