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“Año del buen servicio al ciudadano”

Universidad Nacional Mayor de San


Marcos
(Universidad del Perú, Decana de América)
Facultad de Ciencias Biológicas
EAP Ciencias Biológicas

Práctica 4
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

Curso: Laboratorio de Química orgánica


Profesor: Melissa Barrera
Integrantes:

 Sulca Miranda, Angela Fiorela 17100083


 Correa Salazar, Leslie Pamela 16100064
 Bravo Vega, Daysi 16100092
 Santillán Quiñones, Sergio 17100012

Horario: Miércoles 13 -17 horas

Ciclo: Segundo ciclo (II)

Ciudad universitaria, 28 de septiembre de 2018


TABLA DE CONTENIDO

1. RESUMEN .................................................................................................................................................... 3
2. DETALLE EXPERIMENTAL ........................................................................................................................ 4
3. RESULTADOS ............................................................................................................................................. 8
A. SOLUBILIDAD ................................................................................................................................. 8
B. REACTIVIDAD FRENTE AL BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO .............................. 8
C. REACTIVIDAD FRENTE AL REACTIVO DE BAEYER .................................................................. 8
D. OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO ............................................................... 8
4. DISCUSIÓN .................................................................................................................................................. 8
A. SOLUBILIDAD ................................................................................................................................. 8
A. EN AGUA Y ALCOHOL ....................................................................................................................................... 8
B. EN ÉTER DE PETRÓLEO .................................................................................................................................... 8
B. REACTIVIDAD FRENTE AL BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO .............................. 9
A. ADICIÓN DE HALÓGENOS EN ALCANOS .............................................................................................................. 9
B. ADICIÓN DE HALÓGENOS EN ALQUENOS ............................................................................................................ 9
C. ADICIÓN DE HALÓGENOS EN HIDROCARBUROS AROMÁTICOS .............................................................................. 9
C. REACTIVIDAD FRENTE AL REACTIVO DE BAEYER .................................................................. 9
D. OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO ............................................................. 10
A. REACCIÓN DE OXIDACIÓN .............................................................................................................................. 10
B. FORMACIÓN DE ACETILUROS: ......................................................................................................................... 10
C. REACCIÓN DE ADICIÓN:.................................................................................................................................. 10
5. CONCLUSIÓN ............................................................................................................................................ 10
6. ANEXO ....................................................................................................................................................... 11
7. BIBLIOGRAFÍA .......................................................................................................................................... 14

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1. RESUMEN
Ciertos compuestos orgánicos sólo contienen dos elementos, hidrógeno y carbono, por lo que se conocen
como hidrocarburos. Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales: alifáticos y
aromáticos. Los primeros se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos.
Mientras que los segundos son ciclos o anillos de carbonos que poseen mayor estabilidad debido a los
dobles enlaces que presentan alternadamente entre sus carbonos.
En la siguiente práctica se realizaron distintas reacciones químicas con lo mencionado anteriormente para
observar y analizar sus propiedades físicas y químicas. Se expusieron muestras de éter, hexano y tolueno
(que representaban a un alcano, alqueno, e hidrocarburo aromático respectivamente) a solventes como
alcohol y éter de petróleo para comprobar su solubilidad. El grado de reactividad fue también una
característica importante en la identificación de estos hidrocarburos, como se pudo comprobar al observar
la reacción de sustitución y adición y sustitución en cada una de nuestras muestras de alcano, alqueno e
hidrocarburo aromático respectivamente con solventes como el bromo en tetracloruro de carbono y el
reactivo de Baeyer. Además, durante la experiencia se supo cómo obtener acetileno en laboratorio por una
reacción entre carburo de calcio y agua para luego identificar la presencia de enlace triple realizando las
reacciones de oxidación, adición y la formación de acetiluros.
En conclusión, se analizó experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos
alifáticos, alicíclicos y aromáticos, así mismo se identificaron las diferentes reacciones de obtención y su
reconocimiento con otras sustancias como con los halógenos o el agua. Finalmente se observó y analizó
síntesis de acetileno, destacando observación de las respectivas reacciones de identificación.

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2. DETALLE EXPERIMENTAL

CARACTERIZACIÓN DE ALCANOS, ALQUENOS E HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

Omitir la prueba
con el agua

En un tubo de ensayo,
agregar 5 gotas de
muestra y 1ml de
solvente.

Repetir
proceso
Éter

¿Hubo
ALCOHOL Hexano
solubilidad
?

Tolueno
FIN

Hexano
¿Hubo
solubilidad
?
Éter Tolueno

Éter FIN

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Insertar en un tubo de ensayo 1 ml
de cada una de las muestras

Adicionar a casa uno 5 gotas de una


solución de Br/CCl4 al 1%

Tapar los frascos rápidamente y poner


en la oscuridad y los observamos al
cabo de unos minutos

Toma un color
transparente
Repetir proceso

Exponer las muestras


a la luz y observar
resultados

Mantiene el color
característico del Br
(café-rojizo) 5
Colocar 3 tubos de ensayo cada
uno con 1 ml de la muestra como
en los casos anteriores

A cada uno adicionar 1ml de


KMnO4 al 1% y 1ml de Na2CO3
al 1%

Agitar con cuidado y


observar los resultados

Repetir
proceso

Toma un color
violeta

Repetir
proceso

Toma un color
marrón

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OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO

RECONOCIMIENTO DEL TRIPLE


ENLACE

Rx de Oxidación Color negro

Formación de
Color negro
acetiluros

Rx de Adición Color naranja

Repetir proceso
y/o sustentar

FIN

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3. RESULTADOS
A. SOLUBILIDAD

Éter (alcano) Hexeno (alqueno) Tolueno (hidrocarburo aromático)

Agua no no no
Alcohol no no no
Éter de
− sí sí
petróleo

B. REACTIVIDAD FRENTE AL BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO


Adición de halógenos Observación
El color del bromo cambia sólo cuando se expone la solución a
Éter (alcano)
la luz, obteniendo una solución color amarillenta.
El color del bromo rápidamente desaparece y se obtiene una
Hexeno (alqueno)
solución clara a blanquecina.
Tolueno (hidrocarburo
La solución mantiene la coloración característica del bromo.
aromático)

C. REACTIVIDAD FRENTE AL REACTIVO DE BAEYER


Adición de 𝑲𝑴𝒏𝑶𝟒 en medio básico Observación
Éter (alcano) Se mantiene el color púrpura violeta
Hexeno (alqueno) Se produce un precipitado marrón
Tolueno (hidrocarburo aromático) Se mantiene el color púrpura violeta

D. OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO


Observación
El tubo con permanganato inicialmente violeta, luego del
Reacción de oxidación:
burbujeo se tornó anaranjado.
Formación de En el tubo con cloruro cuproso amoniacal inicialmente azul
acetiluros observamos la formación de un precipitado de color marrón.
El tubo con bromo en tetracloruro de carbono inicialmente
Reacción de adición:
anaranjado se tornó de un color oscuro casi negro.

4. DISCUSIÓN
A. SOLUBILIDAD
a. En agua y alcohol
El éter, tolueno y hexeno son moléculas apolares siendo insolubles en los disolventes como el agua y
alcohol, estos tienen propiedades parecidas porque contienen grupos hidroxilos que pueden formar
enlaces por puente de hidrógeno, siendo buenos disolventes para las moléculas polares, pero malos
disolventes para moléculas apolares.

b. En éter de petróleo
El tolueno y hexeno son moléculas apolares siendo solubles en un disolvente de sustancias polares y
apolares como el éter debido a que estos no tienen una red de enlazamiento por puente de hidrógeno para
que sea rota por un soluto no polar.

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B. REACTIVIDAD FRENTE AL BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO
a. Adición de halógenos en alcanos
El cambio de color de la solución es producido por mecanismos radicalarios, produciendo en las moléculas
una reacción de sustitución; lo que sucedió segundos después de exponer la solución a la luz, fue que la
luz se absorbe por el bromo, pero no por el éter, promoviendo la reacción. Por lo tanto, es probable que la
iniciación se deba a que una molécula de bromo absorbe la luz, ya que esta proporciona la energía para
separar una molécula de bromo. Los radicales (átomos de bromo) son deficientes porque carecen de un
octeto, estos colisionan con una molécula de éter, generando moléculas nuevas por las reacciones en
cadena que se ejecutarán hasta que se agoten los reactivos; produciendo así un cambio de la coloración
(naranja a amarillo) en la solución.

b. Adición de halógenos en alquenos


Cuando se adiciona una disolución de bromo al hexano el color del bromo rápidamente desaparece y la
disolución se vuelve clara, ya que el bromo se adiciona a través del doble enlace; esto se debe a que una
molécula de halógeno es electrofílica; los electrones pi del nucleófilo (hexeno) ataca al núcleo electrofílico
de un átomo de bromo formando dihaluros vecinales como se puede observar en la ecuación (1).

… … … … (1)
c. Adición de halógenos en hidrocarburos aromáticos
Para el tolueno se realiza la prueba de reactividad con el bromo en 𝐶𝐶𝑙4, y no se observa el cambio de
color por parte de la solución, esto es debido a que se le añadió un catalizador, ya que los hidrocarburos
aromáticos sólo reaccionan con los halógenos en presciencia de un catalizador como el hierro o piridina
como se muestra en la reacción (2).

CH3
CH 3 CH3

Fe Br
+ Br2/CCl 4 +
Br … … … … (2)

C. REACTIVIDAD FRENTE AL REACTIVO DE BAEYER


La prueba de Bayer tiene como objetivo principal la comprobación del doble enlace y su reactividad para
los alquenos. Se puede ver claramente que la única muestra que se reconoce con este reactivo es el
Hexeno, comprobándose su doble enlace. En el caso del alcano y el compuesto aromático, no se presenta
reacción debido a que la densidad electrónica que le confiere la facilidad de reacción no está centrada en
una zona, sino que se encuentra homogéneamente dispersa.

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D. OBTENCIÓN Y CARACTERIZACIÓN DEL ACETILENO
El carburo de calcio reacción a con el agua para dar hidróxido de calcio y acetileno como se observa en la
siguiente reacción. Esta es una reacción exotérmica de sustitución por radicales libres.

𝐶𝑎𝐶2 (𝑠) + 2𝐻2 𝑂 (𝑙) → 𝐶𝑎 (𝑂𝐻)2 (𝑙) + 𝐶2 𝐻2 (𝑔)

a. Reacción de oxidación
El permanganato es un muy buen oxidante. Así, entonces, lo que se observó en la práctica fue la oxidación
del acetileno hasta ácido carboxílico. Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el
permanganato, en particular en medio básico (𝑁𝑎𝑂𝐻) al final de la cadena se forma un grupo carboxilo.

𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 2𝐾𝑀𝑛𝑂4 + 4𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 → 𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 (𝑂𝐻)2 + 2𝑀𝑛𝑂2 + 2 𝐾𝑂𝐻 + 4 𝑁𝑎𝐶𝑂3

b. Formación de acetiluros:
El acetileno reacciona con el cloruro cuproso amoniacal y el cambio de color manifiesta este suceso. Esto
debido a una de las propiedades de los alquinos que es la inestabilidad por su triple enlace y la formación
de acetiluros a partir de este. Además, se evidencia el cambio en el estado de oxidación del cobre, que
pasa de 𝐶𝑢2+ hasta 𝐶𝑢+ y es justamente este último catión el que se enlaza con el carbono del triple
enlace.

𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 2 [𝐶𝑢(𝑁𝐻3 )2 ]𝐶𝑙 → 𝐶𝑢 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐶𝑢 + 2 𝑁𝐻4 𝐶𝑙 + 2 𝑁𝐻3

c. Reacción de adición:
Ocurre esta reacción ya que este tipo de reacciones la sufren los compuestos con enlace π esto debido a
la menor fortaleza de dicho enlace. El cambio de color en la solución se produjo debido a la reacción entre
el triple enlace y el bromo, de manera análoga a la reacción de adición de los alquenos con los halógenos,
el bromo se une al alquino por desplazamiento de densidad electrónica del triple enlace y forma los
dihalógenos de alqueno.

𝐻𝐶 ≡ 𝐶𝐻 + 𝐵𝑟2 /𝐶𝐶𝑙4 → 𝐵𝑟2 𝐻𝐶 − 𝐶𝐻𝐵𝑟2

5. CONCLUSIÓN
 Los alcanos, alquenos e hidrocarburos aromáticos son insolubles en agua y alcohol, pero solubles en
solventes orgánicos no polares como el éter.
 Los alcanos reaccionan con los halógenos (bromo) sólo cuando estos son expuestos a la luz, por lo
contrario, los alquenos reaccionan instantáneamente independientemente de la luz con los halógenos,
y finalmente los hidrocarburos aromáticos reaccionan con los halógenos sólo en presencia de un
catalizador.
 Los compuestos de permanganato de potasio, cloruro cuproso amoniacal y bromo en tetracloruro son
sustancias que permiten la identificación de acetileno gaseoso de manera eficaz y rápida

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6. ANEXO
UNA RESEÑA DEL GAS DE CAMISEA:
La explotación comercial de gas natural (GN) en el Perú, empieza en 1994, cuando se realizó la licitación
para la explotación de GN en el yacimiento Aguaytía ubicado en el lote 31C. Asimismo, se desarrollaron
otros campos en la zona costa y zócalo norte del País, cuya producción no superaba los 40 millones de
pies cúbicos por día (MMPCD). Fue recién en agosto 2004 con la entrada en operación del Proyecto
Camisea, (denominándose así al desarrollo de las licitaciones internacionales para dar en concesión las
actividades de explotación del Lote 88 - el principal bloque del yacimiento Camisea, así como de las
actividades de transporte y distribución por red de ductos del gas natural), y la promulgación de un marco
regulatorio promotor de la industria del gas natural (fines de los noventa) cuando se desarrolló en toda la
cadena de valor la industria del Gas Natural en el Perú.
El yacimiento se ubica en la selva amazónica, al sur del Perú, distrito de Echarate, provincia de La
Convención, región Cusco, a más de 400 km al Sur Este de la ciudad de Lima.
El Lote 88 (en el cual se basa el proyecto Camisea base) incluye los yacimientos San Martín y Cashiriari;
actualmente, la extracción de gas natural y líquidos de gas natural se realiza sólo del yacimiento San Martín.
Entre el 2008 y 2009, el Consorcio Camisea iniciaría la extracción de líquidos del yacimiento Cashiriari y
del Lote 56.

CUÁNTO SE PRODUCE
PRODUCCIÓN DE G AS NATURAL Y LÍQUIDOS DE G AS N ATURAL
Se muestra en el gráfico aumento en la producción de Gas Natural y Líquidos de Gas Natural, a nivel
nacional, desde el año 2007 originado principalmente por la explotación de los pozos ubicados en la selva
peruana. Respecto a la producción diaria de gas natural se muestra que estas mantienen un promedio
constante desde el año 2013 al 2016; Sin embargo, los líquidos de gas natural equivalentes muestran una
disminución en el mismo periodo, los cuales son materia de revisión por el Osinergmin.

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FUENTE
LOTES INVOLUCRADOS EN LA ZONA DE C AMISEA:
La zona de Camisea incluye cuatro lotes, tres en explotación y uno en exploración. En explotación tenemos
el Lote 88, operado bajo licencia por Pluspetrol, ubicado en el departamento de Cusco, el cual incluye los
yacimientos San Martín y Cashiari; el Lote 56, también operado bajo licencia por Pluspetrol, ubicado en el
departamento de Cusco, el cual incluye los yacimientos de Pagoreni y Mipaya; y el Lote 57, operado por
Repsol y CPNC, ubicado entre los departamentos de Cusco, Ucayali y Junín, el cual incluye los pozos
Kinteroni, Mapi y Mashira. El Lote 58 está en exploración y se encuentra en el departamento de Cusco,
operado por la empresa CNPC.

APLICACIÓN
La demanda de gas natural de Camisea proviene principalmente de su uso en la generación de electricidad
(a través de centrales o ciclo simple combinado), el consumo ha sido aproximadamente el 60% del gas
natural; en el sector industrial casi el 40%. Sin embargo, también existe una importante demanda potencial
de gas natural a nivel urbano, representado por el consumo en los segmentos comercial y residencial sólo
el 1%. En cuanto al consumo del gas natural vehicular (GNV) para uso de transporte automotriz irá
incrementándose conforme se desarrolle la red de distribución.

CRAQUEO CATALÍTICO
El craqueo catalítico descompone los hidrocarburos complejos en moléculas más simples para aumentar
la calidad y cantidad de otros productos más ligeros y valiosos para este fin y reducir la cantidad de residuos.
Los hidrocarburos pesados se exponen, a alta temperatura y baja presión, a catalizadores que favorecen
las reacciones químicas. Este proceso reorganiza la estructura molecular, convirtiendo las cargas de
hidrocarburos pesados en fracciones más ligeras, como queroseno, gasolina, GPL, gasóleo para
calefacción y cargas petroquímicas. La selección de un catalizador depende de una combinación de la
mayor reactividad posible con la máxima resistencia al desgaste.

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EL crackeo catalítico es importante debido a que modifica los procesos usados en la refinería para convertir
crudos pesados en la valiosa gasolina y productos muchos más ligeros. Los gases ligeros producidos por
craqueo catalítico contienen más olefinas que las producidas por el crackeo térmico.
Los procesos de craqueo catalítico son muy flexibles, por lo que los parámetros de operación se ajustan
según la demanda de productos. Los tres tipos básicos de procesos de craqueo catalítico son los
siguientes:
• Craqueo catalítico de líquidos (CCL);
• Craqueo catalítico de lecho móvil,
• Craqueo catalítico termofor (CCT)

OCTANAJE:
El Número de Octano (NO) de una gasolina es una de sus especificaciones primarias, ya que refleja qué
tan propenso es un combustible a causar problemas de “golpeteo” o “cascabeleo” del motor (knocking). La
causa de este problema es una auto ignición prematura de la mezcla aire-combustible, lo cual afecta el
avance del frente de flama dentro del cilindro del motor (Keating, 2007). El Etanol tiene un calor latente de
vaporización mayor al de la gasolina, lo cual contribuye a que también tenga un NO relativamente elevado
(Anderson et al., 2010). Por tanto, desde hace tiempo se ha reconocido que la adición de Etanol a las
gasolinas tiende a mejorar el NO de toda la mezcla, lo cual también se traduce en mejoras en el rendimiento
de combustible del motor.
El NO es el promedio aritmético del valor obtenido por el NOI (Número de Octano de Investigación) y el
NOM (Número de Octano del Motor). El NOI es un indicador del desempeño del motor alimentado con la
gasolina a evaluar, en condiciones afables. Por otra parte, el NOM proporciona indicios del desempeño del
motor en condiciones de operación severas. Por lo general, las gasolinas comerciales tienen un valor de
NOI entre 88-101 y un NOM con valores que oscilan entre 80 y 90.

7. BIBLIOGRAFÍA
L. G. WADE, JR. QUÍMICA ORGÁNICA. SÉPTIMA EDICIÓN. VOLUMEN 1. PEARSON EDUCACIÓN, MÉXICO, 2011,
PÁG. 129, 130, 344, 345,346, 428, 627

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