RESUMEN DE LA PRÁCTICA

En esta práctica se evaluó el efecto de solvente sobre el espectro de absorción

de la acetona, se logró observar un desplazamiento de bandas del espectro de
absorción de la acetona.

La lectura de su espectro se hizo en diferentes solventes los cuales fueron:

 Hexano (no polar)

 Etanol (polar)
 Agua (altamente polar)

Dado que la acetona es una molécula polar, al disolverse en solventes polares o

apolares, su longitud de máxima absorción se desplazará. Se colocan 3 gotas de
acetona en una fiola de 10ml conteniendo el solvente a leer, la lectura se realizó
en el espectrofotómetro UV-VIS 1700 – SHIMADZU y dependiendo del solvente
aplicado nos dará un tipo de desplazamiento, el cual puede ser batocromico o
hipsocrómico

Nuestro objetivo será demostrar que las posiciones de las bandas de absorción
de un compuesto ( la acetona ) pueden desplazarse ligeramente según los
solventes utilizados.
 EFECTO DEL SOLVENTE SOBRE EL ESPECTRO DE
ABSORCION DE UNA SUSTANCIA

MARCO TEORICO

¿COMO AFECTA EL SOLVENTE EN EL ESPECTRO DE ABSORBANCIA DE UNA

SUSTANCIA?

La necesidad de emplear un solvente para determinar el espectro U.V. de una molécula

orgánica y la consecuente variación de la posición de la banda de máxima absorción,
inducen a preguntar si existe alguna interacción soluto-solvente que influya en el
desplazamiento de la misma. En general, se cree en la existencia de dicha interacción; pero
no hay un modelo que aclare el fenómeno. Tales son los casos de los trabajos de Bayliss (1)
y Bayliss y Me. Rae (2, 3) basados en dos hipótesis:

a) No existe una interacción específica soluto-solvente que haga variar el campo de

reacción de Onsager, y

b) La constante dieléctrica de la solución, analizada por espectrofotometría ultravioleta,

puede relacionarse con el desplazamiento de la banda, siendo dicha constante
aproximadamente igual al índice de refracción del solvente elevado al cuadrado

En un solvente no polar, las estructuras polares contribuyen en buena forma a

estabilizar el estado excitado de las moléculas. Cualquier factor que favorezca
las interacciones podría disminuir la energía de transición y por consiguiente
correr la banda hacia mayor longitud de onda. Esta estabilización puede resultar
de la interacción electrostática o polar, entre la estructura polar del estado
excitado del soluto y el componente polar de la molécula del solvente, donde un
fotón es absorbido por el complejo débil formado entre el donor y el aceptor de
electrones. En teoría se ha demostrado que la variación en la longitud de onda
hacia un mayor valor, puede aumentar con el incremento de la migración
electrónica y que ésta crece con la constante dieléctrica de la solución y por
consiguiente del solvente.

La necesidad de emplear un solvente para determinar el espectro U.V. de una

molécula orgánica y la consecuente variación de la posición de la banda de
máxima absorción habrá alguna interacción soluto-solvente que influya en el
desplazamiento de la misma.

La constante dieléctrica de la solución puede relacionarse con el desplazamiento

de la banda, siendo dicha constante aproximadamente igual al índice de
refracción del solvente elevado al cuadrado.
EFECTO BATOCRÓMICO Y EFECTO HIPSCOCRÓMIO
1. EFECTO BATOCRÓMICO, O DESPLAZAMIENTO HACIA EL ROJO

Es el desplazamiento del máximo de absorción hacia longitudes de onda

mayores .Los espectro de iones y radicales libres suelen estar desplazados
hacia longitudes de onda más largas con relación a los de sus correspondientes
moléculas no disociadas y neutras. Por ello es frecuente que iones o radicales,
cuyas moléculas neutras (no disociadas) sean incoloras, presenten coloración
(Olsen, 1990).

Ejemplo, benceno muestra ʎ𝑚𝑎𝑥 = 256𝑛𝑚 y la anilina muestra ʎ𝑚𝑎𝑥 = 280𝑛𝑚.

Por lo tanto, hay un desplazamiento batocrómico de 24 nm en el ʎ𝑚𝑎𝑥 del
benceno debido a la presencia del auxocromo del NH2. Del mismo modo, un
desplazamiento batocrómico de la banda 𝑛 → 𝜋 * que se observa en los
compuestos de carbonilo de la disminución en la polaridad del disolvente, por
ejemplo, ʎ𝑚𝑎𝑥 de la acetona es 264,5 nm en agua, en comparación con 279 nm
en hexano.

El desplazamiento batocrómico es progresivo como el número de los aumentos

de grupos alquilo

2. EFECTO O DESPLAZAMIENTO HIPSOCRÓMICO,

CORRIMIENTO HACIA EL AZUL.
Cuando la longitud de onda de absorción de una sustancia se desplaza hacia
longitudes de onda menores o de mayor energía por efecto del solvente o por
sustituyentes.

Esto es causado por la eliminación de la conjugación o el cambio en la polaridad

del disolvente. Por ejemplo, la anilina muestra ʎ𝑚𝑎𝑥 = 280𝑛𝑚, mientras el ion
anilinio (solución ácida de anilina) muestra ʎ𝑚𝑎𝑥 = 254 nm. Este cambio
hipsocrómico es debido a la eliminación de 𝑛 → 𝜋* conjugación del par solitario
de electrones del átomo de nitrógeno de la anilina con el sistema 𝜋-enlazado del
anillo de benceno en la protonación porque la anilina protonada (ion anilinio) no
tiene ningún par solitario de electrones para la conjugación. Del mismo modo,
hay un cambio hipsocrómico de 10-20 nm en el ʎ𝑚𝑎𝑥 de bandas 𝜋 → 𝜋 *
compuestos de carbonilo al pasar de etanol como disolvente a hexano, es decir,
en la disminución de la polaridad del disolvente.

En cuanto a la influencia del disolvente, puede decirse que al aumentar la

polaridad del disolvente se produce un desplazamiento hipsocrómico de las
bandas n—>π* y un desplazamiento batocrómico de las bandas π—>π*.
LO DE INTERWEB

CÁLCULOS
1. Preparación de muestras:

Para los tres casos se utilizaron 3 gotas de acetona, lo que equivale a 0.15
mL, de acuerdo a lo siguiente:

20 gotas  1 mL

3 gotas X

3𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠 𝑥 1 𝑚𝐿
X=
20𝑔𝑜𝑡𝑎𝑠

X= 0.15 mL=0.15 g

a. Acetona diluida en hexano:

Se disolvió 0.15 g de acetona en una fiola de 10 mL con hexano:

0.15 𝑔 1000 𝑚𝑔 1000 𝑚𝐿
× × = 15000 𝑝𝑝𝑚
10 𝑚𝐿 1𝑔 1𝐿

b. Acetona diluida en etanol:

Se disolvió 0.15 g de acetona en una fiola de 10 mL con etanol:

 0.15 𝑔 1000 𝑚𝑔 1000 𝑚𝐿
× × = 15000 𝑝𝑝𝑚
10 𝑚𝐿 1𝑔 1𝐿

c. Acetona diluida en agua:

Se disolvió 0.15 g de acetona en una fiola de 10 mL con etanol:

0.15 𝑔 1000 𝑚𝑔 1000 𝑚𝐿
× × = 15000 𝑝𝑝𝑚
10 𝑚𝐿 1𝑔 1𝐿

GRÁFICOS DE LOS EXPERIMENTOS

Gráfica 1. Se observa la máxima absorbancia a 276 nm, para la acetona
diluida en hexano.

Gráfica 2. Se observa la máxima absorbancia a 270,9 nm, para la acetona

diluida en etanol (donde se observa el número 4). Comparando con el Grafico
1, esta última longitud de onda se ha desplazado hacia la izquierda.
Gráfica 3. Se observa la máxima absorbancia a 264,8 nm, para la acetona
diluida en agua (donde se observa el primer número 4). Comparando con la
Gráfica 1 y 2, esta última longitud de onda se ha desplazado más hacia la
izquierda.
 DISCUSIÓN DE RESULTADOS OBTENIDOS
De acuerdo a las gráficas obtenidas, se observa que la acetona muestra un
máximo rango de absorción entre 260 nm y 280nm, aproximadamente, se
especificará a continuación.

Se observa en la Gráfica 1, que la absorción máxima es de 276 nm, para este

caso se utilizó como solvente hexano. El siguiente solvente donde se diluyó la
acetona fue el etanol, esto arrojó una absorción máxima de 270,9 nm. En la
Gráfica 2 se observa la superposición entre la acetona diluida en hexano y en
etanol, se observó que la longitud de onda para el caso de acetona diluida en
etanol se ha desplazado hacia la izquierda 5,1 nm. El tercer solvente donde se
diluyó la acetona fue agua, se obtuvo una absorción máxima de 264,8 nm. En el
Gráfico 3 se superponen los tres casos mencionados, en el caso de la acetona
diluida en agua, la longitud de onda se volvió a desplazar hacia la izquierda 6,1
nm del caso 2 y 11,2 nm del primer caso.

Estos sucesos denotan un efecto hipsocrómico, ya que la longitud de onda se va

desplazando hacia la izquierda, lo que significa que se hace más corta (y
aumenta la frecuencia), todo esto es ocasionado por el solvente utilizado, el cual
influye en la forma como un analito absorbe la energía radiante.
El resultado obtenido en la práctica es muy cercano al esperado, puesto que en
hexano la absorción máxima es de 279 nm, en etanol es 272 nm y en agua 264
nm.

Comparando los datos obtenidos en la práctica con los teóricos tenemos:

- Acetona en hexano: %Error=1.08%

- Acetona en etano: %Error= 0.40%
- Acetona en agua: %Error= 0.30%

De los porcentajes de error obtenidos se puede colegir que los resultados son
aceptables.

Conclusiones:

 La acetona presenta un efecto hipsocromico en los solventes utilizados.

 Los valores experimentales fueron cercanos a los valores teóricos por lo que se
trabajó correctamente.
 Es importante tener en cuenta el efecto del solvente en las investigaciones que
se realicen ya que puede afectar a nuestros resultados.

BIBLIOGRAFIA
1. OLSEN, E. D. Métodos ópticos de análisis. (Reverte, 1990).

2. DE GOMEZ, M. Influencia del solvente en el espectro ultravioleta de nitro y

amino bifenilos (Revista Colombiana de Química. Vol. 8 ,1978).

3. D. A. SKOOG, F. J. HOLLER, S. R. CROUCH, Principios de análisis

instrumental, 6ta edición, Cengage Learning,México, 2008.