was monitored in chromatographic plates, to
observe the reaction and the separations of
Benemérita Universidad Autónoma de Puebla
Facultad de Ciencias Biológicas.
Biotecnología
Síntesis de halogenuros de
alquilo a partir de alcoholes
Diana Estefania Gabriel.S ,Betsabe
Escobedo,Baruch Miranda,Luisa Vázquez.
Resumen:​​Se realiza la síntesis de halogenuro
de alquilo a partir de un alcohol(ambas son
materias primas versátiles)a partir de la
reacción de n-n dimetiletanolamina, junto con
diclorometano y p-toluensulfonilo que dejamos
en agitación por 15 min, para posteriormente
agregar la trietilamina y realizar una
agitación por 45 min, y haciendo monitoreos
de la reacción con cromatografía de capa fina
en un sistemas de metanol al 5% y metanol al
10%, seguidamente se adiciono el yoduro de
sodio en agitación por 30 minutos y se realiza
el monitoreo de la reacción en placas
cromatográficas, para observar la reacción y
las separaciones de los compuestos,
revelados en U-V y revelador Dragendorff. Al
final se filtró ,se secó con sulfato de sodio y se
concentró.
Palabras clave : ​Halogenuros de
alquilo,Alcoholes,Reacción SN1 Y SN2
Abstract:​​The synthesis of alkyl halide of a
reaction of dimethylethanolamine is carried
out, together with dichloromethane and
p-toluenesulfonyl which is left stirring for 15
min, to then remove the triethylamine agitation
for 45 min, and monitoring of the reaction was
carried out with chromatography of thin layer
in systems of 5% methanol and 10%
methanol, then the sodium iodide was added
under stirring for 30 minutes and the reaction
the compounds, developed in UV and then in
Dragendorff. At the end it is filtered, dried with
sodium sulfate and concentrated.
Keywords: Halides, alcohol, nucleophilic
substitution, sn2, synthesis.
Introducción
Los halogenuros de alquilo y alcoholes son
ambas materias primas versátiles para otros
numerosos grupos de familias y son
moléculas polares.Muchas de las propiedades
de los alcoholes y halogenuros de alquilo se
ven afectadas dependiendo si se trata de una
unión a un carbono primario,secundario o
terciario, ya que se pueden ver caso en el que
el primario es más reactivo que el secundario
y el terciario, mientras que en otros caso es
contrario. Los haluros de alquilo se pueden
preparar por 4 principales maneras, a partir
de alcanos, alquenos y alquinos,a partir de
otros haluros y a partir de alcoholes la cual
realizamos para la siguiente práctica.
Tomando en cuenta la reacción(Véase figura
a) , podemos observar un desplazamiento del
grupo alcohol con haluro de hidrógeno,
formando así el halogenuro de alquilo y agua ,
esto se realiza por sustitución nucleofílica
bimolecular (SN2) en esta reacción un
nucleófilo(el grupo hidroxilo) reemplaza a un
grupo saliente de un átomo de
carbono(halógeno), utilizando par de
electrones no enlazados para formar un nuevo
enlace con el átomo de carbono.Un buen
grupo saliente debe ser:
1 . un aceptor de electrones para polarizar al
átomo de carbono
2 . estable (no una base fuerte) una vez que
ha salido
3. polarizable para estabilizar el estado de
transición.
La cromatografía de capa fina nos sirve para
identificar y cuantificar compuestos en nuestra
reacción, fue utilizada para monitorear la
reacción, observar cambios y realizar la
separación. La fase estacionaria fue la
albúmina mientras que la fase móvil fue el
disolvente prótico, metanol al 5%
principalmente aunque se probó metanol al
10% para observar el cambio de reacción)En Placas cromatograficas de
desplazamientos. albumina una con disolvente metanol al 10%
más diclorometano​(veáse figura 1) , mientras
Objetivos que las otras placas con metanol al 5% .
● Realizar una sustitución nucleofílica Siendo nuestros puntos T(reacción) R(punto
mixto) D( dietilamina+diclorometano)
● Determinar el mejor sistema de CCF Inmediatamente se adiciona el yoduro de
● Sacar su RF en el monitoreo sodio, quedándose la mezcla reaccionante en
● Realizar monitoreo de reacción CCF a agitación por 30 minutos. (Monitoreo de
los 5, 15, 30, 45, 60 min. reacción).En placas cromatográficas de
albúmina con disolvente metanol al 5%.
● Describir los aspectos físicos y Siendo nuestros puntos T(reacción) R(punto
químicos de la reacción. mixto) D( dietilamina+diclorometano)

Reactivos Finalizado el tiempo de reacción se filtra , se

seca con sulfato de sodio y se concentra.
● 0.150 g de ​N,N-D ​ ietiletanolamina
● 2.0 eq de trietilamina Reacción y mecanismo
● 1.1 eq de cloruro de P-Toluensulfonilo
● 1.1 eq de yoduro de sodio
● Diclorometano
● Sulfato de sodio

Desarrollo
A)
En un matraz redondo de 50 ml con barra +
magnetica se añadieron 4 ml de
diclorometano(veáse figura 2) , .268 g de
P-Toluensulfonilo y 0.150 g de n-n
dietiltalonamina la mezcla se agitara hasta la B)
disolución del cloruro de

C)

D)

+
P-Toluensulfonilo.
Posteriormente se
adiciona con cuidado el E)
N,N-​Dietiletanolamina y la +
mezcla se agitó por 15
minutos.
Finalizado el tiempo se F)
adicionó la trietilamina,
quedándose la mezcla
reaccionante en +NaI------>
agitación por 55
minutos. (Monitoreo de
 A) Empieza la reacción con el cloruro de
P-Toluensulfonilo y Tabla RF de placas con Yoduro
N,N-Dietiletanolamina el cual actúa sistema metanol 5%
como núcleofilo sustituyendo al Cl
B) El grupo alcohol actúa en la molécula PLACA T D R
debido a los pares de electrones libres
uniéndose a ella eliminando el doble 1 1.4
: 0.35 1.3
:0.32 1.5
:0.37
4 4 4
enlace de un oxígeno y
posteriormente dando como resultado 2 1.4
:0.35 1.2
:0.3 1.5
:0.37
4 4 4
la eliminación del halogeno
C) Una vez unido el oxígeno y eliminado 3 1.3
:0.32 1.6
:0.4 1.7
:0.42
4 4 4
el Cl se genera una reacción por el
cual el Cl toma un portón de la
molécula del alcohol dejando EN DONDE:
únicamente al oxígeno con un par de T: Reacción
electrones libres formando la D:Punto mixto
mollécula más una molécula de ácido R: Punto de referencia(dietilaminaetanol)
clorhídrico
D) Y E) Posteriormente haremos
reaccionar a la molécula con
trietilamina la cual sustituirá la
molécula Dimetiletanolamina
desprotonada uniéndose al tosilo.
F) Posteriormente reaccionará la molécula
desprotonada de Dimetiletanolamina con
yoduro de sodio sustituyendo el oxígeno por el
halógeno. Los valores de los RF que se obtuvieron
fueron ideales , debido al sistema que se
Resultados
usó y los compuestos usados, y la
dimetiletanolamina y la trietilamina son
compuestos polares los cuales que
quedaran bien retenidos, siendo así
tendrán una retención mayor en la placa .El
etanol al 5% fue un buen sistema.

Tabla RF con sistema del metanol al

10%

PLACA T R D
0.8 2.3 2
1 4 : 0.2 4 :0.57 4 :0.5

0.2 1.6 1.8

2 4 :0.05 4 :0.4 4 :0.45

0.5 0.9 2.1

3 4 :0.12 4 :0.22 4 :0.52

0.7 1.5 1.1

4 4 :0.17 4 :0.37 4 :0.27

1.7 1.2 1.0

5 4 :0.42 4 :0.3 4 :0.25

0.8 0.8 1.1

6 4 :0.2 4 :0.2 4 :0.27

EN DONDE:
T: Reacción a pesar de los errores que se presentaron
D:Punto mixto en las primeras placas, se logró observar
R: Punto de referencia(dietilaminoetanol) la interacción de la fase móvil con los
compuestos analizados.
En el análisis de esta tabla nos damos Se llevó a cabo la reacción de sustitución
cuenta que los valores de Rf de los nucleofílica en donde la Dimetiletanolamina
distintos compuestos en cada una de las al reaccionar con yoduro de sodio el
placas varían mucho uno respecto al otro oxígeno es sustituido por el halógeno.
y que al ser el sistema muy polar (metanol El mejor sistema de CCF fue el metanol al
al 10%) casi todos los compuestos migran 5% ya que debido a su baja polaridad
hacia arriba por lo que la cromatografía o permite que no migren todos los
la separación de los constituyentes de la compuestos y que algunos se queden
mezcla no es tan eficaz.Ya que en la retenidos en la fase estacionaria haciendo
primera placa observamos que la más eficaz la cromatografía
migración del reactivo mixto(mezcla de
dietilamina y toluensulfonilo) quedó sobre
el toluensulfonilo resultando una inutil Fichas de seguridad
cromatografía.
TRIETILAMINA
Discusión de Resultados
Para realizar las placas cromatográficas se
PROPIEDAD DESCRIPCIÓN
utilizó un disolvente primeramente de metanol
al 10%, sin embargo, se cambió al 5% por que
al ser tan polar el primero arrastraba ASPECTO *Líquido,Incoloro
demasiado los compuestos ,mientras que el ,Olor
segundo se obtuvo un menor arrastre el cual característico.
se buscaba. Gracias a las placas *Se descompone
cromatográficas pudimos monitorear la al arder. La
reacción , obtener el Rf de cada compuesto y sustancia es una
observar la separación por etapas con base fuerte.
relación al tiempo de los componentes en la *Reacciona
mezcla. violentamente
Sin embargo, se llegó a la conclusión que las con ácido y es
primeras 3 placas resultaron fallidas debido a corrosivo.
una mala técnica cromatográfica ya sea por la *Reacciona
alta cantidad al agregar los compuestos o una violentamente
mala colocación de la placa en la cuba , así con oxidantes
que fue corregido y se llevó a cabo una cuarta fuertes.
placa repitiendo la de 45 min para rectificar el
error, se observó una mejora en la separación FÓRMULA C6H15N
y el arrastre de los compuestos por lo que
añadimos el yoduro de sodio 10 min y a pesar
PESO MOLECULAR 101,2 g/mol
de eso, las tres últimas placas tuvieron un
buen separamiento de los compuestos en la
reacción y compartiendo los Rf de estos con DENSIDAD 0.7 ​g/l
un estándar, son ideales . RELATIVA ​ (agua = 1):

CONCLUSIÓN P.E Y P.F P.e:​​89°C

P.f:​​-115°C
Se obtuvieron datos significativamente
parecido a los estándar en la metodología;
 PRIMEROS En caso de contacto contaminadas
AUXILIOS con la piel (o el Aclarar la piel
pelo): quitar con agua
inmediatamente abundante o
todas las prendas ducharse.
contaminadas. Contacto con
Aclararse la piel con ojos: Enjuagar
agua/ducharse. n con agua durante
En caso de o varios minutos.
inhalación: Ingestión:
transportar a la Enjuagar la boca.
persona al aire libre Dar a beber uno
y mantenerla en una a dos vasos de
posición que le agua.
facilite la
respiración.
En caso de contacto
Yoduro de Sodio
con los ojos: lavar
cuidadosamente con PROPIEDAD DESCRIPCIÓN
agua durante varios
minutos.
ASPECTO Sólido,
Quitar los lentes de
Incoloro-Blanco,
contacto, si lleva.
Inodoro, Muy
soluble en agua

Cloruro de P- Toluenosulfonilo FÓRMULA NaI

PROPIEDAD DESCRIPCIÓN
PESO MOLECULAR 149.92 g/mol

ASPECTO Cristales
higroscopicos de DENSIDAD 3.12 g/cm3 (25 C)
incoloros a
amarillos, de olor P.E Y P.F P.e:
acre.

FÓRMULA C7H7CIO2S PRIMEROS AUXILIOS Inhalación:

Contacto con
piel:
PESO MOLECULAR 190.6 g/mol Contacto con
ojos:
DENSIDAD 1.3 g/cm3 Ingestión:

P.E Y P.F P.F: 69-71 C

Diclorometano
PRIMEROS AUXILIOS Inhalación: Aire
limpio y reposo.
Contacto con PROPIEDAD DESCRIPCIÓN
piel: Quitar las
ropas
ASPECTO Líquido incoloro,
Sulfato De Sodio
de olor
característico.En PROPIEDAD DESCRIPCIÓN
contacto con
superficies
calientes o con
ASPECTO Sólido cristalino
Color:Blanco
llamas esta
Olor: Inodoro
sustancia se
descompone
FÓRMULA Na₂₂SO4
formando humos
tóxicos y
corrosivos. PESO MOLECULAR 142.04 g/mol
Reacciona
violentamente
DENSIDAD 2.67 g/cm3
con metales.

FÓRMULA CH2 Cl2 P.E Y P.F P.f:884ºC

P.e:1,429 °C

PESO MOLECULAR 84.9 g/mol

PRIMEROS AUXILIOS Inhalación:
Retirarse del área
DENSIDAD g/cm3 y situarse en el
aire fresco.
Buscar atención
P.E Y P.F P.e:40°C P.f: médica si se
-95,1°C desarrolla
irritación
PRIMEROS AUXILIOS Inhalación:Aire respiratoria.
limpio, reposo.
Ingestión:No
Respiración
inducir al vómito
artificial.
a menos que sea
Contacto con
indicado por el
piel:Quitar las
médico. Nunca
ropas
suministre nada
contaminadas.
por la boca a una
Aclarar y lavar la
persona
piel con agua y
inconsciente.
jabón.
Contacto con
Contacto con
piel:Lave las
ojos:Enjuagar
áreas afectadas
con agua
con abundante
abundante.
agua y jabón.
(quitar las lentes
Busque atención
de contacto si
médica si
puede hacerse
persiste la
con facilidad)
irritación.
Ingestión: NO
Contacto con
provocar el
ojos: Enjuague
vómito. Enjuagar
los ojos con
la boca. Reposo.
abundante agua,
remueva
 cualquier lente
de contacto.

Trabajo de Autores
Diana Estefania.- Introducción.Resumen.
Objetivos.Reactivos.Resultados:Tabla 1.
Betsabe Escobedo Herrera Resultados. RF.
Correcciones generales.
Luisa Estela Vazquez Martinez: 2da. Tabla
de Rf con análisis de la misma. Tablas de
fichas de seguridad y parte de conclusión.

BIBLIOGRAFÍA
Carey Francis (2017) Química
Orgánica. Halogenuro de Alquilo. 9a.
edición Mc.Graw Education.México
D.F. p.p 132-145
Wade Leroy (2011) Química Orgánica
volumen 1 Séptima edición. Pearson
Educación México. p.p 226-241
Yurkanis Bruice,Paula (2011) Química
Orgánica.Quinta edición. Pearson
Educación México. p.p 344-366
Herrera Sonia (2006)- Halogenuro de
Alquilo.Universidad Nacional del
Callao. Laboratorio de Orgánica.p.p
1-17