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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos


Grupo colaborativo en campus 100416_

Nombre estudiante 1
Código estudiante 1
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Nancy Melo Rodriguez
27.314.594
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, Día de Mes del Año


Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los
temas del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál
es la finalidad del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del


libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de alcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de halogenuros Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de 627-633
los Compuestos Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. 38-41
(2008)
Reacciones de eliminación y *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. 75-80
sustitución (2009). Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de Entorno de
carbono e hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Características Alcanos Cicloalcanos Halogenuros de


alquilo
1.Fórmula CnH2n+2 CnH2n+1X
general
2. Definición Compuestos formados por carbono e hidrógeno que
sólo contienen enlaces simples carbono – carbono.
Son compuestos con hibridación sp3 en todos sus
carbonos. Los cuatro sustituyentes que parten de
cada carbono se disponen hacia los vértices un
tetraedro. Los puntos de fusión y ebullición de los
alcanos aumentan con el número de carbonos de la
molécula. En moléculas neutras, como son los
alcanos, las fuerzas atractivas son debidas a
interacciones de van der Waals que pueden ser de
tres tipos: interacciones dipolo – dipolo, dipolo –
dipolo inducido y dipolo inducido – dipolo inducido.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares
de van der Waals y al presentarse menores fuerzas
de este tipo aumenta el punto de ebullición,
3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación del carbono en los De los Clasificar los
alcanos? Consulte la estructura del etano con siguientes siguientes
orbitales moleculares. compuestos, compuestos como
¿cuál o cuáles sustratos
Respuesta son cicloalcanos primarios,
y por qué?. secundarios y
el C de alcanos al estar saturado terciarios. ¿Por
presenta hibridación sp3, ya que se une a 4 átomos qué?
diferentes o H, necesitando una orbital s y 3 p, a.
dando lugar a 4 orbitales híbridas sp3 a.

orbitales moleculares del etano

b.
b.

c.
.
Respuesta c.

Respuesta
4. Ejemplo de
una reacción
para obtener el
grupo funcional

Características Alquenos Alquinos

1.Fórmula CnH2n-2
general
2. Definición Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-
carbono. Se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente
alcano por -eno. Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación
sp2. Su geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º.
Presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos
correspondientes.
3. Pregunta ¿Cuál es la hibridación del carbono en los alquenos? Consulte la ¿Cuál es la
estructura del etileno (eteno) con orbitales moleculares. hibridación
del carbono
Respuesta en los
alquinos?
Consulte la
estructura
del acetileno
(etino) con
orbitales
moleculares.

Respuesta
4. Ejemplo de
una reacción
para obtener o
sintetizar el
grupo funcional

5. Ejemplo de
una reacción
que
experimenta el
grupo funcional

Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica


Ejemplo: Juanito *Alcano – 2. Definición
*Cicloalcano – 1. Fórmula general
*Halogenuro de alquilo – 3. Pregunta
*Alqueno – 5. Reacción que experimenta
*Alquino - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
1.
2.
3.
4. Nancy Melo - Halogenuros de alquilo – 1. Formula general
- Alcano – 3. Pregunta
- Alcano – 4 Ejemplo de una reacción para obtener el grupo funcional
- Alquino – 1. Formula
- Alqueno – 2. Definición

5.

Para desarrollar y completar la tabla 2 del ejercicio 2, se ilustrará primero un ejemplo (ver
Tabla 1.2), en el cual se evidencia que el estudiante Juanito Pérez realizó con la fórmula
molecular del alcano y el cicloalcano sus respectivos isómeros (moléculas con la misma fórmula
molecular pero diferente estructura química). Juanito, tuvo en cuenta el grupo funcional, es
decir, con la estructura del alcano dibujó una estructura con 4 átomos de carbono y 10 átomos
de hidrógeno, como lo indica la fórmula molecular. Y con la fórmula molecular del cicloalcano,
dibujó un ciclohexano con un sustituyente etilo, donde se cumple que tiene 8 átomos de carbono
y 16 átomos de hidrógeno. Juanito deberá continuar haciendo los isómeros de halogenuros de
alquilo, alquenos y alquinos con las fórmulas que indique el tutor.
Por su parte, la estudiante Clara Restrepo dibujó sus isómeros, los cuales son diferentes a los
que realizó Juanito y cumple con el número de átomos indicados en la fórmula molecular. De la
misma forma, ella continuará con los otros grupos funcionales con el fin de completar las 5
estructuras.
Luego, seleccionan el isómero de un compañero y el grupo colaborativo le dará el nombre a la
estructura. Por ejemplo, para el alcano seleccionaron el que realizó Clara (estudiante 2) y para
los cicloalcanos el que realizó Juanito. Ahora, los nombran de acuerdo con las reglas de la IUPAC
(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) que consultaron en los libros del entorno de
conocimiento.

Tabla 1.2. Ejemplo para el desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura molecular dada C4H10 C8H16 … C5H10 …
por el tutor
Isómeros Estudiante 1 … …
Juanito Pérez

Isómeros Estudiante 2 … … …
Clara Restrepo

Isómero seleccionado Estudiante 2 Estudiante 1 … … …


Nomenclatura del isómero Butano Etilciclohexano … … …
seleccionado

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcan Halogenuro Alquenos Alquinos
nomenclatura
os s de alquilo
Estructura molecular dada C8H18 C10H20 C8H17Br C8H16 C8H14
por el tutor
Isómeros Estudiante 1

Isómeros Estudiante 2

Isómeros Estudiante 3

Isómeros Estudiante 4

Isómeros Estudiante 5

Isómero seleccionado Estudiante 4 Estudiante Estudiante 4 Estudiante 4 Estudiante 4


4
Nomenclatura del isómero 2,3,4- Trans- 2- 6-metil-1- 1-
seleccionado trimetilpentano ciclodecano bromooctano hepteno etenilciclohexa
no
Tabla 2.1. Resumen de las reacciones de sustitución, eliminación, adición,
oxidación y reducción.

Reacción Definición Características Ejemplo


Oxidación Se Se utilizan reactivos Ozonólisis
caracteriza como oxígeno (O2),
por ozono (O3), peróxido
aumentar los (H2O2), permanganato
enlaces C-O, de potasio en medio
Combustión
por ejemplo básico(KMnO4/OH-),
formación de ácido crómico (H2Cr2O4)
grupo o dicromato de potasio
carbonilo – en medio ácido Oxidación
C=O. (K2Cr2O7/H ).
+

Dentro de las reacciones


más conocidas se tiene:
combustión, ozonólisis.

Reducción Se Se utilizan reactivos Reducción de grupo carbonilo


caracteriza como hidruro de litio y
por aluminio (LiAlH4);
aumentar los borohidruro de sodio
enlaces C-H, (NaBH4); hidrogenación
y (H2) con catalizadores
desaparecen como paladio/platino
enlaces C-O. (Pd/Pt), Níquel (Ni/H+).
Reducción de alquinos

Sustitución Como su La sustitución puede ser SN1:


nombre lo nucleofílica y se clasifica
indica, en dos clases:
permite
sustituir un SN1 (unimolecular):
grupo por En la sustitución
otro que se nucleófila unimolecular
llama (SN1) se da en dos
nucleófilo pasos. El sustrato se
(especie rica ioniza, formando un SN2:
en carbocatión, que es
electrones). atacado en la siguiente
etapa por el nucleófilo.
La reacción sólo tiene
lugar con sustratos
secundarios o terciarios
y requiere un buen
grupo saliente, aunque
no depende su
velocidad del nucleófilo.

SN2 (bimolecular):
Las reacciones de
sustitución nucleófila
bimolecular (SN2), se
da en un paso. Consiste
en el ataque del
nucleófilo a un carbono
polarizado
positivamente con
pérdida del grupo
saliente. La velocidad de
la reacción depende de
la estructura del
sustrato, naturaleza del
nucleófilo, grupo
saliente y disolvente.
Sustitución En bencenos Sustitución electrofílica  Halogenación del benceno
o aromáticos aromática:
 Halogenación del
benceno
 Nitración del
benceno
 Sulfonación del
 Nitración del benceno
benceno
 Alquilación del
benceno
 Acilación del
benceno
 Sulfonación del benceno
 Alquilación del benceno

 Acilación del benceno

Eliminación Como su Se caracteriza por E1


nombre lo presentar:
indica, un
grupo se E1 (unimolecular):
elimina. Las reacciones de
eliminación
unimolecular,
transcurren al igual que
la SN1 mediante la
formación de un
carbocatión y en dos
etapas. Requieren bases
débiles y pueden dar
lugar a transposición de
carbocationes.

E2 (bimoleuclar): La
eliminación bimolecular E2
se da en un paso, la
base arranca hidrógenos
del carbono contiguo al
que tiene el grupo
saliente generando
alquenos. Se requieren
bases fuertes, buenos
grupos salientes y
disposición anti del
hidrógeno con respecto
al grupo saliente.
Adición Se llevan a Dentro de las más  Adición de halogenuros de hidrógeno (HX) a los
cabo en conocidas se tiene: alquenos
compuestos
insaturados; Adición electrofílica:
es decir, que  Adición de
presente halogenuros de
dobles hidrógeno (HX) a
enlaces - los alquenos.
C=C-, -C≡C-  Adición de
y se halógenos a los
denomina alquenos.  Adición de halógenos a los alquenos
adición  Hidrogenación de
electrofílica. alquenos y
Y también alquinos.
adición
nucleofílica Adición nucleofílica:
al carbonilo  Hidratación de
C=O. aldehídos  Hidrogenación de alquenos y alquinos
 Adición de aminas
 Adición al grupo carbonilo

DE AQUÍ PARA BAJO HAY QUE DESAROLAR TODO


Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Descripció Tipo de reacción Productos de la reacción


n de la (estructura química)
reacción
Reacción A: SN1
Producto A.

¿Por qué?: La reacción


involucra un
intermediario carbocatión y es
observada comúnmente en
reacciones de halogenuros de
alquilo secundarios o terciarios. En
el primer paso se ioniza el sustrato
por pérdida del grupo saliente, sin
que el nucleófilo actúe, formándose
un carbocatión. En el segundo
paso el nucleófilo ataca al
Caso 1 carbocatión formado, obteniéndose
el producto final.
Producto B.
Reacción B: E1

¿Por qué?: Las eliminaciones


unimoleculares (E1) compiten con
la sustitución nucleófila
unimolecular (SN1), formando
alquenos. El comportamiento
nucleófilo del agua genera el
producto de sustitución (SN1)
mientras que el carácter básico da
lugar al producto de eliminación
(E1).

Reacción A Estructura del alqueno seleccionado de la tabla


Hidrohalogenación del 2
alqueno:

Reacción B
Caso 2
Halogenación del
alqueno:
Reacción A Reducción de Estructura del alquino seleccionado de la tabla
alquino: 2

Caso 3 Reacción B Oxidación de


alqueno:

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.


Respuesta a la pregunta
Justificación:
Es mas estable la silla

a. Estructura con sustituyente axial:

Estructura con sustituyente ecuatorial:

b. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:
Justificación:
Los sustituyentes del cis se encuentran en el mismo plano
Los sustituyentes del trans 1 está en el plano y el otro está
detrás del plano

c. Número de centros quirales:

Justificación: 4 centros quirales, los carbonos tienen


grupos sustituyentes diferentes unidos a él.

d. Configuración absoluta carbono derecho:


Configuración absoluta carbono izquierdo:
Bibliografía

 (Emplear normas APA para la referencia a artículos, libros, páginas web, entre
otros: http://normasapa.com/como-hacer-referencias-bibliografia-en-normas-
apa/)
 http://www.quimicaorganica.net/conformaciones-ciclohexano.html
 http://www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html
 https://www.quimicaorganica.org/alquinos.html
 http://rabfis15.uco.es/lvct/tutorial/30/informacion%20web/72frame1.htm