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PROPIEDADES Y REACCIONES GENERALES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES

Curso de química orgánica II (QM 236), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad Autónoma de Chiriquí, David, Chiriquí, Republica de Panamá.
Acosta, Eibar 4-796-2066 & Méndez, Mónica 4-801-998

Resumen
El presente ensayo, se hizo con la finalidad de analizar las reacciones y propiedades generales de los
alcoholes y analizar el comportamiento y propiedades generales de los fenoles. Inicialmente se
realizaron diferentes pruebas para identificar diferentes alcoholes tales como: 1 propanol, terbutilico,
ciclohexanol, etanol, etc. En la prueba de solubilidad el alcohol cilcohexanol dio insoluble mientras que
el etanol dio soluble. Seguidamente en la prueba de reactivo de lucas el alcohol terbutanol tuvo una
reacción inmediata con el reactivo de lucas. En la siguiente prueba llamada oxidación casi todos los
alcoholes cambiaron a color verde esmeralda. Posterior a esto en la prueba de lucas solo reacciono
inmediatamente el terbutilico. Continuando con el laboratorio se realizaron las pruebas para los
fenoles, las cuales llevan por nombre: papel tornasol, cloruro férrico, liebermann y baeyer. En la prueba
de papel tornasol resulto un pH de 5. Seguidamente en prueba de cloruro férrico cambio a color
morado. Culminando este periodo, se puedo evidenciar que logramos diferenciar exitosamente las
propiedades de los alcoholes y fenoles en esta práctica.
Palabras clave está enlazado a tres carbonos). (Fernández,
2009)
Grupo hidroxilo, anillo aromático, reactivo de
lucas, esterificación. Los alcoholes forman una amplia clase de
diversos compuestos: son muy comunes en
Objetivos la naturaleza y a menudo tienen funciones
importantes en los organismos. Los alcoholes
1. Analizar las reacciones y propiedades son compuestos que pueden llegar a
generales de los alcoholes. desempeñar un papel importante en la síntesis
2. Distinguir alcoholes primarios, orgánica, al tener una serie de propiedades
secundarios y terciarios mediante químicas únicas. En la sociedad humana, los
reacciones experimentales. alcoholes son productos comerciales con
3. Analizar el comportamiento y numerosas aplicaciones, tanto en la industria
propiedades de los fenoles. como en las actividades cotidianas; el etanol,
4. Observar el efecto que tiene el grupo un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
hidroxilo sobre el anillo y viceversa. (Flores, 2002)
La estructura de un alcohol se asemeja a la del
Marco teórico
agua puesto que un alcohol procede de la
Los alcoholes son compuestos orgánicos que sustitución formal de uno de los hidrógenos del
contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol agua por un grupo alquilo. Para nombrar a los
es el alcohol más sencillo, se obtiene por alcoholes se elige la cadena más larga que
reducción del monóxido de carbono con contenga el grupo hidroxilo (OH) y se numera
hidrógeno. Los alcoholes pueden ser primarios dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo
(grupo hidróxido ubicado en un carbono que a posible. El nombre de la cadena principal se
su vez está enlazado a un solo carbono),
obtiene cambiando la terminación –o del alcano
alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado
en un carbono que a su vez está enlazado a dos por –ol. Una manera de organizar la familia de
carbonos) o alcoholes terciarios (grupo los alcoholes es clasificar a los alcoholes en
hidróxido ubicado en un carbono que a su vez primarios, secundarios o terciarios de acuerdo
con el tipo de átomos de carbono enlazados al Goteros - 5
grupo OH. (Flores, 2002) Vasos 50 y 100 2
químicos mL
Los fenoles son compuestos orgánicos Plancha - 1
aromáticos que contienen el grupo hidroxilo Probeta 10 y 50 mL 1
como su grupo funcional. Están presentes en Papel - 3
las aguas naturales, como resultado de la tornasol
contaminación ambiental y de procesos
naturales de descomposición de la materia
orgánica. La débil acidez del grupo fenólico ha Reactivos
determinado que se los agrupe químicamente Reactivo Cantidad Capacidad
junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, Fenol Pizca y 1 Inhalación:
conformando así el grupo de los ácidos mL Trasladar a la
orgánicos. (Mendoza, 2010) persona al aire
libre. En caso de
Las concentraciones naturales de compuestos que persista el
fenólicos son usualmente inferiores a 1 µg/l y malestar,
los compuestos más frecuentemente pedir atención
identificados son fenol, cresol y los médica.
ácidos siríngico, vainíllico y p-hidroxibenzoico. Contacto con la
En aguas contaminadas es posible detectar piel:
otros tipos, como los clorofenoles, fenilfenol Lavar
y alquilfenol. En rellenos sanitarios, su abundantemente
concentración total puede ser próxima a los con agua.
20 mg/l. Los grupos funcionales fenólicos son Quitarse las
importantes en las ropas
sustancias húmicas acuáticas. Estos tipos de contaminadas.
fenoles combinados le confieren sabor y olor al Ojos:
agua, aunque su ingestión no resulta peligrosa. Lavar con agua
Los fenoles son cocarcinógenos, al aumentar la abundante
carcinogénesis cuando se administran (mínimo durante
simultáneamente con un carcinógeno. 15 minutos),
(Mendoza, 2010) manteniendo los
párpados
El ion fenóxido está mucho más estabilizado por abiertos.
medio de la resonancia con el anillo aromático. Agua de Gotas Inhalación:
Aunque las formas resonantes con la carga bromo Transporte a la
negativa formal sobre los carbonos contribuirán víctima a un área
menos al híbrido de resonancia, su escritura bien ventilada. Si
permite entender por qué un fenol es más de un no respira, dar
millón de veces más ácido que un alcohol. Por respiración
ello reaccionan con NaOH, que es capaz de artificial. Si
desprotonar cuantitativamente a un fenol en respira con
medio acuoso. (García, 2014) dificultad,
proporcionar
Materiales y reactivos oxígeno. Ojos:
Lavarlos con
Materiales agua tibia
Material Capacidad Cantidad inmediatamente.
Tubos de - 10 Piel: Eliminar la
ensayo ropa
contaminada y que persista el
lavar la piel con malestar, pedir
agua corriente. atención médica.
FeCl3 10 gotas Inhalación: Contacto con la
Sacar a la piel: Lavar
víctima al aire abundantemente
fresco. Si no con agua.
respira, dar Quitarse las
respiración ropas
artificial. contaminadas.
Ingestión: Si se Ojos: Lavar con
ingiere, NO agua abundante
inducir el vómito. manteniendo los
Dé grandes párpados
cantidades de abiertos.
agua. No dar Alcohol Gotas Inhalación:
nada por la boca bencílico Trasladar al aire
a una persona fresco. Si no
inconsciente. respira
Contacto con la administrar
piel: Lavar la piel respiración
inmediatamente artificial.
con abundante Mantener la
agua durante al víctima abrigada
menos 15 y en reposo.
minutos. Ingestión: Lavar
la boca con
Acido Gotas Inhalación: agua. Si está
salicílico Trasladar a la consciente,
persona al aire suministrar
libre. Contacto abundante agua.
con la piel: Lavar No
abundantemente inducir el vómito,
con agua. si éste se
Quitarse las presenta inclinar
ropas la víctima hacia
contaminadas. adelante.
Ojos: Lavar con Piel: Retirar la
agua abundante ropa y calzado
(mínimo durante contaminados.
15 minutos), Lavar la zona
manteniendo los afectada con
párpados abundante
abiertos. En agua y jabón,
caso de mínimo durante
irritación, pedir 15 minutos. Si la
atención médica. irritación persiste
Alcohol Gotas Inhalación: repetir el lavado.
etílico Trasladar a la Nitrito de Pizca Inhalación:
persona al aire sodio Sacar a la
libre. En caso de víctima al aire
fresco. Si no
respira, dar abiertos. Pedir
respiración atención médica.
artificial. Si la NaOH 10 gotas Inhalación:
respiración es Trasladar a la
difícil, dar persona al aire
oxígeno. Llame libre. En caso de
a un médico asfixia proceder
inmediatamente. inmediatamente
Ingestión: a la respiración
Provocar el artificial. Pedir
vómito inmediatamente
inmediatamente atención médica.
como lo indique Contacto con la
el personal piel: Lavar
médico. No dar abundantemente
nada por boca a con agua.
una persona Quitarse las
inconsciente. ropas
Llame a un contaminada.
médico Ojos: Lavar con
inmediatamente. agua abundante
Contacto con la (mínimo durante
piel: Lave 15 minutos),
inmediatamente manteniendo los
la piel con párpados
abundante agua abiertos. Pedir
por lo menos inmediatamente
durante 15 atención médica.
minutos Bicarbonato 10 gotas Inhalación:
mientras retira la de sodio Trasladar a la
ropa y zapatos persona al aire
contaminado. libre.
Acido 1 mL Inhalación: Contacto con la
sulfúrico Trasladar a la piel: Lavar
persona al aire abundantemente
libre. En caso de con agua.
que persista el Quitarse las
malestar, pedir ropas
atención médica. contaminadas.
Contacto con la Ojos: Lavar con
piel: Lavar agua abundante
abundantemente (mínimo durante
con agua. 15 minutos),
Quitarse las manteniendo los
ropas párpados
contaminada. abiertos. Pedir
Ojos: Lavar con atención médica.
agua abundante Indicador Gotas Limpiar el polvo
(mínimo durante universal con un paño
15 minutos), húmedo.
manteniendo los Quitarse la ropa
párpados
contaminada. inmediatamente
Enjuagar bien la con agua y jabón
piel/mucosa mientras se quita
afectada con la ropa y zapatos
abundante agua. contaminados.
Tras Se debe buscar
CONTACTO atención médica
CON LOS OJOS inmediatamente.
Frotar el La ropa
párpado para contaminada se
que el polvo debe lavar antes
salga con líquido de usarla
lagrimal, o Lavar nuevamente.
el ojo afectado - Inhalación: Si se
manteniendo el inhala esta
párpado bien sustancia, la
abierto y persona
protegiendo el afectada se
ojo no afectado - debe ubicar en
con agua una zona segura
corriente, frasco con acceso a
lavaojos o ducha aire fresco.
ocular.
Tras
INHALACIÓN
Tras la
inhalación de
polvo, aportar
aire fresco a la
persona
afectada.
Reactivo de Gotas Exposición en
baeyer Ojos: Lavar los
ojos
inmediatamente
con abundante
agua, por lo
menos durante
15 minutos,
elevando los
párpados
superior e
inferior
ocasionalmente
para retirar
cualquier
residuo de las
sustancias de
estas
superficies.
Exposición en la
Piel: Lavar la piel
Fase experimental
Procedimientos para alcoholes Solubilidad: en un tubo de ensayo colocar
cristales de fenol y añadir unas gots de
agua. Calentar. Agregar 10 gotas de agua,
bicarbonato de sodio y NaOH.
Papel tornasol: poner en contacto el
papael tornasol con la solucion de fenol.
Solubilidad: coloque 1 mL de agua en cinco
tubos de ensayo y añadir tres gtoas de los
alcoholes.
Oxidacion: calentar un tubo de ensayo: 1 mL
de cromato de potasio, 10 gotas de acido
sulfurico y 10 gotas del alcohol

Agua de bromo: Añadir gota a gota la


solucion acuosa de bromo a 1 mL de la
solucion acuosa de fenol.
Cloruro ferrico: 10 gotas de la solucion
fenolica, 10 gotas de FeCl3 a un tubo de
Sodio metalico: en 5 tubos de ensayo ensayo.
agregar 10 gotas del alcohol y a cada tubo
agregar 1 pedacito de sodio metalico.
Esterificacion: mezclar 10 gotas de cada
alcohol, 10 gotas de acido acetico glacial,
10 gotas de H2SO4 y calentar. Enfriar y
agregar 2 mL de solucion salina saturada.

Liebermann: disolver un pequeño cristal


de nitrito de sodio en 1 mL de acido
sulfurico y añadir unos cristales de fenol.
Agregar 10 mL de agua. Luego NaOH y
agitar.
Yodoformo: en un tubo de ensayo Baeyer: Añadir 10 gotas de fenol acuoso a
10 gotas de etanol, 2 mL de agua, un tubo de ensayo. Adicionar una
10 gotas de NaOH y gota a gota solucion de permanganato de potasio
lugol. diluido gota a gota. Agitar y reposar por 2
min. Adicionar 2 gotas de NaOH
Prueba de lucas: en un tubo de
ensayo colocar 10 gotas del
acohol y 1 mL del reactivo de
lucas. Agitar.
Resultados
Resultados de alcoholes
Cuadro 1. Solubilidad
Alcohol Resultados
1 propanol Soluble
2 propanol Soluble
n-butanol Insoluble
Isobutilico Insoluble
Alcohol Soluble
terbutilico
Alcohol Insoluble Cuadro 5. Prueba de Yodoformo
isopentilico
Ciclohexanol Insoluble Alcohol Resultados
Etanol Soluble Etanol Precipitado
amarillo
2- propanol Precipitado
Cuadro 2. Oxidación amarillo
Los demás alcoholes no
Alcoholes Resultados reaccionaron. Prueba negativa.
1 propanol Verde turquesa o
esmeralda
2 propanol Verde esmeralda Cuadro 6. Prueba de Lucas
n-butanol Verde esmeralda
Alcohol Resultado
Isobutilico Verde esmeralda
Ciclo hexanol No reacciono
Alcohol Naranja. Resistió
enseguida
terbutilico al cambio.
Ter-butilico Rx inmediata
Alcohol Verde esmeralda
isopentilico Isobutilico No reacciono
enseguida
Ciclohexanol Verde esmeralda
Isopentilico No reacciono
Etanol Verde esmeralda
enseguida
Butílico No reacciono
Cuadro 3. Reacción con sodio metálico enseguida
1 propanol No reacciono
Alcohol Resultados enseguida
1 propanol Reacción lenta 2 propanol No reacciono
2 propanol Rx lenta enseguida
n-butanol Rx media etanol No reacciono
Isobutilico Rx lenta enseguida
Alcohol No hay Rx
terbutilico
Alcohol Rx lenta Reacción de 1-butanol (butílico)
isopentilico
Ciclohexanol Rx lenta
Etanol Rx lenta

Cuadro 4. Esterificación
Alcohol Resultados
1 propanol Olor a liquido de
uña
2 propanol Olor a liquido de
uña
n-butanol Olor a acetona
Terbutilico Olor a gasolina
Isopentilico Olor a guineo
Ciclohexanol Olor a goma de
PVC
Etanol Olor a goma fría
2-propanol Reacción: 3 C6H5OH + FeCl3 →
Fe(C6H5O)3 + 3 HCl
5 C3H8O + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → Cr2(SO4)3 +
K2SO2 + 5 CH3CH2CHO + 9 H2O Cloruro férrico + fenol
Alcohol butílico

Alcohol isopentílico
K2Cr2O7 + 6 C5H12O + 4 H2SO4 → Cr2(SO4)3 +
K2SO4 + 7 H2O + 6 C5H11O
Alcohol isobutílico
2 K2Cr2O7 + 15 C4H10O
+ 8 H2SO4 → 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 17 H2O Cuadro 3. Prueba de Liebermann para fenol
+ 12 C5H11O Mezcla Color producido
Ciclo hexanol Cristal de nitrito de Amarillo pálido
sodio + H2SO4 conc
Solución + agua Rosado pálido
helada
Solucion + NaOH Incoloro

1-propanol
Reacción: NaNO2 + H2SO4 → NO+ + HSO4 +
5 C3H8O + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → Cr2(SO4)3 + NaOH
K2SO2 + 5 CH3CH2CHO + 9 H2O
Liberman
Etanol

Cuadro 4. Prueba de Bayer


Resultados de fenoles
Mezcla Color o reacción
Cuadro 1. Prueba de papel tornasol producida
Fenol + KMnO4 Precipitado chocolate
Prueba de papel pH= 5 NaOH Se diluyo más el
tornasol precipitado chocolate

Cuadro 2. Prueba de cloruro férrico Reacción:


3C6H5OH + 4KMnO4 → 3C6H4O2 + 4MnO2 + H
Solución acuosa Color morado
2O + 4KOH
fenólica + FeCl
Discusión
El pasado laboratorio tubo como finalidad
analizar las reacciones y propiedades
generales de los alcoholes y fenoles mediante
una serie de pruebas realizadas.
Para empezar con la práctica primero se realizó
la prueba de solubilidad a cada uno de los
alcoholes estudiados El agua y los alcoholes
tienen propiedades parecidas porque contienen
grupos hidroxilo que pueden formar enlaces por
puente de hidrógeno. Los alcoholes forman
enlaces por puente de hidrógeno con el agua, y
varios de los alcoholes de baja masa molecular La tabla 10-3 del libro de (wade, 2012) presenta
son miscibles con el agua (solubles en cualquier la solubilidad de algunos alcoholes simples en
proporción). De igual forma, los alcoholes son agua. La solubilidad en agua disminuye
mejores disolventes que los hidrocarburos para conforme el grupo alquilo se hace más grande.
sustancias polares. Grandes cantidades de Los alcoholes con grupos alquilo de uno, dos o
compuestos iónicos, como cloruro de sodio, tres átomos de carbono son miscibles con el
pueden disolverse en algunos de los alcoholes agua. Un grupo alquilo de cuatro átomos de
inferiores. Al grupo hidroxilo lo llamamos carbono es suficientemente grande para que
hidrofílico, que significa “amigo del agua”, algunos isómeros no sean miscibles, aunque el
debido a su afinidad por el agua y otras alcohol ter-butílico, con una forma esférica
sustancias polares. (wade, 2012). El grupo compacta, es miscible. En general, cada grupo
alquilo del alcohol lo llamamos hidrofóbico hidroxilo u otro grupo con enlaces por puente de
(“repele al agua”), ya que actúa como un alcano: hidrógeno pueden llevar al agua
quebranta la red de enlaces por puente de aproximadamente cuatro átomos de carbono.
hidrógeno y las atracciones dipolodipolo de un
disolvente polar como el agua. El grupo alquilo Continuando con la práctica se realizó la prueba
hace menos hidrofílico al alcohol, aunque le da de oxidación para los alcoholes, la oxidación de
solubilidad en disolventes orgánicos no polares. un alcohol implica la perdida de uno o más
hidrógenos del carbonno que tiene el grupo –
Como resultado, la mayoría de los alcoholes
OH. El tipo de producto que se genera depende
son miscibles con una amplia variedad de del número de estos hidrógenos que tiene el
disolventes orgánicos no polares. Comparando alcohol, es decir, si es primario secundario o
con la literatura los resultados obtuvimos terciario para dar un aldehído, ambos para
cuadro No. 1 estuvieron en el margen de formar un ácido carboxílico.
acuerdo a (wade, 2012). Un alcohol secundario puede perder
su único hidrógeno a para transformarse
en una cetona. Un alcohol terciario de manera
que no contiene hidrógenos en el carbono
donde se encuentra el grupo –OH lo cual hace
que no haiga ninguna oxidación. Es por esto
que como vemos en el cuadro No. 2 en todos
los alcoholes utilizados tuvieron una reacción
cambiando de color a verde turquesa, mientras
que el alcohol terbutílico no se oxido debido a
que este es un alcohol terciario. Todas estas
oxidaciones ocurren por un mecanismo que
está relacionada estrechamente con la reacción
E2, cuando un reactivo de Cr(VI), como nucleofílico entre el oxígeno de un alcohol y el
K2Cr2O7, es el oxidante, la reacción con el carbono perteneciente al grupo carboxílico. El
alcohol forma un cromato intermediario, protón va hacia el grupo hidroxilo que tiene el
seguida por la expulsión de una especie ácido, el cual luego será eliminado a modo de
reducida de Cr(VI). Aunque por lo general agua. El catalizador en estas reacciones se
pensamos en la reacción E2 como un medio utiliza para incrementar la carga parcial positiva
para generar un enlace doble carbono-carbono
existente sobre el carbono (el baño maría), a
por la eliminación de un grupo saliente
través de protonación de un oxígeno de la
halogenuro, la reacción también es útil en la
generación de un enlace doble carbono- sustancia ácida. Este efecto también puede
oxígeno por la eliminación de yoduro o un metal conseguirse si utilizamos haluros. Como vemos
reducido como el grupo saliente. en el cuadro No.4 muchos de estos esteres
tienen un aroma característico, lo que hace que
Siguiendo con la práctica, se realizó la prueba se utilicen ampliamente como sabores y
con sodio metálico, en esta prueba se colocó en fragancias artificiales.
tubos de ensayo cada uno de los alcoholes
estudiados, luego un pedacito de sodio metálico Seguido se realizó la prueba de yodoformo, El
reaccionando lentamente con cada uno de los yodo es un agente oxidante y un alcohol puede
alcoholes debido a que los iones alcóxido son dar positivo a una prueba de yodoformo si se
nucleófilos y bases fuertes, cuando en una oxida a una metilcetona. La reacción de
síntesis se necesita un ion alcóxido, éste con yodoformo puede convertir dicho alcohol a un
frecuencia se forma por medio de la reacción de ácido carboxílico con un átomo de carbono
sodio o potasio metálico con el alcohol. (wade, menos.
2012) Ésta es una oxidación-reducción, donde
el metal se oxida y el ion hidrógeno se reduce La prueba de Lucas nos permite identificar un
para formar hidrógeno gaseoso. El hidrógeno alcohol primario, secundario o terciario. Los
burbujea y sale de la disolución, dejando la sal alcoholes de no más de 6 carbonos son soluble
de sodio o potasio del ion alcóxido. Entre más en el reactivo de lucas. La prueba de Lucas
ácidos sean los alcoholes, como el metanol y el implica adicionar el reactivo de Lucas a un
etanol, más rápido reaccionan con el sodio para alcohol desconocido y esperar la separación de
formar metóxido y etóxido de sodio. Los una segunda fase. (wade, 2012) Los alcoholes
alcoholes secundarios, como el propan- 2-ol, terciarios reaccionan y muestran una segunda
reaccionan más lento. Los alcoholes terciarios, fase casi al instante, ya que forman
como el alcohol ter-butílico, reaccionan muy carbocationes relativamente estables. Los
lento con el sodio. alcoholes secundarios reaccionan de 1 a 5
minutos, ya que sus carbocationes secundarios
son menos estables que los terciarios. Los
Posterior a esto se realizó la prueba de alcoholes primarios reaccionan muy
esterificación, el cual es el procedimiento lentamente. Debido a que el alcohol primario
mediante el cual podemos llegar a sintetizar activado no puede formar un carbocatión, sólo
un éster. Los ésteres se producen de la permanece en disolución hasta que es atacado
reacción que tiene lugar entre los ácidos por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
carboxílicos y los alcoholes. Los ácidos reacción puede tardar desde 10 minutos hasta
carboxílicos sufren reacciones con los varios días. Como vemos en el cuadro No.6 el
alcoholes cuando se encuentran en presencia ter-butanol reacciono al instante debido a su
estructura mientras que los otros no
de catalizadores de la reacción, los cuales por
reaccionaron en el momento ya que
lo general son un ácido fuerte en este caso el
necesitaban más tiempo.
H2SO4 concentrado, con la finalidad de formar
un éster a través de la eliminación de una
molécula de H2O. las reacciones de En la siguiente experiencia se le aplicaron
esterificación cuentan con un ataque de tipo pruebas al compuesto aromático fenol,
primeramente, se le realizo la prueba de papel generado por la interacción de ácido sulfúrico
tornasol, El papel tornasol es un material (H2rSO4) y nitrito de sodio (NaNO2), reacciona
utilizado en las pruebas de pH para determinar con el anillo aromático el cual posee un fuerte
si una solución es ácida o básica. Medir el pH activante (OH-) orto-para, generando el
es crucial al momento de reconocer las compuesto nitroso. Y finalmente La prueba de
propiedades de un compuesto químico, y nos Baeyer consiste en agregar una solución
puede ayudar a realizar estudios de control de
alcalina de permanganato de potasio (KMnO4)
calidad en alimentos, agua y otras especies que
agente oxidante de color morado intenso, es
estudiemos. (lifeder.com, 2012) Esta prueba
como vemos en el cuadro # se aprecia que el una prueba analítica muy útil y sencilla para
ph recopilado es acido ya que Los fenoles son demostrar insaturación. Cuando el reactivo, de
más ácidos que los alcoholes debido a que el color morado intenso, reacciona con el
anión fenóxido está estabilizado por compuesto que presenta el doble o triple
resonancia. La deslocalización de la carga enlace, el color morado desaparece y se forma
negativa sobre las posiciones orto y para del un precipitado de color marrón de bióxido de
anillo aromático resulta en la estabilidad manganeso.
incrementada del anión fenóxido en relación
con el fenol no disociado y en un _G°
consecuentemente bajo para la disociación. Los Conclusiones
fenoles sustituidos pueden ser más ácidos o
menos ácidos que el fenol, dependiendo de si el  Se analizó satisfactoriamente las
sustituyente es atractor (o sustractor) de reacciones y propiedades de los
electrones o donador de electrones. Los fenoles alcoholes estudiados en esta sección
con un sustituyente atractor de electrones son
 Se realizaron a cabo una serie de
más ácidos debido a que estos sustituyentes
pruebas para la distinción de los
deslocalizan la carga negativa; los fenoles con
un sustituyente donador de electrones son diferentes tipos de alcoholes como
menos ácidos debido a que estos sustituyentes alcoholes primarios secundarios y
concentran la carga negativa. El incremento en terciarios.
la acidez de los fenoles por un sustituyente  Se analizó correctamente el
atractor de electrones se nota particularmente comportamiento y propiedades
en los fenoles con un grupo nitro en la posición generales del grupo aromático fenol.
orto o para. (bruice, 2008)  Se diferenció exitosamente las
propiedades de los alcoholes y fenoles
La prueba de cloruro férrico, La reacción en esta práctica.
consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una
solución de fenol, el resultado obtenido es una Cuestionario
variación de color de azul a negro debido a la 1. ¿En qué reacción los alcoholes se
alta concentración de los reactivos. Esta
asemejan a los ácidos y en cuál a las
respuesta se debe al ataque producido por el
bases?
Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo
R/ La estructura de un alcohol se asemeja a la
provocando una ruptura de enlace y la unión del
del agua puesto que un alcohol procede de la
grupo fenoxido al hierro (formación de
sustitución de uno de los hidrógenos del agua
complejo), considerando que las disoluciones
por un grupo alquilo. Tienen dos pares de
de fenoles presentan coloración, también se
electrones sin compartir sobre el oxígeno. Al
estima una reacción de oxidación del fenol
igual que el protón del hidroxilo del agua, el
llamada Quinona las cuales son coloreadas.
protón del hidroxilo de un alcohol es muy
Con la prueba de liebermann Corresponde a
débilmente ácido. Una base fuerte puede
una típica reacción de sustitución aromática
sustraer el protón del hidroxilo de un alcohol
electrofilica, en donde el Ion Nitrosonio (NO+)
para generar un alcóxido (base conjugada de
un alcohol). Los alcoholes también pueden R/: Otros compuestos que dan positivo a la
actuar como bases de Lewis (bases débiles) por prueba de yodoformo son el CH3CO- , CH2ICO-
poseer pares de e sin compartir sobre el ó CHI2CO- unido a un átomo de hidrogeno o un
oxígeno. Se pueden protonar con ácidos átomo de carbono que no tenga átomos de
fuertes. Esta protonación es el 1º paso de hidrogeno activo y produzcan un exceso de
reacciones que veremos a continuación impedimento estérico, es positiva para
(deshidratación para obtener alquenos y
cualquier compuesto que reacciona con el
conversión en halogenuros).
reactivo.
2. ¿Qué es puente de hidrogeno, como 5. ¿Cuál es el producto de oxidación de un
afecta esto las constantes físicas como alcohol, cuál el de reducción?
el punto de ebullición y fusión de los
alcoholes? R/: El producto de la oxidación de un alcohol
R/: El enlace o “puente” de hidrógeno es un tipo primario es un aldehído, de uno secundario, una
de enlace muy particular, que, aunque en cetona y un alcohol terciario no se puede oxidar.
algunos aspectos resulta similar a las El producto de la reducción de un alcohol es un
interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene alqueno.
características especiales. Es un tipo específico
de interacción polar que se establece entre dos 6. ¿Cómo afecta el grupo –OH la reacción
átomos significativamente electronegativos, de bromación del anillo
generalmente O o N, y un átomo de H, unido
covalentemente a uno de los dos átomos R/: El tratamiento de fenoles con soluciones
electronegativos. También como el agua, los acuosas de bromo, produce el reemplazo de
alcoholes tienen puntos de ebullición altos que todos hidrógenos ubicados en orto, meta y para,
podrían esperarse debido al enlace por puente
con respecto al grupo –OH e incluso puede
de hidrógeno. Un átomo de hidrógeno del -OH
polarizado positivamente de una molécula es desplazar a otros grupos.
atraído a un par de electrones no enlazado en
7. ¿Qué tipo de grupo es el –OH con
el átomo de oxígeno electronegativo de la otra
molécula, lo que resulta en una fuerza débil que respecto al anillo? ¿Cuál es la
mantiene juntas a las moléculas. orientación de la reacción?

R/: El grupo –OH es un fuerte activante en el


anillo aromático.
3. sugiera algún otro método para
esterificar un alcohol. 8. ¿Qué compuestos específicamente dan
R/: También se utilizan procesos de positivo la prueba de cloruro férrico?
transesterificación donde se hace reaccionar un R:/ La prueba del cloruro férrico es utilizada
éster con un alcohol en presencia de un para determinar la presencia o ausencia de
catalizador como el tetracloruro de germanio, fenoles en una muestra dada. Los enoles
otro ácido de Lewis o trazas de base. Se libera también dan resultados positivos. Y la La
el alcohol previamente unido en forma del éster. Aspirina (Ácido acetilsalicílico).
Este proceso se emplea industrialmente sobre
todo en la obtención del PET 9. ¿Qué fenoles dan positivo la prueba
(polietilentereftalato), un plástico transparente anterior?
que se emplea por ejemplo para fabricar R/: Los fenoles que dan positivo la prueba
botellas de bebida. anterior son el fenol y pirogalol, B-naftol.
4. ¿Qué otros compuestos dan positiva la
prueba de yodoformo?
10. ¿Qué productos se forman cuando se
agrega KMnO4 en exceso a la solución
acuosa fenólica?
R/: Se dan productos de oxidación entre los
cuales están las quinonas, el ácido maleico, el
ácido oxálico y al anhidro carbónico.

Bibliografía
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