LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y PETROQUIMICA

PRACTICA N° O6

QUIMICA DE LOS ALCOHOLES

INTRODUCCIÒN

Los alcoholes son compuestos orgánicos de gran importancia, ya que al ser mezclados con
otros compuestos como ácidos carboxílicos, se producen ésteres. De igual forma, la oxidación
de alcoholes produce cetonas y aldehídos. Todos estos compuestos orgánicos están siempre
presentes en la naturaleza, y por esto, es importante conocer cómo se forman y de dónde
provienen. En esta práctica, estudiaremos el comportamiento de los alcoholes sometidos a un
agente oxidante fuerte. La síntesis de compuestos orgánicos es muy importante para obtener
ya sea producto o para sintetizar reactivos requeridos en otras prácticas.

MARCO TEORICO

Los alcoholes forman una familia de compuestos orgánicos caracterizados por el grupo
funcional hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Sus propiedades físicas y químicas resultan de la
presencia de este grupo funcional. Estructuralmente se dividen en tres grupos: primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo del grado de sustitución del carbono al cual está
unido el grupo funcional. Consecuentemente, cada tipo reacciones características, lo cual
permite diferenciarlos.

La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y cetonas. En esta

práctica se estudiará, en parte, el comportamiento de los alcoholes hacia un agente
oxidante fuerte (dicromato de sodio). A pesar de que es difícil aislar en forma pura los
productos de oxidación, es fácil saber que ha ocurrido una reacción. El (Cr2O7)-2 es de color
anaranjado intenso y cuando actúa como oxidante se convierte en Cr+3. Éste, es de color
verde brillante, por lo que si el alcohol se oxida, se observará un cambio en el color de la
solución. Además, el aldehído y cetona que se obtienen poseen olores muy distintos de los
alcoholes de los cuales provienen, por lo tanto si hay oxidación se notará un cambio de olor.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Dra.Leslie Marielly Felices Vizarreta- Mag.Jenny Hernandez Pèrez

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a) Propiedades ácidas de los alcoholes

Un trocito pequeño de sodio se echan sobre 5 ml de alcohol etílico absoluto contenidos
en un tubo de ensayo .Cuando la reacción se ha completado se añade un volumen igual
de éter anhidro y se observa el resultado.A continuación se vierte la mezcla en un
vidrio de reloj y se deja evaporar el éter y exceso de alcohol etílico. Se observa el
carácter del residuo y se añaden 3ml de agua .La solución resultante se ensaya con
papel tornasol y se observa su olor.

b) Oxidación de los alcoholes con permanganato de potasio a diferentes pH

Se disuelve 5 ml de alcohol metílico en 45 ml de agua .En tres tubos de ensayo se ponen

5 ml de esta mezcla .El primer tubo se alcaliniza con una solución de soda al 10%, el
segundo se acidula con una gota de ácido sulfúrico al 10% y el tercero se deja neutro.
A cada tubo se añaden 2 gotas de una solución de permanganato potásico al 0,3% y se
dejan en reposo durante dos minutos.
Si es necesario se calientan para que la reacción se produzca.Observe el orden en el
que se reduce el permanganato en cada tubo.

c) Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios

La solución oxidante se prepara disolviendo 5 gramos de dicromato sódico en 50 ml de

agua y añadiendo 5 ml de ácido sulfúrico concentrado. En un tubo de ensayo de 20 ml
se ponen 10 ml de esta solución y se añaden 2 ml de alcohol n-butilico ;el tubo se agita
y se observa si se produce alguna elevación de la temperatura o cambio de color. El
ensayo se repite con 2 ml de alcohol sec-butilico y después con 2 ml de alcohol
terc.butilico.

CUESTIONARIO

1.- Escriba las reacciones de los diferentes ensayos realizados.

2.- A que se denomina alcohol primario, secundario y terciario, un ejemplo de cada
uno.
3.- A que se denomina alcohol absoluto?
4.- Esquematice sus experiencias.

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PRACTICA N° O5

OBTENCIÒN DE ACETILENO Y PROPIEDADES

ACETILENO
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el único importante desde el
punto de vista industrial. En general los alquinos se pueden preparar por diferentes métodos.
En el laboratorio el método del carburo cálcico se puede realizar satisfactoriamente .El
producto se obtienen contaminado con trazas de hidruro de fósforo , arsénico y azufre ,que
son los que le dan el olor característico; el acetileno puro es prácticamente inodoro.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a) Preparación del acetileno

Un embudo pequeño de llave se adapta mediante un tapón a un matraz de destilación
de 100ml bien seco y el conjunto se sujeta a un soporte .
A la tubuladura lateral del matraz se conecta un tubo adecuado para recoger el
acetileno sobre agua.
En el matraz se ponen 10 gramos de carburo cálcico en trozos pequeños y en el
embudo de llave 20 ml de agua .El tapón del matraz se ajusta bien a este y se asegura
uno de que no existe ninguna llama a una distancia menor a 3 m del generador del
acetileno.
Se deja caer lentamente gota a gota ,el agua sobre el carburo cálcico.
Tan pronto como una muestra de gas recogido sobre agua en un tubo de ensayo se
tapa herméticamente.

b) Inflamabilidad
Se prende fuego al tubo con acetileno .Para mantener la combustión lenta del gas , se
echa una corriente de agua en el tubo mientras arde el gas. Se observan las
características de la llama y se anotan todas las observaciones.

c) Reacción con bromo

El un tubo de ensayo que contiene agua de bromo se coloca la manguera que
desprende acetileno y se agita fuertemente durante un minuto. Se observa el resultado
.Compárese el comportamiento del acetileno con el metano y etileno.

d) Ensayo de insaturaciòn de Baeyer

En un tubo de ensayo conteniendo solución de permanganato (3%) de potasio se
coloca la manguera con desprendimiento del gas acetileno. Se observa el resultado y
se prueba el pH del producto con papel tornasol.

e) Acidez del acetileno

En un tubo de ensayo que contiene 5 ml de benceno se burbujea acetileno durante
dos minutos , se tapa el tubo de ensayo por unos minutos.A la solucion bencenica de
acetileno se añade un trozo pequeño de sodio del tamaño de medio guisante y se
observa el resultado. La solución se echa en un vidrio de reloj y se deja evaporar el
benceno .Se examina el residuo y se añaden después unas gotas de agua ,se observa
y se ensaya la solución con papel de tornasol.

Dra.Leslie Marielly Felices Vizarreta- Mag.Jenny Hernandez Pèrez

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CUESTIONARIO

1.- Formular las reacciones correspondientes a la combustión completa del acetileno

2.- Escriba las reacciones de los experimentos
3.- Esquematice sus experiencias.

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PRACTICA N° O4

OBTENCIÒN DE ETILENO Y PROPIEDADES

INTRODUCCIÒN.-La deshidratación total de alcoholes (eliminación de una mol de agua por
cada mol de alcohol ) es un procedimiento de laboratorio sencillo para preparación de
alquenos.La deshidratación se puede efectuar calentando alcohol en presencia de un
catalizador àcido .En el laboratorio ,lo mas cómodo es calentar en un matraz con un àcido
protónico no volátil ,como los ácidos sulfúrico o fosfórico.
La facilidad relativa de deshidratación de los distintos tipos de alcoholes disminuye en el
siguiente orden: Terciario es mayor que el secundario y este es mayor que el primario.
Los alcoholes primarios como el alcohol etílico , se deshidratan solamente a temperaturas
elevadas ,mientras que muchos alcoholes terciarios se deshidratan por acción de los ácidos
La manera mas practica de obtener un hidrocarburo como el etileno es por el método de
deshidratación del alcohol etílico mediante acido sulfúrico concentrado. Un alcohol se
convierte en alqueno por deshidratación con la eliminación de una molécula de agua.
El acido sulfúrico (H2SO4) reacciona en frio con los alcoholes dando un sulfato acido de
alquilo. En particular, cuando el sulfato acido de etilo se calienta a 179°C, se descompone
regenerando el acido sulfúrico y formando una olefina (un alqueno), el etileno.
El eteno es un gas incoloro, con un olor ligeramente dulce, y su fórmula es C2H4 Es
ligeramente soluble en agua, y se produce comercialmente mediante craqueo y destilación
fraccionada del petróleo, así como del gas natural. El eteno arde con una llama brillante.
Debido a su doble enlace, el eteno es muy reactivo y forma fácilmente numerosos
productos como el bromo etano, el 1,2-etanodiol (etilenglicol) y el polietileno. En
agricultura se utiliza como colorante y agente madurador de muchas frutas. El eteno tiene
un punto de fusión de -169,4 °C y un punto de ebullición de -103,8 °C. Es con mucho la
materia prima petroquímica más importante.
La experiencia ha demostrado que la mejor manera de caracterizar un alqueno es por medio
de la decoloración de una disolución diluida fría y neutra de permanganato (prueba de
Bayer), desaparece el color purpura, que es remplazado por dióxido de manganeso que es
de color café. Otra alternativa es la decoloración del agua de bromo.

PROCEDIMIENTO

En la balanza pesa 1 gr de sulfato de cobre e insértalo dentro del matraz. En el matraz

kitazato de 250 ml se colocan los 10 ml de alcohol etílico y cuidadosamente se le añade 10
ml de acido sulfúrico concentrado (use la pipeta, para evitar que la solución se pase por el
tubo lateral del matraz), se mezcla bien y una vez que este fría la disolución formada, se le
colocan las perlas de ebullición, y se le pone al matraz un tapón mono horadado, en el
orificio se introduce un termómetro, cuyo bulbo deberá penetrar casi al fondo de la capa
liquida, una vez que se han instalado el termómetro, se sella con parafina, para evitar fugas.

Dra.Leslie Marielly Felices Vizarreta- Mag.Jenny Hernandez Pèrez

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Por otro lado se instala el soporte universal, con la pinza para matraz y la parrilla eléctrica.
El tubo lateral del matraz va unido mediante un trozo de manguera de látex a un tubo de
vidrio, el cual se introduce en la cuba hidroneumática conteniendo agua.
El etileno se recoge en tubos de ensayo por desplazamiento de agua (llene los tubos al ras,
coloque un tapón . Caliente suavemente el matraz con parrilla eléctrica, hasta que la mezcla
alcance una temperatura entre 160-170° C. Tan pronto empiece a fluir el gas en el tubo de
ensayo, se le recoge por desplazamiento de agua. Antes de que quede totalmente lleno de
gas sácalo, y al mismo tiempo tapa con un papel húmedo la boca del tubo de ensayo e
inmediatamente haz la prueba de Bayer y la del agua de bromo.

Prueba de Bayer. Agrega a uno de los tubos de ensayo 2 ml de una disolución al 1% de

permanganato de potasio, inserta dentro del líquido la punta del tubo de vidrio de la
manguera de látex. Observa lo que sucede.

Prueba de agua de bromo. Añade a un tubo de ensaye una disolución acuosa de bromo al
1%, de nuevo inserta dentro de la disolución la punta de vidrio. Observa lo que sucede

Reacción con Iodo.- En un tubo de ensayo coloca 1 ml de solución alcohólica de iodo y se

hace reaccionar con etileno y se agita fuertemente .Observar el resultado.

Prueba con oxígeno. Sacar el tapòn al tubo que contiene etileno y deja que el gas de etileno
salga al aire libre, inmediatamente usa el encendedor y enciéndelo, acércalo a la punta de
vidrio. Observa lo que sucede.

CUESTIONARIO

1.- Describa las propiedades físicas del etileno

2.- Escriba las reacciones en cada experimento
3.- Que compuesto se forma en la prueba de Baeyer?
4.- Esquematice sus experiencias

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PRACTICA N° O2

EL PETROLEO
INTRODUCCIÒN
El petróleo es esencialmente una mezcla de hidrocarburos que resulta de la descomposición
de materia orgánica animal y vegetal ;se encuentra localizado en yacimientos que se
formaron durante los diferentes periodos geológicos y que se encuentran constituidos por
rocas porosas aisladas por capas impermeables.
El petróleo crudo es un líquido aceitoso, de color oscuro y de composición variable ,según
los diferentes yacimientos ,contienen principalmente hidrocarburos saturados, no saturados
y aromáticos .
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.-
a) Solubilidad de los derivados
Usando tubos de ensayo limpios y secos, determine la solubilidad de los siguientes
derivados del petróleo: Gasolina, diésel, aceite lubricante ,en los siguientes
disolventes: agua , etanol y éter de petróleo.
Use 1 ml de las sustancias y agregue 3 ml de los disolventes, si la sustancia no se
disuelve agregar 2 ml mas del solvente .

DERIVADOS AGUA ETANOL ETER DE PETROLEO

Gasolina
Diésel
Aceite lubricante

b) Reactividad
Usando tubos de ensayo limpios y secos ,determine la reactividad de los derivados del
petróleo con ácido sulfúrico y con el hidróxido de sodio .En cada tubo de ensayo
coloque porciones de 1 ml de los líquidos y 3 ml de ácido sulfúrico .Repita los ensayos
con hidróxido de sodio.

CUESTIONARIO
1.- Indique el comportamiento de los hidrocarburos parafinicos frente a cada uno de los
utilizados ,reactivos a la temperatura ambiente.
2.- En un sentido amplio ¿Tienen los alcanos algún carácter ácido o básico? Explique.
3.- Que es una reacción de sustitución? Explique.
4.- Graficar las experiencias.

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PRACTICA N° 03

PREPARACIÒN Y PROPIEDADES DEL METANO

INTRODUCCIÒN

El metano es el más sencillo de todos los compuestos orgánicos .Es el primer término de la
serie de los hidrocarburos saturados ,también llamados parafinas o alcanos .De hecho ,todos
los demás términos de esta serie se pueden considerar como derivados del metano ,en los
que uno más de los hidrógenos de este hidrocarburo se han sustituido por grupos alquilos.
El metano constituye el 50-97% del gas natural y se forma en la naturaleza por descomposición
bacteriana anaerobia.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL PARA OBTENCIÒN DE METANO

a) Preparación de metano por pirolisis de acetato sódico.- En un mortero se mezclan

bien 8,2 g de acetato sódico anhidro (fundido) y 10 gramos de cal sodada.La mezcla se
pasa rápidamente a un tubo de ensayo grande (25 ml) y se adapta un tapón de goma
y un tubo de desprendimiento. El tubo debe quedar ligeramente inclinado hacia abajo
,para que el agua absorbida ,que se desprenda de la mezcla al calentar,no vuelva a la
parte caliente del tubo y lo rompa.
Las paredes del tubo de ensayo se calientan directamente con la llama del mechero ,
al principio con cuidado y después fuertemente ,para mantener una producción de
metano constante.(El mechero se sujeta con una mano ,para aplicar la llama por todo
el tubo.) Una vez desplazado el aire del tubo , se recogen (sobre agua) tres frascos de
metano ,que se mantendrán invertidos sobre el agua, hasta la realización de los
ensayos que siguen.
Con el metano recogido se realizaran los siguientes ensayos:
El metano combustible e incombustible.- Acercar un cerillo encendido a la boca del
tubo que contiene metano , el gas arde con un llama pálida azulada. Observar que el
cerillo introducido en el tubo se apaga , el gas no es comburente.
Metano en permanganato.- En un tubo de ensayo se agrega 2 ml de solución de
permanganato de potasio al 0.3% y se observa si el color del permanganato permanece
o no. Luego agregar 1 ml de Na2CO3 (5%)tapar y agitar.
Reacción de halogenaciòn de metano.- En tubo de ensayo con solución de bromo en
tetracloruro 5%, se introduce la manguera de desprendimiento con metano. Observar
los cambios.

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CUESTIONARIO
1.- Escriba la reacción del obtención del metano por pirolisis del acetato sódico.
2.- Escriba la reacción de combustión del metano, reacción con KMnO4 y halogenaciòn.
3.- Esquematice su experiencia.

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PRACTICA N° O1

ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO

INTRODUCCION

Cada función orgánica tiene una diferenciación característica, según su grupo funcional, que
es el causante de sus propiedades Físicas y químicas, por ejemplo en los alcoholes el grupo
funcional característico es el (-OH), de los aldehídos es el (-CHO): de un Ester (-COOR).

Por lo Tanto el objetivo fundamental de la presente práctica es la Identificación del grupo

funcional que opera en el compuesto orgánico.

La forma que nos lleva a predecir de cierto grupo funcional, es mediante sus propiedades
químicas, es decir al compuesto desconocido se le trata con determinados reactivos y por
medio de las características observadas formación de precipitados, cambio de coloración,
velocidad de reacción señalamos finalmente a que grupo funcional pertenece la muestra
problema.

ALCOHOLES

Los alcoholes primarios, secundarios y terciarios pueden ser identificados empleando el

reactivo de Lucas.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un tubo de ensayo se introduce 1 ml. de al alcohol y 4ml de reactivo de lucas. Se tapa el

tubo con un corcho y se coloca en baño maría a 26° -27°C. Se observa si hay reacción de
una emulsión en forma inmediata, a los 5,10,20,30 y 60 minutos respectivamente.

ALDEHIDOS Y CETONAS

La gran facilidad de oxidación de los aldehídos constituye la base de un procedimiento

sencillo para la distinción entre los aldehídos y cetonas.

Se conocen cierto número de oxidantes suaves que se reducen solamente por los aldehídos
y algún otro tipo de compuestos orgánicos fácilmente oxidables, y que no se afectan por las
cetonas y los alcoholes. Entre estos oxidantes se encuentran el reactivo de TOLLENS y el
reactivo de FEHLING.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

En un tubo de ensayo coloque 10 ml. de solución de Fehling ( 5ml de solución"A" y 5 ml. de

solución"B" ) recién preparada . Añadir 1 ó 2 ml. de acetaldehido hiervase la solución
ligeramente por 2 ó3 minutos . Observe los resultados.

Repita el experimento , usando Acetona.

ESTERES

La reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol para formar un éster más agua se conoce
con el nombre de "Reacción de esterificación de Fischer".

Los ésteres volátiles tiene olores agradables que suelen describirse como olores a fruta.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un tubo de ensayo coloque 0.5gr de ácido benzoico, adicione 1 ml., de Etanol y 1 gota
de ácido sulfúrico caliente hasta ebullición y observe los vapores que se desprenden, así
como, su olor frutado característico, arde con llama azul.

ANHIDRIDOS.-

Los anhídridos son cuerpos que resultan de la unión de dos moléculas de àcido con
eliminación de una molécula de agua ,o de quitar una molécula de agua a dos carboxilos de
los dicarboxilos desde C4.Se llaman entonces anhídrido internos .No hay por lo tanto ,ni
anhídrido oxálico ,ni anhídrido malonico.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Solubilidad del anhídrido acètico.- Agitar 1 ml.de anhídrido acético con agua ,no se produce
ninguna reacción y los líquidos no se mezclan .Calentar , el anhídrido se disuleve y se
transforma en acido acético.Hay cambio de color.

CUESTIONARIO

1.- ¿ Como se prepara el reactivo de Lucas?

2.- ¿Qué función desempeña el cloruro de zinc?

3.-¿ La reacción de esterificación de Fischer a qué tipo de reacción pertenece¿ Por que?

4.- ¿Cuántos grupos funcionales existen en la química orgánica menciónalos.

6.- Describa la preparación de las soluciones "A" y "B" de Fehling.

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7.- Esquematizar sus experiencias.

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PRACTICA N° O2

EL PETROLEO

INTRODUCCIÒN.-

La composición del petróleo varía según los lugares de extracción .Se han clasificado en :
petróleo de base parafìnica (fluidos),petróleos de base asfáltica (viscosos)y petróleos de
base mixta.

El petróleo son líquidos es insoluble en agua, pero puede por su viscosidad formar
emulsiones estables con ella, es soluble en éter,bencina,cloroformo.

ENSAYO DEL KEROSENE.- Un buen kerosene debe ser de reacción neutra ;contener poco
azufre ;el punto de inflamación debe ser de alrededor de los 40ºC,debe contener mìnimas
porciones de productos que se destilan antes de 150ªC y después de 300ªC.

SOLUBILIDAD DEL KEROSENE

Se ensaya la solublidad del kerosene en agua, éter,alcohol etílico,acido sulfúrico

concentrado y acido nítrico concentrado,acetona,glicerina.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.- En cada caso se ponen 5 gotas de kerosene en un tubo

de ensayo bien seco y se añade disolvente gota a gota hasta que se obtenga una disolución
total o se hayan añadido 3 ml .Se observan las solubilidades y se anotan como “muy
soluble”,”ligeramente soluble”,o insoluble.

DETERMINACIÒN DEL PUNTO DE INFLACIÒN .- Se llama punto de inflamación del petròleo

la temperatura a la cual emite vapores capaces de hacer explosión al acercarle una llama.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.- Colocar en una cápsula de `porcelana un poco de

kerosene: observar que al acercarle un fósforo no hay combustión.

Colocar una cápsula con kerosene sobre un baño maría ;suspender dentro del kerosene un
termómetro sensible y calentar lentamente el baño; acercar un fosforo encendido y
observar de cuando en cuando la columna mercurial ;llegará un momento en que los
vapores que se desprenden del kerosene se inflaman a manera de pequeñas explosiones
(temperatura algo superior a los 40ºC) temperatura de inflamabilidad .Sobre pasando esta
temperatura el kerosene continuará de por si su combustión (temperatura de combustión)

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REACCIÒN NEUTRA.- Se deducirá la reacción neutra del kerosene sino enrojece la tintura
de tornasol.

PRESENCIA DE AZUFRE.- Mezclar 10 ml. De kerosene con 2 ml de solución alcohólica de

amoniaco y una gotas de nitrato de plata ;calentar la mezcla , el ennegrecimiento de la
solución de sal de plata ,indicara la presencia de un compuesto sulfurado.

REACCION DE SUSTITUCIÒN EN EL KEROSENE

En dos tubos de ensayo se echan 3 ml de kerosene en cada uno y a continuación se añade

a ambos una cierta cantidad de solución de bromo en tetracloruro de carbono, hasta
conseguir una solución de color bromo pronunciado. Los dos tubos se tapan con un corcho
y uno se coloca en un armario oscuro y el otro se expone a la luz directa del sol o de una
bombilla de 200 vatios. Después de 3 minutos se comparan las dos mezclas observando
principalmente su color y el efecto sobre un papel de tornasol húmedo.

CUESTIONARIO

1.- Indique el comportamiento de los hidrocarburos parafinicos frente a cada uno de los
utilizados ,reactivos a la temperatura ambiente.

2.- En un sentido amplio ¿Tienen los alcanos algún carácter àcido o básico? Expique.

3.- Que es una reacción de sustitución? Explique.

4.- Graficar las experiencias.

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