FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES

ZARAGOZA “U.N.A.M”

Extracción de cafeína al té negro

comercial

Autor: Rivera Alvarez Dulce Paola

Laboratorio de Química Orgánica
Asesor: Mendoza Mata María Teresa
Q.F.B Tercer semestre
Grupo: 2305

6- Mayo- 2016
1
INDICE
Resumen…………………………………………………………….……….……………………….………………………. 3
Introducción:
 Comentarios sobre tema………………………………….………………………………….…..………. 3
 Fundamento teórico……………………………….………………………………….……………..……… 3
 Objetivo general……………………………….………………………………….……………..……………. 4
 Objetivos específicos……………………………….………………………………….……………..…… 4
 Hipótesis……………………………….………………………………….……………..……………..………… 4
 Variables:
 Dependientes……………………………….………………………………….………….……………. 4
 Independientes……………………………….………………………………….……….……………. 4
Diseño experimental:
 Material y reactivos……………………………….………………………………….……………..……… 5
 Costo de reactivos……………………………….………………………………….……………..………… 6
 Procedimiento……………………………….………………………………….……………..……………… 6
 Diagramas de flujo……………………………….……………………………….…………………………. 6
Esquemas de aparatos utilizados:
 Reflujo simple…………..……………………………….………………………………….…….. 9
 Embudo de separación………………..…………..……………………………….………… 10
 Filtración al vacío con trampa…………………….……………………………………….. 11
 Filtración en caliente por gravedad……………………………………………………… 12
 Rotavapor……………………………………………………………………………………………. 13
 Sublimación con dedo frío…………………………………………………………………… 14
 Punto de fusión por baño de aceite……………………………………………………… 15
 Resultados…………………….………………………………….…………………………………………….. 16
 Análisis de resultados……………………………….………………………………….………….…..…. 16
 Reacciones de obtención de cafeína y pruebas químicas………………………………… 16
 Conclusiones………………………….………….…..…………………………….………….…..………… 18
 Bibliografía………………………….………….…..…………………………….………….…..……………. 18
 Anexo 1
 Cálculos:
 Rf de cromatografía de capa fina de cafeína…………………….….….……. 19
 Rx de cromatografía de capa fina de cafeína……………………..……….… 19
 Rf de cromatografía de capa fina de salicilato de cafeína....…....…... 19
 Rx de cromatografía de capa fina de salicilato de cafeína...........…... 19
 Rendimiento de cafeína y derivado………………………………………………… 19
 Anexo 2
 Cuestionario “Extracción de cafeína al té negro comercial”………………….. 20

2
 EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA AL TÉ NEGRO COMERCIAL

RESUMEN

La extracción es un método de separación, mientras que la sublimación es un método de

purificación de un sólido homogéneo de sus impurezas y se fundamenta en el 𝐾𝐷 ; en el
presente informe se documenta una extracción descontinua liquido/liquido de la cafeína
comercial del té negro y una sublimación para purificar dicho compuesto, al igual que la
obtención de su derivado (salicilato de cafeína). Se obtuvieron .455g de cafeína cruda,
posteriormente .176g de cafeína “pura” al sublimarla y un rendimiento del 35.2%, de igual
forma se logró obtener un Rx de .9285 y un Rf de .40 en cromatografía de capa fina y un punto
de fusión de 225ºC en la cafeína. Posteriormente, en el derivado se obtuvieron .067g con un
rendimiento del 78.82%; un Rx de .7555 y un Rf de . 4722 en la cromatografía de capa fina y un
punto de fusión de 232ºC. Se llegó a la conclusión de que

INTRODUCCIÓN

Fundamento Teórico

La sublimación es un método de purificación de un sólido homogéneo de sus impurezas. La

sublimación o volatilización es el proceso que consiste en el cambio de estado de sólido al
estado gaseoso sin pasar por el estado líquido.

En química, la extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que puede

disolverse en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que
están en contacto a través de una interface. La relación de las concentraciones de dicha
sustancia en cada uno de los disolventes, a una temperatura determinada, es constante. Esta
constante se denomina coeficiente de reparto y puede expresarse como:

Hay distintos métodos de extracción pero para saber cuál utilizar se debe tomar en cuenta el
𝐾𝐷 mencionado anteriormente. Si el 𝐾𝐷 da como resultado mayor a 1, se debe realizar una
extracción descontinua liquido/liquido; sin embargo si da menor a uno, se utiliza la fórmula de
Nerst junto con una extracción continua.

Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia que se pretende extraer, en el primer

disolvente y, análogamente [sustancia]2 la concentración de la misma sustancia en el otro
disolvente.

Si tenemos una sustancia soluble en un disolvente, pero más soluble en un segundo disolvente
no miscible con el anterior, puede extraerse del primero, añadiéndole el segundo, agitando la
mezcla, y separando las dos fases.

A nivel de laboratorio el proceso se desarrolla en un embudo de decantación. Como es

esperable, la extracción nunca es total, pero se obtiene más eficacia cuando la cantidad del

3
segundo disolvente se divide en varias fracciones y se hacen sucesivas extracciones que
cuando se añade todo de una vez y se hace una única extracción.

Este proceso puede usarse también controlando la solubilidad de las sustancias en distintos
disolventes. Mediante distintos tratamientos a algunos grupos funcionales se puede controlar el
valor de K, haciéndolos así insolubles o solubles según nos interese, por ejemplo: si tienen
aminas disueltas en un disolvente orgánico y se quiere pasarlas a una disolvente polar, se
pueden tratar con ácido para cargarlas y que se protonen, disolviéndose así en nuestro
disolvente polar, una vez separado se hace el proceso contrario (es decir basificarlas y
devolverlas a su forma original).

 Objetivo General
Extraer cafeína del té negro comercial “La Pastora”

 Objetivos específicos
 Extraer cafeína a partir de té negro comercial.
 Aprender a deducir la ecuación de Nerst a partir del 𝐾𝐷 .
 Elegir el sistema de disolventes adecuados para la extracción con base a la
miscibilidad y al 𝐾𝐷 .
 Purificar la cafeína por medio de una sublimación.
 Determinar cualitativamente la presencia de nitrógeno en la cafeína.
 Identificar por pruebas físicas y químicas a la cafeína extraída.

 Hipótesis
Si se desea extraer la cafeína cruda de un producto comercial, como lo es el té negro,
es necesario realizar el tipo de extracción correcta según el 𝐾𝐷 . Una vez extraída
adecuadamente, se le podrán realizar distintas pruebas de identificación física y
química para comprobar su pureza e identidad real de la cafeína contenida en el té
negro.

 Variables
 Dependientes.- Tipo de extracción de la cafeína.
 Independientes.- 𝐾𝐷 𝑑𝑒 𝑙𝑎 𝑐𝑎𝑓𝑒í𝑛𝑎. Pureza de la cafeína extraída y del
derivado.

4
 DISEÑO EXPERIMENTAL

 Material y reactivos

General De uso Instrumento Equipo Vidrio Reactivos Otros

específico
Soporte 2 mangueras Termómetro 0º Campana de Contener Verter Éter de Liga
universal de vacío a 250ºC extracción petróleo
Pinzas para Embudo Balanza Parrilla de Matraz bola Pipeta 13g de té negro Foami/cámara
tubo de Büchner granataria calentamiento base plana graduada “La Pastora” de llanta
ensayo con agitación 250mL 1/100 de
2mL Tela “Manto de
Mechero Refrigerante cielo”
bunsen y recto Matraz bola Papel filtro
manguera Rotavapor 500mL 𝐶𝑎𝐶𝑂3
Dedo frío
Pipeta 𝐶𝑎𝐶𝑙2
graduada
1/100 de
Anillo de 5 tubos de Cloroformo
5mL
hierro ensayo
Cápsula de Recirculador Kitasato de Embudo tallo Ácido salicílico
agitación de agua y 100mL corto
magnética traste de agua
Rejilla de Matraz Benceno
asbesto Erlemeyer de
50mL
Pinzas de Matraz 𝐻𝑁𝑂3
tres dedos Erlemeyer de
250mL Salmuera
Portaobjetos Vaso de 𝑁𝐻4 𝑂𝐻
precipitados
𝐹𝑒𝑆𝑂4
100mL
2 Frascos de Vidrio de reloj KF
vidrio
hermético Jabón “Roma”
HCl
𝐹𝑒𝐶𝑙3
Capilares Etanol
Embudo de Acetato de etilo
separación Gel de sílice
Gradilla Aceite

 Costo de reactivos

Reactivo Cantidad Precio

Cloroformo 1L $410,00
𝐶𝑎𝐶𝑙2 1Kg $131,00
Éter de petróleo 1L $440,00
Benceno 1L $617,00
Ácido salicílico 250g $145,00
Etanol 1L $191,00
Ac. Etilo 1L $299,00
Gel de sílice 250g $222,00
𝐻𝑁𝑂3 1L $169,00
𝑁𝐻4 𝑂𝐻 1L $64,00
KF 100g $194,00
𝐹𝑒𝑆𝑂4 250g $220,00
𝐹𝑒𝐶𝑙3 250g $101,00
HCl 1L $47,00

5
  Procedimiento

Pesar 13g de té negro “La Pastora”, 13g de 𝐶𝑎𝐶𝑂3 y mezclar con 300mL de
agua corriente. Armar equipo de reflujo simple y refluir durante 30 minutos.
Filtrar sobre tela “manta de cielo”. Calentar solución de reflujo filtrada y filtrar
en caliente al vacío sobre celita.
Colocar solución en embudo de separación y extraer 5 veces con 25mL de
cloroformo. Romper emulsión con jabón “Roma”, agregar salmuera a embudo y
separar.
Colocar 𝐶𝑎𝐶𝑙2 para secar y filtrar por gravedad a matraz bola de 500mL
previamente pesado. Concentrar solución en Rotavapor. Pesar cafeína
obtenida en matraz (cafeína cruda) y sublimar con dedo frío. Por último,
realizar pruebas de identidad físicas (derivado, murexida y fusión alcalina) y
pruebas químicas de pureza (C.C.F. y punto de fusión) y de identidad (C.C.F.
(Rx) y punto de fusión mixto).

 Diagrama de Flujo
 Extracción

INICIO

Sublimar con PRUEBAS

Pesar 13g de té negro, 13g de
dedo frío
𝐶𝑎𝐶𝑂3 𝑦 𝑚𝑒𝑧𝑐𝑙𝑎𝑟 𝑐𝑜𝑛 300𝑚𝐿
de agua

Pesar cafeína cruda

Refluir 30 minutos

Concentrar con
Rotavapor
Filtrar con “manta  Derivado  C.C.F.  C.C.F.
de cielo”
 Murexida  Punto de (Rx)
Filtrar por gravedad  Fusión fusión  Punto de
en matraz bola de alcalina simple fusión
Calentar solución y
500mL pesado mixto
filtrar al vacío con
previamente
celita

Extraer 5 veces con Mezclar con 𝐶𝑎𝐶𝑙2

25mL de cloroformo (es el secado)

FIN
Romper emulsión Lavar con salmuera
con jabón “Roma” en embudo de
separación

6
  Prueba de Murexida

INICIO

Agregar cafeína pura

suficiente a un tubo
de ensayo

Agregar 1mL de
𝐻𝑁𝑂3 y agitar
Observar formación
de color rojo-
púrpura (ácido FIN
purpúrico)
Calentar en Bunsen
“murexida”
a sequedad

Agregar gotas de
Dejar enfriar
𝑁𝐻4 𝑂𝐻

7
  Fusión alcalina “Detección de Nitrógeno”

INICIO
Filtrar en caliente a
Ebuir
otro tubo y sacar 3
alícuotas
Colocar trozo pequeño
Añadir etanol hasta
de sodio metálico en
que deje de
tubo de ensayo
burbujear y añadir
2mL de agua

Colocar tubo en flama de

Bunsen hasta rojo vivo
Enfriar Agregar: Agregar:
Agregar:
 𝐹𝑒𝑆𝑂4  𝐹𝑒𝑆𝑂4
 𝐾𝐹  𝐹𝑒𝑆𝑂4
Agregar suficiente  𝐹𝑒𝐶𝑙3
Calentar hasta  𝐹𝑒𝐶𝑙3  𝐻𝐶𝑙
muestra de cafeína pura  𝐻𝐶𝑙
carbonizar  𝐻𝐶𝑙

 Derivado (salicilato de cafeína)

PUREZA (C.C.F y
INICIO punto de fusión
simple)

Disolver .05g de PRUEBAS

cafeína y .03g de IDENTIDAD (C.C.F
ácido salicílico en (Rx) y punto de
4mL de Benceno fusión mixto)

Separar cristales por

Calentar en parrilla filtración al vacío

Añadir 2mL de éter Enfriar e inducir a

de petróleo cristalización

8
 Esquemas
 Reflujo simple

9
 Embudo de separación

10
 Filtración al vacío con trampa

11
 Filtración en caliente por gravedad

12
 Rotavapor

13
 Sublimación con dedo frío

14
 Punto de fusión por baño de aceite

15
RESULTADOS

Cafeína cruda: .455g

Prueba Compuesto
Cafeína pura Derivado
Rx .9285 .7555
Rf .40 .4722
Masa obtenida (peso) .176g .067g
Rendimiento obtenido 35.2% 78.82%
Punto de fusión obtenido 225ºC 232ºC

Cromatografía de Capa Fina

Estándar
Mezcla (cafeína + estándar)

Cafeína

Ácido salicílico

Derivado

Cafeína

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Al observar la diferencia de puntos de fusión entre el estándar y la cafeína “pura” se pudo

observar que difieren de 11.8ºC, por lo tanto la cafeína obtenida del té negro no es lo
suficientemente pura, ya que el intervalo de diferencia es algo grande. Se obtuvo un 35.2% de
rendimiento en la obtención de cafeína al sublimar, esto se debe a que probablemente se dejó
escapar cafeína mediante el método de sublimación. Se obtuvo un Rx de .9285, por lo que se
puede decir, que el compuesto es parecido al estándar, ya que, se acerca al 1.

Se le realizaron distintas pruebas químicas de identificación a la cafeína:

 Prueba de Murexida

En las pruebas químicas se logró detectar al grupo purina por medio de la prueba de la
murexida, después de un intento, la segunda vez, se logró observar el color rosa-fiusha al
agregar una gota de hidróxido de amonio al compuesto color mostaza en sequedad.

16
Se obtuvo la siguiente reacción:

+ 𝐻𝑁𝑂3 + ∆ + 𝑁𝐻4 𝑂𝐻 →

 Prueba de fusión alcalina “detección de nitrógeno”

Para esta prueba se pudo observar que el azul de Prusia se logra obtener con sulfato de hierro
en medio ácido, ya que, se fueron quitando reactivos en las diferentes alícuotas, pero de igual
forma da el precipitado.
Se tiene la siguiente reacción:

 Tratamiento de sodio metálico

+ N𝑎0 → 𝐶𝑂2 + 𝑁𝑎𝐶𝑁 + 𝐻2 𝑂

𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎0 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂− 𝑁𝑎 + + 𝐻2 ↑

 Determinación de nitrógeno

𝐻2 𝑂 + 𝑁𝑎𝐶𝑁 + ∆ → 𝑁𝑎 + + 𝐶𝑁 −

6𝑁𝑎𝐶𝑁 + 𝐹𝑒𝑆𝑂4 + ∆ → 𝑁𝑎4 [𝐹𝑒(𝐶𝑁)6 ] + 𝑁𝑎2 𝑆𝑂4

𝑁𝑎4 [𝐹𝑒(𝐶𝑁)6 ]+2𝐹𝑒(𝑆𝑂4 )3 → 𝐹𝑒4 [𝐹𝑒(𝐶𝑁)6 ] ↓ +6𝑁𝑎2 𝑆𝑂4

Azul de Prusia

 Obtención del derivado de la cafeína (salicilato de cafeína)

Salicilato de cafeína

El salicilato de cafeína tuvo un punto de fusión de 232ºC y se puede concluir que es el

respectivo derivado de la cafeína, ya que, los puntos de fusión de la cafeína obtenida y el del
derivado difieren de 7ºC.

El derivado debe diferir de la cafeína con 5ºC en sus puntos de fusión pero como se obtuvo un
porcentaje de pureza bajo, se puede decir que es su respectivo derivado.

17
CONCLUSIONES

La hipótesis se cumplió, por lo que, la sublimación fue satisfactoria aunque con un grado un
tanto bajo de pureza y un rendimiento bajo al obtener la cafeína del té negro y su derivado. Se
puede decir de igual forma que el salicilato de cafeína obtenido es el derivado de la cafeína, ya
que sus grados en punto de fusión difieren de 7ºC.

El bajo rendimiento en la obtención de cafeína pura, probablemente es debido a que no se

sublimó bien, es decir, se dejó escapar cafeína mediante la sublimación con dedo frío.

BIBLIOGRAFÍA

 McMurry, J. Química orgánica. 8ª edición. México; CENGAGE Learning; 2012.

 Pavia, D. Introduction to organic laboratory techniques. Ed. Sanders Company; 1976.
 Dalton, R. Organic Chemistry in the laboratory. London, New York.
 Murray Z. A laboratory Textbook of organic chemistry. New York; McGraw-Hill; 1993.
 Armarego, W. Purification of laboratory chemicals, Boston; 1998.

18
ANEXO 1

 Cálculos

1. Rf de cafeína

𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑑𝑒 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 2.8

= = .4000
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑑𝑒 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑝𝑜𝑟 𝑓𝑟𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 7

2. Rx de cafeína

𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑑𝑒 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 2.6

= = .9285
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑑𝑒 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑝𝑜𝑟 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 2.8

3. Rf de derivado (salicilato de cafeína)

𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑑𝑒 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 3.4

= = .4722
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑑𝑒 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑝𝑜𝑟 𝑓𝑟𝑒𝑛𝑡𝑒 𝑑𝑒𝑙 𝑒𝑙𝑢𝑦𝑒𝑛𝑡𝑒 7.2

4. Rx de derivado (salicilato de cafeína)

𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑑𝑒 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 3.4

= = .7555
𝑑𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑑𝑒𝑠𝑑𝑒 𝑜𝑟𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑝𝑜𝑟 𝑐𝑜𝑚𝑝𝑢𝑒𝑠𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑓𝑒𝑟𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 4.5

5. Rendimiento de obtención de cafeína

.59g—100%
.176g—x
X=35.2%

6. Rendimiento de obtención de derivado (salicilato de cafeína)

Ácido
Cafeína salicílico Salicilato de cafeína
134g/mol 138.2g/mol 332.2g/mol

.05g .03g “x”

Por reactivo Limitante

CAFEÍNA ÁCIDO SALICÍLICO RENDIMIENTO

194g/mol—332g/mol 198.2g/mol—332.2g/mol .085g—100%

.05g ---x .03g ---x .067g-----x

X=.085g R.L X=.090g 78.82%

19
ANEXO 2

CUESTIONARIO

1. Por medio de la fusión alcalina además del nitrógeno ¿qué elementos pueden ser
identificados?
 La fusión alcalina con sodio es un procedimiento que sirve para identificarlos
elementos presentes en una sustancia química basada en su conversión en
compuestos iónicos solubles en agua y en la aplicación a éstos de pruebas
específicas. Mediante la prueba de fusión alcalina se puede determinar la
presencia de nitrógeno, azufre, y los halógenos.

2. ¿Cuál es la razón de agregar carbonato de calcio durante el reflujo del té negro?

 Eliminar los taninos, principalmente al ácido gálico.

3. Una disolución acuosa que contiene cafeína ha de extraerse en la forma más completa
posible con 30 mL de cloroformo. ¿Emplearía todo el cloroformo en una extracción, o
realizaría tres extracciones de 10 mL?
 Sería conveniente realizar tres extracciones con un volumen de 10 mL cada una,
ya que de esa forma quedaría menos cafeína en la fase acuosa por extracción
descontinua liquido/liquido con un embudo de separación. Debido a que el
coeficiente de distribución, es mayor a 1

4. ¿Qué problemas pueden surgir al intentar filtrar una solución etérea a presión
reducida?
 Debido a que el éter tiene un punto de ebullición bajo y al utilizar presión reducida
el punto de ebullición bajara aún más lo que puede pasar es que se descomponga
la solución, se congele o explote.

5. ¿Tiene algún inconveniente agregar las piedras de ebullición al líquido caliente?

 Si, se recomienda poner los cuerpos de ebullición antes de calentar el líquido para
evitar sobre saltos.

6. ¿Cómo explica usted que el estado líquido no exista como intermediario en la

sublimación?

 Porque la cafeína no es un compuesto que se pueda encontrar de forma líquida

7. ¿Cómo podría determinar el punto de fusión de la cafeína en el laboratorio? ¿Qué

variable(s) controlaría?
 A través del tubo de thiele, ya que la cafeína se sublima no se puede determinar el
punto de fusión en el aparato de Fisher John.

8. ¿A qué se debe que cuando una sustancia tiene impurezas, su punto de fusión se
altere?
 A sus propiedades coligativas. Al tener impurezas el punto de fusión disminuye.

9. En caso de que usted tenga una substancia que se pueda purificar por sublimación y
no se quiera utilizar este método. ¿Cuál elegiría, con base a qué?
 Se elegiría una extracción liquido/liquido continua en base al coeficiente de reparto;
este debe ser menor a 1.

20
10. ¿Cómo pueden determinarse los puntos de fusión del benceno (5.5ºC), dioxano
(11.8ºC y ortobenzoato de metilo (-12.4ºC)?
 Mediante una prueba de fusión mixta.

11. La solubilidad de un compuesto “x” es: 100g/L en agua y 450g/L en éter a 25ªC. Si el
éter es sado para extraer el compuesto “x” de una disolución acuosa, ¿cuál es el
coeficiente de distribución?

100𝑔⁄
1𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎
 𝐾𝐷 = 450𝑔⁄ = 0.22 Por lo tanto la concentración en agua será 0.22
1𝐿 é𝑡𝑒𝑟
mayor que en la fase etérea.

12. Se tienen las siguientes expresiones:

𝐶1 𝑆𝑖 𝐶1 > 𝐶2 𝐾𝐷 =? … … … … … … … … .2
= 𝐾𝐷 … … … … … … … … .1
𝐶2

𝐶2 𝑆𝑖 𝐶1 < 𝐶2 𝐾𝐷 =? … … … … … … … .4
= 𝐾𝐷 … … … … … … … … .3
𝐶1

𝐾𝐷 𝑉2 𝑛 𝑉2 𝑛
𝐶𝑛 = 𝐶0 [ ] …………5 𝐶𝑛 = 𝐶0 [𝐾 ] …………6
𝐾 𝐷 𝑉2 +𝑉1 𝐷 𝑉1 +𝑉2

12.1 ¿Para qué tipo de extracciones se utilizan las ecuaciones 1 y 3?

 Para líquido-líquido

12.2 Según la ecuación 1 ¿Qué interpretación física le da a la constante o relación de

distribución en las expresiones 2 y 4?
 En la dos la concentración de la sustancia en la fase orgánica es mayor por lo que
solubiliza la mayor parte del compuesto z mientras que para la 4 al ser mayor la
concentración en la fase acuosa la solubilidad del compuesto z es mayor aquí por
lo que permanecerá en esta.

12.3 Para la demostración de las ecuaciones 5 y 6. Se parte de las ecuaciones 1 o 3. ¿De

cuáles partiría usted, 1 o 3 para demostrar 5 y 6?
 1 para la 5 y 3 para la 6 puesto que en la 1 la sustancia se encuentra solubilizada
en agua y la fase orgánica está en la parte del denominador, además el Kd
multiplica a ambas fases.

13. Supongamos que cuatro gramos de ácido butírico contenidos en 500mL de agua se
desean extraer con 500mL de éter etílico 𝐾𝐷 = 3.
13.1 Calcular cantidad de ácido butírico que se extraerá si se utiliza todo el éter en una
sola vez.
𝑋𝑔⁄
500 𝑚𝐿é𝑡𝑒𝑟
 (4−𝑥)𝑔 =3
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎

𝑥(500 𝑚𝐿)
=3
(4 − 𝑥)(500 𝑚𝐿

21
 3(4 − 𝑥) = 𝑥 → 12 = 4𝑥 → 𝑥 = 𝟎. 𝟑𝟑𝟑 𝐠𝐫𝐚𝐦𝐨𝐬 𝐝𝐞 á𝐜. 𝐛𝐮𝐭í𝐫𝐢𝐜𝐨 𝐬𝐞 𝐞𝐱𝐭𝐫𝐚𝐞𝐧

13.2 ¿Cuánto ácido butírico se extraerá si se hacen cinco extracciones sucesivas con
porciones de 100mL?

 1era extracción
𝑥𝑔
⁄100 𝑚𝐿 é𝑡𝑒𝑟 𝑥 60
3= → = 3 → 60 − 15𝑥 = 𝑥 → = 𝑥 ∴ 𝑥 = 3.75 𝑔
(4 − 𝑥)𝑔
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎 20 − 5𝑥 16

4-3.75= 0.25 gramos quedan

 2da extracción
𝑥𝑔
⁄100 𝑚𝐿 é𝑡𝑒𝑟 𝑥 3.75
3= → = 3 → 3.75 − 15𝑥 = 𝑥 → =𝑥∴𝑥
(0.25 − 𝑥)𝑔
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎 1.25 − 5𝑥 16

= 0.23 𝑔

Quedan 0.02 g

 3er extracción
𝑥𝑔
⁄100 𝑚𝐿 é𝑡𝑒𝑟 𝑥 .3
3= → = 3 → .3 − 15𝑥 = 𝑥 → = 𝑥 ∴ 𝑥 = 0.018 𝑔
(0.02 − 𝑥)𝑔
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎 0.1 − 5𝑥 16

Quedan 0.002 g

 4ta extracción
𝑥𝑔
⁄100 𝑚𝐿 é𝑡𝑒𝑟 𝑥 . 03
3= → = 3 → .03 − 15𝑥 = 𝑥 → =𝑥∴𝑥
(0.002 − 𝑥)𝑔
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎 0.01 − 5𝑥 16

= 0.0018 𝑔

Quedan 0.0002 g

 5ta extracción

22
 𝑥𝑔
⁄100 𝑚𝐿 é𝑡𝑒𝑟 𝑥 . 003
3= → = 3 → .003 − 15𝑥 = 𝑥 → =𝑥∴
(0.0002 − 𝑥)𝑔
⁄500 𝑚𝐿 𝑎𝑔𝑢𝑎 0.001 − 5𝑥 16

𝑥 = 1.875 𝑥 10−4 𝑔

Total= 3.75g+0.23g+0.018g+0.0018g+1.875x10-4g= 3.9999gramos de ác butírico

14. ¿Qué valor mínimo de 𝐾𝐷 es necesario para extraer el 99.9% de un soluto en 50mL de
disolución acuosa con cinco extracciones sucesivas con 50mL de éter?
𝑥50
 0.001 = 1(𝑥50+50)5

X=12.55/37.45 = 0.33

15. Si cinco extracciones sucesivas con porciones de 100mL de éter etílico extraen nueve
décimas del soluto de una disolución acuosa, ¿qué fracción del soluto se extraerá con
diez extracciones similares, si 𝐾𝐷 = 10?

10𝑥 630
 0.1 = 1(10𝑥+100)5 → 𝑥 = 1.63 ∴ 𝑥 = 387.09 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑣𝑜𝑙 𝑎𝑐𝑢𝑜𝑠𝑜

10(387.09)
𝐶𝑛 = 1( )10 = 0.001 ∴ 1 − 0.001 = 0.999 = 999/1000
10(387.09) + 100

23