INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

INGENIERIA QUÍMICA INDUSTRIAL

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA Y POLÍMEROS

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

PRÁCTICA: 4
“OBTENCIÓN DE BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE

N-BUTANOL”

GRUPO: 2IV47
EQUIPO: 4

INTEGRANTES:

HERNÁNDEZ MORALES MOISÉS

LUGO BERMAN MARIANNE FERNANDA

MORALES ISLAS ALBERTO TADEO

ROSAS TOSCA MYRIAM PALOMA ALEJANDRA

PROFESORA:

TIERRABLANCA GUDIÑO BERENICE

FECHA DE ENTREGA: 08 - 04 -2018

1
ÍNDICE

1.-RESUMEN…………………………………………………………………..….....3
2.-MARCO TEÓRICO……………………………………………………….………4

ÈSTADO DE OXIDACIÓN……………………………………………………....4
ALDEHIDOS…...………………………………………….….…………………..4
SINTESIS DE ALDEHIDOS….………………….…...………..........................5
3.-OBJETIVOS…………………….…………………………………………..…....6
4.-MATERIALES Y METODOS…………………………………………….….....7
5.-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL………………………………….….......8

6.-RESULTADOS……………………………………………………………………9
7.-DISCUCIÒN DE RESULTADOS…………………………….……..………....10

8.-CONCLUSIÒN……………………………………………….……………….....11

9.-REFERENCIAS…………………………………………….……………….…..12

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1.-RESUMEN

Para comenzar el experimento tomamos un matraz de fondo plano de 3 vías

colocando en la primera vía un tapón para termómetro colocando el termómetro
para medir la temperatura, en la segunda vía, colocamos un embudo de
separación para agregarle la mezcla sinfónica, en la tercer vía colocamos un
condensador a reflujo pasando agua fría para que destiláramos nuestro
producto.

En un matraz de fondo plano agregamos 2.6 ml de alcohol n-butílico colocando

en una parrilla de agitación junto con una barra magnética y un cuerpo de
ebullición, teniéndolo a una temperatura no mayor a 80 grados centígrados .

A continuación preparamos la mezcla sulfocrómica vertiendo en un vaso de

precipitado 2.8 g de dicromato de potasio, disolviéndolo con 15 ml de agua y
agregándole gota a gota 2 ml de ácido sulfúrico, agitando hasta que el
dicromato de potasio este disuelto, lo vertimos en el embudo de separación ya
que se había iniciado la condensación observando que estuviera cerrado el
embudo.

En el momento en que los vapores se condensen en la parte inferior de la

columna se inicia la adición de la mezcla sulfocrómica a reflujo constante que
no rebase la temperatura de (70-80) grados centígrados continuando el
calentamiento por lo menos durante 15 minutos.

Ya con nuestro producto destilado lo vertimos en un vaso de precipitado que

contuviera 5 ml de solución de carbonato de sodio, lo agitamos y lo
trasladamos al embudo de separación previamente lavado, lo agitamos y lo
destapamos para que se liberaran los vapores y eliminamos la fase acuosa
obteniendo en la parte de arriba el aldehído, pasamos el aldehído a una
probeta y medimos su volumen.

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2.-MARCO TEORICO

Estado de oxidación1

Para cada átomo de carbono en una molécula orgánica le pertenecen los

valores para cada uno de sus cuatro enlaces, obteniendo así su estado de
oxidación

Por cada enlace con: Número a agregar

H -1

C 0

Heteroátomo +1

Oxidación (pérdida de electrones): A la molécula se le agregó O o quitó H.

Reducción (ganancia de electrones): A la molécula se le agregó H o quitó O.

La oxidación de un alcohol puede lograrse por cualquiera de un gran número

de reactivos, incluyendo KMnO4, CrO3 y Na2Cr2O7.

En las reacciones de oxidación de alcoholes generalmente se oxidan hasta

obtener el ácido carboxílico correspondiente pasando primero por el aldehído.

Aldehídos2

Los aldehídos son compuestos químicos de tipo orgánico que surgen cuando
determinados alcoholes se oxidan, es decir, es un alcohol deshidrogenado:
perdió átomos de hidrógeno.

Los aldehídos pueden actuar como reductores.

1UNAM.
(2014). REACCIONES DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN EN COMPUESTOS ORGÁNICOS .
2018, de pdf Sitio web: http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Materialdeestudiooxido-
reduccion_1344.pdf

2
UNAM. (2016). GRUPOS FUNCIONALES (ALCOHOLES, ÉTERES, ESTÈRES, ALDEHÌDOS,
CETONAS, ÀCIDOS CARBOXÍLICOS, AMINAS, AMIDAS). 2018, de pdf Sitio web:
https://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/prof/matdidac/sitpro/exp/quim/quim2/quimicaII/L_Grupos
F.pdf

4
Aplicaciones para los aldehídos/en donde se emplean:

Para producir pinturas, tinturas, solventes y plásticos, entre otros elementos.

También puede utilizarse como conservante y para obtener compuestos como

la melamina o la baquelita.

Síntesis de aldehídos

Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos

y/o cetonas.

Cuando el alqueno cuenta con hidrógenos vínilicos da aldehídos. Si tiene

cadenas carbonatadas se obtiene cetonas.

Oxidación de alcoholes: los alcoholes primarios si se oxidan dan aldehídos, los

secundarios cetonas.

Hidratación de alquinos: los alquinos se hidratan con antiMarkovnivov para

formar aldehídos.

Reacción butiraldehido por oxidación de n-butanol3

3
anónimo. (2016). OBTENCIÓN DE n-BUTIRALDEHÍDO POR OXIDACIÓN DE n-BUTANOL. 2018, de
pdf Sitio web: http://organica1.org/1405/practica6b.pdf

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3.-OBJETIVOS

GENERALES:

• Oxidar el n-butanol empleando mezcla sulfocrómica como agente

oxidante, para obtener el butiraldehído.
• Conocer el procedimiento/síntesis para obtener un aldehído por
oxidación de alcoholes.

PARTICULARES:
• Aplicar los conceptos teóricos de óxido-reducción en síntesis orgánicas.
• Comprobar la influencia de la temperatura en una destilación de este
tipo

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4.-MATERIALES Y METODOS

- Materiales
- Matraz balón de 3 bocas
- Columna de destilación
- Conector 3 vías
- Tapón
- Embudo de separación
- Termómetro
- Porta termómetro
- Parrilla eléctrica
- Bala magnética
- Cuerpo de ebullición
- Balanza analítica
- Espátula
- Vidrio de reloj
- Probeta
- Tina
- Agitador de vidrio
- Vaso de precipitado 10 ml
- Vaso de precipitado 50 ml
- Pinza de 3 dedos
- Pinza nuez
- Mangueras
- Bomba eléctrica

- Sustancias
- n-butanol
- Dicromato de potasio (H2Cr2O7)
- Agua (H2O)
- Ácido sulfúrico (H2SO4)
- Carbonato de calcio (Na2CO3)
- Sulfato de sodio anhídrido (Na2SO4)

- Método
- Adición con destilación

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5.-DESARROLLO EXPERIMENTAL

Disolver en Pasar el
un vaso de Calentar el destilado a
butanol y en Dejar vaso de p.p
precipitado el momento enfriar y con 5ml de
2.8g de en el que
retirar el carbonato
Colocar en dicromato de inicie la
de sodio y
Montar condensación matraz
potasio en 15ml de Pasar el
un matraz , adicionar la que
el 15ml de agua mezcla agua para butiraldehi
2.6 ml de y agregar contiene do a una
equipo sulfocromica eliminar el
alcohol n- gota a gota 2 de tal forma la fracción ácido probeta y
en de edir el
butílico ml de ácido que la butanico en
adición temperatura destilado forma de volumen.
adicionand sulfúrico no pase de
con que está una sal, Calcular el
o cuerpos agitando 75-80°C , ya rendimient
destilaci constanteme que es formada después
de pasarlo a o.
ón exotérmica principalm
ebullición. nte para se debe embudo de
ente por
después evitar que separación
baje de los 75 butiraldeh
verterlo en un para quitar
°C ido solución
embudo de
separación acuosa

8
6.-RESULTADOS

TABLA DE DATOS

Volumen PM del PM delVol.

n- n- butiraldehído butiraldehído
butanol butanol �
(ml) � Experimental
( ) ()
���
���(ml)
2.6 74.12 72.11 1.1

CÁLCULOS

PM butiraldehido
���. ���������ℎì�� ��ò���� = ���. � − ������� ∗ ( )
PM n−butanol

g
72.11 mol
���. ���������ℎì�� ��ò���� = 2.6 �� ∗ ( g ) = 2.5��
74.11 mol

RENDIMIENTO
���. ���������ℎì�� ��ò���� = 2.5�� ���. ���������ℎì�� ���. = 1.1��

����� ������������
Rendimiento= ( ) � 100
����� �������

1.1��
Rendimiento = ( ) �100 = �� %
2.5 ��

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TABLA DE RESULTADOS

Vol. teórico Vol. Eficiencia

(ml) Experimental (%)
(ml)

2.5 1.1 44%

7.-DISCUSIÒN DE RESULTADOS

Se realizó el procedimiento para la oxidación del producto y posteriormente se

separó este mismo al utilizar carbonato de sodio y agua con el objetivo de
eliminar el ácido butanoico. Se eliminó la fase acuosa y se midió el volumen de
butiraldehido obtenido que en este caso fue de: 1.1 ml.

Se comparó con el resultado teórico obtenido de 2.5 ml, lo cual nos dirige al
rendimiento que en porcentaje fue de 44%. Lo cual nos muestra que no fue un
resultado ideal, debido a que no se superó si quiera el 50%, es decir, el
provecho o la utilidad no fue alta.

Las causas que pudieron afectar nuestro resultado sería el no controlar la

temperatura, esto es, que aunque la reacción era exotérmica, se debió evitar
que la temperatura bajara de 75 °C, en nuestra experimentación se elevó la
temperatura comentada, añadiendo más cantidad de agua fría, para aumentar
la rapidez del proceso; y probablemente afectó que se agregó la mezcla
sulfocrómica de manera apresurada/mayor rapidez.

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8.-CONCLUSIÒN
9.-REFERENCIAS
Como conclusión afirmamos que cumplimos el objetivo de la ´practica al
obtener el butiraldehído por oxidación del n-butanol, donde se entendieron y se
aplicaron los conceptos de óxido-reducción iniciando por el proceso del óxido
del alcohol para obtener el aldehído. Continuando con la fabricación de la
materia prima pues no existe la mezcla sulfocrómica la cual contiene ácido
crómico qué reacciono con n butanol. El dicromato de potasio junto con el ácido
1.- McMurry
sulfúrico John.ácido
forman Química orgánica
crómico 8ª edición. Pág. reacciona
que posteriormente 674 con agua para
formar dos moléculas de ácido crónico, al reaccionar con él n butanol también
2.-Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Ed.
se forman ácido botánico y agua .
Addison Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.

3.-Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana,
Al obtener como productoS.A. dede
C.V., 1993. de dos líquidos con distintas
la mezcla
densidades fue posible separarlo donde después hicimos el cálculo de la
eficiencia
4.- de (2016).
anónimo. la reacción obteniendo
OBTENCIÓN DE el 44% notando quePOR
n-BUTIRALDEHÍDO fue OXIDACIÓN
muy baja ya que
el resultado
DE n-BUTANOL.fue 2018,
pequeño en proporción
de pdf Sitio web: a los reactivos que alimentamos así
que cualquier perdida en el proceso era muy significativa , llegando a la
http://organica1.org/1405/practica6b.pdf
conclusión que se debió agregar de manera muy rápida la mezcla sulfocrómica
notando
5.- UNAM.que el producto
(2016). GRUPOS eraFUNCIONALES
muy poco nos(ALCOHOLES,
conllevó a realizar
ÉTERES,un choque
térmico para que el precipitado fuera más pero menos
ESTÈRES, ALDEHÌDOS, CETONAS, ÀCIDOS CARBOXÍLICOS, AMINAS, eficaz ya que se produjo
demasiada aguade
AMIDAS). 2018, . pdf Sitio web:
https://portalacademico.cch.unam.mx/materiales/prof/matdidac/sitpro/exp/quim/
quim2/quimicaII/L_GruposF.pdf
Además de la importancia del butiraldehido o butanal ya que tiene muchos
usos en la industria, pues se usa en la fabricación de medicamentos, aditivos
de plástico disolventes, etc.

HERNÁNDEZ MORALES MOISÉS

LUGO BERMAN MARIANNE FERNANDA

MORALES ISLAS ALBERTO TADEO

ROSAS TOSCA MYRIAM PALOMA ALEJANDRA

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