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CAPÍTULO III: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1. ¿Por qué los compuestos aromáticos se dice que son insaturados?

2. No todos los compuestos que huelen bien son llamados “aromáticos”, y no todos los compuestos
llamados “aromáticos” huelen bien. Explique.

3. Defina cada uno de los siguientes términos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos.
a. compuesto aromático heterocíclico f. anillos fusionados
b. compuesto antiaromático g. hidrocarburo aromático polinuclear
c. estructura de kekulé h. regla de Huckel
d. anuleno i. energía de resonancia
e. heterociclo aromático polinuclear j. grupo arilo

4. ¿Qué prefijos son usados en los nombres de:


a) un 1,3-benceno disustituido
b) un 1,4-benceno disustituido

5. ¿Escribe las fórmulas estructurales para los compuestos que reúnen las siguientes descripciones:
a) un hidrocarburo aromático sustituido con ocho carbonos.

6. Dar los nombres IUPAC para los siguientes compuestos aromáticos.

7. Dibuje las estructuras correspondientes de los siguientes nombres IUPAC.


a) m-bromotolueno
b) o-etilfenol
c) m-dipropilbenceno

8. Dibuje las estructuras correspondientes a los siguientes nombres:


a) anilina e) ácido benzoico
b) fenol f) o-cloroanilina
c) o-xileno g) p-nitrofenol
d) tolueno
9. Represente la estructura de cada uno de los siguientes compuestos:

10. Dibuje y nombre todos los compuestos aromáticos con fórmula C7H7Br.

11. El ácido salicílico (ácido o- hidroxibenzoico) se usa como material de partida para preparar la
aspirina. Dibuje la estructura del ácido salicílico.

12. El siguiente nombre es incorrecto por las reglas de la IUPAC. Dibuje la estructura representada
por el siguiente nombre, y escriba el nombre correcto: 1,5-dibromobenceno

13. El compuesto p-diclorobenceno ha sido usado como un insecticida. Dibuje su estructura.

14. Nombre los siguientes compuestos:

15. Formule y nombre todos los metil, dimetil y trimetilbencenos

REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

16. El benceno reacciona con solo uno de los cuatro siguientes reactivos bajo condiciones ordinarias.
¿Cuál de los cuatro es, cuál es la estructura del producto?
a) H2 y catalizador Pd
b) Br2 y catalizador Fe
c) HBr
d) H2O y catalizador H2SO4

17. Escribe las ecuaciones para la reacción de p-diclorobenceno con lo siguiente:


a) Br2 y catalizador Fe
b) HNO3 y catalizador H2SO4
c) H2SO4 y SO3
d) Cl2 y catalizador Fe
18. El benceno y otros compuestos aromáticos no reaccionan normalmente con hidrógeno en
presencia de Pd como catalizador. Sin embargo, si se utiliza presiones altas (200 atm) y
temperaturas altas, el benceno adicionará tres moléculas de H2 para dar un producto de adición.
¿Cuál es la estructura para el producto?

19. El explosivo trinitrotolueno, o TNT, se prepara llevando a cabo tres reacciones de nitración
sucesivas en tolueno. Si estas nitraciones tienen lugar en posiciones orto u para relativas al
grupo metilo, ¿Cuál es la estructura del TNT?

20. Asuma que usted tiene dos botellas sin etiquetar, una con ciclohexeno y la otra con benceno.
¿Cómo podría diferenciarlos llevando a cabo reacciones químicas?

21. El cinamaldehído, la sustancia de agradable olor encontrado en el aceite de canela, tiene la


siguiente estructura. ¿Qué producto esperaría obtener de la reacción del cinamaldehído con
hidrógeno y paladio como catalizador?

22. El benceno es un líquido a temperatura ambiente, mientras el naftaleno, otro compuesto


aromático, es un sólido. Explique estas diferencias sobre las propiedades físicas.

23. El escarabajo bombardero se defiende arrojando una solución caliente de quinona desde su
abdomen. Esta solución se forma por la oxidación, catalizada por un enzima, de hidroquinona
con peróxido de hidrógeno. Escriba una ecuación ajustada para esta reacción.

Prof.: Quím. ELVA CUEVA TALLEDO


2018