Alcohol

En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl ‫اﻟﻜﺤﻮل‬, o al-ghawl ‫اﻟﻐﻮل‬, «el
espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos compuestos
químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un
átomo de hidrógeno, de un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de
carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir,
debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos1 (átomos adyacentes); esto
diferencia a los alcoholes de losfenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes Modelo de barras y esferasde la
estructura de un alcohol. Cada R
pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
simboliza un carbono sustituyente o
enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un
un hidrógeno.
carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo
hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos).

Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes
en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los
alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempeñar un papel importante en la
síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad
humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto
en la industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen
numerosas bebidas. Ángulo del grupo hidroxilo.

Índice
Historia
Química orgánica
Nomenclatura
Formulación
Propiedades generales
Propiedades químicas de los alcoholes
Halogenación de alcoholes
Oxidación de alcoholes
Deshidratación de alcoholes
Fuentes
Usos
Toxicidad en el consumo humano
Alcohol de botiquín
Véase también
Referencias
Enlaces externos

Historia
La palabra alcohol proviene del árabe ‫ اﻟﻜﺤﻮل‬al-kukhūl 'el espíritu', de al- (determinante) y kuḥūl que significa 'sutil'. Esto se debe a
que antiguamente se llamaba «espíritu» a los alcoholes. Por ejemplo «espíritu de vino» al etanol, y «espíritu de madera» al metanol.

Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX; el alquimista persa
Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī
perfeccionó los métodos de destilación de alcohol.2 Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios del siglo
XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon
Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera
de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de
uva se transforma en ácido carbónico y alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854,
Berthelot lo obtuvo por síntesis.3

Química orgánica

Nomenclatura
Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los
éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:

1. Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del

alcano correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por
ejemplo tendríamos
Fórmula esqueletal. El etanol (CH3-
Metano → alcohol metílico CH2-OH) es un compuesto
Etano → alcohol etílico característico de las bebidas
Propano → alcohol propílico alcohólicas. Sin embargo, el etanol
2. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del es solo un integrante de la amplia
hidrocarburo precursor, ejemplo familia de los alcoholes.
Metano → metanol

donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y
-l que se trata de un alcohol

También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del átomo del carbono al que se encuentra
enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se
encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un
alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -
triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Para mayores detalles, consulteNomenclatura de Hidroxicompuestos: alcoholes, fenoles y polioles

Formulación
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a lafórmula general CnH2n+1OH.

Propiedades generales
Los alcoholes suelen serlíquidos incoloros de olor característico,solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella.
Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por
ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de
hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica
sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su
solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y
con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los
alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en
gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que
se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes.
Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un
dipolo muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el
grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono
terciario, este será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este sería menos ácido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera efectiva. El
efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la car
ga negativa del oxígeno por atracción electrostática).

Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica
esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy
fuerte.

Halogenación de alcoholes
Véase también: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere delreactivo de Olah o el reactivo de Ishikawa.

Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario,
la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan conácido clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol
primario o secundario es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. También se puede
obtener por reacción de Appel. La conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2) como
alternativa.

Dos ejemplos:
 (H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usandoácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3).

Se reemplaza el grupo hidroxilo por un yodo para formar el yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" eltriyoduro
de fósforo.

Oxidación de alcoholes
Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de
Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene unácido carboxílico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes
secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es el
permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número
menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno
por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde
el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los
electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace
en su lugar.

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido
sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se requiere deshidratar un alcohol en
condiciones más suaves se puede utilizar elreactivo de Burgess.

Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido
comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos
como derivados sintéticos delgas natural o del petróleo.

Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol
pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para
disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales
como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en lasíntesis orgánica.

Toxicidad en el consumo humano

El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a partir de la fermentación de azúcares. A escala
industrial es más habitual su obtención a partir de la hidratación del etileno (una reacción del etileno con el agua en presencia de
ácido fosfórico). El etanol es el depresor más utilizado en el mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo
y puede conducir al alcoholismo.

El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por

los humanos desde tiempos prehistóricos por una serie de razones
higiénicas, dietéticas, medicinales, religiosas y recreativas. El
consumo de grandes dosis de etanol causa embriaguez
(intoxicación alcohólica), que puede provocar resaca una vez se
han terminado los efectos. Según la dosis y la frecuencia con que
se consuma, el etanol puede causar coma etílico, pérdida de
conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o incluso la muerte.
Como el etanol perjudica lashabilidades cognitivas, puede incitar a
comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del
Los más significativosefectos del alcohol en el
etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, el
cuerpo, tanto positivos como negativos y
acetaldehído5 y su metabolito secundario, el ácido acético.6
dependiendo del consumo. Además, en mujeres
embarazadas puede causar elSíndrome alcohólico
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300
fetal.4
mg/kg.7 Otros alcoholes son significativamente más tóxicos que el
etanol, en parte porque tardan mucho más en ser metabolizados y
en parte porque su metabolización produce sustancias (metabolitos) que son aún más tóxicas. El metanol (alcohol de madera), por
ejemplo, es oxidado en elhígado, con lo que se forma la sustancia venenosa formaldehído por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto
puede provocar ceguera o la muerte.8 Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicación por formaldehído tras ingerir metanol es
administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se una y
sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá tiempo de ser excretado por los riñones. El formaldehído que quede será
convertido en ácido fórmico y después excretado.9 10

El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena
larga como por ejemplo el n-propanol, el isopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol sí tienen efectos sedantes más
potentes, aunque también son más tóxicos que el etanol.11 12 Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en
algunas bebidas alcohólicas y son conocidos como alcoholes de fusel,13 14 y tienen la reputación de causar una resaca grave, aunque
15 Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por la industria como
no está claro si los alcoholes de fusel son la auténtica causa.
disolventes,16 y a veces están detrás de una variedad de problemas de salud asociados al alcoholismo.17 Aunque el mecanismo no
cáncer asociado al consumo de alcohol.18
está claro, un meta análisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de

Alcohol de botiquín
El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún aditivo como el
cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílico
desnaturalizado. También se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos
alcoholes desnaturalizados.

Otras composiciones: podría contener alcohol isopropílico, no es apto para beber, pero puede ser más efectivo para el uso como
secante.

La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen alcoholemia la consumían en grandes cantidades por
su bajo costo y fácil adquisición, cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol etílico.

Véase también
Anexo:Alcoholes Fenol
Alcoholera Grupo funcional
Bebida alcohólica Alcohol secundario
Éster Enlace carbono-carbono
Referencias
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 Este artículo es una obra derivada de «Las drogas tal cual...» por Karina Malpica, publicada en mindsurf. Texto
reproducido con la autorización de la autora bajo la licenciaGNU Free Documentation License.

Enlaces externos
Wikcionario tiene definiciones y otra información sobrealcohol.
Wikiquote alberga frases célebres de o sobreAlcohol.
Wikimedia Commons alberga una galería multimedia sobreAlcohol.
Consumo de alcohol, salud y sociedad;resumen realizado por GreenFacts de un informe de la OMS.

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