UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA 3
SÍNTESIS DE COLORANTES DE TRIFENILMETANO
RESUMEN / PALABRAS CLAVE

1. OBJETIVOS
1.1. Obtener fenolftaleína para estudiar sus propiedades en distintos medios.
1.2. Realizar pruebas de diferenciación entre fluoresceína B y C.
1.3. Diferenciar entre tres técnicas distintas, el rendimiento de síntesis de fenolftaleína.
1.4. Determinar la eficiencia de síntesis mediante el cálculo del rendimiento teórico y real.

2. TEORIA
2.1. Reacción electrofílica aromática
2.2. Colorantes de trifenilmetano
2.3. Indicadores de pH
2.4. Fenolftaleína
2.4.1. Definición y Estructura
2.4.2. Rango de cambio de pH
2.5. Fluorescencia
2.6. Fosforescencia
2.7. Fluoresceína
2.7.1. Definición y Estructura
2.7.2. Reactivos de síntesis necesarios
2.7.3. Rango de cambio de pH
2.8. Breves características de los reactivos
2.8.1. Fenol
2.8.2. Anhídrido Ftálico
2.8.3. Ácido Sulfúrico
2.8.3. Éter dietílico

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Plancha de calentamiento
3.1.2. Balanza de precisión
3.1.3. Agitador magnético
3.1.4. Matraz
3.1.5. Balón de base redonda
3.1.6. Vasos de precipitación
3.1.7. Pipeta
3.1.8. Cabeza de enfriamiento (condensador vertical)
3.1.9. Pera de succión
3.1.10. Equipo de filtración al vacío
3.1.11. Termómetro
3.1.12. Papel filtro
3.1.13. Papel de pH
3.1.14. Baño de aceite
3.1.15. Espátula

Ayudante: Richard Núñez 1

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3.2. Sustancias y reactivos (colocar fórmula y concentración si tuviese)

3.2.1. Fenol
3.2.2. Anhídrido Ftálico
3.2.3. Ácido Sulfúrico
3.2.4. Hidróxido de Sodio
3.2.5. Ácido Clorhídrico
3.2.6. Éter dietílico
3.2.7. Alcohol Etílico 70° GL
3.2.8. Agua Destilada

3.3. Procedimiento
PARTE A: OBTENCIÓN DE FENOLFTALEÍNA
TÉCNICA 1
3.3.1. En un matraz colocar 1 g de fenol y 1 g de anhídrido ftálico.
3.3.2. Cuidadosamente adicionar 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado.
3.3.3. Calentar la mezcla en baño María inicialmente a 60 °C y aumentar la temperatura a no más
de 85 °C. Agite hasta que el sólido se funda.
3.3.4. Una vez disuelto todo el sólido, se retira del baño maría y se deja enfriar a temperatura
ambiente.
3.3.5. Adicionar 12 mL de una solución de soda cáustica 2.0 M, agite la solución y verterla en un
embudo de separación.
3.3.6. Lavar tres veces, en cada una con 10 mL de éter dietílico, y colocar la fase acuosa en un
vaso de precipitación.
3.3.7. Enfriar la fase orgánica en un baño de hielo y acidular la solución, añadiendo muy
lentamente (gota a gota) 5 mL de ácido muriático concentrado, mientras la solución en el
matraz es agitada. Esto generará la formación de un precipitado.
3.3.8. Recolectar el precipitado por filtración al vacío, lavando cuidadosamente con éter dietílico.
3.3.9. Dejar secar el papel filtro con el precipitado para posteriormente pesarlo.
3.3.10. (OPCIONAL) Recristalizar la fenolftaleína del papel filtro con etanol, filtrar al vacío y
dejar secar.

TÉCNICA 2
3.3.11. En un matraz colocar 1 g de fenol, 1 g de anhídrido ftálico y 0.5 mL de aceite de vitriolo
concentrado.
3.3.12. Calentar la mezcla sobre una plancha de calentamiento, agitar manualmente para permitir
la fusión de los sólidos. Continúe el calentamiento y agitación hasta que el color de la
mezcla adquiera un tono rojo cereza.
3.3.13. Una vez disuelto todo el sólido, se retira del calentamiento y se deja enfriar a temperatura
ambiente.
3.3.14. Añadir poco a poco solución de hidróxido de sodio 2.0 M hasta que el pH sea alcalino
(verificar con papel litmus), esto se evidenciará por el tono que adquiere la fenolftaleína
formada.
3.3.15. Agitar para disolver sólidos suspendidos y filtrar por gravedad esta solución.
3.3.16. Al líquido del filtrado adicionar lentamente solución de ácido clorhídrico 1.0 M hasta que
el pH sea ligeramente ácido.
3.3.17. Sumergir la solución ácida en un baño de hielo para permitir la cristalización de la
fenolftaleína.
3.3.18. Filtrar al vacío los cristales formados y dejar secar para posteriormente determinar el
rendimiento.

Ayudante: Richard Núñez 2

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TÉCNICA 3
3.3.19. En un balón pequeño de base redonda colocar 1 g de fenol, 1 g de anhídrido ftálico y 0.5
mL de ácido sulfúrico concentrado.
3.3.20. Llevar el balón a agitación magnética en un baño de aceite. Acoplar al balón una cabeza
de enfriamiento (condensador vertical) para evitar la evaporación de los reactivos.
3.3.21. La mezcla es calentada a una temperatura constante de 150 °C, hasta que se disuelvan por
completo los sólidos en el balón.
3.3.22. Una vez disuelto todo el sólido, se retira del calentamiento y se deja enfriar a temperatura
ambiente.
3.3.23. Añadir al balón 10 mL de agua destilada y 10 mL de éter dietílico, y llevar esta solución
a un embudo de separación.
3.3.24. Verter la capa inferior de la separación (fase orgánica que posee: fenolftaleína y anhídrido
ftálico sin reaccionar) en un matraz.
3.3.25. Lavar nuevamente con 10 mL de éter dietílico la capa restante (fase acuosa que posee:
fenol y ácido sulfúrico sin reaccionar), y verter la fase orgánica en el matraz del paso
anterior. Verter la fase acuosa en un vaso de precipitación, para su posterior desecho.
3.3.26. Verter la solución orgánica del matraz en el embudo de separación y, alcalinizar la misma
por adición de 5 mL de una solución de hidróxido de sodio 2.0 M.
3.3.27. Diluir la solución restante con 10 mL de agua destilada y agitar el embudo hasta evidenciar
la formación de 2 fases.
3.3.28. Colocar la capa inferior de separación (capa orgánica que posee anhídrido ftálico) en un
vaso de precipitación, para su posterior tratamiento y desecho.
3.3.29. En un matraz verter la capa de separación restante (capa acuosa que posee fenolftaleína).
3.3.30. La solución acuosa es acidificada con 5 mL de una solución de ácido muriático 2.0 M.
3.3.31. La fenolftaleína precipitada como un sólido blanco en el matraz, se lleva a filtración al
vacío y se deja secar para posteriormente pesarlo.

PARTE B: PRUEBAS CON FENOLFTALEÍNA

3.3.32. Disolver 0.5 g de fenolftaleína en 100 mL de etanol para así obtener el indicador de pH
(0.5%P/V). Utilizar de 1 a 5 gotas del indicador para la solución a titular.
3.3.33. En un vaso de precipitación pequeño colocar 50 mL de agua con 0.5 mL de ácido muriático
concentrado.
3.3.34. Añadir 4 gotas de fenolftaleína, ver la coloración y pH que tiene esta solución ácida.
3.3.35. Verter a la solución del vaso de precipitación, unas gotas de solución de hidróxido de sodio
2.0 M. Observar el cambio de color.

PARTE C: PRUEBAS CON FLUORESCEÍNA

3.3.36. En un vaso de precipitación pequeño colocar 10 mL de fluoresceína B y en otro 10 mL de
fluoresceína C.
3.3.37. Observar el cambio de color con adiciones de soluciones ácidas (ácido clorhídrico 1.0 M)
y básicas (hidróxido de sodio 2.0 M).

4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 1
Datos experimentales de cada sustancia
Masa de Peso Molecular,
Sustancia
Reactivo, g g/mol
Fenol
Anhídrido Ftálico

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Tabla 2
Respuesta de los colorantes obtenidos en diferentes medios

Colorante Cantidad de colorante , g Color en medio básico Color en medio ácido

Fenolftaleína
Fluoresceína B No Aplica
Fluoresceína C No Aplica

4.2. Métodos de procesamiento de datos

Las vías utilizadas para obtener conocimiento son la experimentación y la observación. Por otro
lado la metodología es la cualitativa y la cuantitativa, gracias al cálculo del rendimiento.
4.2.1. Diagrama de flujo (En función de las partes del procedimiento)
4.2.2. Observaciones (En función de las partes del procedimiento)

Tabla 3
Observaciones Experimentales
Procedimiento Nomenclatura Observación

4.3. Cálculo
4.3.1. Cálculo para preparación de soluciones
4.3.1.1. Volumen en mililitros (mL) de ácido muriático (Densidad=1.19 g/mL y 37%P/P) para preparar
250 mL de una solución 1.0 N.
4.3.1.2. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=98% y Humedad=3%) para preparar 500
mL de una solución 2.0 N.
4.3.2. Parte A: Obtención de fenolftaleína
4.3.2.1. Reacción entre fenol y anhídrido ftálico.
4.3.2.2. Cálculo de gramos de fenolftaleína sintetizada.
4.3.2.3. Cálculo de gramos de reactivo en exceso sin reaccionar.
4.3.3. Cálculo del porcentaje de rendimiento
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
4.3.4. Cálculo del pH inicial
4.3.4.1. Cálculo del pH inicial de la solución de 0.5 mL de ácido muriático (Densidad=1.19 g/mL y
37%P/P) aforados a 50 mL con agua.
𝐻𝐶𝑙 ↔ 𝐻 + + 𝐶𝑙 −
𝑝𝐻0 = − log[𝐻 + ]
4.4. Resultados
Tabla 4
Resultados
Rendimiento Teórico, Rendimiento Real,
Producto % Rendimiento
g g
Fenolftaleína

5. DISCUSIÓN

6. CONCLUSIONES (Tantas como objetivos se tenga)

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7. CUESTIONARIO
7.1. Indique las diferencias entre pigmento, tinte e indicador.
7.2. Investigue otros 4 colorantes de trifenilmetano y las aplicaciones que tienen en cualquier ámbito.
7.3. Dibuje el diagrama de flujo de la elaboración de fenolftaleína en la industria (condiciones
de operación).
7.4. Dibuje las estructuras de la fenolftaleína cuando tiene un potencial de Hidrógeno de 0 a 8.2 y
cuando es de 8.2 a 12. Diferencie las estructuras y explique porqué una es incolora y la otra
fucsia. ¿Qué sucede en la estructura cuando el pH es mayor a 12?
7.5. ¿Por qué es de gran utilidad la fenolftaleína en análisis químico?

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Bibliografía

9. ANEXO
9.1. Diagrama del equipo
9.2. Reporte fotográfico de los colorantes obtenidos en distintos medios

Ayudante: Richard Núñez 5