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Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253

ALCANOS
Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están
unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but-
seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el
número de átomos de carbono y la terminación "-ano".

Fórmula Nombre Radical Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 15 pentadecano
10 decano 16 hexadecano
11 undecano 17 heptadecano
12 dodecano 18 octadecano
13 tridecano 19 nonadecano
14 tetradecano 20 eicosano

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un


átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace

FORMULACIÓN 1 ORGÁNICA
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covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un
hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de
normas para su correcta nomenclatura.
1.- Se elige la cadena más larga
independientemente de la forma que tenga. Si hay dos
o más cadenas con igual número de carbonos se 3-metil-hexano
escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
2.- Se numeran los átomos de
carbono de la cadena principal comenzando por el
extremo que tenga más cerca alguna ramificación,
buscando que la posible serie de números 2,2,4-trimetil-pentano,
y no
"localizadores" sea siempre la menor posible.
2,4,4-trimetil-pentano

3.- Las cadenas laterales se nombran por orden alfabético antes que la cadena
principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar
que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono
tiene dos radicales se pone el número
localizador delante de cada radical y se
ordenan por orden alfabético
4-etil-2-metil-5-propil-octano

4.- Si un mismo radical se repite en


varios carbonos, se separan los números
localizadores de cada radical por comas y se antepone al
radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. 2,3-dimetil-butano

5.- Si hay dos o más radicales


diferentes en distintos carbonos, se
nombran por orden alfabético anteponiendo su
número localizador a cada radical. en el orden alfabético
no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así
como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; 5-isopropil-3-metil-octano
pero cuidado si se tiene en cuenta iso- y ciclo.

FORMULACIÓN 2 ORGÁNICA
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6.- Por último, si las cadenas
laterales son complejas, se
nombran de forma independiente
y se colocan, encerradas dentro de
un paréntesis como los demás radicales
por orden alfabético. En estos casos se
ordenan por la primera letra del radical. Por 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si
tendremos en cuenta la "d" para el orden
alfabético, por ser un radical complejo.
Si nos dan la fórmula Busca la cadena más larga, en este caso es de 6
carbonos. Numera los carbonos comenzando por el
extremo que tenga más cerca una ramificación.
Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están
unidos. Nombra los localizadores seguidos de los
4-etil-2,2-dimetilhexano
nombres de los radicales por orden alfabético. Por
. último nombra la cadena principal con el prefijo
Si nos dan el nombre correspondiente y terminación en “-ano”
2,2,4-trimetilpentano
Escribe la cadena más principal, en este caso 5 carbonos.
Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los
localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con
hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada
carbono.
EJEMPLOS

3-metil-pentano

3-isopropil-2,5-dimetil-heptano

4-etil-2,4-dimetil-
hexano

FORMULACIÓN 3 ORGÁNICA
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La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales
substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo tercbutilo
(metiletilo) (dimetiletilo)

isobutilo isopentilo
(2-metilpropilo) (3-metilbutilo)

secbutilo (butilo
neopentilo
secundario)
(2,2-dimetilpropilo)
(1-metilpropilo)

NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

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FORMULACIÓN 5 ORGÁNICA
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FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS


1.- Propano 2.-Pentano

3.- Isohexano 4.-Neopentano (dimetilpropano)

5.- 2,4 - dimetil pentano 6.- 3 - etil-2,5 - dimetil hexano

7.- 3,3,5 - trimetil heptano 8.- 4 - etil-2,3 - dimetil hexano

9.- 4 - etil-2,4,6 - trimetil heptano 10.- 3,3 — dietil pentano

11.- 4 – etil - 3 - metilheptano 12.- 4 – isobutil - 2,3,5 - trimetiloctano

13.- 5 – etil- 4 – isobutil - 2 - metiloctano 14.- 5 – etil - 4 – isopropil - 3,7 - dimetil decano

15.- 3 – etil -2,4,6 - trimetil -5 - propilnonano

16.- 5 - (2,3 - dimetil – butil)- 4,5,8 – trietil -3 - metildodecano

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17.- 3 – etil - 4,10 – dimetil - 8 – neopentil- 6 - tercbutildodecano

18.- 4 - etil - 5 – isobutyl-2,7,11 – trimetil - 8 – sec-butiltridecano

ALQUENOS:
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces,
C=C.
¿Cómo se nombran?
Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que
seguir las siguientes reglas:
1.- Se escoge como cadena
principal la más larga que contenga el
mayor número de dobles enlaces. De haber
ramificaciones se toma como cadena principal la que 3-propil-hexa-1,4-dieno

contenga el mayor número de dobles enlaces,


aunque sea más corta que las otras.
2.- Se comienza a contar por el
extremo más cercano a un doble enlace,
con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las
cadenas laterales a la hora de numerar los carbonos 4-metil-pent-1-eno

Vocal, el “penta” pierde


. la “a” y pasa a “pent”

3.- En el caso de que hubiera más


de un doble enlace se emplean las
terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., Hexa-1,3,5-trieno
precedidas por los números que indican la posición Consonante, el “hexa” no
pierde la “a”
de esos dobles enlaces.

FORMULACIÓN 7 ORGÁNICA
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Si nos dan la fórmula
Busca la cadena más larga que contenga el mayor
número dobles enlaces, en este caso es de 5 carbonos.
Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga
más cerca una insaturación, es decir, un doble enlace. Marca
los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra
3-etil-4-metilpent-1-eno
los localizadores seguidos de los nombres de los radicales
Vocal, el “penta” pierde por orden alfabético. Por último, nombra la cadena principal
la “a” y pasa a “pent”
con el prefijo correspondiente y terminación en “-eno”.

Si nos dan el nombre


Escribe la cadena principal, en este caso 5
carbonos. Sitúa el doble enlace en el carbono que nos
indica el localizador, el 2. Sitúa los radicales sobre la
2,4 – dimetilpent-2-eno cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el
esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los
cuatro enlaces de cada carbono.
EJEMPLOS

eteno Prop-2-enilo
(etileno) (alilo)

propeno Prop-1-enilo

but-1-eno Buta-1,3-dieno

3-etil-4-
but-2-eno metilpenta-1-
eno

6-metil-3-propil-
etenilo
hepta-1,3,5-
(vinilo)
trieno

FORMULACIÓN 8 ORGÁNICA
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NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULACIÓN 9 ORGÁNICA
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FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS


1.- cent-1-eno 2.- 4 – metilpent-2-eno

3.- penta-1,3-dieno 4.- 2,3 – dimetilpenta-2,3-dieno

2.- 2 - metilpenta-1,3-dieno 5.- 4 - etil-2 – metilhexa-1,3-dieno

6.- 6 - metilhepta-1,3,5–trieno 7.- 5 - etil-2,3 dimetilhepta-2,5-dieno

8.- 3 - etil-2,4 dimetilhexa-1,5-dieno 9.- 6 – metil - 4 – propilhepta-1,3,5-trieno

10.- 4,5 – dietil -3,6 – dimetil hepta-1,3,5-trieno

11.- 4- etil - 4 – isobutil - 2 – metilhexa-1,5–dieno

FORMULACIÓN 10 ORGÁNICA
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12.- 2 - metil-4 - secbutilhexa-1,5-dieno

13.- 4 - etil-5 – isopropil - 3 - metilocta-1,2,5,6-tetraeno

14.- 7 - (2 — metil – butil) - 2 - metil - 6 – neopentil - 4 - propildeca-2,5,7-trieno

15.- 7- (2,3-dimetil–butil) 2 – isobutil - 6 – isopropil -5 - metil - 3 - terc-butilundeca-1,3,5,8-tetraeno

FORMULACIÓN 11 ORGÁNICA
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ALQUINOS
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces,
Carbono-Carbono. –CC–
¿Cómo se nombran?
1. Los alquinos con un triple enlace responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo
el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
HC ≡ CH H3 C − C ≡ CH H3 C − C ≡ C − CH3 H3 C − CH2 − C ≡ CH
Etino Propino But-2-ino But-1-ino
2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.
H3 C − C ≡ CH − CH2 − CH2 − CH3 H3 C − CH2 − CH2 − C ≡ CH
Hex-2-ino Pent-1-ino
3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los
enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

HC ≡ C − CH2 − C ≡ CH
Penta-1- 4-diino

3-etilhexa-1,4-diino
4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces
múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces múltiples en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si
hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos (caso de igualdad) tiene
preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene dobles y triples enlaces, se termina el nombre nombrando primero los
dobles enlaces y a continuación los triples, indicando el localizador de los dobles y triples enlaces.
Con las siguientes reglas:
Doble y triple Dos dobles y un triple Un doble y dos triples
−1 − en − 3 − ino −1,6 − dien − 3 − ino −1 − eno − 3,5 − diino

CH2 = CH − C ≡ CH
but-1- en-3-ino
4-(3-pentinil)-nona-1,3-dien-5,7-diino

FORMULACIÓN 12 ORGÁNICA
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Si nos dan la fórmula Busca la cadena más larga que contenga todos los
triples enlaces, en este caso es de 5 carbonos. Numera los
carbonos comenzando por el extremo que tenga más
cerca una insaturación, es decir, un triple enlace. Marca
los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos.
Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los
4-metilpent-2-ino
radicales por orden alfabético. Por último, nombra la
cadena principal con el prefijo correspondiente y
terminado en “-ino”.

Escribe la cadena más larga de carbonos, en este


Si nos dan el nombre caso 5 carbonos. Sitúa los triples enlaces en los
carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4.
3-propilpenta-1,4-diino
Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los
localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con
hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada
carbono.
EJEMPLOS

etino (acetileno) etinilo

propino prop-2-inilo

but-1-ino prop-1-inilo

but-2-ino pent-1-ino

FORMULACIÓN 13 ORGÁNICA
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NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULACIÓN 14 ORGÁNICA
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FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- but-2-ino 2.- 4 - metilpent-2-ino

3.- 3 - etilhexa-1,5-diino 4.- 2.6 - dietil-5 - metilhept-3-ino

5.- 7 - etil-4 - isopropilocta-2,5-diino 6.- 5 - etil - 4,4,6 - trimetiloct-2-ino

FORMULACIÓN 15 ORGÁNICA
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7.- 3 - (2 - metil) - butil-5 - metilhepta-1,6-diino

8.- 3 - (1,2 - dimetilpropil)-hexa-1,4-diino

9.- 3 – etil - 4pent-4-in-1-eno 10.- 3 - etil—2 - metilhex-4-in-2–eno

11.- 3.7 - dietil-6 - lsobutil-3 - metilnon-8-ín-1,4-dieno

HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar instauraciones
¿Cómo se nombran?
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los
hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de
átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
ciclobutano
1.- Si el ciclo tiene varios
substituyentes se numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos, y se ordenan por orden
alfabético. En caso de que haya varias opciones
decidirá el orden de preferencia alfabético de los
radicales. 1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano

2.- En el caso de anillos con


insaturaciones, los carbonos se numeran de modo
que dichos enlaces tengan los números localizadores
más bajos. 3,4,5-trimetil-ciclohexeno

FORMULACIÓN 16 ORGÁNICA
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3.- Si el compuesto cíclico tiene
cadenas laterales más o menos extensas,
conviene nombrarlo como derivado de una cadena
lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se
nombran como radicales con las terminaciones "-il",
"-enil", o "-inil".
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano

Si nos dan la fórmula


Sitúa los localizadores sobre los carbonos del ciclo
teniendo en cuenta que debes conseguir los valores más
bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los

2-etil-1,4-dimetilciclohexano correspondientes localizadores, por orden alfabético


seguidos del nombre del hidrocarburo de igual número de
carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo.
Si nos dan el nombre
4,5-dietil-1-metilciclohexeno Sobre el ciclo de átomos de carbono sitúa los radicales a
partir de los localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a
contar a partir del mismo. Por último completa el esqueleto de
carbonos con los hidrógenos

EJEMPLOS

ciclopropano ciclohexeno

ciclobutano 1,5-ciclooctadieno

ciclopentano 1,1,2-trimetil-ciclopentano

ciclohexano 4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

FORMULACIÓN 17 ORGÁNICA
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NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULACIÓN 18 ORGÁNICA
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FORMULACIÓN 19 ORGÁNICA
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FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- Ciclopentano 2.- Ciclohexano

3.- Tercbutilciclopentano 4.- 1 - alil - 3 - vinil – ciclohexano

5.- 1 - isopropil - 4 - neopentil - 1 - metil – cicloheptano

6.- 1- metil - 2 – (1- propenil) - 4 - vinil – ciclohexano

FORMULACIÓN 20 ORGÁNICA
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7.- 1 - etil - 5 - isobutil - 1 - vinil – ciclooctano

8.- 1 - alil - 2 - etil - 4 - (2,3 - dimetil - pentil) – cicloheptano

9.- 6 - alil - 2 - etil - 1 - metil - 4 - neopentil – ciclooctano

10.- 4 - ciclopentil - 6 - etil - 3 - metil – octano

11.- 8 - ciciohexil - 3 - isobutil - 5 - propilocta-1,5-dieno

12.- 3 - (4 - etil – ciciohexil) - 7 - (3- metil – ciclopentil)-nona-1,4-dien-8– ino

13.- Ciclohexeno 14.- ciclohexa-1,3-dieno

15.- 4— vinil ciclohexeno

16.- 4 - alil - 3 - metil ciclohexa-1,3-dieno

FORMULACIÓN 21 ORGÁNICA
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17.- 2 - etil - 6 - isobutilciclohexa-1,3–dieno

18.- 2 - isobutil - 7 - neopentil cicloocta-1,3,5-trieno

19.- 4 - alil - 2 - tercbutil - 7 - vinilcicloocta-1,3,5–trieno

20.- 3 - (2- ciclopentenil)-hexa-1,5-dieno

21.- 3 – (3 – ciciohexenil)-5-propilocta-1-en-6–ino

22.- 6 – (2,3-dimetilbutil)–3-(1–ciclobutenil)-octa-1,4-dien-7–ino

23.- 6 – (2 - etil–3-ciciohexenil)-2-metilnon-3-en-5-ino

24.- 3 – (2- etil - 3- ciciohexenil) - 6 – (2- ciclopentenil)-nona-1,4-dien-8-ino

FORMULACIÓN 22 ORGÁNICA
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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad,
que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
¿Cómo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados
del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio
entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los
seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
molécula de benceno se represente como una
estructura resonante entre las dos fórmulas
propuestas por Kekulé, en 1865, según el
siguiente esquema:
1.- Cuando el benceno lleva un
radical se nombra primero dicho radical
seguido de la palabra "-benceno". clorobenceno, metilbenceno nitrobenceno
(tolueno)
2.- Si son dos los
radicales se indica su posición
relativa dentro del anillo
bencénico mediante los números 1,2; 1,3
ó 1,4, teniendo el número 1 el
substituyente más importante. Sin
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno)
embargo, en estos casos se sigue
utilizando los prefijos "orto", "meta" y 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
"para" para indicar esas mismas
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
posiciones del segundo substituyente.

3.- En el caso de haber más de dos substituyentes, se numeran de forma que


reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias
opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

FORMULACIÓN 23 ORGÁNICA
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1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
4.- Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el
nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano
Si nos dan la fórmula
Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno
consiguiendo que los localizadores de los radicales sean lo
más bajo posible. Ordena los radicales por orden alfabético y
1-etil-2,4-dimetilbenceno luego escribe benceno.

Si nos dan el nombre


Coloca los localizadores sobre los carbonos del
1-etil-2,4,5-trimetilbenceno
benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos
correspondientes y completa la fórmula con los átomos de
hidrógeno.

Ejemplos

fenilo naftaleno

bencilo antraceno

FORMULACIÓN 24 ORGÁNICA
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NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULACIÓN 25 ORGÁNICA
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FORMULACIÓN 26 ORGÁNICA
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HALOGENUROS
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X.
¿Cómo se nombran?
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por
hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.
1.- Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del
hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas
de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.

1-clorobutano
2.- Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-triclorobut-1-eno
3.- Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un
halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.

percloropentano
Si nos dan la fórmula Si no hay insaturaciones comienza a contar los
carbonos por el extremo que tenga más próximo un
2,3-dibromopentano halógeno, en caso contrario las insaturaciones tienen
preferencia. Escribe los halógenos precedidos de los
localizadores y el nombre del correspondiente
Si nos dan el nombre hidrocarburo.
3,4-dibromopent-1-eno
Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo
sitúa los halógenos y completa con hidrógenos.

Ejemplos

1-cloropropano 1-bromo-2-buteno

1,2-diclorobenceno
2,3-dibromobutano
o-diclorobenceno

FORMULACIÓN 27 ORGÁNICA
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ALCOHOLES
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o más átomos de
hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero cambiando la “o” por la
terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo
alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan
primarios, secundarios o terciarios.
Butan-2-ol

Vocal, el “butano” pierde


la “o”
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc.,
indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes
como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
Propano-1,2,3-triol o glicerina

Consonante, el “propano”
no pierde la “o”
Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el
número localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metil-pentanal

Si nos dan la fórmula


Sitúa los localizadores a partir del extremo que
tenga más cerca un grupo alcohol. Escribe los
localizadores de los grupos OH- seguidos del nombre
del hidrocarburo terminado en -ol, -diol, -triol, etc.
Pentano-1,3-diol
según corresponda.
Si nos dan el nombre
Pentano-1,3,5-triol Sobre el esqueleto de átomos de carbono sitúa
los grupos OH- y completa con los hidrógenos.

FORMULACIÓN 28 ORGÁNICA
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EJEMPLOS

propanotriol
etanol (glicerina)

propan-2-ol 4-metil-ciclohexanol

3-buten-1-ol 2-hidroxi-butanal

FENOLES
Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo,
cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza
el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.

benceno-1,2-diol
Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya
varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol

Si nos dan la fórmula


Comienza a contar por el grupo OH y en el
sentido en que se consigan localizadores más bajos
para los radicales. Nombra los radicales con los
localizadores seguidos de benceno terminado en -ol.
4-etil-3-metilbencen-1-ol
4-etil-3-metilfenol

FORMULACIÓN 29 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
Si nos dan el nombre
2-3-etilbenceno-1,4-diol
Sobre el benceno coloca los localizadores para
situar los radicales y los grupos OH. Completa luego
los hidrógenos que falten.

Ejemplos

bencenol
1,4-bencenodiol
hidroxibenceno
(hidroquinona)
(fenol)

1,2-bencenodiol
4-etil-1,3-bencenodiol
(pirocatecol)

1,3-bencenodiol
2-etil-5-metil-bencenol
(resorcinol)

NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULACIÓN 30 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253

FORMULA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS


1.- butan-2-ol 5.- 2-metilpentano-2,4-diol

2.- 2 - metilpentano-1,4-diol 6.- 2 - (1,2–dimetil-butil) - 4 – etilhex-1-en-1,3-diol

3.- 4,5 - dimetilhexano-2,3–diol 7.- 5–etil-2–metilhept-3-in-2–ol

4.- 3-etilhexa-1,5-dien – 2 – ol 8.- 4-etil-3-metil-6-vinil-fenol

FORMULACIÓN 31 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
ÉTERES
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un
puente de oxígeno -O-.
¿Cómo se nombran?
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto
como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.

metoxietano
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra
"éter".

etil isopropil éter


En éteres complejos podemos emplear otros métodos:
Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter,
después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos
principales.

3,3'-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de
la partícula -oxa-.

3,6-dioxaheptan-1-ol
Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la
partícula epoxi-.

2,3-epoxibutano
Si nos dan la fórmula

Señala los radicales. Después de nombrarlos


por orden alfabético escribe la palabra éter.

Etil propil éter

FORMULACIÓN 32 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
Si nos dan el nombre
Sitúa los radicales separados por el O característico
Etil metil éter
del grupo éter.

1-isopropoxi-2-
Metoxietano metilpropano
etil metil éter isobutil isopropil éter

Etoxieteno
etenil etil éter bencil fenil éter
etil vinil éter

Metoxibenceno
4-metoxi-2-penteno
fenil metil éter

NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULACIÓN 33 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
FORMULA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS
1.- Dietil éter 2.- Etoxi etileno

3.- Etoxi 2 - propeno 4.- Diciclohexil éter

5.- Etil fenil éter 6.- Dibencil éter

7.- Isobutil isopropil éter 8.- Fenil neopentil éter

9.- Bencil ciclohexil éter 10.- 1- etoxi-3- metoxi benceno

FORMULACIÓN 34 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
ALDEHÍDOS
Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario
¿Cómo se nombran?
1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación “-o” del alcano correspondiente
por “-al”. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de
la cadena.
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

hexanodial
hex-4-enal

Vocal, el “hexano” Consonante, el “hexano”


4,4-dimetilpentanal pierde la “o” no pierde la “o”

2. El grupo “-CHO” se denomina “-carbaldehído”. Este tipo de nomenclatura es muy útil


cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1
al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

ciclohexanocarbaldehido 3-bromociclopentanocarbaldehido

3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente
que se nombra como “formil-“.

3-formilpentanodial

ácido 3-formilpentanodioico

Si nos dan la fórmula


Coloca los localizadores desde el carbono del
carbonilo. Nombra el hidrocarburo terminado en “-al”.

pentanal

FORMULACIÓN 35 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253

Si nos dan el nombre


butanal

EJEMPLOS

etanal 3-fenil-4-pentinal

butanal butanodial

3-butenal 4,4-dimetil-2-hexinodial

CETONAS
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario.
¿Cómo se nombran?
1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación “-o” del alcano con igual longitud de
cadena por “-ona”. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

butanona
4-metilpentan-2-ona 3-metilciclohexanona

2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las
cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la
palabra cetona.

Etil metil cetona

FORMULACIÓN 36 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
Isobutil metil cetona Ciclohexil metil cetona

3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse “oxo-“.

3-oxociclohexanocarbaldehido 3,4-dimetil-2-oxo-pentanal

Si nos dan la fórmula

Nombra los radicales por orden alfabético seguidos de


la palabra cetona

Etil metil cetona

Si nos dan el nombre

Etil propil cetona


Sitúa los radicales a los dos lados del grupo carbonilo

EJEMPLOS

propanona, o
dimetilcetona 3-buten-2-ona
(acetona)

butanona, o
ciclohexanona
etil metil cetona

4-hexin-2-ona,
2-pentanona, o
2-butinil metil
metil propil cetona
cetona

FORMULACIÓN 37 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
NOMBRAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULACIÓN 38 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- Etanal ó acetaldehído 2.- Butanona

3.- 2-metil butanal 4.- Pentanodial

5.- Butanodiona 6.- 2 – metilpentan-2-ona

7.- 2 - isobutil-6-metiloct-1-en-3-ona 8.- pentin-3-al

9.- 4-tercbutil-2-etil–benzaldehído 10.- Difenil cetona

11.- 3 – vinilhept-5-en-2,4–diona 12.- 4 – Propilhept-5-en-1-in-3-ona

13.- 2 – metil-3-formilpentanodial

14.- 3-(2-metil-ciclobutil)-6-fenil–4–oxo-2-vinilheptanodial

FORMULACIÓN 39 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
ÁCIDOS
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
¿Cómo se nombran?
1. Los ácidos carboxílicos se nombran reemplazando la terminación “-o” del alcano con igual
número de carbonos por -oico.

Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico Ácido butanoico


Ácido formico Ácido acético
2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a
todos los demás grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Ác. 4-hidroxi-3-metilpentanoico Ác. 2-bromo-4-oxoheptanoico

3. Las Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación “-dioico”.

Ác. Pent-2-enoico Ác. butanodioico Ác. But-3-inoico

4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en “-carboxílico”.

Ác. 2-metilciclopentanocarboxilico
Ác. Ciclohexanocarboxilico

Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el
prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya
muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra
"tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.

FORMULACIÓN 40 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253

Ácido 2-carboxipentanodioico o ácido 1,1,3-propanotricarboxílico


Si nos dan la fórmula
Coloca los localizadores desde el carbono del
carboxilo. Después de la palabra ácido escribe el nombre
del hidrocarburo terminado en “-oico”.

Ác. 3-metilpentanoico

Si nos dan el nombre Sobre el esqueleto de carbonos sitúa el carboxilo


Ác. pent-3-enoico en un extremo, y los radicales o insaturaciones en el
localizador correspondiente. Completa después los
hidrógenos.

EJEMPLOS

ác. metanoico ác. benceno-carboxílico


(ác. fórmico) (ác. benzoico)

ác. etanoico ác. propanodioico


(ác. acético) (ác. malónico)

1,1,3-propano-
ác. propenoico
tricarboxílico

FORMULACIÓN 41 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULACIÓN 42 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- Acido etanodioico u oxálico 2- Acido but-3-enoico

3.- Acido but-2-inoico 4.- Acido 2 - isopropil pentanodioico

5.- Acido 4 - cloro-2 - hidroxi pentanodioico

6.- Acido 5 – alil - 4 – bromo - 2 - metilbenzoico

7.- Acido 2 - carboxipentanodioico

8.- Acido 2 – etil - 4 – formil - 3 - oxohexanodioico

9.- Acido 4 - p-cloro fenilbut-2-enoico

10.- Acido 5 – etil - 2 – metilhex-5-en-3-inoico

11 Acido 2 - (2 – metil- butil) -5 - cloro 3 - etil hexanodioico

12.- Acido 3 – hidroxi -5 – propil - 4 - vinil heptenodioico

13.- Acido 5 – etinil - 3 – fenil - 2 - vinil hexanodioico

14.- Acido 2 – hidroxi - 3 – oxohex-4-enodioico

FORMULACIÓN 43 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
ESTERES
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena
hidrocarbonada, R'.

¿Cómo se nombran?
1. Se nombran igual que el ácido del que proceden, cambiando la terminación “-oico” por
“-oato”, seguido del nombre del radical alquílico, R'.

etanoato de etilo o acetato de etilo

Propenoato de etenilo
Propenoato de vinilo Benzoato de etilo Benzoato de fenilo

2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.

3-metoxi-butanoatode etilo 4-etenil-2-hidroxibenzoato de isopropilo


2-hidroxi-4-vinilbenzoato de isopropilo

FORMULACIÓN 44 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

Ácido 5-etoxicarbonil-2-metoxi-
benzoico
Ácido 3-metoxicarbonil-propanoico

Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal
y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

Bencenocarboxilato de metilo
4-Bromo-3-metilciclohexanocarboxilatode metilo

Si nos dan la fórmula


Numera los carbonos del radical ácido y señala
el radical que substituye al H del ácido. Nombra el
radical ácido terminado en -ato seguido de "de" y del
nombre del radical alquílico.
Butanoato de etilo

Si nos dan el nombre


Propanoato de etilo El esqueleto de carbonos del radical ácido lo
continúas con el radical alquílico. Luego completa con
los hidrógenos.

FORMULACIÓN 45 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS


1.- Propanoato de metilo 2.- Propenoato de etilo

3.- Benzoato de fenilo 4.- 3,4,- dimetil - 2 - pentenoato de fenilo

5.- Acetato de vinilo 6.- 3 – isopropil - 3 - pentenoato de metilo

7.- 2 - hidroxi-3 – oxo - 4 - hexenoato de fenilo

8.- Benzoato de alilo

9.- 2- cloro-5 - fenil - 2 – hidroxi -3 - hexenoato de neopentilo

10.- 2– formil - 2 – hidroxi - 4 - pentenoato de isobutilo

FORMULACIÓN 46 ORGÁNICA
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AMINAS
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de
sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se
substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
NH − R R′′ − N − R
NH3 → NH2 − R | |
R′ R′
¿Cómo se nombran?
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

metilamina
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o
"tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se
nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como
substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo
"amino".

ácido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.

2,4,6-triazaheptano
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-, aminometil-,
metilamino-, etc.

3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6-hexanodiamina
FORMULACIÓN 47 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
Si nos dan la fórmula
Nombra el radical más importante unido al
nitrógeno terminado en -amina. Antes nombra los
demás radicales unidos al nitrógeno precedidos de la
N-etilpropilamina letra N.

Si nos dan el nombre


N-etil-N-metilpropilamina
El radical seguido del sufijo -amina es el
principal. Los radicales precedidos de la N están
unidos al nitrógeno del grupo amina.

El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la N están
unidos al nitrógeno del grupo amina.

N-etil-N-
metilamina
metilpropilamina

fenilamina
trimetilamina
(anilina)

ácido 2-
N-metiletilamina aminopropanoico

FORMULACIÓN 48 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULACIÓN 49 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- Etilamina 2.- Isobutilamina

3.- Vinilamina 4.- 2 - butenilamina

5.- Ciclohexilamina 6.- 2 - metil 3 - butenilamina

7.- N – isopentil - 2 - metil-3 - isopropil-3 - pentenilamina

12.- N, N - difenil bencilamina

13.- N – alil - N - isobutil - 3 - metil-2 - vinil fenilamina

14.- N – alil - N - fenil 2 - metil - 3 - butenilamina

FORMULACIÓN 50 ORGÁNICA
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AMIDAS
Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo
−N − R
−NH2 −NH − R |
R′
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.

¿Cómo se nombran?
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".

etanamida o acetamida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno
anteponiendo la letra N.

N-metiletanamida
N,N-dimetiletanamida N-etil-N-metiletanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el ácido de referencia se
nombra usando el sufijo -carboxílico.
CONH2 − CH2 − CH − CH2 − CH2 − CONH2
|
CONH2
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando la función amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo
carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se
nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.

ácido 4-carbamoilhexanoico ácido 4-etanocarboxamidohexanoico

FORMULACIÓN 51 ORGÁNICA
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Si nos dan la fórmula


Nombra los radicales unidos al nitrógeno
precedidos de la N. Luego nombra la cadena que
contiene el carbonilo terminado en -amida.

N-etilpropanamida
Si nos dan el nombre
La raíz anterior al sufijo -amida es la cadena
N-metilbutanamida
principal. Después del nitrógeno sitúa los radicales
precedidos de la N. Completa luego los hidrógenos.

EJEMPLOS

etanamida o
N-metilbenzamida
acetamida

benzamida diacetamida

N-metiletanamida o
N-metildiacetamida
N-metilacetamida

FORMULACIÓN 52 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

FORMULACIÓN 53 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

1.- Propanamida 2.- 3 – butenamida

4.- 2 – pentinamida 5.- Benzamida

6.- 2 – etil - 4 - metil - 3 – pentenamida 7. 3,4 - dietil benzamida

8.- 5 - etil-2,3-dimetil-2,5-heptadienamida 9.- 4 - metil - 2 - hexen - 5 – inamida

10.- N - etil - butanamida 11.- N - propil-3 - etil - 4 - metil – hexanamida

12.- N - alil - 3 - isopropil - 4 – pentenamida

13.- N - fenil - 4 - etil - 2 – hexenamida

14.- N - 2 - metil - butil – benzamida

15.- N - bencil - 2 - etil - 4 - isoprppil – benzamida

16.- N - isopropil - 4 - bencil - 2,5 – hexadienamida

17.- N- etil - N - isobutil - 3 - etil - 5 - metil - 3 - hexenamida

FORMULACIÓN 54 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253

NITRILOS
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les
denomina cianuros de alquilo.
¿Cómo se nombran?
Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las
posibilidades son tres:
a) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;
CH3 − C ≡ N
etanonitrilo
b) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;
CH3 − CH2 − CH2 − C ≡ N
cianuro de propilo
c) nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de
que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
CH3 − C ≡ N
acetonitrilo
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.
CN − CH − CH − CN
| |
CN CN
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-

Si nos dan la fórmula


Numera la cadena principal de la que forma
parte el carbono del nitrilo. Indica con los
localizadores los radicales o las insaturaciones y
nombra la cadena principal terminada en nitrilo.

Si nos dan el nombre


En la cadena principal sitúa los radicales y las
insaturaciones junto con el grupo nitrilo. Completa por
último los hidrógenos.

FORMULACIÓN 55 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
EJEMPLOS

etanonitrilo
ciclohexanocarbonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo

1,1,2,2-
3-metil-butanonitrilo etanotetracarbonitrilo

cianuro de fenilo
2-butenonitrilo
benzonitrilo

NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.

FORMULACIÓN 56 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.

1.- Propanonitrilo 2.- 2 - metil - 4 – hexenonitrilo

3.- Cianuro de neopentilo 4.- Benzonitrilo

5.- 2 - etil – ciclopentanocarbonitrilo

6.- Cianuro de 2 - etil - 3 - hidroxi - 5 - nitro – ciclohexilo

FORMULACIÓN 57 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
7.- 2 - hidroxi - 4 - metil - 5 - metoxi - ciclohexanocarbonitrilo.

8.- 2,4 - dimetil - 3 - pentenonitrilo.

9.- 4 - fenoxi - 5 — metil - hexanonitrilo.

10.- 3 - metil - 1,2,4 - butanotricarbonitrilo.

11.- Acido 2 - ciano - 3 - hidroxi - 5 metil – heptanodioico

12.- 5 - amino - 4 - fenoxi - 3 - hidroxi - 2 - metil - benzonitrilo.

13.- 4 - ciano - 5 - metil - 3 - metoxi - 2 - heptenoato de secbutilo .

FORMULACIÓN 58 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
NITROCOMPUESTOS
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más
hidrógenos por el grupo "nitro", -NO2.
¿Cómo se nombran?
Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo
"nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.

2-nitrobutano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

3-nitro-1-propeno
Si nos dan la fórmula
Sitúa los localizadores a partir del grupo nitro,
pero si hay insaturaciones estas tienen preferencia.
Nombra el nitro con el localizador y después el
hidrocarburo correspondiente.

Si nos dan el nombre

Sitúa el grupo nitro sobre el hidrocarburo y


completa con los hidrógenos.

Ejemplos

nitrometano nitrobenceno

3-nitro-1-propeno p-cloronitrobenceno

2,4,6-trinitrotolueno
2-nitrobutano
(T.N.T.)

FORMULACIÓN 59 ORGÁNICA
Academia Daniel’s Plaza del Camarín, 2 Torrijos (TOLEDO)  925762253
NOMBRA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.

FORMULAR LOS SIGUIENTES COMPUESTOS.

1.- 2 – nitropropano 2.- 2- nitro - 1 – butano

4.- 3 - metil - 2,4 - dinitro - 1,4 – pentadieno

5.- 3,5 - dietil - 1 - metil - 2 - nitro - 1,3 – ciciohexadieno

6.- 5 - etil - 2,4 – dinitrociclohexanol 7.- 3 - bromo - 2,5 - dinitro benzaldehído

8.- Acido - 4 - etoxi - 2 - nitro pentanoico

FORMULACIÓN 60 ORGÁNICA
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9.- Acido 5 - amino - 2 - metoxi - 4 nitro heptanodioico

10.- 3 - ciano - 2 - nitro - 4 – sexena

El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:

Nombre Fórmula Terminación Como substituyente


Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-
Éster R-COOR’ -oato oxicarbonil-
Amida R-CO-NH2 -amida carbamoíl-
Nitrilo R-CN -nitrilo ciano-
Aldehído R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R’ -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
Éter R-O-R’ -oxi- oxi-, oxa-
Doble enlace R=R’ -eno ...enil-
Triple enlace RR’ -ino ...inil-
Halógeno R-X fluoro-, cloro- bromo-, iodo-
Nitroderivados R-NO2 nitro-
Radical alquilo R-R’ -ano ...il-

FORMULACIÓN 61 ORGÁNICA
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EJERCICIOS DE REPASO DE FORMULACIÓN ORGÁNICA

1.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b) c)
CH 3 CH 3 CH 3
CH 3-CH 2-CH 2-CH-CH-CH 3 CH 3-CH 2-CH 2-CH-CH-CH 3 CH 3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3
CH 2-CH 3 CH 2-CH 3
H3C C CH 3
CH 3
d) e) f)
CH 3 CH 3 CH 3CH 3
CH 3-CH 2-CH-CH-CH-CH-CH 3 CH 3-CH 2-CH-CH 2-C-CH 2-CH-CH 2-CH 3 H3C C C CH 3
H3C CH 2 CH 3 CH 3-CH CH 3 CH 2-CH 3 CH 3CH 3
H3C CH 3

2.- Formular los siguientes compuestos:

a) 2,2,4,4-Tetrametilpentano
b) 4,5-Dietil-3,3,6,6-tetrametiloctano
c) 2,17-Dimetiloctadecano
d) 4,4-Dietil-5-isopropildecano

3.- Escribir los nombres de los siguientes compuestos:

a) b)
CH 3-CH-CH 2-CH CH 2 CH 3
CH 3 CH 3-CH CH-CH-CH-CH 3
CH3
c) d)
CH 3 CH 3
CH 3-CH C-CH-CH 3 CH 3-CH 2-CH CH-CH-CH-CH 3
CH 3
CH 2-CH 3

4.- Formular los compuestos siguientes:

a) 2,3,4-Trimetilpent-2-eno b) 3,4-Dietilhex-1-eno
c) 2,2,4,5-Tetrametilhex-3-eno d) 2,3-Dimetilbut-2-eno

5.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b)
CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 3 CH 3CH 3
C CH CH 3-C C-CH-CH-C-CH 2-CH 3
CH CH 3
3

FORMULACIÓN 62 ORGÁNICA
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6.- Formular los siguientes compuestos:

a) Acetileno
b) 5,6-Dimetilhept-2-ino
c) 4-terc-Butil-7-metiloct-1-ino

7.- Formular el siguiente compuesto:

a) 3-Etil-2,3-dimetilpenta-1,4-dieno b) 2,2-Dimetildeca-3,5,7-triino

8.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b)

c) d)
CH 3
H3C CH 3

CH 2-CH 3

9.- Formular los siguientes compuestos:

a) 1,3-Dimetilciclobutano b) 1-Etil-2-metilciclopentano

10.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b)
CH 3 CH 2-CH 3
H3C

CH 3 CH 3

11.- Formular los siguientes compuestos:

a) 1-Etil-4-propilbenceno b) 1,3,5-Trimetilbenceno

12.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b)
CH 3 CH3-CH CHCl
CH 3-CH 2-CH-CH 2Br

FORMULACIÓN 63 ORGÁNICA
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13.- Formular los siguientes compuestos:

a) Diclorometano b) 1,1-Dibromo-4-metil-2-hexeno

c) o-Diclorobenceno d) 3,5-Dimetil-1-bromobenceno

14.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b) c)
CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2OH CH 3 CH 3-CH CH-CH 2-CHOH-CH 3
CH 3 CH 3-C-CHOH-CH 3

CH 3
e) f)
d) CH2OH-CH2OH CH 2-CH 3 CH C-CH2-CH2OH
CH 3-CH C-CH 2OH

15.-Formular los compuestos siguientes:

a) 4-Metilpent-2-en-1-ol b) 2,3-Dimetilbutano-2,3-diol

16.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b) c)
OH Cl

HO OH HO CH 2-CH 3

17.- Formular los siguientes compuestos:

a) 3-Yodofenol b) 3-Etilbenceno-1,2-diol c) 4-Metilbenceno-1,3-diol

18.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b) c)
CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH3 CH3-CH2-O-CH2-CH3 O

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d) e)

CH 3-CH 2-O O-CH 2-CH 3

19.- Formular los siguientes compuestos:

a) Butilpropiléter (ó 1-Propoxibutano) b) Fenilmetiléter (ó Metoxibenceno)

c) 2-Metoxipropano d) Óxido de propileno

20.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b) c)
CH 3 CH 3 CH 2-CH 3
CH 3-CH-CH-CH-CHO CH 3-C CH-CH 2-CH-CHO CH3-CHOH-CH2-CHO

CH 3 CH 2-CH 3

21.- Formular los siguientes compuestos:

a) 3-Fenilpropenal b) 4-Fenilpent-2-inal

c) Benzaldehído d) 4-Hidroxipentanal

22.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b)
CH 3 CH3-CO-CHOH-CH2OH
CH 3-CH-CH-CO-CH 3
CH 3

c) d)
CH3-CO-CH2-CO-CH3 CH3-CO-CH2-CHO

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23.- Formular los compuestos siguientes:

a) 3-Clorobutanona b) Acetofenona

c) Benzofenona

24.- Nombrar los compuestos:

a) b) c)
CH3-(CH 2)3-COOH CH3-CHOH-COOH HOOC-(CH 2)4-COOH
d) e) f)
CH3-CH2-CO-CH2-COOH CH3-CH=CH-COOH COOH
H
H3C C CH CH 2-CH 2-COOH
CH 3

25.- Formular los siguientes compuestos:

a) Ácido benzoico b) Ácido 2,3-dihidroxibutenodioico

c) Ácido 4-formil-2-etilpentanoico d) Ácido 4-Metilciclohexanocarboxílico

26.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b) c)
CH3-CH2-COOCH3 CH3-COOAg CH 3-CH-COOCH 2CH 3
CH 3

27.- Formular los siguientes compuestos:

a) Benzoato de propilo b) Butanoato de fenilo

c) Propenoato de metilo d) Propanoato de sodio

FORMULACIÓN 66 ORGÁNICA
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28.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b) c)
CH3-NH-CH2-CH2-CH3 CH 3-CH 2-CH-NH-CH 3
NH 2 CH 3

d) e) f)
CH 3-N-CH 3 NH2-CH2-CH2-COOH H H
H3C C C NH 2
CH 3

29.- Formular los compuestos:

a) Dimetilamina (ó N-Metilmetanamina)

b) 1,1-(Dimetilpropil)amina (ó 2-Metilbutan-2-amina)

c) 2-Etil-3-propilfenilamina (2-Etilpropil-3-anilina)

d) Dimetilpropilamina (N,N-Dimetilpropanamina)

30.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b) c)
CH3-(CH 2)4-CONH 2 CH3-CH2-CO-NH-CH2-CH3
CH 3-CO-N
CH 3

31-. Formular los siguientes compuestos:

a) Metanamida b) N-Propiletanamida

c) N,N-Dimetilbutanamida d) Bencenamida

FORMULACIÓN 67 ORGÁNICA
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32.- Nombrar los siguientes compuestos:

a) b)
CH3-CH2-CH2-CN CH3-CH2-CH2-NO2

33-. Formular los siguientes compuestos:

a) Cloruro de hexanoílo b) Anhídrido acético

c) Anhídrido ftálico d) Cloruro de benzoílo

FORMULACIÓN 68 ORGÁNICA
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ISOMERÍA
Los isómeros son compuestos que teniendo la misma fórmula empírica, por ello la misma
composición centesimal, y mismo peso molecular, presentan diferentes propiedades.
La isomería puede ser plana o estructural y del espacio. La primera se explica mediante
fórmulas desarrolladas planas. La segunda como su nombre indica precisa la representación de las
moléculas en el espacio.

ISOMERÍA PLANA
Isomería de Cadena u ordenación.- La presentan los compuestos que teniendo la
misma fórmula empírica, difieren en la disposición de los átomos de Carbono en la molécula. Para el
butano C4 H10 existen las dos posibilidades siguientes:

Para el pentano, tenemos las tres posibilidades siguientes:

A medida que aumenta el número de carbonos lo hace el número de isómeros.


Isomería de posición. - La presentan los compuestos que teniendo la misma fórmula
empírica, poseen el mismo esqueleto carbonado pero difieren en la posición que ocupa el grupo
funcional.

FORMULACIÓN 69 ORGÁNICA
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Isomería de función. - La presentan los compuestos que teniendo la misma fórmula
empírica, poseen distintos grupos funcionales, es decir compuestos que pertenecen a series homologas
diferentes

Los cambios más típicos son:


a) dobles enlaces por ciclos
b) Alcoholes por éteres
c) Aldehídos por cetonas
d) Ácidos por ésteres
ESTEREOISOMERIA
Isomería óptica: la isomería óptica se caracteriza por el hecho de que si uno de los isómeros
tiene un poder rotatorio (+ a) le corresponde siempre un isómero del mismo poder rotatorio en valor
absoluto (a), pero de signo contrario (-a) estos dos isómeros constituyen una pareja de antípodas
ópticos o “enantiómeros”, uno levógiro v otro dextrógiro.
Un compuesto tiene isomería óptica
un carbono es asimétrico, sus cuatro
valencias están saturadas por cuatro
radicales distintos. Una excepción es la
existencia de un cuarto isómero denominado
forma “meso” cuando la molécula presenta
una simetría interna.

FORMULACIÓN 70 ORGÁNICA
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Isomería geométrica o cis-trans


Esta isomería se denomina también etilénica, por ser producida por los átomos de carbono con
doble enlace. Aparece cuando un doble enlace impide rotación en torno de un enlace entre dos átomos,
cada uno de los cuales está unido a dos grupos diferentes.
Los dos radicales R y R' pueden estar situados con
respecto al plano perpendicular a esta arista al mismo lado, o
bien uno a una parte y otro al otro lado del plano. Estos dos
isómeros se designan con los términos “cis” y “trans”. Para
simplificar representamos casi siempre este tipo de isomería
de la siguiente forma.

FORMULACIÓN 71 ORGÁNICA
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EJERCICIOS
1.- Escriba y nombre cinco compuestos isómeros de fórmula molecular C6H14
2.- Formular y nombrar nueve isómeros del heptano
3.- Formula y nombra cinco isómeros del pentano.
4.- Escriba y nombre tres isómeros de cadena abierta de fórmula molecular C5H12
clasificándolos como isómeros estructurales o geométricos, según los casos. ¿Presentará alguno de
ellos isomería óptica? Razónese.
5.- Escribir y nombrar nueve isómeros del hexeno.
6.- Formular y nombrar siete isómeros del compuesto de fórmula molecular C6H10.

7.- Nombrar los siguientes compuestos e indicar cuáles de ellos presentan isomería cis-trans.
Escribir dichos isómeros.
a) CH3 - CH = CH - CH3 d) CH2 Br - CH = CH - CH2 Br
b) CH3-CH2-CHOH-CH3 e) HOOC - CH = CH - COOH
c) CH3 - CHBr - CH2 Br
8.- De los siguientes compuestos ¿Cuáles presentan isómeros geométricos? Formula y nombra
dichos isómeros ¿Que isómero geométrico es más estable?
a) (CH3)2 -C = CH-CH2-CH3 c) HOOC - CH = CH - COOH
b) ClCH2 -CH = CH-CH3 d) CH2 = CH - CH2 - COOH
9.- Escribir los isómeros funcionales del pentanal.
10.- ¿Poseen isómeros ópticos los compuestos de formula.
a) CH2OH-CCl2-COOH
b) CH2OH-CHCl-COOH
Razonar la respuesta.
11.- Escribir cual es el grupo funcional de los siguientes compuestos; nombrarlos e indicar si
alguno de ellos tiene átomos de carbono asimétricos.
a) CH3-COO-CH -CH3 d) CH3-CH2-NH2
b) CH3-CONH2 e) CH3-CHBr-CH3
c) CH3-CHOH-CH3 f) CH3CH3-CHOH-COOH
13.- Escribir tres isómeros de posición del pentanol y dos funcionales.
14.- Formular y nombrar 2 isómeros de función cuya fórmula sea C4H8O2 y dos cuya fórmula
molecular sea C4H8O. Indicando la función química a la que pertenecen.
15. Indicar cuales de los siguientes compuestos presentan isomería óptica. Escribir estos isómeros.
a) Benceno c) ácido oleico
b) 3 metil hexano d) ácido tartárico e) 2-butanol

FORMULACIÓN 72 ORGÁNICA
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16.- El 2-butanol y el 2-metil—2 butanol ¿Son isómeros? ¿Presenta alguno de ellos isomería
óptica? ¿Por qué?
17.- Escribir la fórmula desarrollada del ácido 2—hidroxipropanoico y nombrar sus dos isóme-
ros ópticos con sus correspondientes configuraciones.
19.- Escriba:
a) Un compuesto que presente isomería de posición.
b) Uno que presente isomería de función
c) Uno que presente isomería geométrica
d) Uno que presente isomería óptica
Formule en cada caso los dos isómeros y nómbrelos
21, Escriba:
a) Un hidrocarburo alifático saturado que presente isomería de cadena
b) Un alcohol que presente isomería de posición
c) Un ejemplo de isomería de función
d) Un aldehído que presente isomería óptica.
e) Un ejemplo de isomería geométrica.
Formule en cada caso los dos isómeros.
22. Localice los átomos de carbono asimétricos existentes en las moléculas siguientes:
a) 3-metil-2 butanona
b) Acido 2- propenoico
c) 2, 3- butanodiol
d) 2, 5-dimetil-3-hepteno
Formula los cuatro compuestos ¿Presentarán isomería geométrica.
23. Escriba y nombre todos los tipos de funciones nitrogenadas que conozca y ponga un ejem-
plo de un compuesto alifático y otro aromático.
24.- Escriba la fórmula de los compuestos:
a) 2-butanol
b) 3-bromo pentano
c) 3-bromo butanoico
d) 2-buten-1-ol
Indicar a razonadamente los que pueden ser ópticamente activos.

FORMULACIÓN 73 ORGÁNICA