CRISTALIZACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Abel de Jesús Rivera 216140135, Miguel Ángel Riascos 217140205

Departamento de Química de Ciencias Exactas y Naturales
Universidad Nariño

RESUMEN
En este informe se expone el método experimental para la recristalización, donde se comienza
eligiendo el solvente adecuado para el ácido benzoico y naftaleno, luego se realiza la
recristalización de la acetanilida impura, el fin de quitar las impurezas de esta.
INTRODUCCIÓN
En el caso que se tenga un compuesto sólido impuro y se desea purificarlo, un método que se
podría utilizar para este fin sería la cristalización; donde es el método utilizado para obtener un
compuesto puro a partir de una mezcla de componentes sólido y se basa en la solubilidad
diferencial de los componentes de la mezcla en un disolvente, lo que permite lograr la
separación de uno de ellos del resto.
En la cristalización de compuestos orgánicos es muy importante elegir el solvente adecuado, el
cual debe cumplir algunas condiciones, en este caso solo se buscó un solvente que fuera
bueno al calentarlo, esto permite eliminar por medio de filtración las impurezas insolubles, por
esta razón se hace una prueba de solubilidad.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Prueba de solventes con el ácido Benzoico:
TABLA 1: Solubilidad de ácido Benzoico en agua, tolueno y etanol.

SOLVENTE SOLUBILIDAD SIN CALENTAR SOLUBILIDAD AL CALENTAR

AGUA NO SI
TOLUENO SI SI
ETANOL SI SI

Prueba de solventes con el Naftaleno:

TABLA 2: Solubilidad de Naftaleno en agua, tolueno y etanol.

SOLVENTE SOLUBILIDAD SIN CALENTAR SOLUBILIDAD AL CALENTAR

AGUA NO SI
TOLUENO SI SI
ETANOL SI SI
TABLA 3: Rango fusión de acetanilida pura e impura.

RANGO DE FUSIÓN DE LA ACETANILIDA RANGO DE FUSIÓN DE LA ACETANILIDA

PURA IMPURA
90.8 – 96.0℃ 115.9 - 120.0℃

DISCUSIÓN
Para la cristalización es importante la determinación de un solvente adecuado, para la
purificación de soluto. En esta práctica se determina que solventes pueden ser utilizado en la
recristalización del ácido benzoico y Naftaleno. De acuerdo a la tabla 1 el ácido benzoico es poco
soluble en agua, esto se debe a la baja polaridad del ácido benzoico, se puede entender
mediante la estructura molecular de este ácido (figura 1), que es un ácido carboxílico aromático
que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico, en el caso del (-OH) el oxígeno al ser
electronegativo forma una carga parcial en la molécula, esta densidad de carga no es tan fuerte
debido a la presencia del anillo fenilo. Es así que las moléculas de este soluto están unidas en su
red cristalina monoclínica mediante interacciones intermoleculares, para que este soluto se
solubilice en un solvente debe de reemplazarse las interacciones soluto-soluto a interacciones
soluto-solvente. Debido a la baja polaridad de las moléculas de ácido benzoico solo una cantidad
de moléculas lograran interaccionar con las moléculas de agua mediante (–OH) con puentes
de hidrogeno [1]. La cantidad de ácido benzoico que se solubiliza en agua es de 3.44g/L a 25° C.
[2]
.

O
HO

Figura 1: Estructura del ácido benzoico.

En ChemSpider shearch and share chemistry.

Al calentar el agua-acido benzoico se puede evidenciar que se disolvió completamente, esto se

debe al aumento de energía, principalmente vibracional del sistema permitiendo la formación
de interacción entre moléculas soluto-solvente al romperse con mayor facilidad las
interacciones soluto-soluto [3].La solubilidad a 100° C aumenta de una manera muy considerable
a 56.31g/L[4].
Para el caso del etanol y el tolueno tabla 1, el ácido benzoico se solubilizo a temperatura
ambiente. Estructuralmente el tolueno figura 2, es un hidrocarburo aromático(no polar) las
interacciones que pueden formar entre las moléculas del tolueno es de tipo dipolo
inducido( fuerzas de Van der Waals) [5]. Estas interacciones sustituyen las interacciones entre las
moléculas de ácido benzoico (que debido a la electronegatividad del oxígeno la molécula tiene
cargas parciales) con facilidad debido a la baja polaridad.
 Figura 2: Estructura del tolueno.
En ChemSpider shearch and share chemistry.

En el caso del etanol figura 3 las interacciones que pueden formar debido al grupo (-OH) son
dipolo-dipolo, como la polaridad de los dos compuestos son similares, el rompimiento de las
interacciones soluto-soluto a soluto-solvente es más eficiente. Este presenta una solubilidad
muy elevada de 55.9g/100mL a 23° C[6].

Figura 3: Estructura del etanol.

En ChemSpider shearch and share chemistry.

para el caso del naftaleno figura 4 es un hidrocarburo aromático policíclico, (no polar) este
solvente puede formar interacciones dipolo-dipolo inducido. En base a la tabla 2 este se
solubilizo en el etanol y el tolueno. Se puede resaltar que a diferencia del ácido benzoico, este
se solubiliza con mayor facilidad en el tolueno, que también forma interacciones dipolo-dipolo
inducido, como la energía necesaria para romper las interacciones soluto-soluto es igual a la
energía para formar una interacción soluto-solvente[7]. De igual manera para el etanol, debido
a su baja polaridad, el naftaleno se solubiliza a temperatura ambiente.
Experimentalmente se observó que el naftaleno es insoluble en agua, esto es concluyente con
la literatura, dado que el agua es un compuesto polar y el naftaleno es apolar, en el caso del
naftaleno las fuerzas de atracción son de tipo fuerzas de Van der Waals y las del agua son
interacciones dipolo( puente de hidrogeno), como la diferencia de energía de estas
interacciones es alta, a temperatura ambiente la energía que se liberaría al romperse una
interacción soluto-soluto no es la necesaria para formar una interacción soluto-solvente[8]. Al
aumentar la temperatura tabla2 el naftaleno se solubilizó en agua, esto se debe ya que al
aumentar la temperatura hay energía necesaria para romper las interacciones soluto-soluto y
formar interacciones soluto-solvente[9].
 Figura 4: Estructura del naftaleno.
En ChemSpider shearch and share chemistry.

En la cristalización se utilizó una solvente (agua) que una de las condiciones que cumpliera era
que disolviera nuestro solido (soluto) en caliente y no en frio, la razón de la elección de un sol-
vente con estas características, se debe a que esto nos permitirá realizar la cristalización, pues
aprovechando que la solubilidad aumenta con la temperatura; debido en una disolución en agua
la mayoría de solutos sólidos implican consumo de energía, dando un proceso endotérmico [10]
y como los procesos endotérmicos son más favorables al aumentar la temperatura, por ende la
solubilidad aumenta con la temperatura y en consecuencia al enfriar el sistema obtendremos
parte del soluto en solido de nuevo, esto debido a la disminución de la solubilidad por efecto de
la temperatura, entonces de esta forma al realizar la cristalización de la acetanilida se formara
una precipitado al enfriarse quedando la impurezas disueltas en las aguas madres [11], en este
caso Azúcar, además la azúcar es más soluble en agua que la acetanilida y así se purifica la mez-
cla.

Como se puede observar en la tabla 3 que la acetanilida impura tiene un rango de fusión mayor
que 2℃, esto indica la presencia de impurezas pues estas afectan el punto de fusión, también
podemos ver que el rango de fusión de la acetanilida cristalizada es mayor a 2℃ esto se podría
deber a que no ocurrió de manera moderada el enfriamiento de la disolución de acetanilida lo
que conllevo a que impurezas se adhirieran a los cristales formados y por ende afectando de
nuevo su punto de fusión [1]. Además, existen errores experimentales pues existe como el fusió-
metro el cambio de grados se dio de una forma un poco rápida resultaba un poco difícil anotar
con exactitud la temperatura donde comienza la fusión y la temperatura en la cual termina.

PREGUNTAS

1. En el proceso de recristalización se efectúan dos filtraciones ¿En qué se diferencian? ¿Qué

tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?

El objetivo primordial de la recristalización es eliminar impurezas dos tipos de impurezas unas

que pueden ser solubles en el solvente ideal que se utiliza y otras que son insolubles en este,
para ello la primera filtración (filtración por gravedad) elimina o separa las impurezas insolubles
(Azúcar), mientras que segunda filtración ayuda a eliminar las impurezas solubles.
2.¿Por qué es conveniente lavar el sólido cristalizado con disolvente puro después de la se-
gunda filtración? ¿Con qué disolvente se lava?. ¿Es necesario que este disolvente para lavar se
encuentre a ebullición? Se lava el solido cristalino para que los residuos de las impurezas solu-
bles(en este caso azucar) se solubilicen en el solvente y asi separar estas impuresas del solido
cristalino. El solvente que se utiliza es el mismo que se utilizo durante la recristalizacion en esta
practica agua. La temperatura del solvente debe estar a temperatura ambiento dado que el
soluto a esta temperatura no se disuelve, quedando el solido cristalino en el papel filtro. Por
consiguiente si se lava con solvente a ebullicion el solido cristalino este se disolvera y quedara
nuevamente contaminado con las impurezas solubles.

3. Cuando se filtra un sólido con succión, ¿por qué se debe interrumpir siempre la succión an-
tes de cerrar la trampa de agua?

La razón por la cual se debe interrumpir siempre la succión antes de cerrar la trampa
de agua es para así evitar el arrastre de impurezas pues las presiones tienden a igua-
larse

CONCLUSIONES

Se evidenció la cristalización de la acetanilida al enfriar la disolución, pues al realizar esto la

solubilidad de la acetanilida disminuye formándose un precipitado el cual es la acetanilida
purificada y las impurezas solubles (en este caso en su mayoría sacarosa) quedan diluidas en el
agua.
Para la eleccion del solvente ideal para la recristalizacion es importante analizar las propieda-
des del soluto y solvente como su estructura molecular, para si poder predecir que comporta-
miento tendra el soluto con el solvente.

BIBLIOGRAFÍAS

1. Lamarque, A. (2008). Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica/Theoretical

and practical organic chemistry. Editorial Brujas.

2. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidades de compuestos inorgánicos y

orgánicos . Van Nostrand.

3. Lamarque, A. (2008). Fundamentos teórico-prácticos de química orgánica/Theoretical

and practical organic chemistry. Editorial Brujas

4. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidades de compuestos inorgánicos y

orgánicos . Van Nostrand.
5. Douglas, B. E., & Alexander, J. J. (1994). Conceptos y modelos de química inorgánica.
Reverté.
6. Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilidades de compuestos inorgánicos y
orgánicos . Van Nostrand

7. Lafuente, S. V. L., Azcárate, M. I. B., & Benito, B. A. (1997). Introducción a la química

orgánica (Vol. 6). Publicaciones de la Universidad Jaume I.
8. Moeller, T. (1981). Química inorgánica. Reverté
9. Geissman, T. A. (1973). Principios de química orgánica. Reverté

10. Díaz, A. C. (2002). Fundamentos de Química Analítica . En A. C. Díaz, Fundamentos de

Química Analítica (pág. 300). Universidad Nacional de Colombia.

11. Avila, A. (s.f.). Laboratorio de Química Orgánica. En A. Avila, Laboratorio de Química

Orgánica (pág. 15). Universidad Nacional de Rosario.