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IDENTIFICACION DE GRUPOS FUNCIONALES ORGANICOS

*FIGUEROA, Deysi; °FLOREZ, Jairo; *CHACON, Gabriela; *BONILLA, Nicolás.

*Programa de ingeniería de alimentos. Facultad de ingenierías y arquitectura.


°Programa de Geología. Facultad de Ciencias Básicas. Universidad de
pamplona. Villa del rosario. Norte de Santander. Colombia.
24 de Septiembre de 2018

RESUMEN
En la presente práctica, se aprendió a identificar los diferentes grupos funcionales
que se pueden encontrar en los compuestos orgánicos ya sean de origen natural o
sintético, a través de una serie de pruebas realizadas a diferentes compuestos a
los cuales se le agregaba un reactivo o una sustancia especifica que permite que
este reaccione dando como resultado una coloración o tonalidad que nos permite
deducir a que grupo funcional pertenece aquel compuesto, he aquí un ejemplo
para entenderlo de una manera más fácil; al compuesto propionaldehido se le
agrego disolución de KMnO4 y agua destilada, luego de esta mezcla de se observó
una coloración café por lo tanto pertenece al grupo de aldehídos y alquenos.

Palabras clave: compuesto, color, grupo funcional, prueba, mezcla.

INTRODUCCIÓN
sus cadenas y tipos de átomos a
Un grupo funcional en la química
los que están unidos, esto es, a su
orgánica es el Conjunto de átomos,
estructura.
enlazados de una determinada forma,
que presentan una estructura y Los grupos funcionales se asocian
propiedades físico-químicas siempre con enlaces covalentes, al
determinadas que caracterizan a los resto de la molécula. Cuando el
compuestos orgánicos que los conjunto de átomos se asocia con el
contienen.(1) Los grupos funcionales resto de la molécula primero
son responsables de mediante fuerzas iónicas, se
la reactividad y propiedades denomina como grupo en un conjunto
químicas de los compuestos de ion poli atómico o ion complejo. (2)
orgánicos. La combinación de los
nombres de los grupos funcionales Ej. Grupo funcional alcohol: -O-H
con los nombres de los alcanos de Ej. Grupo funcional éter: -O-
los que derivan brinda Ej. Grupo funcional amina primaria: -
una nomenclatura NH2
sistemática poderosa para denominar
a los compuestos orgánicos. Las
propiedades de los compuestos de
carbono dependen del arreglo de
Un compuesto orgánico presenta compuestos químicos del carbono
cadenas de carbono e hidrógeno a que contienen el grupo OH. Dicha
las que se pueden unir o insertar uno denominación se utiliza comúnmente
o más grupos funcionales. para designar un compuesto
específico: el alcohol etílico o etanol.
En un compuesto pueden existir
Aldehído: Cada uno de los
varios grupos funcionales. Sus
compuestos orgánicos que contienen
propiedades físicas y químicas
el grupo carbonilo (CO) y que
vendrán determinadas
responden a la fórmula general donde
fundamentalmente por ellos. Entre los
R es un átomo de hidrógeno (es el
grupos funcionales se encuentran:
caso del metanol) o un radical
Alcanos son compuestos saturados, hidrocarbonado alifático o aromático.
formados por enlaces simples entre C
Cetonas: Cada uno de los
y C. la hibridación de los C es sp³.
compuestos orgánicos que contienen
Sólo hay uniones de tipo sigma: entre
el grupo carbonilo (CO) y que
orbitales sp³ y sp³ de los C, y sp³ de
responden a la fórmula general R—
un C con el orbital s del H. son
CO—Rð, en la que R y Rð
compuestos de muy escasa
representan radicales orgánicos. Al
reactividad química. Ejemplo, el etano
grupo carbonilo se debe la disolución
CH3-CH3.
de las cetonas en agua. Son
Alquenos son compuestos compuestos relativamente reactivos,
insaturados, porque presentan dobles y por eso resultan muy útiles para
enlaces entre C y C. la hibridación del sintetizar otros compuestos
C será sp². Va a haber uniones
Acido: es considerado
sigma: entre orbital sp² del C y s del
tradicionalmente como cualquier
H, y entre orbitales sp² de los C;
compuesto químico que, cuando se
además habrá uniones pi, entre la
disuelve en agua, produce una
orbital p pura de un C con la p pura
solución con una actividad de catión
de otro, lo que forma el doble enlace
hidronio mayor que el agua pura, esto
(un componente sigma y otro pi).
es, un pH menor que 7. Esto se
Ejemplo, el eteno CH2=CH2.
aproxima a la definición moderna de
Alquinos son compuestos Johannes Nicolaus Brønsted y Martin
insaturados, que presentan enlaces Lowry, quienes definieron
triples entre C (la hibridación es sp). independientemente un ácido como
Va a haber uniones sigma (entre un compuesto que dona un catión
orbitales sp del C con s del H, y sp hidrógeno (H+) a otro compuesto
del C con otro sp de otro C) y 2 (denominado base). Algunos
uniones pi, donde ambas van a ejemplos comunes incluyen al ácido
resultar de la unión de orbitales p acético (en el vinagre), y el ácido
puros de un C con los p puros de otro sulfúrico (usado en baterías de
(cada C va a tener 2 orbitales p automóvil).
puros, con 1e- cada uno). Ejemplo, el
Éteres: más específicamente éter
etino CH=CHH-C=C-H.
etílico o etoxietano, compuesto
Alcohol, término aplicado a los líquido incoloro, de fórmula
miembros de un grupo de (C2H5)2O, y con un punto de
ebullición de 34,6 °C. Es lugar a una amida primaria,
extremamente volátil e inflamable, secundaria o terciaria,
tiene un olor fuerte y característico, y respectivamente. (3)
un sabor dulce y a quemado. El éter
es casi insoluble en agua, pero se
disuelve en todas las proporciones en PARTE EXPERIMENTAL
la mayoría de los disolventes líquidos
orgánicos, como el alcohol y el Materiales y equipos
disulfuro de carbono. • 10 tubos de ensayo
Ésteres: En química orgánica, • 1 pinza de madera
compuesto formado (junto con agua) • 1 gradilla
por la reacción de un ácido y un • 3 goteros
alcohol. Puesto que este proceso es • 2 pipetas de 2 mL
análogo a la neutralización de un • 1 pipeteador
ácido por una base en la formación
• 1 espátula
de una sal, antiguamente los ésteres
eran denominados sales etéreas. • 1 vidrio de reloj
Este término es incorrecto porque los • 1 vaso de precipitado de 50 mL
ésteres, a diferencia de las sales, no • 1 varilla de vidrio
se ionizan en disolución. • 1 churrusco
Aminas: Nombre que reciben los Reactivos
compuestos producidos a menudo en • Agua destilada
la descomposición de • Papel indicador universal
la materia orgánica, que se forman • n-heptano
por sustitución de uno o varios •Aceite
átomos de hidrógeno del amoníaco
• Etanol ( 95%)
por grupos orgánicos.
• Acetona
El número de grupos orgánicos • Ácido acético
unidos al átomo de nitrógeno
• Dietilamina
determina que la molécula sea
clasificada como amina primaria (un • Solución de KMnO4 al 0,02 M
grupo orgánico), secundaria (dos • Reactivo de Tollens
grupos) o terciaria (tres grupos). •Solución de 2,4- dinitrofenilhidrazina
Amidas: Cada uno de los • Benzaldehido
compuestos orgánicos que se pueden
considerar derivados de un ácido Procedimiento
carboxílico por sustitución del grupo Uso del pH-metro y medición del
—OH del ácido por un grupo —NH2, pH
—NHR o —NRRð (siendo R y Rð Se ajustó el pH-metro haciendo uso
radicales orgánicos). Formalmente de las soluciones buffer pH 4,65, 7 y
también se pueden considerar 10 y posteriormente se midió el pH de
derivados del amoníaco, de una un jugo de naranja, yogur y una
amina primaria o de una amina bebida de sábila, registrando los
secundaria por sustitución de un resultados obtenidos.
hidrógeno por un radical ácido, dando
Preparación de 50 mL de una a esto se observa que la disolución
solución reguladora 50mM de se tornó de color amarillo verdoso.
acetato de sodio/ácido acético
Se preparó una solución -Reacción #3
amortiguadora compuesta por un
ácido débil y la sal del ácido. Para C12H11N + H2O ↔ C4H12N+ + HO-
esto se pesó 0,20 g de acetato de
sodio y se disolvieron en 30 mL de En la reacción 3, dietilamina en
agua destilada, se midió el pH y se presencia de agua, se obtiene una
adicionó una gota de ácido acético sustancia básica, ya que las aminas
para alcanzar un pH de 5. Por último se comportan como base y esto
se aforó a 50 mL en un balón. ocurre cuando la amina se disuelve
en agua. Acepta un proton formado
un ion alqui-amonio y torna un color
azul.

-Reacción #4
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se ensayó la muestra de 10 gotas de
Se analizó el procedimiento de la benzaldehído con agua.
identificación de los grupos
funcionales que se encuentran en Se utilizó como indicador el
compuestos orgánicos. permanganato de potasio KMnO4.
Esta sustancia se comporta como
-Reacción #1 indicador debido a que el anión MnO4
(-1). Procede del ácido per-
CH3COOH + H2O ↔ CH3COO- + mangánico. Se observó una
H3O+ coloración café presenta doble enlace
(alqueno o aldehído).
Según la reacción 1, el ácido acético
en contacto con el agua. Se observa -Reacción #5
que el ácido se disocia en CH3COO-
mientras que el agua H2O se disocio Se ensayó la muestra con 5 gotas de
en H3O+ percibiéndose un color rojo. disolución 0,02 M de KMnO4 con aceite.
Esto se debe a que el ácido es débil y
no se disocia por completo, y así la Se observo una coloración violeta
disolución de torna roja porque hay quiere decir que no ocurrió reacción y
un ácido carboxílico presente. se trata de un (alcano, alcohol o
cetona).

-Reacción #2
-Reacción #6
H2O + H2O ↔ 2H2O
Se ensayó la muestra con 10 gotas
La reacción 2 del agua es neutra, ya de benzaldehído y 40 gotas (2 ml) de
que el agua es libre de iones. Debido reactivo de tollens.
TUBO NOMBRE DE GRUPO COLOR
Se observó la formación de un No. LA FUNCIONAL
precipitado, o un espejo de plata se MUESTRA
1 Ácido acético Acido Rojo
trató de un aldehído que son carboxílico
2 Agua Neutro Amarillo
oxidados a ácidos carboxílicos verdoso
3 Dietilamina Amina Azul

-Reacción #7 4 Benzaldehído Alqueno o


aldehído
Café

5 Aceite Alcano, Violeta


alcohol o
Se ensayó la muestra con 40 gotas (2 cetona
6 Benzaldehído Aldehído Espejo de
ml) de reactivo de tollens y aceite. plata
7 Aceite Alqueno Gris oscuro

Se no observó un precipitado se trató 8 Acetona Aldehído o


cetona
Amarrillo

de un alqueno, y se obtuvo coloración 9 Etanol Alcohol Transparente

gris ocurro. 10 N-heptano Alcano Transparente

-Reacción #8
En la realización del procedimiento,
Se ensayó la acetona con 40 gotas (2 se pudo observar cado una de las
ml) de disolución de 2,4- reacciones que se obtuvieron al y
dinitrofenilhidracina. trascurrir el tiempo determinado que
se requiere, se encontró el grupo
Se observó que la reacción formo un
precipitado de color amarillo, esto se funcional y un color determinado para
debe a que 2,4-dinitrofenilhidracina cada uno.
reacciona con el grupo carbonilo de
los aldehídos o cetonas. CONCLUSIONES

-Reacción #9
 En el laboratorio se logro
Se agregó 20 gotas de etanol realizar la identificación de
(C2H5OH) y se le añadió sodio diferentes grupos funcionales
metálico (Na+) donde se obtuvo una como aldehídos, alquenos,
reacción. ácidos, y aminas. Las cuales
C2H5OH + Na+ → C2H5ONa + H2 son importantes para
Reacciona como un alcohol. identificar la naturaleza del
compuesto orgánico estudiado.
-Reacción #10

Se agregan 20 gotas de n-heptano  Se puede concluir que los


(C7H16) y se le añadió sodio metálico indicadores usados para la
(Na+) en esta reacción no ocurrió identificación de compuestos
nada debido a que el sodio metálico orgánicos permitió analizar el
no interactuó con este alcano.
comportamiento de cada uno
Tabla 1. Resultados grupos de los grupos funcionales
funcionales como la coloración o formación
de precipitados
 En la práctica se manejó la
adecuada seguridad teniendo
en cuenta que el sodio
metálico es un reactivo que no
puede estar en contacto con el
agua porque puede estallar

BIBLIOGRAFÍA
1. http://www.profesorenlinea.cl/Q
uimica/grupos_funcionales.htm
l.
2. https://es.wikipedia.org/wiki/Gr
upo_funcional.
3. https://www.monografias.com/t
rabajos88/grupos-funcionales-
quimica-organica/grupos-
funcionales-quimica-
organica.shtml.