Recibido 31/07/2013, Aceptado 11/02/2014, Disponible online 30/04/2014

BIOSINTESIS DE LOS GLUCOSINOLATOS E IMPORTANCIA

NUTRICIONAL HUMANA Y FUNCIONES DE PROTECCIÓN A LAS
PLANTAS.

Alfonso Rincón Pérez

Facultad de Estudios a Distancia, Universidad Pedagógica y Tecnológica de Colombia.

Tunja.
e-mail: alfonsouptc@gmail.com

RESUMEN

Los glucosinolatos provienen de los matabolitos secundarios en las plantas de las familias de
las crucíferas entre las que se destacan col de bruselas, brócoli, coliflor y repollo, la cantidad
de glucosinolatos varía de una especie a otra e influye de manera directa el tipo de tejido de
la planta. El objetivo de esta revisión es identificar los diferentes procesos biosintéticos de
los glucosinolatos, destacando su importancia nutricional para el ser humano, sus funciones
de protección a las plantas y su comportamiento en la transformación. Los glucosinolatos se
hidrolizan mediante la acción de la enzima mirosinasa, fruto de este fase se obtienen
compuestos biológicamente activos entre los que se destacan, isotiocianatos sulfuranos,
nitrilos y tiocianatos, estos procesos dependen de las condiciones de reacción y la presencia
de proteínas. El proceso de hidrólisis ocurre en los glucosinolatos cuando el tejido del
vegetal se rompe como consecuencia de un daño mecánico, entonces, la enzima
tioglucosidasa o mirosinasa se pone en contacto con el sustrato y libera moléculas de
glucosa, de bisulfato y de la correspondiente aglucona. En las diferentes rutas de biosíntesis
de los glucosinolatos se lleva a cabo la fase de elongación de la cadena de aminoácidos de
proteína, en ésta, están implicadas tres etapas: etapa uno alargamiento de aminoácido de
cadena, etapa dos formación de la estructura del núcleo y etapa tres modificación
secundaria del glucosinolato. Los glucosinolatos se almacenan en la vacuola de la célula de
la planta y se transportan por el floema y pueden ayudar a la planta a defenderse de los
organismos que se alimentan de los productos del floema y también adquirir la capacidad
para coordinar la síntesis y el uso de los recursos de protección entre los distintos órganos,
el más sobresaliente en esta actividad es el thioglicósido.

Palabras claves: Isotiocianatos, mirosinasa, crucíferas, hidrólisis, tiocianatos

ABSTRACT

The glucosinolates are from secondary metabolites in plants of the families of the cruciferous
among which are highlighted brussels sprouts, broccoli, cauliflower and cabbage, the amount
of glucosinolates varies from one species to another and directly affects the type of tissue
plant. The objective of this review is to identify different glucosinolates biosynthetic
processes, highlighting its importance for human nutrition, functions of plant protection and
transformation behavior. Glucosinolates are hydrolyzed by the enzyme myrosinase product of
this process results in biologically active compounds, among which are highlighted sulfuranos

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isothiocyanates, nitriles and thiocyanates, these processes depend on the reaction conditions
and the presence of protein; the hydrolysis process takes place in glucosinolates when plant
tissue is broken as a result of mechanical damage, then thioglucosidase or myrosinase
enzymes are brought into contact with the substrate and releases glucose molecules bisulfate
and the corresponding aglucona. On different routes of glucosinolate biosynthesis takes
place the process of elongation of the chain of amino acids of proteins, in this process
involving three stages: Stage one amino acid chain elongation, step two, forming the core
structure and stage three secondary modification of glucosinolate. The glucosinolates are
stored in the vacuole of the plant cell and transported through the phloem and can help the
plant to defend against organisms that feed on phloem products and also acquire the ability
to coordinate the synthesis and use protection of resources between different organs, one
that stands out in this activity is the thioglycosides.

Key words: Isothiocyanates, myrosinase, cruciferous, hydrolysis, thiocyanates

INTRODUCCIÓN correspondiente aglucona; posteriormente,

El término glucosinolatos hace
referencia a la fracción de glucosilo
(" gluco "), la presencia de un grupo sulfato
(ate), y la propiedad de ser un precursor
de un aceite de mostaza (sinol) (Niels et
al,. 2012). Las principales fuentes de los
glucosinolatos son las plantas de las
familias de las crucíferas entre las que se
destacan y que tiene interés comercial, col
de bruselas, brócoli, coliflor y repollo, de
acuerdo con (Shahidi et al., 1997) y la
cantidad de glucosinolatos varía de una
especie a otra e influye de manera directa
el tipo de tejido de la planta. Los
glucosinolatos son hidrolizados por la
enzima mirosinasa, fruto de esta fase se
obtienen compuestos biológicamente
activos entre los que se destacan
isotiocianatos sulfuranos, nitrilos y se transportan por el floema y pueden
tiocianatos, estos procesos dependen de
las condiciones de reacción y la presencia
de proteínas asociadas (Inis et al, 2011).
El proceso de hidrólisis ocurre en los
glucosinolatos cuando el tejido del vegetal
se rompe como consecuencia de un daño
mecánico, entonces las enzimas
tioglucosidasa o mirosinasa se pone en
contacto con el sustrato y libera moléculas
de glucosa, de bisulfato y de la
esta última experimenta un
acomodamiento (Olga N. et al, 2009). Las
rutas de biosíntesis de los glucosinolatos
comprenden procesos de elongación de
la cadena de aminoácidos de proteínas.
De igual manera, en el proceso
biosintético de los glucosinolatos están
implicadas tres etapas: etapa uno
alargamiento de aminoácido de cadena,
etapa dos formación de la estructura del
núcleo y etapa tres modificación
secundaria del glucosinolato inicial
( Sonderby et al, 2010.) Por otra parte
existen tres categorías de glucosinolatos:
glucosinolatos de origen alifático derivados
de metionina, glucosinolatos indol o
indólico de fuente de triptófano y
glucosinolatos aromáticos formados a
partir de fenilalanina. Estos glucosinolatos
ayudar a la planta, a defenderse de los
organismos que se alimentan de los
productos del floema y también adquirir la
capacidad para coordinar la síntesis y el
uso de los recursos de protección entre los
distintos órganos (Sixue et al., 2001). Los
glucosinolatos se almacenan en la vacuola
de la célula de la planta, cuando se
presenta ataque de plagas, los
glucosinolatos cianogénicos reaccionan

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con la enzima β-glucosidasa, liberando el
hidrógeno tóxico cianhídrico. La
mirosinasa se cree que es un sistema de
defensa química que se activa al daño en
los tejidos de las plantas y actúa como
primera barrera química para disuadir a un
amplio espectro de patógenos (Koroleva et
al., 2000). Los glucosinolatos que cumplen
la función de defensa de las plantas son
los tioglicósidos que son derivados del
ácido amino (Nabamita et al., 2013). Por
otra parte, investigaciones recientes han
demostrado que el método de cocción de
las crucíferas, afecta considerablemente el
contenido de glucosinolatos en este tipo
de hortalizas.
GENERALIDADES DE LOS GLUCOSINO
LATOS
El término glucosinolatos fue
sugerido por primera vez en 1961 por GP
Dateo (Ettlinger y Kjaeer 1968), la
interpretación dada, hace referencia a la
fracción de glucosilo (" gluco "), la
presencia de un grupo sulfato (ate), y la
propiedad de ser un precursor de un
aceite de mostaza (sinol). Las últimas
sílabas se derivan de América sinapi
(mostaza) y ácido sulfúrico
fumante (aceite) (Niels et al., 2012).
Los glucosinolatos son el producto
de metabolitos secundarios de las plantas
de las familias de las crucíferas, entre las
que se destacan y que tienen interés
comercial como, col de bruselas, brócoli,
coliflor y repollo, de acuerdo con (Shahidi
et al. 1997) la cantidad de glucosinolatos
varía de una especie a otra e influye de
manera directa el tipo de tejido de la
planta según se observa en la tabla 1.
Tabla 1. Contenido de glucosinolatos en algunas hortalizas
Hortalizas
Los glucosinolatos comparten las
estructuras del núcleo que contiene
residuos β-D-glucopiranosa unidas a
través de un átomo de azufre (S) a un
éster de sulfato de - N -hidroxiimino y se
distinguen entre sí por un grupo de
variables R derivado de varios
aminoácidos. De igual manera se forman
enlaces de un azúcar reductor y de un
azufre que no tiene carácter de hidrato de
carbono y que es conocida como
aglucona, además son solubles en agua
ya que su molécula de glucosa imparte
características hidrofílicas; por su
propiedades, estos compuestos no son
volátiles, además carecen de fragancia.
Los glucosinolatos se clasifican como S-
glucosidos y se sintetizan y se almacenan
en las crucíferas como precursores
estables de los isotiocianatos que poseen
propiedades hidrofóbicas, es importante
destacar que los glucosinolatos son
hidrolizados por la enzima mirosinasa,
fruto de este proceso se obtienen
compuestos biológicamente activos entre
los que se destacan isotiocianatos
sulfuranos, nitrilos y tiocianatos,
dependiendo de las condiciones de
reacción y la presencia de proteínas
asociadas (Inis et al, 2011). Otro
importante grupo son los glocosinolatos
que tienen un hidroxilo y forman hidroxi-
isotiocianatos inestables y que se
transforman en estructuras cíclicas y se
denominan oxazolidinotinas, compuestos
que tienen actividad bociogénica y
también se les denomina goitrinas. Un
tercer grupo son los glucosinolatos que
tiene un núcleo indol y con denominación
indol glicosinolato o glucobrasicina que
luego de su hidrólisis se generan
tiocianatos.
Contenido glucosinolatos
(mg/g)
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 Calabaza
Col de bruselas
Coliflor
Nabo
Rábano
Rábano picante
Mostaza
Fuente. Verkerk et al., 1997.
La estructura de los glucosinolatos
constituyen un grupo muy bien definido de
metabolitosde los vegetales
especializados, estructuralmente son
aniones de compuestos thiohidroximatos
que lleva una S residuo β-glucopiranosil-
ligado y una O -ligada al residuo de
sulfato, con un derivado de aminoácidos y
cadena lateral variable; en ocasiones,
otros sustituyentes están unidos a O, S o
N átomos de la cadena lateral o glucosilo
(Niels et al., 2012).
Los glucosinolatos en la actualidad se
clasifican en subgrupos basados en la
biosíntesis de aminoácido que son
precursores estándar tales como: alanina,
leucina, isoleucina, valina, fenilalanina,
tirosina y triptófano, sin embargo, el
precursor inmediato de los glucosinolatos,
es el homólogo de cadena alargada, por
ejemplo homoVal, homoMet, dihomoMet,
homoPhe, homoGlu, entre otros, (Niels et
al,. 2012); estos homólogos de cadena
alargada se produce mediante la adición
de acetato al ácido α-ceto con posterior
proceso de isomerización y reducción,
(Sawada et al., 2009 y Sonderby et al.,
2010), debido al incremento de los
glucosinolatos se vio la necesidad de
diseñar una nomenclatura basada en la
estructura, actualmente existen
nomenclaturas sistemáticas para nombrar
los glucosinolatos de una manera
simplificada, en gran medida por la
convención de nomenclatura de toda la
0.26- 1.56
0.60 – 3.90
0.61 – 1.14
0.21 – 2.27
0.42 – 1.19
33.2 – 35.4
22.0 – 52.0
estructura de núcleo aniónico, el C central,
así como el que conecta, sustituido S y N
"glucosinolatos". En su mayoría, los
glucosinolatos naturales pueden ser
nombrados simplemente añadiendo el
nombre sistemático de la cadena lateral
como un radical, por ejemplo
benzilglucosinolato, abreviada
benzylGSL (Niels et al., 2012). La
nomenclatura sistemática tiene como
finalidad considerar el carbono
thiohidroximato como número de cero, por
lo que la estructura 61 se denomina (S)-1-
metilpropilGSL o, igualmente correcta, (S)
- sec –butilGSL Figura 1. Aunque esta
nomenclatura semisistemática es
recomendable y de aceptación general,
algunos de los nombres resultantes son
elaborados, y un sistema ad-hoc
abreviatura intuitiva y sencilla basada en
estructuras de cadena lateral (por ejemplo,
sólo 4MSOB de (R )-4-
metilsulfinilbutilGSL) (Brown et al., 2003),
este sistema ha ganado gran importancia
para describir los diferentes
glucosinolatos, (Schranz et al., 2009, Pfalz
et al., 2011 y Stotz et al., 2011).
Una característica importante en la
nomenclatura sistemática es que el mismo
nombre de la cadena lateral es válida
para los diferentes pares de glucosinolatos
e isotocianatos, todos los isotiocianatos,
son llamados como tal, incluso si un grupo
funcional con una prioridad más alta está
presente en la molécula; esta práctica, en
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comparación con el uso ocasional del
prefijo isotiocianato, facilita en gran
medida la comunicación y está en
conformidad con las recomendaciones
generales en el preámbulo de las actuales
IUPAC (Niels et al,. 2012). Los derivados
de los glucosinolatos como por ejemplo
Met o sus homólogos contienen azufre en
un C, S, C en la cadena lateral, ya sea en
Figura 1. Representación de las dos primeras rondas de la elongación de la metionina
(Kimberly et al., 2004).
una reducida S, parcialmente oxidado, SO,
o totalmente oxidado estado SO2, cuando
el azufre es reducido, la nomenclatura
clásica (tio) todavía se utiliza
generalmente por razones tradicionales,
pero la más reciente adaptación de una
nomenclatura diferente (sulfanil) por la
IUPAC puede conducir al cambio de esta
práctica (Kim et al., 2004).
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HIDRÓLISIS
El proceso de hidrólisis ocurre en los
glucosinolatos cuando el tejido del vegetal
se rompe como consecuencia de un daño
mecánico, entonces la enzima
thioglucosidasa o mirosinasa se pone en
contacto con el sustrato y libera moléculas
de glucosa, de bisulfato y de la
correspondiente aglucona; posteriormente,
esta última experimenta un
acomodamiento (Olga N. et al, 2009), las
diferentes variaciones en las reacciones
de hidrólisis de glucosinolatos se conoce
sobre la base de la participación adicional
de proteínas vegetales o herbívoros, las
características estructurales de los
glucosinolatos son condiciones generales
de reacción. Por ejemplo, los
isotiocianatos, la aglucona, a veces dan
lugar a una o más de las cinco clases
alternativas de productos de hidrólisis
durante la pérdida de sulfato, de igual
manera existen productos alternativos
como la aglucona y oxazolidina-2-tionas,
que se cicla a isotiocianatos formados por
reacción del electrófilo isotiocianato, en los
cuales un grupo hidroxi nucleofílico
presente en una posición adecuada en la
molécula original de isotiocianato (Niels et
al,. 2012), según (Agerbirk et al., 2009) los
iones tiocianato (SCN ) y arilmetanol
reactiva (Ar-CH 2 OH) la hidrólisis
espontánea de ciertos isotiocianatos
arilmetilo. Los nitrilos y azufre R-CN y "S",
probablemente S son hidrolizados debido
al efecto de una proteína o un
especificador de nitrilo de alto o bajo pH
(Kissen et al., 2009 y Burow et al., 2009),
en el caso de algunas estructuras de
glucosinolatos sin dobles enlaces
terminales, la presencia de proteínas
epitiospecifier resultan nitrilos en lugar de
epitionitrilos (Zabala et al., 2005).
Los glucosinolatos son compuestos
estables, localizados en las vacuolas y
están separados físicamente de la enzima
mirosinasa en plantas intactas, sin
embargo, los glucosinolatos se hidrolizan
rápidamente cuando se mezcla con
mirosinasa, que elimina el azúcar de los
glucosinolatos, dando como resultado
isotiocianatos, nitrilos, cianuros orgánicos
y tiocianato iónico (Figura 2.) (Fahey et al.,
2001). Es importante destacar que
después de la cosecha ocurre una ruptura
física de las plantas cuando los productos
son sometidos a picado, mezclado,
prensado, cocción, congelación,
descongelación y alta temperatura esto
conduce a una pérdida de la estructura
celular y la posterior mezcla de los
glucosinolatos y la mirosinasa para formar
isotiocianatos (Rosa et al., 1997).
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Figura 2. Esquema de la biosíntesis de glucosinolatos e hidrólisis que muestra el camino
que conduce a la isotiocianato sulforafano, un potente anti-cancerígeno (Kimberly et al.,
2004).
neutro, mientras que el pH ácido del
Los glucosinolatos se hidrolizan por derivado de nitrilo es el producto
mirosinasas para producir una amplia dominante. (Figura 3.). Los glucosinolatos
gama de productos de degradación. Estos que contienen un doble enlace terminal
incluyen una glucosa y aglicona inestable, producen un epitionitrilo cuando se
que posteriormente se reordena para degrada en la presencia de ESP y los
formar diferentes productos, dependiendo iones ferrosos (Sixue et al., 2001), el indol
de la estructura de aglicona, pH, benzilglucosinolato derivado de aglicona
concentración de iones ferrosos y son inestables y se reordenan para formar
proteínas epitiospecifier (ESP), la el alcohol y tiocianato correspondiente
reorganización de la aglicona dará lugar a (Palmieri et al,. 1998)
la formación de un isotiocianato a pH

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 Figura 3. Degradación de glucosinolatos mediante la enzima mirosinasa que cataliza
la formación de aglicona.

BIOSÍNTESIS glucosinolatos son subconjuntos

Las rutas de biosíntesis de los
glucosinolatos comprende procesos de
elongación de la cadena de aminoácidos
de proteínas, en los cuales la
descarbixilación oxidativa de los
aminoácidos a su correspondiente
aldoxima, la conversión de la oxima en
estructura básica de los glucosinolatos y
sus modificaciones secundarias (Sixue et
al., 2001); de igual manera, en los
procesos de biosíntesis de los
glucosinolatos se incluyen una serie de
pasos responsables de la formación de la
estructura del núcleo, así como diversos
procesos responsables de la cadena
lateral y la otra la diversificación (Niels et
al,. 2012). La biosíntesis de los
significativos de metabolitos
especializados, sin embargo, en la
degradación enzimática de estos, existe
mucha diversidad (figura 3.), este proceso
ocurre en las plantas intactas, pero la
enzimología y reacciones involucradas son
poco conocidos (Grubb et al., 2006). En el
proceso biosintético de los glucosinolatos
están implicadas tres etapas (figura 3):
primera alargamiento de aminoácido de
cadena; segunda, formación de la
estructura del núcleo y tercera,
modificación secundaria del glucosinolato
inicial (Sonderby et al., 2010), de igual
manera, existen tres categorías de
glucosinolatos: glucosinolatos de origen
alifático derivados de metionina,
glucosinolatos indol o indólico de fuente

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 de triptófano, y glucosinolatos aromáticos
formados a partir de fenilalanina (Yan y
Chen 2007 y Sonderby et al., 2010), los
glucosinolatos comparten una estructura
de núcleo común de una β- D -tioglucosa
grupo ligado a un resto aldoxima
sulfonado. La diversidad estructural de los
glucosinolatos se puede atribuir a sus
diferentes cadenas laterales y
Formación de glucosinolatos
modificaciones ( Yazhou, et al., 2011).

Transaminación

Elongación de aminoácidos

Desaminación Elongación 2- Oxo Ácido

Elongaci
Ciclo de elongación
Aminoácidos

Descarboxilación
CO2 oxidativa
2- Oxo Ácido
Isomerización

2- Derivado de malato 3- Derivado de malato

Condensación

Figura 3. Ciclo de alargamiento de aminoácidos en la biosíntesis de glucosinolatos en tres

pasos (1) condensación con acetil-CoA, (2) isomerización, y (3) oxidación-descarboxilación.
El átomo de carbono de la función original de COOH se muestra de color azul y se pierden
en cada ronda. Los átomos de carbono que aporta acetil-CoA se muestran de color rojo y
son retenidos en cada ronda.

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 Los glucósidos cianogénicos son
grupos de metabólicos secundarios de las
plantas y están relacionados directamente
con los glucosinolatos. La conversión
desde el aminoácido a aldoxima es
catalizada por el citocromo P450, que
cataliza dos NADPH consecutivamente y
O2 dependientes de N-hidroxilaciones, lo
que conlleva a la formación de N, N -
dihidroxi aminoácidos que
espontáneamente se deshidratan y
descarboxila para rendir oximas (Sixue et
al., 2001). Existen tipos de enzimas
dependientes del citocromo P450 como
son: Monooxigenasas, que contiene
flavina y peroxidasas que se encuentran
en la membrana plasmática son las
encargadas de catalizar la conversión del
aminoácido a aldoxima. (Según Bennett et
al., 1997) Los microsomas aislados
de S. alba, Tropaeolum majus y Carica
papaya fueron capaces de convertir los
aminoácidos aromáticos fenilalanina y
tirosina a sus correspondientes
oximas. Las actividades fueron sometidas
a la inhibición photorreversible monóxido
de carbono, además de ser inhibida por
los inhibidores del citocromo P450. La
flavina-monooxigenasas que contiene en
la formación de aldoximas de
homofenilalanina y derivados de metionina
de cadena-alargada se ha caracterizado
en una variedad de especies productora
de glucosinolatos, pero sin proponer
ningún mecanismo catalítico, en cuanto al
sistema de peroxidasa de membrana
plasmática se dice que es capaz de
catalizar la conversión de triptófano en
indol acetaldoxima proceso involucrado en
glucosinolatos y posiblemente, la
biosíntesis de aminoácidos (Sixue et al.,
2001). Estudios realizados con plantas
maduras de col china (B.
campestris ssp. pekinensis), mostraron
una correlación entre el perfil de
glucosinolatos indol y la actividad
peroxidasa en la membrana plasmática,
este mecanismo implica la oxidación del
nitrógeno del grupo amino por el peróxido
de hidrógeno, seguido de
deshidrogenación y
descarboxilación,(Ludwig et al., 1990).
TRANSPORTE DE GLUCOSINOLATO
EN PLANTAS
Es importante destacar que los
glucosinolatos sintetizados en las hojas
maduras se cargan fácilmente y son
transportados por el floema, junto con
fotoasimilados en la corriente de
translocación osmóticamente impulsado
desde la fuente al sumidero, además de la
posible función nutritiva en caso de estrés
ambiental, el transporte por el floema de
glucosinolatos puede ayudar a la planta a
defenderse contra los organismos que se
alimentan de floema y también adquirir la
capacidad para coordinar la síntesis y el
uso de los recursos de protección entre los
distintos órganos (Sixue et al., 2001). Los
glucosinolatos se encuentran en todos los
órganos de las crucíferas, pero la
capacidad biosintética varía entre los
órganos en diferentes etapas, por ejemplo
la actividad biosintética es alta en las
hojas jóvenes, brotes y paredes y
disminuyen a medida que madura el tejido,
sin embargo estudios demuestran que la
actividades enzimática implicadas en la
formación de oximas a partir de
aminoácidos de cadena alargada y de la
disminución de triptófano con la creciente
madurez de las hojas, además de la
reducción de los glucosinolatos podría ser
debido a la degradación y translocación
(Clossais et al,. 1991). El producto de los
metabólitos secundarios se transportan
en las plantas, es el caso de la nicotina, la
cafeína y la citoquinina que se producen
en las raíces y son trasladadas a las
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hojas, y en el de los glucosinolatos para
ser transportados activamente en las
plantas es necesario altas cantidades de
benzilglucosinolato, producto que es
sintetizado en las hojas (Sixue et al.,
2001), el análisis de perfil de
glucosinolatos de las semillas y tejido de
las hojas de B. napus híbridos F1 de
cruces recíprocos entre cv.Cobra y una
línea sintética mostró que el perfil de los
glucosinolatos alifáticos en la semilla era
idéntico al perfil en las hojas de la matriz
materna (Magrath et al,. 1993), por lo
tanto, se puede afirmar que la biosíntesis
de glucosinolatos y las diferentes
interconversiones de glucosinolatos,
hidroxilación o sulfatación, no se forman
en el embrión y que los glucosinolatos
completamente formados se transfieren a
partir de tejido materno en las semillas en
desarrollo. (Sixue et al., 2001).
IMPORTANCIA NUTRICIONAL
Las crucíferas como la col de bruselas,
col China, brócoli, repollo, coliflor son ricas
en glucosinolatos (Kushad et al., 1999 y
Padilla et al., 2007). El aumento de la
ingesta diaria de verduras crucíferas está
asociado con un menor riesgo de ciertos
tipos de cáncer (Keck y Finley 2004, Kim y
Park 2009, Tang et al., 2008 y Wu et al.,
2004). El sulforafano, el isotiocianato
derivado de glucorafano, presenta
propiedades anticancerígenas (Keck y
Finley 2004 y Zhang et al 1994) Indol-3-
Tabla 2. Diferencia de contenido de glucosinolatos en productos crudos y procesados
Cantidad Glucosinolato (mg/ 100 g)
Hortalizas
Crudo
Brócoli
Col de bruselas
carbinol, un derivado de glucobrasicina,
también tiene propiedades
anticancerígenas (Choi et al., 2010),
además, isotiocianato de fenetilo puede
bloquear la conversión de varios agentes
carcinógenos a sus formas cancerígenas
(Hecht 2000 y Nakajima et al., 2001).
Desde el punto de vista nutricional
humana, los tiocianatos han sido
estudiados en detalle y se considera que
son los principales responsables de la
acción anticancerígena (Conaway et al.,
2000, Milthen et al., 2010 y Zhang et al.,
2006). Estos compuestos pueden inducir
la formación de enzimas de
desintoxicación de fase II que protegen
contra los agentes carcinógenos. Uno de
los más importantes inductores de este
tipo de enzimas de fase II es el
isotiocianato de bencilo, (Nilsson et al.,
2006) comúnmente conocido como
glucotropaeolin.
INFLUENCIA DE LOS PROCESOS
TÉRMICOS EN LOS GLUCOSINOLATOS
En la actualidad existen muchas formas
de manejo pos cosecha de las crucíferas
sin embargo no se sabe si estas prácticas
que tienen como fin mantener la calidad
visual de los vegetales, mantenga la
calidad fotoquímica. Investigación reciente
ha demostrado que el método de cocción
afecta considerablemente el contenido de
glucosinolatos en las crucíferas de
acuerdo con lo propuesto en la tabla 2
Cocido
61.1 37.2
247 148
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 Col
Coliflor
Nabo
Fuente: Marks et al., 2003
Los procesos térmicos son importantes
tenerlos en cuenta para identificar la
estabilidad y disponibilidad de los
glucosinolatos en las crucíferas,
considerando que estas hortalizas se les
aplican procesos de cocción antes de ser
consumidas y que pueden verse afectadas
cada una de sus propiedades. Según
estudios, los glucosinolatos presentes en
las crucíferas se pierden en el proceso de
cocción a través de la lixiviación en el
agua de cocción (McNaughton y Marks,
2003) al hervir el brócoli, la col de
bruselas, coliflor y la col durante 40
minutos, o al vapor durante 10 minutos,
dio lugar a la degradación térmica
significativa de indol glucosinolatos
(Slominiski y Campbell, 1989), pero es
poco probable que la degradación térmica
sea una de las principales causas de la
disminución de glucosinolatos presentes
en las crucíferas cuando se cocinan
durante menos de 10 min (Rosa et al.,
1997).
DEFENSA DE LAS PLANTAS
La mirosinasa se cree que es un
sistema de defensa química que se activa
al daño en los tejidos de las plantas y
actúa como primera barrera química para
disuadir a un amplio espectro de
patógenos (Koroleva et al., 2000). Los
glucosinolatos que cumplen la función de
defensa en las plantas son los
tioglicósidos que son derivados del ácido
amino (Nabamita et al, 2013) y sus
principales fuentes son las col de bruselas,
repollo, brócoli y rábano, de igual manera
existen otros compuestos que
108.9 78.6
62 42
56 29.1
desempeñan un papel de defensa de
muchas plantas, como son los glucósidos
cianogénicos (GCN); en el reino vegetal
existen más de 2500 especies de plantas
que poseen este sistema de defensa y
algunas de estas especies son fuentes
importantes de alimentos para la nutrición
del ser humano por ejemplo yuca, sorgo,
almendras, habas, frutas de hueso y
brotes de bambú, son notables ejemplos
de alimentos que contienen glucósidos
cianogénicos (Ganjewala et al., 2010). Los
glucosinolatos se almacenan en la vacuola
de la célula de la planta, cuando se
presenta ataque de plagas, los GCN
reaccionan con la enzima β-glucosidasa,
liberando el hidrógeno tóxico cianhídrico
(HCN) (Nabamita et al., 2013). El sistema
binario GNC-β-glucosidasa es similar al
sistema de glucosinolatos-mirosinasa en el
cual ambos conjuntos de componentes
son químicamente inertes cuando se
separan, proporcionando plantas con una
defensa inmediata contra intrusos
herbívoros y patógenos, sin embargo el
HCN puede ser letal para los seres
humanos, con una dosis de 1,5mg/kg de
peso corporal (Kermanshai et al., 2001).
Los insectos que se alimentan del floema
de productos de degradación
gluosinolatos, actúan como aleloquímicos
y desempeñan un papel en la defensa de
las plantas, por ejemplo, isotiocianatos de
origen natural poseen un rango de
actividad antifúngica, antibacteriana y
antimicrobiana, y por lo tanto repelen
microorganismos e insectos (Sixue et al.,
2001).
Los glucósidos cianogénicos son
moléculas con un grupo azúcar unido a
través de un átomo de carbono con
Vol 22, No 31 (2014), Revista Alimentos Hoy - 75
enlaces glucosídicos, este azúcar
comúnmente es la D –glucosa y se conoce
como glicona, el grupo no-azucarado se
llama aglicona, en los glucósidos
cianogénicos, la aglicona que contiene el
cianuro se forma por biosíntesis de amino-
ácidos por ejemplo prunasina de L –
fenilalanina (Ganjewala et al., 2010). Los
glucosinolatos están separados
físicamente de las enzimas hidrolíticas,
mirosinasas, en la planta intacta; en el
proceso de interrupción del tejido por
ataque de plagas, los glucosinolatos
entran en contacto con la enzima
mirosinasa que hidrolizan los
glucosinolatos para formar isotiocianatos,
bajo la influencia de algunas proteínas
específicas como epithiospecifier, (ESP),
proteína de tiocianato de formación (PTF),
la PTF que está presente en muchas
plantas que contienen glucosinolatos
como por ejemplo brócoli, la col y las coles
de Bruselas (Matusheski et al., 2004) de
igual manera forma productos alternativos
tales como nitrilos y tiocianatos (Zhang et
al., 2006).
CONCLUSIONES
Los glucosinolatos desde el punto de
vista nutricional humana han sido
estudiados en detalle y se considera que
son los principales responsables de la
acción anticancerígena. Por otra parte,
queda abierta la posibilidad de investigar
sobre el manejo poscosecha de las
crucíferas, que tenga como propósito
mantener la calidad visual de los vegetales
y sus propiedades fisicoquímicas, ya que
investigaciones recientes han demostrado
que los procesos térmicos afectan
considerablemente el contenido de
glucosinolatos de estas.
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