Guía de Laboratorio de Química

Universidad Peruana Cayetano Heredia
Facultad de Ciencias y Filosofía “Alberto Cazorla Talleri”

Sección de Química - Departamento de Ciencias Exactas
GUÍA DE PRÁCTICAS DE
LABORATORIO
DE QUÍMICA ORGÁNICA
Primer año de la Facultad de Medicina

“Alberto Hurtado”
Lima – Perú
2018
CONTENIDO
Introducción 1
Al Estudiante 2
Recomendaciones para el trabajo en el laboratorio 3
Seguridad en el laboratorio de Química 4
Práctica de laboratorio No 1
Aislamiento de Piperina de pimienta negra 5
Reporte No 1 13
Estereoquímica 14
Reporte No 2 17
Reacciones de Reconocimiento de hidrocarburos, Alcoholes y grupo carbonilo 19
Reporte No 3 25
Síntesis de Aspirina 28
Reporte No 4 31
Química de Carbohidratos 33
Reporte No 5 41
Química de Proteínas 44
Reporte No 6 50
INTRODUCCIÓN
La química es una ciencia experimental. Por eso, las prácticas de laboratorio son parte
fundamental de un curso de Química. Este manual de laboratorio ha sido diseñado de tal
manera que:
1. Sea posible afianzar todos los conceptos aprendidos en las clases teóricas, logrando
una completa comprensión de los principios generales asociados a los fenómenos
químicos.
2. Se enfatice la importancia de la observación cuidadosa en la deducción de leyes o
principios generales asociados a los procesos,
3. Se genere un círculo de discusión de los resultados, a partir de la proposición de un
cuestionario de preguntas, con las cuales se encaminará al estudiante a la aplicación
de los principios observados en el experimento a otras situaciones particulares.
Cada práctica de laboratorio está enmarcada por los principios teóricos asociados con los
experimentos que se realizarán. También se presenta el procedimiento experimental paso a
paso, que incluye pautas de la manera adecuada en que deben realizarse las técnicas que
se aplicarán en el experimento. Todo ello está acompañado por ilustraciones que permitirán
un entendimiento rápido y completo de cada proceso. Al final de cada experimento, se
encuentra un cuestionario, que el alumno deberá resolver y luego desglosar y entregar al
profesor para su corrección y calificación.
Recuerde que el trabajo de laboratorio es el núcleo fundamental de un curso de Química.

Ud. tendrá la oportunidad única de observar de primera mano muchos de los cambios y
fenómenos comunes de la Química. A partir de estas observaciones, los científicos
desarrollan teorías. En otras palabras, las sesiones de laboratorios pondrán al método
científico en acción.
La manera en que ha sido diseñado este manual, junto con el trabajo del alumno y la
orientación del profesor, permitirán que se alcance el objetivo fundamental de las sesiones
de laboratorio de un curso de Química: que al alumno aprenda a reconocer y emplear los
principios más importantes, colocándose en una posición privilegiada que le permita apreciar
y entender las teorías que gobiernan a la Química como ciencia.
La presente “Guía de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica” para los alumnos

del primer año de la Facultad de Medicina “Alberto Hurtado”, ha sido revisada y
editada por los profesores del curso:
Dr. Wilfredo R. Hernández Gorriti

MSc. Elizabeth Deza Martí
Lic. José Augusto Flores Garcés
Lic. Enrique G. Guzmán Lezama
Lic. José Luis López Gabriel
1
AL ESTUDIANTE
1. El laboratorio es un lugar de trabajo serio. Los profesores observarán su atención y

comportamiento durante cada sesión. Recuerde que los profesores están para
guiarlos y responder a sus dudas.
2. Cuando Ud. Ingrese al laboratorio se entiende que sabe lo que tiene que hacer, para
lo cual habrá leído con suficiente anticipación la guía del experimento que ha de
realizar. Sin embargo, a manera de repaso, los profesores harán una exposición
resumida del experimento que deberá efectuar antes de iniciar las prácticas .
3. El éxito de su experimento está en la observación acuciosa de los fenómenos que

ocurren, en la exactitud de la anotación de datos y mediciones, en el orden correcto
de los pasos de cada experimento, en la habilidad para la manipulación de los
aparatos y en la adquisición de buenos hábitos que son la base de la formación de un
científico.
4. Pero lo más importante es que Ud. piense y razone.
5. Los experimentos de laboratorio no son una repetición memorizada de las guías.

Estas tienen por objeto darle las indicaciones importantes para cada experimento
cuyo mayor ingrediente es el raciocinio e inteligencia del alumno para llegar al
conocimiento adecuado de un principio químico.
6. Es importante, además, saber que la entrega de los informes será el día y hora que
señalen los profesores en la sesión de práctica. Posterior a este momento no se
aceptará ningún informe.
2
RECOMENDACIONES PARA EL TRABAJO DE LABORATORIO
1. Tenga los aparatos, materiales y área de trabajo siempre limpios. Evite recargar su
sitio en la mesa con material innecesario.
2. Tape y devuelva los frascos de reactivos a su propio lugar tan pronto como haya
hecho uso de ellos.
3. Nunca devuelva los reactivos sobrantes al frasco.
4. No use más reactivo del necesario. Los reactivos son costosos y además puede
obtener resultados indeseables por exceso de ellos.
5. No descarte ninguna solución obtenida hasta que este seguro que no lo necesita.
Descarte los desperdicios sólidos en los depósitos que hay junto a su mesa. Los
desperdicios líquidos orgánicos descártelos en el frasco de desechos orgánicos, si
se trata de ácidos y bases dejen caer bastante agua al lavadero a fin de diluirlos y
así evitar corrosiones en las tuberías.
6. Lea las etiquetas de los frascos de los reactivos antes de sacar algo de algún frasco.
El uso equivocado de un reactivo puede causar algún accidente.
7. Cuando caliente una sustancia en un tubo, tenga cuidado de no dirigir la boca del
tubo a su compañero.
8. Sea cuidadoso al manipular material caliente, ácidos y bases fuertes y materiales

inflamables. Siempre que trabaje en el laboratorio hágalo con mandil.
9. Antes de realizar un experimento lea cuidadosamente la guía y éste seguro de lo que

va a hacer. No tenga temor de preguntar al Profesor sobre algo que no haya entendido
bien.
10. Los miembros de cada grupo son responsables del material de laboratorio que está
sobre su mesa de trabajo, por ello deben trabajar con cuidado, en el caso de que se
rompa algún material deben reponerlo en la siguiente práctica.
3
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA
1. Los ojos son susceptibles al daño permanente por productos químicos, partículas de
vidrio, etc., por lo tanto maniobre con cuidado sus ensayos y use siempre lentes de
seguridad.
2. Cuando quiera introducir un tubo de vidrio en un tapón de goma o sacarlo de él,

humedézcalo (sobre todo en el extremo por el que lo va a manipular) con agua, aceite,
vaselina o glicerina. Es recomendable que en estos casos proteja Ud. sus manos con un
trapo. Si no puede realizar lo que se propone avise al profesor.
3. Cambie inmediatamente cualquier aparato de vidrio si este tiene una rajadura. Si el

alumno rompe o raja cualquier material deberá reponerlo en la siguiente semana.
4. Si se hiciera una herida avise inmediatamente al profesor.
5. La mayor parte de los productos químicos son venenosos, en mayor o menor grado, evite
por lo tanto olerlos o probarlos (a menos que lo indique el profesor).
6. Siempre que trabaje con vapores, sobre todo si son tóxicos, evite olerlos y use la
campana extractora de gases.
7. Algunas sustancias venenosas pueden ser absorbidas por la piel, como por ejemplo el
benceno. Por lo tanto debe tener las precauciones pertinentes.
8. Al inicio y al final de las prácticas lávese las manos con mucho esmero.
9. Está terminantemente prohibido fumar o comer en el laboratorio.
10. Antes de dejar el laboratorio asegúrese de que todos los reactivos estén en su sitio y que
su mesa de trabajo esté limpia, recuerde que toda conversación no sólo demora su
trabajo sino molesta a sus compañeros.
4
Práctica de Laboratorio No 1
AISLAMIENTO DE PIPERINA
DE PIMIENTA NEGRA
Objetivo
Aislar un alcaloide (piperina) de la pimienta negra mediante la técnica de extracción.
Introducción
Los alcaloides son compuestos orgánicos que contienen nitrógeno, se aíslan generalmente
de las plantas y tienen una notable actividad fisiológica. Se les denominó primero “álcalis
vegetales”, pero ha prevalecido el nombre de alcaloides. Se encuentran en casi todas las
partes de ciertas plantas y especialmente en las hojas, semillas, raíces y cortezas. La
proporción más alta de alcaloide suele encontrarse en las partes del vegetal de crecimiento
más activo. Pocas veces se encuentra un solo alcaloide en una planta dada; casi siempre
está acompañado por otros íntimamente relacionados con él por su estructura y origen
biosintético. Las mezclas complejas de bases sólidas se obtienen por extracción de la planta
con etanol y pueden separarse por cristalización fraccionada u otros métodos. Además de
su interés medicinal y fisiológico, los alcaloides representan para el químico orgánico una
excelente piedra de toque en lo referente a determinación estructural y síntesis total.
Entre los alcaloides encontramos desde aminas monocíclicas hasta tri o tetraminas
policíclicas muy complejas. Sus propiedades físicas y químicas y sus actividades fisiológicas
varían mucho de unos a otros.
Históricamente, se ha pensado que la pimienta puede

curar muchas enfermedades, tales como cáncer,
malaria, y cólera; sin embargo, hoy se utiliza como un
condimento en la comida. Su característica más típica
es la capacidad que tiene para hacernos estornudar.
El sabor picante de la pimienta fue encontrado en
1821, el cual es debido a la piperina y piperanina. Lo
que da ese olor picante a la pimienta se debe a la
molécula de piperina, que es un alcaloide piperidínico
(tiene el anillo de piperidina). Fue llamada así por
encontrarse en los granos de pimienta blanca y
madura, y en los de pimienta negra (Piper nigrum) sin
madurar. La piperina se puede aislar con un buen
rendimiento de la pimienta negra, la cual se compone
del 5 al 9% de los alcaloides que también incluyen la
piperidina, piperetina y piperanina. A continuación se
Planta de pimienta negra
muestra la estructura de estos alcaloides y otros
(Piper nigrum)
relacionados.
5
O
Piperidina
N
O C N
H
Piperanina O
O O
N OH
O C O C
Piperina O O
Ac. Piperínico
N O OH
O C
C
O O
O O
Chavicina Ac. Chavicínico
Usos de la piperina.
Desde que la piperina fue encontrada en la

pimienta, se consideró que su función y uso
exclusivo estaba en servir de condimento
para las comidas. Sin embargo, en la
actualidad, esta molécula influye de muchas
maneras en nuestras vidas. Aparte de dar
olor y sabor a las comidas, se sabe que la
piperina se le agrega como aditivo al
brandy, el que le debe parte de su olor.
La piperina también es usada para

estimular la transpiración, lo cual es un
conocido mecanismo para enfriar el cuerpo,
siendo especialmente útil es regiones
donde los veranos llegan a ser Muestra de pimienta negra
extremadamente calurosos.
Por otro lado, este alcaloide también se emplea como insecticida contra las moscas caseras.
Sin embargo, su uso más importante es a nivel médico. Por miles de años, la gente ha
empleado la piperina para curar o aliviar algunos males, siendo muy popular en los últimos
años. Por ejemplo, en México, la piperina se utiliza como un anti-inflamatorio, para el
tratamiento contra la malaria y contra el dolor de estómago. En Marruecos, forma parte de
un tratamiento para perder peso, y también para el tratamiento de la leucemia. En Indonesia,
es usado para bajar la fiebre o prevenirla, para tratar picaduras de ciertas víboras venenosas,
así como también para el tratamiento contra la epilepsia.
Estudios médicos recientes han comprobado que la piperina es muy útil en el incremento de
la absorción de ciertas vitaminas, como el selenio, la vitamina B y el beta–caroteno. La
6
piperina aparentemente tiene la capacidad de incrementar las actividades termogénicas
naturales del cuerpo. La termogénesis es el procedimiento de generación de energía en la
célula. Al incrementar la termogénesis, la piperina aumenta también la demanda de
nutrientes necesarios para el metabolismo. Por eso, esta sustancia es especialmente útil en
pacientes que están enfermos de problemas intestinales crónicos.
Características de la piperina.
El color de la piperina puede variar de su color en la naturaleza a su color observado en la

síntesis en laboratorio. La piperina es naturalmente de un color amarillento, mientras que
después de la síntesis toma un fuerte color verdoso.
La piperina es soluble en alcohol, cloroformo, éter, benceno y agua. Además no es reactiva

si no se encuentra en solución. Por otro lado, presenta un olor característico cuando se
encuentra disuelta, parcial o totalmente. Cuando la piperina pierde su olor característico, se
dice que se ha convertido en chavicina, la cual presenta la misma fórmula molecular de la
piperina, pero una estructura diferente.
Procedimiento de extracción de la piperina.
El procedimiento común para el

aislamiento de la piperina implica la
extracción usando etanol (al 95%) y KOH;
por otro lado, otros procedimientos
implican extracción con diclorometano
(CH2Cl2), el cual da también un buen
rendimiento de piperina. Debido a las
aplicaciones extensas de la pimienta, se
han diseñado muchos procedimientos
para producirla de manera sintética, los
cuales son empleados para su producción
comercial.
Cristales de piperina
La extracción es una de las viejas
operaciones químicas de la humanidad. La preparación de una taza de café o té involucra
la extracción de componentes sabor y olor de un vegetal seco con agua caliente. Extractos
acuosos de hojas, canela, granos de pimienta y clavo de olor, así como los extractos
etanólicos de vainilla y almendra, son usados como saborizantes en alimentos. En el último
siglo y medio, los químicos orgánicos han estado extrayendo, aislando, purificando y luego
caracterizando los compuestos producidos por las plantas que han sido usados por siglos
como drogas y perfumes - sustancias tales como la quinina de la corteza de la chinchona, la
morfina de la amapola, la cocaína de las hojas de coca y el mentol del aceite de la
hierbabuena. En investigación el extractor Soxhlet es el más usado.
El método empleado en esta práctica implica la extracción por solubilización de la piperina

en etanol al 95%. Para lograr una extracción más rápida y eficiente se realiza dicha
operación calentando la mezcla (pimienta + etanol) hasta la temperatura de ebullición del
solvente. Con vistas a evitar pérdidas del solvente por evaporación, y la consecuente
disminución en la cantidad de piperina extraída, la extracción se realiza en un equipo de
reflujo que condensa los gases evaporados y los devuelve al balón donde se está realizando
la extracción.
Una vez extraída la piperina en el etanol, se separa esta disolución del remanente sólido y
este se desecha. La piperina sólida será obtenida por cristalización a partir de la disolución
etanólica, la cual previamente se concentra mediante una destilación simple. Antes de
7
proceder a la precipitación de la piperina primero se procede a garantizar que la misma se
encuentre en su forma menos soluble. La piperina (Pip) se encuentra en la pimienta en una
forma protonada (PipH+) cuya solubilidad se ve favorecida por su carácter iónico. La forma
de disminuir su solubilidad es mediante su desprotonación con solución de KOH al 10%
según el siguiente esquema de reacción:
PipH+(ac) + KOH(ac) Pip(s) + H2O(l) + K+(ac)
Al perder la carga disminuye la solubilidad de la piperina en un medio polar, por lo que esta
se precipita por adición de la menor cantidad posible de agua helada, ya que a menor
temperatura, menor será su solubilidad.
Algunas observaciones que deben tenerse en cuenta al realizar las diferentes operaciones
para efectuar la extracción son:
1) El agua en los condensadores o refrigerantes debe entrar por su parte inferior, para
garantizar el llenado de los mismos y por consiguiente el más eficiente intercambio
térmico. Adicionalmente, en el caso de un condensador recto que se utilice para una
destilación, esto implica también que el enfriamiento se realice a contracorriente,
garantizando así la mayor eficiencia en el enfriamiento y la condensación. Para realizar
un reflujo es más conveniente, sin embargo, utilizar un condensador de bolas por la
mayor superficie que estos proporcionan para el intercambio calórico.
2) La filtración al vacío puede presentar, dependiendo del caso, diversas ventajas sobre la
filtración por gravedad. En primer lugar es más rápida, en segundo lugar provoca un
ligero enfriamiento del equipo de filtración lo que puede implicar una pequeña
disminución adicional de la solubilidad y finalmente permite obtener un sólido menos
húmedo, lo que favorece su ulterior procesamiento.
3) Para la filtración al vacío deben tenerse en cuenta varias precauciones, como son:
a) Debe garantizarse que el papel de filtro utilizado se ajuste lo más exactamente

posible al interior del embudo büchner, sin dejar ningún tipo de pliegue por el que
pueda escapar parte del sólido al kitasato.
b) Antes de comenzar la filtración, se debe garantizar que el papel se haya adherido al

embudo büchner añadiendo un pequeño volumen del solvente empleado y haciendo
vacío.
c) Para realizar la primera adición de mezcla a filtrar sobre el papel de filtro primero se
debe suprimir el vacío, posteriormente añadir la mezcla (según se indica en las
figuras) y finalmente aplicar el vacío. La adición de la mezcla con el vacío actuando
puede provocar la ruptura del papel de filtro.
4) En la destilación simple, el termómetro debe colocarse a la altura de la tubuladura lateral

que da salida a los vapores hacia el condensador, para que mida lo más exactamente
posible la temperatura de estos.
Procedimiento experimental
8
Precauciones de seguridad:
La piperina es una sustancia lacrimógena. Asegurarse de realizar los

procedimientos que incluyan su manipulación en una campana extractora o con
suficiente ventilación.
1. Coloque 5 g de pimienta negra en un balón de fondo plano de 250 mL.
2. Agregue 45 mL de etanol acuoso al 95%.
3. Prepare adecuadamente el equipo de reflujo, de acuerdo a la siguiente figura:
Salida de agua
corriente
condensador
Ingreso de agua
corriente
Balón con mezcla de

pimienta y etanol
Hornilla
eléctrica
Equipo de reflujo
4. Refluje la mezcla cerca a la temperatura de ebullición por 30 minutos como máximo.

Agite cuidadosamente el contenido del balón de vez en vez. Finalizado el tiempo,
permita enfriar. Puede ayudarse haciendo correr agua corriente por las paredes
exteriores del balón. Tenga cuidado que el agua no ingrese al interior del balón.
5. Filtre los residuos insolubles en un sistema de filtración al vacío, de acuerdo a las

siguientes figuras, utilizando papel de filtro Whatman N o 41 o papel de filtrado rápido, y
recupere el filtrado. Descarte los residuos insolubles.
9
Embudo Büchner
Papel de filtro
Equipo de filtración al vacío Diagrama del equipo de filtración al vacío
Procedimiento para la filtración al vacío
6. Prepare el equipo de destilación apropiadamente, utilizando como referencia las

siguientes figuras, para proceder a destilar el etanol de la mezcla. Utilice una plancha de
calentamiento en lugar de mechero Bunsen para la destilación, con vistas a evitar que
se puedan inflamar los vapores de etanol en caso de una fuga de los mismos.
10
termómetro
balón de
destilación condensador
salida de
agua corriente receptor del
entrada de destilado
agua corriente
Diagrama del equipo de destilación simple
Equipo de destilación simple
11
Procedimiento para el armado del equipo para la destilación simple
7. Destile el solvente hasta que queden aproximadamente unos 15 mL de solución en el

balón. Previamente debe haber determinado el nivel aproximado que alcanzarán estos
15 mL en el balón.
8. Agregue al concentrado que quedó en el balón, 10 mL de solución de KOH al 10% en

etanol.
9. Añada agua destilada helada a la mezcla gota a gota hasta que no se forme más
precipitado amarillo (piperina).
10. Filtre por succión al vacío utilizando papel de filtro Whatman No 41, siguiendo el
procedimiento ya descrito.
12
Reporte de Laboratorio No 1 Nota
AISLAMIENTO DE PIPERINA DE PIMIENTA NEGRA
Nombre: ..................................................................................…….. Grupo :...........

Profesores: .....................................................................................................................
.....................................................................................................................
Fecha: ....... / ....... / .......
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
1. ¿Explique en qué se basa el método de extracción utilizado en esta práctica para el

aislamiento de compuestos orgánicos?
13
ESTEREOQUÍMICA
Objetivo
Transformación de un isómero cis en trans y comparación de algunas de sus propiedades
físicas y químicas.
Principios teóricos
Cuando dos compuestos, que presentan ciertas diferencias en sus propiedades, responden
a la misma fórmula molecular, se dice que son isómeros.
La diferencia en las propiedades puede deberse a dos factores:
a) El diferente ordenamiento de los átomos dentro de la molécula, es decir, una diferente

estructura molecular, en cuyo caso se dice que los isómeros son constitucionales
(estructurales); como ocurre por ejemplo:
CH3CH2CH2CH3 y CH3CHCH3 CH3CH2CH2 OH y CH3CHCH3
CH3 OH
n-butano isobutano alcohol n-propílico alcohol

isopropílico
CH3CH2 O CH2CH3 y CH3CH2CH2 O CH3

éter etílico éter metilpropílico
b) La diferente disposición espacial o tridimensional de los átomos dentro de la molécula,

siendo las estructuras moleculares idénticas. En este caso los isómeros se denominan
isómeros espaciales o estereoisómeros, los cuales se agrupan en dos tipos diferentes:
isómeros conformacionales (cuando son interconvertibles entre sí) e isómeros
configuracionales (cuando no lo son). Los isómeros configuracionales pueden ser
geométricos o cis-trans, cuando la interconversión está impedida por un doble enlace o
un anillo, o isómeros ópticos, que se diferencian en su comportamiento frente a la luz
plano polarizada. Si un par de isómeros ópticos guardan una relación de imágenes
especulares no-superponibles, se denominan enantiómeros; si no guardan tal relación,
se denominan diastereoisómeros o diastereómeros.
OH OH
C C
H COOH HOOC H
CH3 H3C
Los ácidos lácticos enantiómeros

(relación objeto-imagen especular)
14
Son enantiómeros, por ejemplo, los ácidos (+) – láctico y (–) – láctico; La (+) – eritrosa y la
(-) – eritrosa; La (+) – treosa y la (–) – treosa; Los ácidos (+) – tartárico y (–) – tartárico. Como
ejemplos de diastereoisómeros podemos citar al siguiente par: una cualquiera de las
eritrosas con una cualquiera de las treosas.
En el presente experimento, se procederá a la conversión del ácido maleico (II) preparado

por hidrólisis del anhídrido maleico (I), en ácido fumárico (III), y se hará un estudio
comparativo de algunas de sus propiedades:
O O O
C H C H C
H2O C OH H3O+ C OH
O
C OH HO C
C
H C C H
O
O O
(I) (II) (III)
anhidrido ácido ácido
maleico maleico fumárico
El ácido maleico y el ácido fumárico son isómeros cis-trans:
HOOC COOH HOOC H
C C C C
H H H COOH
ácido maleico ácido fumárico

(ácido cis-butenodioico) (ácido trans-butenodioico)
Procedimiento Experimental
Experimento No 1: Hidrólisis del anhídrido maleico a ácido maleico y conversión de

este en ácido fumárico
1. En un vaso de precipitado de 50 mL coloque 2,5 g de anhídrido maleico.
2. Luego añada 5 mL de agua y caliente hasta ebullición. La reacción del anhídrido con
agua se acelera a medida que se calienta.
3. Retire del calor y enfríe la solución en un baño de agua helada.
4. Separe el ácido maleico precipitado, usando un embudo Büchner pequeño o un embudo

de Hirsch.
15
5. Añada a los licores madres, 2,5 mL de HCl concentrado y caliente la mezcla suavemente
hasta que empiecen a formarse nuevos cristales (5 a 10 minutos).
6. Enfríe la mezcla y filtre los cristales.
Experimento No 2: Comparación de propiedades
NOTA: Para realizar las siguientes pruebas, más importante que medir con exactitud la
cantidad de sustancia utilizada es tratar que en cada prueba las cantidades de ácido maleico
y fumárico sean iguales entre sí. En el caso de las reacciones de los ácidos maleico y
fumárico con el bromo (acuoso o en CCl4) y con el permanganato de potasio también es muy
importante que las reacciones con los dos ácidos se realicen simultáneamente, pues la
principal diferencia entre ambas será en el tiempo de reacción debido a diferentes
velocidades para las mismas.
1. Disuelva una pizca (10 a 20 mg) de ácido maleico en aproximadamente 1 mL de agua y

evalúe su solubilidad. Repita la prueba con ácido fumárico.
2. Disuelva una pizca (10 a 20 mg) de ácido maleico y otra semejante de ácido fumárico,
cada una en aproximadamente 1 mL de solución acuosa de bromo al 1%. Compruebe si
se decoloran estas disoluciones. Repita la prueba con una solución al 1% de bromo en
tetracloruro de carbono (Cl4C).
3. Disuelva una pizca (10 a 20 mg) de ácido maleico y otra semejante de ácido fumárico,
cada una en aproximadamente 1 mL de solución acuosa de permanganato de potasio al
1%. Compruebe si se decoloran estas disoluciones.
4. Anote los resultados obtenidos y escriba las ecuaciones correspondientes.
16
ESTEREOQUÍMICA
Nombre: ..................................................................................…….. Grupo :...........

Profesores: ....................................................................................................................
….....................................................................……………………………….
Fecha: ....... / ....... / .......
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
1. ¿Qué son isómeros geométricos o cis-trans? Explique las diferencias en sus

propiedades Físicas.
17
Práctica de Laboratorio N° 3
REACCIONES DE RECONOCIMIENTO
DE GRUPOS FUNCIONALES
Objetivo
Diferenciar muestras de hidrocarburos, alcoholes y compuestos carbonílicos mediante las
principales reacciones de reconocimiento de sus grupos funcionales.
1. HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos, son los compuestos orgánicos más sencillos, y en su

constitución presentan solamente carbono e hidrógeno. Su importancia radica en que,
además de las aplicaciones que reciben como tales, constituyen el punto de partida
para la elaboración de diversos productos y en general, para la preparación de los
demás compuestos orgánicos.
De acuerdo a sus propiedades, las cuales son función de su estructura molecular,

resulta conveniente clasificarlos en:
• Hidrocarburos saturados o alcanos
Se caracterizan por su escasa reactividad como consecuencia de la alta estabilidad

del enlace simple C — C. Así por ejemplo, resisten a la acción de ácidos, álcalis,
reductores y oxidantes (debido a esto último dan negativo el ensayo de Baeyer).
Sin embargo, una de las reacciones típicas de los alcanos es la halogenación
fotoquímica que conduce a la formación de derivados halogenados de sustitución
con liberación de halogenuro de hidrógeno. Los halógenos más comúnmente
empleados son el Br 2 y el Cl 2 . A continuación, se presenta la reacción general
de bromación de alcanos:
calor
R H + Br2
o luz
R Br + H Br
• Hidrocarburos no saturados
Su reactividad es mayor, debido a la m ayor reactividad de los enlaces pi

(π) del doble enlace C=C (alquenos), o del triple enlace CΞC (alquinos), los
cuales pueden romperse fácilmente por acción de los halógenos para dar derivados
de adición, sin liberación de halogenuro de hidrógeno:
18
Br Br
CCl 4 CCl 4
C C + Br2 C C C C + 2 Br2 C C
alqueno Br Br alquino rojizo Br Br

rojizo
incoloro incoloro
A diferencia de los hidrocarburos saturados, y también de los aromáticos (véase más

adelante) los hidrocarburos no saturados son oxidados por el reactivo de Baeyer (KMnO 4 en
medio alcalino), el cual se reduce dando un precipitado marrón de MnO 2, en este caso que
la reacción se realiza en medio alcalino.
-
- OH
C C + MnO4 C C + MnO 2
OH OH ppdo
alqueno púrpura marrón
-
- OH
R C C R + MnO4 RCOOH + HOOCR + MnO 2
alquino púrpura ppdo

marrón
Uno de los alquinos más importantes, el acetileno, puede prepararse por hidrólisis del
carburo de calcio:
-2 2+ -
Ca C C + 2 H2O Ca + 2 OH + H C CH
carburo de calcio acetileno
Pruebas para alquinos terminales
El hidrógeno acetilénico de un alquino terminal (—C≡C— H) es relativamente ácido en

comparación a los hidrógenos de alcanos y alquenos. La acidez de hidrocarburos ha sido
estudiada ampliamente, y ha sido encontrado el siguiente orden decreciente de
acidez:
C C H C C C C H
H
alquino
terminal alqueno alcano
Ka ~ 10-20 Ka ~ 10-40 Ka < 10-40

(más ácido) (menos ácido)
La acidez es una propiedad importante de los alquinos terminales, y una prueba simple para
este grupo es la formación rápida de un precipitado por la adición de una solución conteniendo
el complejo de plata amoniacal (nitrato de plata disuelto en amoníaco). Los alquinos
terminales dan una sal de plata sólida, la cual resulta cuando el hidrógeno acidico terminal
es removido por el amoniaco que actúa como base, y es reemplazado por el ion plata.
19
HC CH + 2 AgNO3 + 2 NH4OH C C Ag2 + 2 NH4NO3 + 2 H2O
acetiluro de plata
Esta reacción para alquinos terminales provee de un método fácil para la separación de
estos compuestos de los alquinos no terminales, ya que mientras los primeros dan como
resultado una sal de plata insoluble, los últimos no lo hacen. Los alquiluros de plata pueden
ser reconvertidos a los alquinos terminales por tratamiento con HCI.
R C C Ag + HCl R C C H + AgCl
Las sales de plata de este tipo cuando están secas son totalmente sensibles a los cambios
de temperatura por lo que en estas condiciones tienden a descomponerse explosivamente.
• Hidrocarburos aromáticos
Estos compuestos se caracterizan por su estructura molecular cíclica y plana, con dobles
enlaces conjugados y 4n + 2 electrones pi deslocalizados en toda la extensión del anillo (n
= número entero y positivo).
Estas características estructurales confieren al "anillo aromático" una gran estabilidad,

siendo así que en las condiciones de reacción de los hidrocarburos no saturados, los
halógenos no lo atacan a menos que exista un catalizador adecuado de por medio (y en este
caso la reacción sería de sustitución y no de adición). Los compuestos aromáticos tampoco
reaccionan con el reactivo de Baeyer.
2. ALCOHOLES
Los alcoholes son un grupo muy importante de compuestos orgánicos que se pueden
clasificar como primarios, secundarios o terciarios dependiendo del tipo de carbono al cual
este unido el grupo hidroxilo u oxihidrilo.
OH OH
R CH2 OH R CH R R C R
R
alcohol alcohol alcohol

primario secundario terciario
Un método muy importante de reconocimiento de alcoholes es el que se basa en la oxidación

de los mismos debida a la acción de reactivos que contienen cromo (VI). Para los alcoholes
de bajo peso molecular se pueden utilizar soluciones acuosas de dicromato de sodio o
potasio en presencia de un ácido. Un alcohol primario se oxida primero a aldehído, que a su
vez el mismo reactivo oxida posteriormente a ácido carboxílico:
3+
3 R CH2OH + Cr2O72- + 4 H2SO4 3 RCHO + 7 H2O + 2 Cr + 4 SO42-
alcohol verde
aldehído
primario azulado
20
3+
3 RCHO + Cr2O72- + 4 H2SO4 3 RCOOH + 4 H2O + 2 Cr + 4 SO42-
ácido
aldehído verde
carboxílico
azulado
Un alcohol secundario se oxida a una cetona que normalmente no sufre posteriores

oxidaciones. Los alcoholes terciarios no se oxidan en solución ácida de dicromato.
3+
3 RR'CHOH + Cr2O72- + 4 H2SO4 3 RCOR' + 7 H2O + 2 Cr + 4 SO42-
alcohol cetona verde
secundario azulado
3. GRUPO CARBONILO
Los compuestos que contienen al grupo carbonilo se clasifican en aldehídos y cetonas,

dependiendo si tienen hidrógeno o grupos alquilo o arilo como sustituyentes. La química de
estos compuestos y sus reacciones de reconocimiento se deben principalmente a la
presencia del grupo carbonilo.
O O
C O
R H R R'
grupo carbonilo
aldehído cetona
Una de las reacciones de reconocimiento más importantes de los aldehídos y cetonas es

la formación de hidrazonas. La fenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilhidrazina se utilizan para
preparar fenilhidrazonas. No todas las fenilhidrazonas son sólidas, razón por la cual se
utiliza con mayor frecuencia la 2,4-dinitrofenilhidrazona. Los grupos nitro aumentan el peso
molecular y la polaridad del reactivo por lo que los derivados son más cristalinos y con
puntos de fusión más altos.
O
O
+ -
N O + -
N O
-
O -
O
+
N NHNH2
+ RCOR' N
+
NHN CRR' + H2O
O O
21
Procedimiento Experimental
Se proporcionarán las siguientes sustancias:

✓ ciclohexano (alcano)
✓ alcohol alílico (alqueno)
✓ Benzaldehído
✓ metiletilcetona y
✓ n-propanol.
Los frascos conteniendo estas sustancias estarán rotulados (sin seguir ningún orden
específico) con letras A, B, C, D y E de modo que los alumnos deberán identificar a cada
una de ellas sólo en base a las reacciones de reconocimiento establecidas.
Experimento N° 1: Ensayo con solución de bromo en tetracloruro de carbono
1. Prepare 5 tubos de ensayos con 10 gotas de solución de bromo en tetracloruro de

carbono al 2% cada uno.
2. Agregue con agitación 2 gotas de muestra y observe si la solución de bromo se decolora

o no.
3. En caso negativo, expóngala a una lámpara de luz ordinaria, pero entonces el tubo de
ensayos debe colocarse bastante cerca del foco luminoso, sujetándolo con una pinza a
un soporte universal, durante 15 minutos.
Anote y compare los resultados obtenidos con las diferentes muestras ensayadas.
Experimento N° 2: Ensayo con permanganato (ensayo de Baeyer)

Reacción de oxidación para hidrocarburos no saturados
1. A un tubo de ensayo con 10 gotas de reactivo de Baeyer añada con agitación vigorosa
2 gotas de muestra y observe si desaparece el color púrpura del permanganato y si se
forma un precipitado marrón de Mn02.
Anote y compare los resultados obtenidos con las diferentes muestras ensayadas.
Experimento N° 3: Reacción con el complejo de plata amoniacal.

Formación de acetiluro de plata.
Nota: Esta prueba sólo es para alquinos terminales, de modo que sólo se realizará para el
acetileno.
1. Prepare una solución de complejo de plata amoniacal añadiendo gota a gota una solución
de hidróxido de amonio a 2 mL de una solución 0,1 N de nitrato de plata. Primero
observará la formación de un precipitado marrón de óxido de plata y después añada
suficiente hidróxido de amonio adicional hasta disolver completamente el precipitado.
2. En la solución preparada burbujee acetileno hasta la formación del acetiluro de plata.
22
Experimento N° 4: Reacción con el ácido crómico
1. Coloque 20 gotas de acetona grado reactivo en un tubo de prueba y disuelva dos gotas
del líquido problema.
2. Añada 2 gotas del reactivo de ácido crómico en la solución acetónica y agite

cuidadosamente. Una reacción de oxidación positiva es indicada por la desaparición del
color anaranjado del reactivo y la aparición de un color verde o azul verdoso.
Experimento N° 5: Reacción de Brady con la 2.4-dinitrofenilhidrazina
1. Disuelva dos gotas del líquido problema en 2 mL de etanol al 95 %.
2. Añada a esta solución 2 mL del reactivo de Brady.
3. Agite la mezcla cuidadosamente.
4. En caso que no se forme un precipitado inmediatamente, deje reposar por 5 minutos.
5. Si aun así no se forma ningún precipitado, caliente en baño María.
6. Si el precipitado no se forma, puede considerar que la prueba es negativa para este

compuesto.
7. Una prueba positiva está indicada por la formación de un precipitado amarillo-naranja,

que puede tener tonos rojizos en algunos casos.
23
Reporte de Laboratorio N 3 Nota
REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES
Nombre: ..................................................................................…….. Grupo:...........

Profesores: .....................................................................................................................
.....................................................................................................................
Fecha: ....... / ....... / .......
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
1. Resumir en la siguiente tabla, como positivo o negativo, los resultados obtenidos en los
experimentos del 1 al 5:
Pruebas de reconocimiento
Compuesto Br2 / CCl,4 Ensayo de Acido
Brady
Sin luz Con luz Baeyer (KMnO4) crómico
A
B
C
D
E
2. Identifique los compuestos A, B, C, D, E de acuerdo a los resultados obtenidos y

explique cómo llegó a esa conclusión.
A:
B:
C:
D:
E:
24
SÍNTESIS DE ASPIRINA
(ácido acetilsalicílico)
Objetivo
Preparar un derivado de ácido carboxílico, como es el acetato salicílico comúnmente

conocido con el nombre comercial de aspirina, un fármaco muy usado como analgésico y
que tiene una variada utilidad.
La aspirina es el fármaco que más se ha empleado en la sociedad moderna. El nombre de

aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente al ácido salicílico se le
conocía como ácido spiraérico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la aspirina era el ácido
acetilespiraérico, de donde derivó su nombre.
La aspirina es, hasta el día de hoy, uno de los medicamentos de mayor uso y consumo
mundial por su conocida acción analgésica, antipirética y anti-inflamatoria sobre el
organismo. La aspirina, actúa inhibiendo la biosíntesis de prostaglandinas, compuestos que
inducen el dolor, la inflamación y la fiebre. Asimismo, la aspirina posee un moderado efecto
anticoagulante derivado de la inhibición que ejerce en la biosíntesis del tromboxano, un
agregador plaquetario, y que ha llevado a su utilización en la prevención del infarto del
miocardio y de ataques al corazón por formación de trombos.
El propio ácido salicílico es un analgésico. Este producto se extrae de varias plantas y es

capaz de aliviar el dolor. Inicialmente, este fármaco se administró en forma de sal sódica.
Sin embargo, el uso del salicilato sódico producía molestos efectos secundarios y se buscó
una modificación del fármaco que retuviese las propiedades terapéuticas sin presentar los
efectos secundarios indeseables. Por tratamiento de ácido salicílico con anhídrido acético
se obtiene el ácido acetil salicílico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sódico, pero
de reducidos efectos secundarios. Este mismo tipo de estrategia se empleó mas tarde para
la modificación de un potente analgésico, la morfina. En este caso el problema consistía en
su capacidad de crear adicción y, con la idea de solventarlo, se acetiló la morfina,
obteniéndose la heroína, no cabe duda que en este caso la estrategia no tuvo el éxito que
en el ácido salicílico.
El producto de partida para la fabricación de la aspirina es el ácido salicílico que, a su vez,

se prepara como sal sódica por tratamiento del fenóxido sódico con dióxido de carbono a
unas 5 atm de presión y a una temperatura de 125ºC (síntesis de Kolbe). El ácido
acetilsalicílico se prepara fácilmente en el laboratorio por esterificación del grupo hidroxilo
del ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico).
25
La formación de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol (esterificación de
Fischer) es un proceso que sólo se produce si se utiliza como catalizador un ácido fuerte:
ácido orto-fosfórico, ácido sulfúrico, etc. Esta es una reacción de equilibrio que puede
evolucionar en ambas direcciones dependiendo de las condiciones empleadas. La reacción
se puede desplazar hacia la formación del éster eliminando el agua a medida que se va
formando y/o utilizando un exceso de uno de los dos reactivos (generalmente de alcohol).
Los estudios realizados para conocer el mecanismo de esta reacción, han puesto de
manifiesto que el –OH del ácido (del grupo –COOH) y el –H del alcohol (del grupo –OH) son
los que forman la molécula de H2O.
Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por reacción directa del ácido con el alcohol, se
suele utilizar un derivado de ácido como puede ser un anhídrido o un cloruro como agente
acilante, ya que estos permiten obtener los ésteres a una velocidad mucho mayor y de forma
irreversible.
En esta práctica, se prepara el ácido 2-acetoxibenzoico por reacción entre el ácido

ortohidroxibenzoico y el anhídrido acético utilizando ácido sulfúrico como catalizador:
ácido salicílico anhídrido acético ácido acetilsalicílico ácido acético
26
1. En un matraz de fondo redondo de 100 mL coloque en el
orden indicado: 2.5 g de ácido salicílico, 5 mL de anhídrido
acético (gravedad específica a 20oC = 1,08); y 4 gotas de
ácido sulfúrico concentrado.
2. Añada un trocito de porcelana porosa (o vidrio) y acople al

matraz un refrigerante. El medio de reacción se debe
mantener a 60–70ºC durante diez minutos, introduciendo
para ello el matraz en un baño de agua previamente
calentado a unos 60–70ºC utilizando la plancha de
calentamiento (ver Figura). Compruebe cuidadosamente la
temperatura del baño con un termómetro.
3. Al cabo del tiempo indicado, interrumpa la calefacción y

enfríe exteriormente el matraz con agua hasta alcanzar la
temperatura ambiente observándose la formación de una
masa sólida de producto blanco.
4. Añada 25 mL de agua fría, agite bien la suspensión y separe

los cristales por filtración al vacío. Presione el producto sobre el filtro con una espátula
para eliminar la mayor cantidad posible de la disolución acuosa ácida. Extienda el
producto sobre papel de filtro.
27
SÍNTESIS DE ASPIRINA
Nombre: ......................................................................................……….. Grupo: …............

Profesores: ............................................................................................................................
.............................................................................................................................
Fecha: ....... /....... /.......
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
1. ¿Cuál es el rendimiento teórico obtenible para la síntesis de la aspirina? Reporte todos

los cálculos necesarios indicando el Reactivo Limitante.
28
QUÍMICA DE CARBOHIDRATOS
Objetivo
Identificar a los carbohidratos (monosacáridos, disacáridos y polisacáridos) mediante
reacciones químicas y clasificarlos como azúcares reductores y no reductores.
Nuestro cuerpo humano se puede considerar como una planta química procesadora de
muchas sustancias orgánicas. Estas sustancias son ingeridas y procesadas a través de una
gran variedad de reacciones bioquímicas, y luego son distribuidas por todo el cuerpo para
ser utilizadas inmediatamente o ser empleadas como material de reserva para ser usado
cuando lo requiera nuestro organismo. Las sustancias químicas que son empleadas por el
cuerpo humano se clasifican en dos tipos: macronutrientes, los cuales deben ser ingeridos
en cantidades relativamente grandes; y micronutrientes, que se requieren solamente en
pequeñas cantidades. Hay tres tipos de macronutrientes que son esenciales para los
organismos vivos: carbohidratos o glúcidos, grasas y proteínas.
Los carbohidratos se encuentran presentes en todos los organismos vivos y son

indispensables para la vida. La sacarosa conocida como “azúcar de mesa”, el almidón y la
celulosa son carbohidratos casi puros; otros ya modificados se encuentran formando parte
del recubrimiento de las células en el ADN, y otros como la gentamicina, son medicamentos
de gran importancia.
Los carbohidratos cumplen principalmente la función de fuente principal de energía de los

organismos. Químicamente, los carbohidratos son moléculas que contienen carbono,
hidrógeno y oxígeno en la proporción C x(H2O)y, donde “x” e “y” son números enteros que
dependen del tipo de carbohidrato al que se esté haciendo referencia. Debido a sus grupos
funcionales, se puede decir que los carbohidratos son aldehídos o cetonas polihidroxilados.
Los animales, incluyendo los mamíferos, degradan carbohidratos durante procesos

metabólicos para obtener energía a partir de ellos. Por ejemplo, a continuación se muestra
la reacción química correspondiente al metabolismo de la glucosa:
C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O + energía

glucosa
Los animales obtienen carbohidratos a partir de los alimentos que consumen, por ejemplo
del arroz, papa, pan, etc. Estos carbohidratos son producidos por las plantas mediante el
proceso de la fotosíntesis. Las plantas utilizan la energía de la luz para llevar a cabo la
siguiente reacción que es el proceso inverso de la reacción anteriormente descrita:
6 CO2 + 6 H2O + energia → C6H12O6 + 6 O2

glucosa
29
Por ejemplo, la papa, que contiene almidón, constituye un sistema químico de
almacenamiento de energía debido a que el almidón es un polímero (macromolécula de
elevado peso molecular) que contiene enlazadas a muchas unidades de glucosa.
• Azúcares simples:
Todos los carbohidratos se construyen a partir de unidades de monosacáridos, que son los
azúcares simples. Los azúcares que contienes dos unidades de monosacáridos se llaman
disacáridos. Los azúcares simples tienen sabor dulce en su mayoría y se metabolizan
(hidrolizan) rápidamente en el organismo, para producir energía. Dos de los más importantes
monosacáridos son la D–glucosa y la D–fructosa. La D–glucosa es la unidad básica que
presentan los azúcares que cumplen la función de almacenamiento de energía. La D–
fructosa es el azúcar que se encuentra principalmente en las frutas, por ejemplo en la uva.
La D–glucosa y la D–fructosa tienen la misma fórmula química, C6H12O6, pero presentan
diferentes estructuras, por lo que se denominan isómeros estructurales. La D–glucosa es
una aldosa (contiene un grupo aldehido), mientras que la D–fructosa es una cetosa
(contiene un grupo cetona):
CHO CH 2OH
H OH C O
H CH2OH
HO H HO H HOCH2 O OH
HO O
H OH H H OH H HO
HO H H H CH2OH
H OH H OH
H OH OH OH H
CH 2OH CH 2OH
D-glucosa -D-glucopiranosa D-fructosa -D-fructofuranosa
Los disacáridos presentan dos unidades de monosacáridos unidos a través de un enlace

glicosídico. Dos disacáridos muy importantes son la sacarosa, que es el conocido “azúcar
de mesa”, constituido por una unidad de D–glucosa y una unidad de D–fructosa; y la lactosa,
que se encuentra principalmente en la leche, la cual está formada por la unión de una unidad
de D–glucosa con una unidad de D–galactosa:
CH2OH
HO O
HO
OH HO CH2OH
O O
HOCH2 O CH2OH
HO O O
HO
CH2OH HO HO OH
HO
OH
sacarosa lactosa
(sucrosa)
• Azúcares complejos:
Los azúcares complejos son polímeros de monosacáridos. Estos azúcares están formados
por largas cadenas de monosacáridos unidos por enlaces glicosídicos. A estos azúcares se
les llama también polisacáridos. La papa, la cual fue mencionada anteriormente, contiene
un polisacárido llamado almidón. El almidón es un polímero formado por la unión de
unidades de -D–glucosa.
30
El almidón es el azúcar de reserva de las plantas, es decir, cumple con la función de
almacenar energía. Las plantas a menudo almacenan almidón en las semillas u otros
órganos especializados. Por ejemplo, fuentes importantes de almidón son el arroz, el trigo,
el maíz, las papas, etc. Cuando los seres humanos consumen almidón, una enzima que se
encuentra en la saliva y en el intestino, llamada –amilasa, se encarga de hidrolizar
(produce la ruptura del polímero mediante una reacción en la que se adiciona agua) los
enlaces entre las unidades de glucosa, para formar este azúcar más sencillo que puede ser
absorbido y conducido al torrente sanguíneo. Una vez que la glucosa se encuentra en la
sangre, la misma es conducida a los órganos donde se necesite energía y el excedente es
almacenado en forma de glucógeno, que es el polisacárido de reserva de los animales, el
cual también es un polímero de glucosa. El glucógeno se encuentra en el hígado y en los
músculos, y representa una fuente de energía “instantánea”.
El almidón está constituido por dos tipos de polisacáridos: –amilosa (20–30%) y

amilopectina (70–80%). La –amilosa es una larga cadena lineal formada por unidades de
–D-glucosa, que adopta la forma de una espiral, mientras que la amilopectina se caracteriza
por estar constituida por una cadena de unidades de D–glucosa que presenta ramificaciones.
El glucógeno se parece mucho a la amilopectina, con la diferencia de que las ramificaciones
son más frecuentes.
Estructura de la amilosa, constituyente del almidón
Estructura de la amilopectina, constituyente del almidón
31
Cuando una muestra de almidón reacciona con una solución que contiene yodo (lugol), se
forma un complejo de almidón con yodo que se caracteriza por su intensa coloración azul.
El yodo, en forma de I3–1, se inserta en la cavidad de la hélice de la –amilosa, estableciendo
interacciones con el polisacárido, para formar un complejo azul intenso. Cuando se aplica
calor al complejo, éste es destruido, lo cual demuestra que las interacciones entre el yodo y
la amilosa son debido a la acción de fuerzas intermoleculares
Otro polisacárido importante es la celulosa. La celulosa también es un polímero de la

glucosa. Este polisacárido cumple función estructural, es decir es el polisacárido de sostén
de las plantas, debido a que las cadenas de D–glucosa pueden asociarse entre sí formando
una estructura compleja de gran estabilidad.
La celulosa representa lo que comúnmente se denomina “fibra”. Los seres humanos no

presentan la habilidad de degradar (hidrolizar) la celulosa, debido a que carecen de la
enzima que es capaz de provocar la ruptura del enlace glicosídico que une a las moléculas
de D–glucosa en la celulosa. Mientras que el almidón se caracteriza por poseer enlaces
-glicosídicos los cuales pueden ser hidrolizados por las –amilasas, presentes en los seres
humanos; en la celulosa, los enlaces glicosídicos son de tipo , que no pueden ser
hidrolizados por las mismas enzimas. Entonces la celulosa atraviesa el tracto digestivo sin
ser digerida o absorbida por el organismo humano. Sin embargo, algunos animales son
capaces de degradar celulosa porque cuentan con las enzimas necesarias. A pesar que la
celulosa no puede ser utilizada como fuente de energía por los seres humanos, ésta es
esencial en la dieta, porque ayuda a ejercitar el tracto digestivo y lo conserva limpio y
saludable.
Estructura de la celulosa
• Azúcares reductores y no reductores:
La prueba de Tollens permite diferenciar azúcares reductores de no reductores. El reactivo

de Tollens contiene al ion Ag+ en forma de un ion complejo amoniacal, Ag(NH 3)2+, el cual
constituye un agente reductor débil, que oxida solamente al grupo aldehído contenido en las
aldosas o en los glúcidos con carbono anomérico libre, debido a que las formas
hemiacetálicas que contienen carbono anomérico libre están en equilibrio con las formas
abiertas del glúcido que exponen al grupo aldehído. La necesidad de formar un complejo
con el ion plata (I) se debe a que ésta es la única forma de tener iones plata (I) en solución
alcalina pues de lo contrario los iones Ag+ precipitan como hidróxido de plata.
32
H O
+1 +3
R C + 2 OH R C + H2O + 2 e reacción de oxidación: azúcar se oxida
O O
+1 0 +
+
2 Ag(NH3)2 + 2 e 2 Ag + 2 NH3 reacción de reducción: Ag se reduce
H O
+
R C + 2 Ag(NH3)2 + 2 OH R C + 2 Ag + 2 NH3 + H2O
O O plata
azúcar reductor medio alcalino
sal de metálica
ácido glicónico "espejo
de plata"
Las cetosas también se oxidan con el reactivo de Tollens. A pesar que las cetosas contienen
el grupo cetona, que es incapaz de oxidarse en estas condiciones, la reacción de Tollens
transcurre en medio alcalino y en este medio el grupo cetona sufre tautomerización enodiol
que lo transforma en un grupo aldehído, el cual sufre oxidación sin dificultad. Aquellos
azúcares que no tienen carbono anomérico libre, como los polisacáridos y otros
carbohidratos no reductores (sacarosa y otros), no dan positiva esta prueba,
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
C H OH
CH 2OH
CH 2OH
C O C OH
HO H OH HO H D-glucosa
Contienen grupo aldehido,
H OH H OH SÍ se pueden oxidar
medio
H OH alcalino H OH CHO
CH 2OH CH 2OH HO H
HO H
D-fructosa enodiol
H OH
Contiene grupo cetona,
H OH
NO se puede oxidar
CH 2OH
D-manosa
Tautomería enodiol que convierte D-fructosa a D-glucosa y D-manosa

La prueba de Fehling es muy similar a la prueba de Tollens. El fundamento teórico de ambas
pruebas es análogo, es decir ambas permiten diferenciar entre azúcares reductores y
azúcares no reductores, siendo la diferencia fundamental el agente reductor que se usa en
cada caso?. En lugar del ion Ag + que está presente en el reactivo de Tollens, en el ensayo
de Fehling se emplea el ion Cu+2 que se encuentra en forma de un ion complejo con el anión
tartrato. El ion Cu+2 es un agente reductor débil y la reacción de Fehling también ocurre en
medio alcalino. La necesidad de formar un complejo con el ion cobre(II) es evitar que los
iones cobre(II) precipiten en forma de hidróxido cúprico.
El reactivo de Fehling consiste de dos soluciones:
33
Solución de Fehling A: Contiene de 7 g de CuSO4 • 5 H2O disueltos por cada 100 mL de
agua destilada.
Solución de Fehling B: Contiene 35 g de tartrato de sodio y potasio y 10 g de NaOH por

cada 100 mL de agua destilada.
El reactivo de Fehling se prepara mezclando volúmenes iguales de ambas soluciones, para

formar una solución de color azul intenso donde el ion Cu +2 se encuentra en forma de un
complejo con los aniones tartrato, según:
O C O O C O
H
H C O +2 O C H
Cu
H C O O C H
H
O C O O C O
Complejo cobre-tartrato
El tartrato es incapaz de formar complejos con los iones Cu +. De modo que una vez ocurrida
la reducción por los azúcares reductores, los iones Cu + quedan libres para formar el
precipitado rojo ladrillo de Cu2O según:
H O
+1 +3
R C + 2 OH R C + H2O + 2 e reacción de oxidación: azúcar se oxida
O O
+2 +
2 Cu + 2e 2 Cu
+2
reacción de reducción: Cu se reduce
+ +1
2 Cu + 2 OH Cu2O + H2O
H O
+2
R C + 2 Cu + 4 OH R C + Cu2O + 2 H2O
O O
azúcar reductor medio alcalino
sal de óxido cuproso
ácido glicónico (color rojo
ladrillo)
En esta práctica, usted ejecutará las pruebas que le permitirán distinguir y reconocer entre
varios carbohidratos. Las muestras de los carbohidratos a emplear son las siguientes:
• Aldosa: D–glucosa
• Cetosa: D–fructosa
• Disacáridos: lactosa y sacarosa
• Polisacárido: almidón
Las pruebas que se realizarán sobre estos azúcares se clasifican en los siguientes grupos:
34
1. Pruebas basadas en el poder reductor de un carbohidrato:
• Prueba de Tollens
• Prueba de Fehling
2. Prueba del lugol para el almidón.
Experimento No 1: Prueba de Tollens
El amoníaco concentrado es extremadamente dañino para los ojos. Su

manipulación debe ser cuidadosa. Evite inhalarlo o que entre en contacto con la
piel.
Si quedara algo de reactivo de Tollens sin usar, debe ser desechado, porque si es
almacenado, con el tiempo se forma un precipitado explosivo cuando se seca.
2. Coloque 1 mL de la solución muestra de azúcar en un tubo de ensayo, y añádale 1 mL

del reactivo de Tollens, agite y sumerja el tubo en un baño de agua hirviendo. Observe
los cambios que se producen.
Preparación del reactivo de Tollens:
a) Coloque en un tubo de ensayo 3 mL de una solución de AgNO 3 al 5%. Añada gota a

gota NaOH acuoso hasta aparición de un precipitado marrón
b) Disuelva el precipitado marrón que se forma añadiéndole gota a gota NH4OH
concentrado y agitando fuertemente el tubo de ensayo.
Cuando un azúcar da positiva con el reactivo de Tollens, se observa la formación de plata

metálica que se adhiere al tubo de ensayo (si éste se encuentra limpio), que comúnmente
se llama “espejo de plata”. Si el tubo de ensayo no está limpio, la plata se deposita en el
fondo del tubo como un sólido negro plomizo, lo cual también se considera como prueba
positiva:
Anote los resultados obtenidos en este experimento para todas las muestras.
Experimento No 2: Prueba de Fehling
Para cada muestra de azúcar que se analice, realice lo siguiente:
1. Coloque 2 mL de solución de Fehling A en un tubo de ensayo, y luego adicione 2 mL de

solución de Fehling B. Agite bien.
2. Agregue 1 mL de la solución de azúcar al tubo de ensayo que contiene el reactivo de
Fehling y mezcle bien.
3. Coloque el tubo en baño María por unos 2 ó 3 minutos. La formación de un precipitado

rojo ladrillo identifica a un azúcar reductor.
35
Nota: A menudo es necesario dejar el tubo en reposo para dejar sedimentar el
precipitado rojo y que pueda visualizarse mejor el sólido, dado que éste aparece en un
medio donde la solución es azul.
Anote los resultados obtenidos en cada uno de los ensayos realizados.
Experimento No 3: Prueba del Lugol
1. En tres tubos de ensayos coloque 2 mL de la solución de almidón, 2 mL de la solución

de glucosa y 2 mL de agua destilada, respectivamente. El tubo con agua servirá como
muestra control.
2. Añada una gota de solución de lugol a cada tubo de ensayo y observe los resultados.
Una prueba positiva está dada por una coloración azul, mientras que una prueba
negativa está representada por la coloración del lugol (marrón claro).
Anote los resultados obtenidos en los ensayos realizados.
36
QUÍMICA DE CARBOHIDRATOS
Nombre: ....................................................................................……….. Grupo:

…............
Profesores: ...........................................................................................................................
..............................................................................................................................
Fecha: ....... / ....... / .......
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
1. Complete la siguiente tabla según las evidencias experimentales obtenidas en los

ensayos con las muestras de los carbohidratos.
Carbohidrato Prueba de Tollens Prueba de Fehling Prueba del Lugol

glucosa
sacarosa
lactosa
fructosa
almidón
2. Escriba las reacciones químicas para las pruebas que resultaron positivas. Además,
explique los resultados positivos y los resultados negativos que se obtuvo en las
experiencias realizadas utilizando las estructuras de los glúcidos ensayados.
37
QUÍMICA DE PROTEÍNAS
Objetivos
• Identificar las condiciones bajo las cuales las proteínas: albúmina y gelatina, se
desnaturalizan (pérdida irreversiblemente sus estructuras superiores) cuando las
proteínas sean expuestas a cambios de temperatura, adición de ácidos y solventes
orgánicos.
• Identificar el efecto que tiene el pH y la enzima amilasa salival en la hidrólisis del almidón.
Las proteínas son una de las macromoléculas orgánicas más importantes para la vida. Son
sustancias nitrogenadas que forman parte de los organismos, y son componentes
principales de los tejidos vivos. Su nombre deriva del griego proteios, que significa lo primero.
El análisis químico revela que las proteínas están compuestas por polipéptidos (unión de
unidades de aminoácidos), motivo por el cual su peso molecular alcanza a valores elevados.
Las proteínas son sólidos de elevado peso molecular y algunas de ellas, como la
hemoglobina, se cristalizan o precipitan. La gran mayoría son incoloras, pero existen algunas
de colores característicos: la hemoglobina es rojo, la hemocianina es azul. Muchas son
solubles en agua, como la albúmina de huevo, otras sólo lo son si el medio es ácido, básico
o salino, como sucede con la caseína y el gluten, pero existen otras que son insolubles como
la queratina o el colágeno.
Las proteínas solubles forman realmente soluciones coloidales o hidrosoles, propiedad que
les impide dializar a través de membranas orgánicas semipermeables, lo cual es de gran
importancia para las células, porque de lo contrario perderían su protoplasma.
Las proteínas son inodoras, pero al arder liberan un olor característico a cuerno quemado.
No son volátiles, pero debido a su gran sensibilidad se alteran bajo la acción de ácidos,
álcalis, sales, luz ultravioleta o el calor, por lo que pierden su conformación, se coagulan y
se hacen insolubles, en esto consiste la desnaturalización de las proteínas.
• Reconocimiento de las proteínas
La reacción de Biuret se emplea para reconocer péptidos o proteínas solubles que

contengan 2 ó más enlaces peptídicos. El reactivo de Biuret contiene iones Cu +2 coordinados
con tartrato y citrato en un medio fuertemente alcalino. Este reactivo reacciona con el péptido
para formar un complejo azul violáceo. Esta prueba también puede ser empleada de manera
cuantitativa para la determinación de la cantidad de proteína presente, pues, una mayor
intensidad en el color del complejo Cu +2-proteína es indicativa de una mayor cantidad de
proteína presente. La intensidad del color del complejo puede ser determinada
espectrofotométricamente a 540 nm.
38
La reacción de Biuret no puede ser empleada si la solución de proteína contiene iones
amonio (NH4+). La formación del complejo azul violáceo se considera como prueba positiva.
Ninguna otra coloración debe ser considerada como positiva. Los aminoácidos dan
coloración azul con el reactivo de Biuret, debido a que el nitrógeno del grupo amido (-NHCO)
se coordina a los iones Cu+2. Sólo la presencia de por lo menos dos enlaces peptídicos, es
decir, sólo en los péptidos, se produce la formación del complejo Cu2+-proteína, resultando
la prueba positiva. Una coloración celeste representa prueba negativa, puesto que éste es
el color del reactivo de Biuret.
O C C O
H N N H
C R R C
+2
Cu
O C C O
H N N H
C R R C
Complejo cobre-proteína
La reacción xantoproteica permite el reconocimiento de proteínas que poseen grupos

aromáticos, es decir, proteínas que contengan principalmente a los aminoácidos tirosina y
triptofano:
O O
C C
O O
+ NH + NH 3
3 N
OH
H
Tirosina Triptofano
La reacción de estos aminoácidos con HNO3, produce la nitración de los grupos aromáticos.
Los productos nitrados presentan una coloración típicamente amarilla. Como casi todas las
proteínas contienen a estos aminoácidos en su estructura, esta prueba se puede emplear
para reconocimiento general de proteínas.
O O
C NO 2 C NO 2
O O
+ NH + NH 3
3 N
OH
H
Tirosina nitrada Triptofano nitrado
• Desnaturalización de las proteínas
Las proteínas son muy sensibles a la temperatura, al cambio de pH y frente a los solventes
orgánicos. Las variaciones drásticas de estos parámetros pueden alterar irreversiblemente
las estructuras superiores de las proteínas, con lo cual, pierden irremediablemente su
39
función, produciéndose la ruptura de puentes de hidrógeno, fuerzas iónicas y otras
interacciones que mantienen firmes a las estructuras secundaria, terciaria o cuaternaria.
Sólo la estructura primaria no es afectada por estos cambios mencionado. La proteína
desnaturalizada se observa típicamente como un coágulo o precipitado insoluble.
• Condiciones para el funcionamiento de las enzimas: las proteínas de mayor

importancia biológica
El mantenimiento del equilibrio interno en los organismos homeotermos como los mamíferos
y las aves, con temperatura corporal interna de 37oC, y pH sanguíneo entre 7,35 – 7,40
garantiza el funcionamiento adecuado de uno de los tipos de proteínas más importantes en
los seres vivos: las enzimas. Situaciones extremas de temperatura, como la hipotermia; o de
pH, como las acidosis o alcalosis, pueden desencadenar complicaciones fisiológicas como
llegar al estado de coma o hasta la muerte; debido a que las enzimas, las cuales potencian
la maquinaria celular, son desactivadas en estas condiciones.
Las amilasas son enzimas que catalizan la hidrólisis enzimática de los enlaces 1→4 del
almidón y del glucógeno, con ello dan lugar a dextrinas, glucosa, maltosa y otros
oligosacáridos. Estas enzimas están presentes tanto en animales como en vegetales. Según
su modo de acción se dividen en -amilasas (amilasas dextrinificantes), ß-amilasas
(amilasas sacarificantes) y -amilasas (glucamilasas). Las primeras cortan rápidamente la
cadena de amilosa y producen maltooligosacáridos diversos y dextrinas cortas; las ß-
amilasas dan lugar a maltosa y a un residuo inatacable limitado por los enlaces 1→6. Las
glucamilasas actúan de un modo similar a las ß-amilasas pero liberando unidades de glucosa
en lugar de maltosa. Las ß-amilasas son típicamente vegetales y las -amilasas son
microbianas en su mayor parte, las -amilasas están tanto en animales (por ejemplo amilasa
salival o ptialina, y la amilasa pancreática), como en vegetales y microorganismos.
La catalasa es una enzima que se encuentra normalmente en muchas plantas y tejidos

animales, así como en algunos tipos de bacterias. Su propósito es destruir las sustancias
tóxicas que puedan introducirse a las células. Típicamente, esta enzima cataliza la
descomposición del peróxido de hidrógeno:
2 H2O2 (l) → 2 H2O (l) + O2 (g)
Esta reacción de descomposición se utiliza como prueba del funcionamiento adecuado de

la enzima. Si la enzima se encuentra operando en óptimas condiciones, descompondrá el
peróxido, lo cual se evidencia por la liberación de burbujas. Cuando la enzima entra en
contacto con el peróxido de hidrógeno, las burbujas corresponden al oxígeno gaseoso
producido en la descomposición.
Experimento No 1: Reacciones de reconocimiento de proteínas
Las pruebas de reconocimiento de proteínas serán realizadas sobre albúmina de huevo y

gelatina. Los ensayos se realizarán en soluciones acuosas de albúmina y gelatina.
• Reacción de Biuret
Reactivo de Biuret: A 500 mL de una solución que contiene 0,3% de CuSO 4 • 5 H2O y 1,2%
de tartrato de sodio y potasio, agregue 300 mL de NaOH al 10%, y mezcle bien. Luego diluya
40
la solución hasta un litro. Este reactivo es estable sólo por unos pocos meses. Añadiéndole
1 g de KI por litro de solución y guardándose en la oscuridad hace que esta solución sea
estable por un período de tiempo mucho mayor.
• Reacción Xantoproteica
El HNO3 concentrado suele ser muy dañino, debido a que es muy

corrosivo. Evite inhalarlo o que entre en contacto con la piel o con la
vestimenta. El uso del mandil es muy importante. Manipule el ácido en una
campana extractora solamente. El contacto con la piel o con los ojos puede causar severas
quemaduras y daño permanente.
1. Utilice 4 tubos de ensayo. En dos tubos de ensayo, agregue a cada uno de ellos 2 mL
de solución de albúmina y a los otros tubos de ensayo, coloque 2 mL de solución de
gelatina.
2. A continuación, separe un tubo de ensayo que contiene la solución de albúmina y otro

tubo de ensayo que contiene la solución de gelatina, y adicione a cada uno de ellos, 4
mL del reactivo de Biuret. Observe y anote los resultados obtenidos.
3. Realizando el mismo procedimiento que en 2), adicione a los otros dos tubos restantes,
2 mL de HNO3 concentrado. Observe y anote los resultados. Si es necesario, en este
último caso, puede ayudar a la reacción mediante calentamiento en baño María.
41
Experimento No 2: Desnaturalización de proteínas
Las pruebas de desnaturalización de proteínas serán realizadas sobre albúmina de huevo

y gelatina. Los ensayos se realizarán en soluciones acuosas de albúmina y gelatina.
El HCl concentrado suele ser muy dañino, debido a que es corrosivo. Evite
inhalarlo o que entre en contacto con la piel o con la vestimenta. El uso del
mandil es muy importante. Manipule el ácido en una campana extractora.
El contacto de este ácido con la piel o con los ojos puede causar quemaduras severas y
daño permanente. Su inhalación puede provocar irritación a las vías respiratorias.
1. Separe 3 tubos de ensayo y coloque en cada uno de ellos, 2 mL de solución de albúmina.

En otros 3 tubos de ensayo, coloque en cada uno de ellos, 2 mL de solución de gelatina.
2. En los 3 tubos que contiene la solución de albúmina, rotule en cada uno de ellos y realice
los siguientes procedimientos en cada uno de los tubos:
Tubo A: agregue 6 gotas de etanol (un solvente orgánico)
Tubo B: agregue 6 gotas de HCl concentrado
Tubo C: caliente en un baño de agua hirviendo.
Repita el mismo procedimiento, utilizando los 3 tubos de ensayo que contienen la solución
de gelatina.
Experimento No 3: Condiciones para el funcionamiento de las proteínas:

Efecto del pH. Hidrólisis enzimática de almidón.
En este experimento se utilizará la amilasa para determinar el pH y el efecto que provoca en

la enzima. La fuente de amilasa será la saliva. Soluciones de la enzima a tres diferentes
valores de pH: 4, 7 y 10 serán expuestas al almidón. Si la enzima funciona apropiadamente,
hidrolizará al almidón, y el almidón hidrolizado dará negativa la prueba con lugol, ya que éste
será incapaz de formar el complejo azul intenso amilosa–yodo. Si la enzima no opera
apropiadamente, no podrá hidrolizar al almidón, manteniéndose éste intacto, dando positiva
la prueba con lugol, al formar el complejo azul intenso.
Preparación de la solución de enzima:
Prepare la solución de enzima diluyendo 1 mL de saliva con 9 mL de agua, luego agregue

30 mL de solución de NaCl al 0,5%. En algunos casos, el olor de la saliva puede molestar a
algunas personas, pero éste no es un problema, ya que la sal destruye este olor, convirtiendo
a la saliva simplemente en una solución de proteína.
1. Coloque en tres tubos de ensayo 1 mL de buffer a pH igual a 4, 7 ó 10. Agregue a cada

uno de ellos, 1 mL de solución de almidón al 3%.
2. En otros 3 tubos de ensayo, coloque en cada uno de ellos 2 mL de solución de enzima.
42
3. Al tubo de ensayo que contiene la solución buffer (pH=4) con el almidón, adicione la
solución que contiene la solución de enzima (que se preparó en otro tubo). Realice el
mismo procedimiento para obtener las otras dos mezclas de buffers (pH=7 y pH=10) con
almidón y su respectiva solución de enzima. Extraer 3 gotas de cada mezcla y colocar
en una placa de toque y luego después de 10 minutos, adicionar una o dos gotas de
lugol. Como la hidrólisis procede desde el momento en que se mezclan las soluciones
(soluciones de buffer, almidón y enzima), el color va cambiando de un azul oscuro
intenso hacia un rojo oscuro y hasta un anaranjado pálido.
Experimento No 4: Condiciones para el funcionamiento de las proteínas:

Efecto de metales pesados. Descomposición de peróxido de
hidrógeno con catalasa
La fuente de catalasa (enzima) para este experimento será el tubérculo de la papa. Se

identificará a la enzima mediante la descomposición del peróxido de hidrógeno.
Adicionalmente, se demostrará que los metales pesados, como el mercurio, tienen un efecto
negativo en el funcionamiento de algunas enzimas. Cuando la enzima entra en contacto con
una solución que contiene iones Hg +2, se inactiva la enzima. Como se sabe, la estructura
terciaria de las proteínas cumple un papel vital en el funcionamiento de éstas, y los puentes
disulfuro constituyen una de las interacciones que mantienen la estructura terciaria. Los
iones mercurio provocan la ruptura de los puentes disulfuro porque presentan una elevada
afinidad por el azufre, provocando la desnaturalización y desactivación de la enzima.
El HgCl2 es un veneno. Es muy peligroso si se ingiere o se inhala. Una exposición

crónica puede causar daños sistémicos por acumulación de mercurio en el cerebro,
hígado y riñones. Puede causar pérdida de memoria, temblores y otros efectos
serios.
El H2O2 es tóxico, corrosivo, puede causar quemaduras severas. El contacto con

los ojos puede causar heridas serias, con posibilidad de ceguera. Es dañino por
inhalación, ingestión y contacto con la piel.
1. Prepare cuatro placas Petri de la siguiente manera:
Placa A: 30 mL de agua + 1 trozo de papa

Placa B: 30 mL de solución de H2O2 al 30%
Placa C: 30 mL de solución de HgCl2 al 0,1% + 1 trozo de papa
Placa D: 30 mL de solución de H2O2 al 30%
2. Deje remojando los trozos de papa por unos 10 minutos en las placas A y C.
3. Usando una pinza, transfiera el trozo de papa de la placa A hacia la placa B, y el trozo
de papa de la placa C hacia la placa D. Observe y tome nota de la evidencia observada
43
QUÍMICA DE PROTEÍNAS
Nombre: ....................................................................................……….. Grupo: …............

Profesores: ............................................................................................................................
.............................................................................................................................
Fecha: ....... / ....... / .......
⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
Experimento No 1: Reconocimiento de proteínas
Prueba Proteína: albúmina de huevo Proteína: gelatina
Reacción de Biuret
Reacción Xantoproteica
Experimento No 2: Desnaturalización de proteínas
Agente Proteína: albúmina de huevo Proteína: gelatina
solvente orgánico: etanol
HCl
Calor
Experimento No 3: Condiciones para el ensayo de las proteínas:

Efecto del pH. Hidrólisis enzimática de almidón.
intervalos de tiempo
Efecto del pH
0 minutos 10 minutos
pH = 4
pH = 7
pH = 10
44

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Universidad Peruana Cayetano Heredia

Facultad de Ciencias y Filosofía “Alberto Cazorla Talleri”

Primer año de la Facultad de Medicina

Recomendaciones para el trabajo en el laboratorio 3

Seguridad en el laboratorio de Química 4

Recuerde que el trabajo de laboratorio es el núcleo fundamental de un curso de Química.

La presente “Guía de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica” para los alumnos

Dr. Wilfredo R. Hernández Gorriti

1. El laboratorio es un lugar de trabajo serio. Los profesores observarán su atención y

3. El éxito de su experimento está en la observación acuciosa de los fenómenos que

4. Pero lo más importante es que Ud. piense y razone.

5. Los experimentos de laboratorio no son una repetición memorizada de las guías.

3. Nunca devuelva los reactivos sobrantes al frasco.

8. Sea cuidadoso al manipular material caliente, ácidos y bases fuertes y materiales

9. Antes de realizar un experimento lea cuidadosamente la guía y éste seguro de lo que

2. Cuando quiera introducir un tubo de vidrio en un tapón de goma o sacarlo de él,

3. Cambie inmediatamente cualquier aparato de vidrio si este tiene una rajadura. Si el

4. Si se hiciera una herida avise inmediatamente al profesor.

9. Está terminantemente prohibido fumar o comer en el laboratorio.

Históricamente, se ha pensado que la pimienta puede

Chavicina Ac. Chavicínico

Desde que la piperina fue encontrada en la

La piperina también es usada para

El color de la piperina puede variar de su color en la naturaleza a su color observado en la

La piperina es soluble en alcohol, cloroformo, éter, benceno y agua. Además no es reactiva

Procedimiento de extracción de la piperina.

El procedimiento común para el

El método empleado en esta práctica implica la extracción por solubilización de la piperina

PipH+(ac) + KOH(ac) Pip(s) + H2O(l) + K+(ac)

a) Debe garantizarse que el papel de filtro utilizado se ajuste lo más exactamente

b) Antes de comenzar la filtración, se debe garantizar que el papel se haya adherido al

4) En la destilación simple, el termómetro debe colocarse a la altura de la tubuladura lateral

La piperina es una sustancia lacrimógena. Asegurarse de realizar los

1. Coloque 5 g de pimienta negra en un balón de fondo plano de 250 mL.

2. Agregue 45 mL de etanol acuoso al 95%.

3. Prepare adecuadamente el equipo de reflujo, de acuerdo a la siguiente figura:

Balón con mezcla de

4. Refluje la mezcla cerca a la temperatura de ebullición por 30 minutos como máximo.

5. Filtre los residuos insolubles en un sistema de filtración al vacío, de acuerdo a las

Equipo de filtración al vacío Diagrama del equipo de filtración al vacío

Procedimiento para la filtración al vacío

6. Prepare el equipo de destilación apropiadamente, utilizando como referencia las

Diagrama del equipo de destilación simple

Equipo de destilación simple

7. Destile el solvente hasta que queden aproximadamente unos 15 mL de solución en el

8. Agregue al concentrado que quedó en el balón, 10 mL de solución de KOH al 10% en

AISLAMIENTO DE PIPERINA DE PIMIENTA NEGRA

Nombre: ..................................................................................…….. Grupo :...........

1. ¿Explique en qué se basa el método de extracción utilizado en esta práctica para el

La diferencia en las propiedades puede deberse a dos factores:

a) El diferente ordenamiento de los átomos dentro de la molécula, es decir, una diferente

CH3CH2CH2CH3 y CH3CHCH3 CH3CH2CH2 OH y CH3CHCH3

n-butano isobutano alcohol n-propílico alcohol

CH3CH2 O CH2CH3 y CH3CH2CH2 O CH3

b) La diferente disposición espacial o tridimensional de los átomos dentro de la molécula,

Los ácidos lácticos enantiómeros

En el presente experimento, se procederá a la conversión del ácido maleico (II) preparado

El ácido maleico y el ácido fumárico son isómeros cis-trans:

HOOC COOH HOOC H

ácido maleico ácido fumárico

Experimento No 1: Hidrólisis del anhídrido maleico a ácido maleico y conversión de

1. En un vaso de precipitado de 50 mL coloque 2,5 g de anhídrido maleico.

3. Retire del calor y enfríe la solución en un baño de agua helada.

4. Separe el ácido maleico precipitado, usando un embudo Büchner pequeño o un embudo