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Nomenclatura de aldehídos.
Nomenclatura Común: La mayoría de los aldehídos poseen nombres
comunes los cuales vienen derivados de los nombres comunes de los
ácidos carboxílicos de estructura semejante.
Cuando en la cadena
carbonada se presentan
sustituyentes, estos se
nombran indicando la
posición que ocupan
dentro de la cadena
mediante letras griegas.
Nomenclatura IUPAC: Se elige la cadena más larga y continua que
contenga el grupo carbonilo, se nombra como alcano pero con
terminación “AL”, si la cadena presenta sustituyentes se indica su
posición mediante números.
Importancia y fuentes.
Importancia biológica.
Los aldehídos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son la clase de compuestos
que más se encuentran en estado natural. Así, en la naturaleza muchas de
las sustancias que los organismos vivos requieren son aldehídos o son
cetonas. Ejemplos: El fosfato de piroxidal es una coenzima presente en un
gran número de reacciones metabólicas (contiene un grupo aldehído); La
Hidrocortisona es una hormona esteroidal que segregan las glándulas
suprarrenales para regular el metabolismo de grasas, proteínas y
carbohidratos.
Importancia químico-industrial.
Las cetonas y aldehídos sencillos se producen entre 1 y 2 millones solo en
Estados Unidos.
La acetona se usa como disolvente industrial el formaldehido se utiliza para
fabricar materiales aislantes o en las resinas adhesivas.
Fuentes
Aldehídos Cetonas
Undecanal (feromona sexual de la 2-heptanona (componente de la
polilla cerera). feromona de alarma de las abejas).
Trans-2-hexenal (componente de la Civetona (obtenida de las glándulas
feromona atrayente de la chinche de odoríferas del gato civeta africano).
la madera).
Citral (presente en el aceite del Jasmona (se encuentra en el aceite
pasto limón). de jazmín).
Estructura y enlace: el grupo carbonilo.
2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
Reactivo Producto
5- Adición de Cianuro (Formación Cianohidrínas).
6- Reacciones de Oxidación.
c) Reactivo de Tollens.
d)Reactivo de Fehling
NaOH +Cu2O
CuSO4 (ac) ++
K+Na+ [(OHCHCOO) 2]
-2
7-Reacciones de Reducción.
Nomenclatura de aldehídos.
Nomenclatura Común: Las cetonas se nombran mencionando primero
los radicales unidos al grupo carbonilo, seguido de la palabra cetona. Si
los radicales no son iguales se menciona primero el de más bajo peso
molecular o en orden alfabético.
Cuando en la molécula existe un grupo prioritario a la cetona, este pasa
a ser un sustituyente que se nombra como ceto y se indica su posición
dentro de la cadena mediante letras griegas.
b) Cetales Cíclicos.
Los dioles, con dos grupos hidroxilo en posición 1,2 o 1,3 en presencia
de Ácido p-Toluenosulfonico / Benceno, producen cetales cíclicos
más agua al reaccionar con cetonas.
Catalizadores a utilizar: Ácido p-Toluenosulfonico / Benceno.
2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-dinitrofenilhidrazona
Reactivo Producto
5- Adición de Cianuro (Formación Cianohidrínas).
6- Reacciones de Oxidación.
7-Reacciones de Reducción.