APOSTILA DE QUÍMICA

3° ano – EM
Professora: Leticia Andrade

Química Orgânica Nome do aluno:

1. INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Química Orgânica:
• é o ramo da química que estuda os componentes que contêm carbono, chamados de compostos orgânicos;
• estuda os derivados do carbono: C, H, O, N, P, S e halogênios (grupo 17 – F, Cℓ, Br, I).

 Cadeia carbônica
É a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica e também pelos heteroátomos
que estejam posicionados entre esses carbonos.

 Características do Carbono: Os Postulados

A teoria estrutural do átomo de carbono foi postulada por Kelulé e Couper em 1858 através de 4 postulados e
permitiu a compreensão das fórmulas planas dos compostos orgânicos.

1° Postulado: o Carbono é sempre tetravalente em seus compostos, ou seja, tem a tendência de formar 4
ligações covalentes.

2° Postulado: As quatro valências simples do carbono são iguais entre si.

3° Postulado: o Carbono é um dos elementos químicos com capacidade de formar cadeias, ligando-se entre
si e com outros elementos químicos.

1
4° Postulado: o Carbono é capaz de formar ligações simples, duplas ou triplas.
Observe:

O Carbono liga-se a vários tipos de átomos, pois não sendo eletropositivo nem eletronegativo, o mesmo pode
ligar-se ora a elementos eletropositivos como o Hidrogênio, ora a eletronegativos como o Oxigênio.

RESUMÃO:
Observação: Valência = número de ligações
Tipos de ligações Valência Formas de ligação
C→4
Simples: −
PeN→3
Dupla: =
OeS→2
Tripla: ≡
Halogênios: → 1

 Formas de representação dos Compostos Orgânicos

Fórmula Estrutural Formula Estrutural Simplificada Estrutura De Linhas

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 Ligações Sigma e Pi
São os nomes dados às ligações simples, duplas e triplas que o carbono faz.
Ligações Tipo: sigma (σ) e Pi (π)
Simples: − 1σ
Dupla: = 1σ e 1π
Tripla: ≡ 1σ e 2π

Exemplos:

 Hibridização ou hidridação do carbono

A hibridização ou hidridação do carbono justifica as quatro ligações possíveis de serem realizados por ele na
formação dos inúmeros compostos orgânicos conhecidos atualmente. As hibridizações do carbono podem ser
sp, sp2 e sp3.

Há três maneiras diferentes de ocorrer hibridização do carbono.

3
I. Hibridização sp3: Nas ligações com outros átomos, forma quatro ligações “sigma”.

II. Hibridização sp2: Nas ligações com outros átomos, forma três ligações “sigma” e uma “pi”.

III.Hibridização sp: Nas ligações com outros átomos, forma duas ligações “sigma” e duas “pi” (π).

Resumo sobre hibridizações do carbono

Exemplos:

 Classificação dos carbonos

Os carbonos de uma cadeia podem ser classificados de acordo com as ligações químicas que ele realiza com
outro carbono.
- Carbono primário: são chamados assim todos os carbonos que se ligam a um ou nenhum outro carbono;
- Carbono secundário: todos os carbonos que se ligam a dois outros carbonos;
- Carbono terciário: todos os carbonos que se ligam a três outros carbonos;
- Carbono quaternário: carbonos que se ligam a quatro outros carbonos.

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Exemplos:

 Fórmula molecular e massa molar

• Para encontrar a fórmula molecar de um composto orgânico, basta contar quantos átomos de cada
elemento químico tem no composto e em seguida escrever a fórmula seguindo esta sequência: C, H, O. N, P,
S e Halogênios (F, Cℓ, Br e I).

• Para encontrar a massa molar, basta multiplicar a quantidade de átomos de cada elemento que tem no
composto pela massa atômica, encontrada na tabela periódica e a unidade de medida é g/mol ou g.mol-1.
Fórmula molecular: C2H6O
Massa molar:
C: 2 x 12 = 24
H: 6 x 1 = 6
O: 1 x 16 = 16
46 g/mol
 Benzeno e Compostos Aromáticos

O benzeno possui fórmula molecular C6H6;

Sua estrutura plana indica um ciclo com seis carbonos e três insaturações alternadas;
Estes elétrons π estão em movimento, fenômeno denominado de RESSONÂNCIA;

Pode ser chamado de:

Anel benzênico, anel aromático, núcleo
benzênico ou núcleo aromático.

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2. CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS
É uma maneira criada para descrever a maneira de como os átomos estão unidos, formando uma cadeia
carbônica.
 Quanto à presença de extremidades
• Cadeias abertas, ácilicas ou alifáticas: apresentam extremidades.

• Cadeias fechadas ou cíclicas: Formam ciclos ou anéis de átomos, ou seja, não possuem extremidades.

 Cadeias mistas: Possuem uma parte aberta (alifática ou acíclica) e outra fechada (cíclica).

 Quanto à disposição dos átomos de carbono

• Cadeia normal, reta ou linear: Apresenta somente uma sequência de átomos de carbono ou apenas duas
extremidades.

• Cadeia ramificada: Os átomos de carbono estão em mais de um encadeamento. A cadeia apresenta mais
de duas extremidades.

 Quanto à natureza das ligações

• Cadeia saturada: Possui somente simples ligações entre átomos de carbono.

6
• Cadeia insaturada: Apresenta insaturações (duplas ou triplas) entre átomos de carbono.

 Quanto à natureza dos átomos

• Cadeia homogênea: apresenta somente átomos de “c” entre carbonos. Não possui heteroátomos.

• Cadeia heterogênea: Possui heteroátomos ( Ex: N, O, S, P, etc.) entre átomos de carbono.

 Podem ser heterocíclicas ou homocíclicas.

• Cadeias heterocíclicas: São simultaneamente fechadas e heterogêneas.

• Cadeias homocíclicas: São, ao mesmo tempo, fechadas e homogêneas.

 Podem ser aromáticas ou alicíclicas.

a) CADEIAS ALICÍCLICAS: não possui anel aromático.

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b) CADEIAS AROMÁTICAS: contêm núcleo benzênico (anel aromático).
- Mononuclear

- Polinucleares:
• De núcleo condensado

• De núcleo isolado

3. HIDROCARBONETOS
Os compostos pertencentes a esta função são constituído exclusivamente por Carbono e Hidrogênio, possuem
formula geral: CxHy

Como é grande a variedade de formação dos hidrocarbonetos, é preciso a utilização de um método lógico para
dar nome a eles e assim diferenciá-los. A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos segue as regras
elaboradas pela IUPAC (União Internacional da Química Pura e Aplicada, sigla que vem do inglês International
Union of Pure na Applied Chemistry). Assim, esse órgão é responsável por determinar e elaborar as regras de
nomenclatura oficial de todos os compostos orgânicos conhecidos.
Resumidamente, essa nomenclatura é constituída de três partes principais:

PREFIXO LIGAÇÕES INTERMEDIÁRIO SUFIXO

1 C = MET
2 C = ET
3 C = PROP
4 C = BUT
5 C = PENT
6 C = HEX Ligações simples: AN
7 C = HEPT Ligação dupla: EN O
8 C = OCT Ligação tripla: IN
9 C = NON
10 C = DEC
11 C = UNDEC
12 C = DODEC
13 C = TRIDEC
OBSERVAÇÃO: C → CARBONO
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 Esses prefixos de quantidade são usados para indicar Prefixo de Quantidade
quando em um composto tiver: 2 = di
 Mais de uma ligação dupla; 3 = tri
 Mais de uma ligação tripla; 4 = tetra
 Mais de um grupo substituinte (ramificação) igual. 5 = penta

Os hidrocarbonetos são divididos em subgrupos: alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e
aromáticos.

3.1 Alcanos
É representado por cadeias abertas e com apenas simples ligações.
Fórmula geral: CnH2n+2
Nomenclatura:
PREFIXO DE CARBONO + AN + O
1. Exemplos de alcanos normais:
a) H3C−CH2−CH3
b) H3C−CH3
c)
H3C CH3
d) H3C−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3
e)
CH3
H3C

2. Exemplos de alcanos rafimifacos:

a)
CH3
H3C

H3C
b)
CH3
H3C
CH3
H3C
c)
CH3

H3C CH3

H3C CH3

3.2 Alcenos
É representado por cadeias abertas e com 1 dupla ligação.
Fórmula geral: CnH2n
Nomenclatura:
PREFIXO DE CARBONO + EN + O

Regras da IUPAC para a nomenclatura do alceno:

Regra 1: Enumerar a cadeia, começando pela extremidade mais próxima da ligação dupla.
Regra 2: Escrever o prefixo de carbono – número do carbono que tem a ligação dupla – ENO.

1. Exemplos de alcenos normais:

a) H3C−CH2−CH=CH−CH3
b) H3C−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH3
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c) H2C=CH2
d) H2C=CH−CH3
2. Exemplos de alcenos ramificados:
a)
CH3

H2C CH3
b)
CH3
H2C
CH3
c)
H3C CH3
d)
CH2
H3C

H3C
e)
H3C CH3

H3C
f)
CH3
H3C

H3C
g)
CH3

H3C CH3

3.3 Alcinos
É representado por cadeias abertas e com 1 tripla ligação.
Fórmula geral: CnH2n-2
Nomenclatura:
PREFIXO DE CARBONO + IN + O

Regras da IUPAC para a nomenclatura do alcino:

Regra 1: Enumerar a cadeia, começando pela extremidade mais próxima da ligação dupla.
Regra 2: Escrever o prefixo de carbono – número do carbono que tem a ligação dupla – INO.
1. Exemplos de alcinos normais:
a) H3C−CH2−C≡C−CH3
b) H3C−CH2−C≡C−CH2−CH2−CH3
c) HC≡CH
d) HC≡C−CH3

2. Exemplos de alcinos ramificados:

a)
H3C CH3

CH3
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b)
CH
H3C

H3C
c)
CH3

H3C CH3
CH3
d)
CH3

H3C CH3

CH3

I. Grupos substituintes (ramificações):

Ramificações em hidrocarbonetos se referem às espécies orgânicas que aparecem substituindo um ou mais
átomos de hidrogênio de uma cadeia de hidrocarbonetos, elas também são conhecidas como Grupos orgânicos
substituintes.

 Principais Grupos Substituintes

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 Para dar nome a um hidrocarboneto ramificado, proceda assim:
1. Encontre a cadeia principal;
2. Enumere os cadeia. Para saber por qual extremidade deve começar a enumeração, baseia-se nos
seguintes critérios:
Ordem de preferência:
1° Insaturação
2° Ramificação
3. Escreva o número e o nome correspondente de cada grupo orgânico, em ordem alfabética. Os prefixos,
sec, terc, di, tri, tetra, penta etc,, devem ser ignorados com relação a ordem alfabética;
4. Escrever o nome do hidrocarboneto correspondente a cadeia principal.

Como escrever a nomenclatura

 Usa-se o hífen para separar os números das palavras;
 A separação entre números é feita com vírgulas;
 Entre ramificação e prefixo de quantidade de carbono só usa hífen quando o prefixo de quantidade de
carbono começar com uma vogal ou se a primeira letra tiver som de vogal (Ex: h). Caso contrário não usa
o hífen.
Exemplos: 2-metilpentano
2-metil-octano
2-metil-heptano

3.4 Alcadienos
Cadeia aberta e com e 2 ligações duplas.
Fórmula geral: CnH2n-2
Nomenclatura:
PREFIXO DE CARBONO + DIEN + O
Regras da IUPAC para a nomenclatura do alcadieno:
Regra 1: Enumerar a cadeia, começando pela extremidade mais próxima de uma das ligações dupla (regra
do menor número).
Regra 2: Escrever o prefixo de carbono + a – número dos carbonos que têm as ligações duplas – DIENO.

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1. Exemplos de alcadienos normais:
e) H2C=CH−CH=CH−CH3
f) H3C−CH2−CH=CH−CH2−CH2−CH=CH−CH3
g) H2C=CH−CH2−CH2−CH2−CH=CH−CH3
h) H2C=CH−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH=CH−CH3
i) H3C−CH2−CH=C=CH−CH3

2. Exemplos de alcadienos ramificados:

a)
CH3
H3C

H3C
b)
CH3

H3C CH3

H3C
c)
CH3
CH3
H3C
CH3

H3C H3C CH3

3.5 Ciclanos
Cadeias fechados com simples ligações.
Fórmula geral: CnH2n
Nomenclatura:
CICLO – PREFIXO DE CARBONO + AN + O

1. Exemplos de ciclanos normais:

a)

b)

c)

2. Exemplos de ciclanos ramificados:

a)

H3C
b)
CH3

c)

CH3

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3.6 Ciclenos
Cadeia fechada e 1 dupla ligação.
Fórmula geral: CnH2n-2
Nomenclatura:
CICLO – PREFIXO DE CARBONO + EN + O

1. Exemplos de ciclenos normais:

a)

b)

c)

2. Exemplos de ciclenos ramificados:

a)
CH3

CH3

b)
CH3

c)
H3C

3.7 Aromáticos: Contém anel benzênico.

A nomenclatura desses hidrocarbonetos não segue uma norma fixa e vários destes compostos possuem nomes
próprios. No entanto, a maioria deles é nomeado de acordo com os mesmos termos usados nas demais
nomenclaturas: radicais, prefixos, infixos e sufixos. Grande parte destes compostos têm como cadeia principal
o benzeno.
Alguns exemplos importantes:

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 1a lista de exercícios de Química
01 Encontre a quantidade de ligações sigma e Pi e que há em cada composto:
a) b)

c) d)

02. Classifique os carbonos quanto a sua hibridação, indicando quantos tem de cada:

a) b)

c) d)

03 Classifique os carbonos a seguir em primário, secundário, terciário e quaternário e diga quantos há de

cada em cada molécula:
a) b)

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04 Encontre a fórmula molecular e a massa molar de cada composto:
a) b)
H3C

H3C O
OH

H3C
N

H3C
F

c) d)

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 2a lista de exercícios de Química
01. Classifique as ligações em Sigma e Pi, em
seguida indique quantas há de cada: a)
a)

b)

b)

02. Classifique os carbonos de acordo com a sua

hibridação, em seguida indique quantos há de 04. Encontre a fórmula molecular e a massa molar
cada: de cada composto:
a) a)

b)
b)

03. Classifique os carbonos de cada molécula em

primário, secundário, terciário e quaternário e
diga quantos há de cada em cada molécula:

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 3a lista de exercícios de Química

01. Classifique as cadeias carbônicas a seguir como abertas ou fechadas, normais ou ramificadas, saturadas
ou insaturadas, homogêneas ou heterogêneas e aromáticas ou não-aromáticas.

a) d) O g) j)
C C C C C C C C C C C C C
C C C C C C
C C

b) e) h) k)
C C O C C C
C C C C C N C C O C C C C
C
C C
C

c) f) h) l)
C C C C C
C C O C C O C C C C C
C
C C C C C C C C
C C C C

02. (UNA-MG) A cadeia a seguir pode ser classificada como:

a) aberta, heterogênea, saturada e normal.
b) acíclica, homogênea, insaturada e normal.
c) acíclica,homogênea,insaturada e ramificada.
d) alifática, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) cíclica, aromática.

03. Classifique as ligações em Sigma e Pi, em

seguida indique quantas há de cada:
a)

04. Classifique os carbonos de acordo com a sua 04. Encontre a fórmula molecular e a massa molar
hibridação, em seguida indique quantos há de cada: de cada composto:

03. Classifique os carbonos de cada molécula em

primário, secundário, terciário e quaternário e diga
quantos há de cada em cada molécula:

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 4a Lista de Exercícios de Química

01) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos:

a) propano b) heptano c) pentano d) decano

02) Dê os nomes dos alcanos representados por suas fórmulas estruturais:

03) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas
moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente.
a) C3H6 e C4H6. b) C3H8 e C4H8. c) C3H6 e C4H8. d) C3H8 e C4H12. c) C3H8 e C4H10.

04) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcenos:

a) propeno b) pent-1-eno c) hex-3-eno d) dec-4-eno

05) Dê o nome dos alcenos representados por suas fórmulas estruturais:

06) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alcenos que apresentam:
a) 5 átomos de carbono; b) 20 átomos de carbono.

07) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos:

a) but-1-ino b) undec-4-ino c) pent-2-ino d) hex-3-ino

08) Dê o nome dos alquinos representados pelas fórmulas estruturais:

09) Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquinos que apresentam:
a) 5 átomos de carbono; b) 20 átomos de carbono.

10) Dê os nomes dos compostos a seguir:

a) HC
CH3
b) H3C
CH3
c) H3C CH3

d) H3C CH3
e) H3C
CH3
f) H3C
CH3
g) H3C CH3
CH3
h) H3C

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 5a Lista de Exercícios de Química
01. Faça a nomenclatura dos alcanos de cadeias normais:
a)
i)
b)
c)
j)
e)
c)
f)
g) e)
f)
h)

02. Classifique os hidrocarbonetos insaturados e em seguida faça a nomenclatura de cada composto:

h) CH3
a) H3C CH3 i) H3C
CH3
b) H3C
c) HC CH3 j) H3C CH3

CH3 k) H3C CH3

d) H3C
CH3
e) H3C CH3 l) H3C

f) H3C CH3 m) H C CH2

3

g) H3C CH3 CH3

n) H3C

h) H3C o)
CH3 H2C CH3

h)
03. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alcanos:
a) propano; b) heptano; c) pentano; d) decano.

04. O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas
moleculares dos dois compostos orgânicos, respectivamente.
a) C3H6 e C4H6. b) C3H8 e C4H8. c) C3H6 e C4H8. d) C3H8 e C4H12. e) C3H8 e C4H10.

05. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquenos:

a) propeno; b) pent-1-eno; c) hex-3-eno.

06. Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquenos que apresentam:
a) 5 átomos de carbono; b)20 átomos de carbono.

07. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes alquinos:

a) but-1-ino; b) pent-2-ino; c) non- 4-ino; d) dec-5-ino.

08. Determine o número de átomos de hidrogênio existentes, por molécula, nos alquinos que apresentam:
a) 5 átomos de carbono; b) 20 átomos de carbono.

09. Dê os nomes dos compostos a seguir de acordo com a IUPAC:

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