BENEMÉRITA UNIVERSIDA AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

BIORREMEDIACIÓN

RESUMEN CAPÍTULO 7.
RUTAS METABÓLICAS IMPLICADAS EN LA
DEGRADACIÓN DE ALGUNOS COMPONENTES DEL PETRÓLEO.

PROFESORA: MIRIAM VEGA HERNÁNDEZ

ALUMNA: GABRIELA HERNÁNDEZ SÁNCHEZ, 201409119.

VERANO 2018
Existen diversos mecanismos bioquímicos por los cuales los microorganismos pueden llegar
a degradar compuestos orgánicos, donde la participación de enzimas especif́ icas de cada
hidrocarburo representa un papel importante.

Ruta metabólica de los alcanos. El ataque inicial en los alcanos ocurre por enzimas que tienen
un estricto requerimiento de oxiǵ eno molecular; esta enzima es la oxigenasa (mezcla de
función de oxidasas) o dioxigenasas. Un átomo de O2 es incorporado dentro del alcano,
produciendo un alcohol primario; el otro es reducido a agua, con la forma reducida de
nicotinamida dinucleótido fosfato (NADPH2) sirviendo como electrón donante (Ecuación 1).

Ambos átomos de O2 son trasferidos al alcano, produciendo un hiperóxido intermedio lábil

que es reducido por NADPH2 a un alcohol y agua (Ecuaciones 2 y 3).

El ataque inicial es directo al grupo metil terminal, formando un alcohol primario que es
oxidado a un aldehid́ o y ácido graso. Una vez que el ácido graso es formado, un nuevo
catabolismo ocurre, la 􏰀-oxidación sucesiva. La cadena larga del ácido graso es convertida a
su forma acil-coenzima A (Ecuación 4), y es accionada por una serie de enzimas.
Esta secuencia es repetida. Las unidades de acetil CoA son convertidas a CO2 a través del
ciclo del ácido tricarboxiĺ ico. Los productos finales de la mineralización de los hidrocarburos
entonces son CO2 y H2O.

Microorganismos degradadores de alcanos: Mycobacterium lacticolum, Mycobacterrium

smegmatis, Corynebacterium sp, Pseudomonas aeruginosa, Pichia polymorpha, Candida
lipolytica, Candida rugosa, Arthrobacter sp., Mycobacterium rhodochrous

Ruta metabólica del benceno. La degradación del anillo aromático la llevan a cabo las
enzimas oxigenasas que catalizan la introducción del oxígeno molecular al sustrato, en donde
se forma el intermediario catecol que contiene dos grupos hidroxiĺ icos en dos átomos
adyacentes de carbono. Posteriormente,Restauración
el catecol es de suelos contaminados
convertido por hidrocarburos
a 2 hidroxi-cis,cis mucónico
semialdehid́ o y éste a 2 ceto-4-ac. pentenoico, mismo que se trasforma en acetaldehid́ o y
dos átomos adyacentes de carbono. Posteriormente, el catecol es convertido a 2 hidroxi-cis,cis
ácmucónico
ido pirúvico (Figura 6). Pseudomonas rhodochrous y Pseudomonas aeruginosa son
semialdehído y éste a 2 ceto-4-ac. pentenoico, mismo que se trasforma en
excelentes degradadoras del benceno.
acetaldehído y ácido pirúvico (Figura 6). Pseudomonas rhodochrous y Pseudomonas
aeruginosa son excelentes degradadoras del benceno.
Ruta metabólica del naftaleno. La vía metabólica que sigue el naftaleno en su biodegradación
O2 OH
Catecol

OH
O2
Benceno

CHO
COOH 2 hidroxi-cis,cis mucónico
semialdehído

OH
H2O

HCOOH

COOH 2 ceto-4-ac. pentenoico

CH3 - CH + CH3 - C -COOH

acetaldehído ácido pirúvico
O

Figura 6. Ruta metabólica del benceno (un anillo aromático).

se ha estudiado principalmente en bacterias del género Pseudomonas y puede dividirse en

dos etapas
Ruta principales:
metabólica la trasformacio
del naftaleno. ́ n de
La vía naftalenoque
metabólica a salicilato
sigue el y en sú nbiodegradación
la degradacio
naftaleno de salicilato
a se há estudiado principalmente en bacterias del género Pseudomonas y puede dividirse en dos
trave s de catecol hasta los productos finales
etapas principales: la trasformación de naftaleno a salicilato y la degradación de salicilato a
Microorganismos degradadores
través de catecol hasta del finales
los productos naftaleno: bacterias:
(Milcic, Streptomyces
1998) (Figura 7). achromogenes,
Nocardia opaca, N. coeliaca, Pseudomonas fluorescens, P. desmolyticum, P. aeruginosa, P
30
cepacia, Corynebacterium renale, Acinetobacter calcoaceticus, hongos: Absidia glauca,
Aspergillus niger, Basidiobolus ranarum,Candida utilis,
Restauración de suelosChoanephora campincta.
contaminados por hidrocarburos

Naftaleno Cis-1,2-dihidroxi 1,2-dihidro

naftaleno
H
OH
Naftaleno 1,2 H
dioxigenasa OH

NADH + O2 + H+ NAD+
Cis-1,2-dihidroxi
1,2-dihidro naftaleno
dehidrogenasa

OH

OH

1,2 dihidroxi naftaleno

dioxigenasa O2
1,2- Dihidroxi-naftaleno

O OH
COO-
2 hidroxicromeno
2-carboxilato (HCCA)
HCCA
isomerasa

OH H2O OH

NAD+ Salicilaldehído
COO- dehidrogenasa
(tHBPA) CHO
hidratasa aldolasa
Salicilaldehído NADH+H+
O
+ 2 +
Trans-o-hidroxibenzil OH NADH+H + O NAD + H2O
idenopiruvato (tHBPA) OH

OH Salicilato COO-
hidroxilasa
Catecol Salicilato

Figura 7. Ruta metabólica del naftaleno (dos anillos aromáticos).

Ruta metabólica del antraceno. La importancia otorgada a la degradación 31de este

hidrocarburo radica principalmente en que es un compuesto tóxico con actividad carcinógena
y mutágena. Se conoce un gran número de bacterias que pueden llevar a cabo la degradación
de estos compuestos (Corynebacterium sp., Pseudomonas aeruginosa, Beijerinckia sp.,
Mycobacterium sp., Pseudomonas putida, P. cepacia, Rhodoccus sp., Flavobacterium sp.,
Arthrobacter sp y hongos: Cunninghamella elegans, Phanerochaete chrysosporium,
Ramaria sp, Rhizoctonia solani, Trametes versicolum). En la Figura 8 se presenta la ruta
metabólica que sigue el antraceno.
 Restauración de suelos contaminados por hidrocarburos

cerevisiae, Saprolegnia parasitica, Smittium culicis, Smilttium culisetae (Cerniglia, 1984;

Harayama y Timmis, 1989).

Antraceno
H
OH
OH
H

Cis-1,2-Dihidroxi
1,2 dihidroantraceno

OH

OH OH
COOH
C=O

Cis, 4-(2’ hidroxinaft-3-il 1,2 dihidroxiantraceno

ac. 2-oxobut-enoico)
OH
OH OH

COOH COOH OH

2, 3- Dihidroxinaftaleno Ácido Salicílico Catecol

Figura 8. Ruta metabólica del antraceno (tres anillos aromáticos).

Ruta metabólica del benzo(a)pireno. El benzo(a)pireno es metabolizado por mamíferos vía

Ruta metabócitocromo
lica del benzo(a)pireno.
P450 dependiente deElmonooxigenasa
benzo(a)pireno y un es metabolizado
epóxido mamif́ eros vía
porvarios
hidrolasa para
citocromo P450 dependiente
metabolitos primarios y de monooxigenasa
secundarios, y un epo
incluyendo epóxidos, ́ xido quinones,
fenoles, hidrolasa para varios
trans-
metabolitos diehidrodiols,
primarios epóxidos
y secundarios, incluyendo epo ́ x idos, fenoles, quinones,
dihidrodiol, tetraoles, sulfato glutatione y glucorinados conjugados trans-
epóxidos
diehidrodiols,(Cerniglia dihidrodiol,
y Gibson, 1980).
tetraoles, sulfato glutatione y glucorinados conjugados.

No se ha reportado la habilidad de los microorganismos para utilizar hidrocarburos

No se ha reportado la habilidad de los microorganismos para utilizar hidrocarburos
aromáticos que tengan más de tres anillos como la única fuente de carbono y energiá . Sin
aromáticos que tengan más de tres anillos como la única fuente de carbono y energía. Sin
embargo, los microorganismos pueden oxidar PAH cuando crecen en un sustrato alternativo
de crecimiento. Como Saccharomyces cerevisiae, Neurospora crassa, Cunninghamella 33
bainieri, C. elegans, Aspergillus ochraceus. A continuación se presenta la oxidación del BaP
y BaP 7,8 diol por Cunninghamella elegans (Figura 9).
 crecimiento. Varios hongos se han reportado como oxidadores del benzo(a)pireno (BaP):
Saccharomyces cerevisiae, Neurospora crassa, Cunninghamella bainieri, C. elegans,
Aspergillus ochraceus. Cerniglia, 1984, mencionó que esta actividad la realizan mediante la
enzima benzo(a)pirenohidroxilasa. A continuación se presenta la oxidación del BaP y BaP 7,8
diol por Cunninghamella elegans (Figura 9).

Benzo (a) pireno BaP 7,8 oxido BaP 7,8 diol

HO
O HO

HO
HO
BaP epoxido-2

O Cis Tetraol 2

HO
HO

HO OH
HO HO

Trans Tetraol 2

HO
HO

Figura 9. Ruta metabólica del benzo(a)pireno (cinco anillos aromáticos).

Existen varias consideraciones durante la fitorremediación de compuestos orgánicos;

por ejemplo, la composición y tamaño de la comunidad microbiana en la rizosfera dependen
Se tiene conocimiento de que los microorganismos reducen la fitotoxicidad de las plantas en
las especies de plantas, edad de la planta y tipo de suelo (Frick et al., 1999).
suelos donde las de
condiciones son adversas y existe una estimulación de la degradación de
otros contaminantes no-fitotóxicos. Los microorganismos benefician a las plantas al degradar
a los compuestos tóxicos y por tanto al destoxificar contaminantes en la rizosfera, 34 lo cual
implica que las plantas sobrevivan en los suelos contaminados.