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UNIVERSIDAD ROOSEVELT

INFORME DE PRÁCTICA
SEMANA N° 1

Carrera de Ciencias Farmaceuticas y


Bioquímica

Farmacognosia I

TEMA : Práctica Nº 1. Caracterización de Azúcares

PROFESOR : QF. DANIEL ÑAÑEZ

ALUMNA : PEREZ LAPA GABY LIZ

TURNO : MAÑANA

SECCIÓN : B

2015
I.- RESUMEN

Los carbohidratos son compuestos orgánicos que presentan en su estructura química

carbono, hidrógeno y oxígeno, son derivados aldehídicos y cetónicos de alcoholes

polivalentes. Se encuentran muy difundidos en la naturaleza en animales y vegetales

constituyendo el material energético de reserva para ser utilizado cuando las células lo

requieren. También se les encuentra formando parte de la estructura de otras

biomoléculas tales como los glucolípidos, glucoproteínas de membrana, fosfolípidos y

de los ácidos nucleicos como el ADN Y ARN.

En esta práctica de laboratorio se realizaron diversas reacciones para determinar

carbohidratos, así para la identificación de la glucosa se llevaron a cabo las reacciones

de Moore, Trommer, Molish, Fehling A y B, Tollens y Benedict; para la identificación de

la sacarosa se realizaron las reacciones de Herail y Poozzi Scott; y para la fructosa, la

reacción de Selivanoff y la prueba de la 2.4-dinitrofenilhidracina.

Para todos los procedimientos anteriores se obtuvieron resultados positivos, a

excepción de las reacciones con Benedict, Tollens y Fehling A y B frente a la

sacarosa.

La mayoría de los resultados obtenidos coincidieron con aquellos descritos en la

revisión bibliográfica por lo tanto, podemos afirmar que la práctica fue realizada con

todas las pautas y requerimientos propuestos por el docente y la guía de laboratorio.


II.-INTRODUCCION

Los carbohidratos o glúcidos son compuestos orgánicos que presentan en su


estructura química al carbono, hidrógeno y oxígeno, son derivados aldehídicos y
cetónicos de alcoholes polivalentes ya sean simples o condensadas con dos, tres,
cuatro, cinco, seis y eventualmente con siete carbonos denominados biosas, tetrosas,
pentosas, hexosas ,etc. Se encuentran muy difundidos en la naturaleza en animales y
vegetales constituyendo el material energético de reserva para ser utilizado cuando las
células lo requieren como el caso del glucógeno y el almidón. También se les
encuentra formando parte de la estructura de otras biomoléculas tales como los
glucolípidos, glucoproteínas de membrana, fosfolípidos y de los ácidos nucleicos como
el ADN Y ARN en forma de desoxiribosa y ribosa.

Para la determinación de los carbohidratos existen un gran número de sustancias


oxidantes, reductoras y formadoras de complejos que se emplean para determinar su
estructura y sintetizarlos. Los más importantes son: Benedict, Tollens, Fehling,
Molisch, Selivanoff, etc.
III. METODOLOGIA

1. PARA LA GLUCOSA:

Reacción de Moore

2 ml de
solución de 1 ml de
glucosa hidróxido de
concentrada sodio al 33%

Calentar
suavemente

Reacción de Trommer

20 gotas de Gota a gota


solución de solución de
sulfato de cobre hidróxido de 1 ml de solución
al 10% concentrada de
sodio
glucosa

Reacción de Molisch

2 ml de 3 a 5 gotas de
solución de solución 1 ml de ácido
glucosa alcohólica de sulfúrico por
concentrada alfa naftol las paredes
del tubo
Prueba de Fehling A y B
A cada tubo 1
ml de solución Agregar 1ml de
de reactivo sus respectivas
Fehling soluciones.

Llevar los tubos


de ensayo a
Baño María por
15 minutos

glucosa
sacarosa
lactosa

Prueba de Tollens

A cada tubo 1 ml Agregar 1ml de


de reactivo de sus respectivas
Tollens soluciones.

Llevar los tubos


de ensayo a
Baño María por
5 minutos

glucosa
sacarosa
lactosa

Prueba de Benedict

A cada tubo 1 ml Agregar 1ml de


de reactivo de sus respectivas
Benedit soluciones.

Llevar los tubos


de ensayo a
Baño María por
5 minutos

glucosa
sacarosa
lactosa
2. PARA LA SACAROSA

Reacción de Herail
0,5 ml de
solución 3 gotas de
de nitrato hidróxido de
1 ml de solución sodio al 5%.
concentrada de de cobalto
sacarosa al 5%

1 ml de ácido
sulfúrico
concentrado
Reacción de Poozzi Scott
1 ml de
solución
concentra
da de
sacarosa

Calentar
suavemente

2 ml de solución
de molibdato de
amonio al 5%

3. PARA FRUCTOSA

Reacción de Selivanoff

1 ml de
solución
concentrada 1 ml de HCl
1 ml de concentrado
resorcina de sacarosa

Calentar
suavemente
PRUEBA DE LA 2.4-DINITROFENILHIDRACINA

1mL de solución Tapar el tubo


de glucosa

Llevar a baño
maría por 20
minutos.

2 mL de reactivo 2,4
dinitrofenilhidrazina
IV. RESULTADOS

1. PARA LA GLUCOSA

Reacción de Moore

O O

H OH HO H
HO H HO H
H OH + NaOH H OH + NaOH
H OH H OH

OH OH

Fundamento químico.- En condiciones básicas, el protón respecto al grupo carbonilo


aldehído se elimina de forma reversible. El resultado es una mezcla en equilibrio del
azúcar original y de su epímero. La glucosa es catalizada por el hidróxido de sodio

Reacción de Trommer

Fundamento químico: La glucosa que tiene carácter reductor, reduce al metal Cu de


valencia +2 a +1, formándose así el óxido cuproso (precipitado rojo ladrillo).
Reacción de Molisch

O
OH O
H OH O
O H
HO H HO O 2 HO
+ H2 SO4 H
O
H OH -HO H H H H
2
H OH
5-hidroximetilforforaldehido

OH

Fundamento químico: El ácido sulfúrico descompone a la glucosa dando lugar a 5


hidroximetilfurfural o derivados, éstos luego se condensan con el alfa naftol formando
un anillo de color violáceo entre la solución bifásica.

Reacción de Fehling A Y B

 Glucosa

HO
O O

H OH H OH
HO H HO H
++
H OH + CU /-OH H OH + Cu2O
H OH H OH

OH OH
Acido Glucònico
 Sacarosa 

H H

OH
OH
HO
O ++
+ CU /-OH NO REACCIONA
H O
H
HO
H H
OH H H

 Lactosa
OH
OH

H OH O
OH OH
++
+ Cu /-OH
OH O OH
+
HO OH
OH Cu2O

Fundamento químico: Debido a la presencia de grupo aldehído libre, éste posee


carácter reductor, reduce al metal Cu de +2 a +1, es decir de sal cúprica de color azul
a óxido cuproso, precipitado rojo ladrillo y en muchos casos se reduce a cobre
metálico “espejo de cobre” de color rojo brillante.
Prueba de Tollens

 Glucosa

H–C=O HO–C=O
| |
–C–OH –C–OH
| |
HO–C– + Ag(NH3)2OH → HO–C– + ↓Ag
| | Espejo de plata
–C–OH –C–OH
| |
C–OH –C–OH
| |
CH2OH CH2OH
Ácido glucónico

 Sacarosa

No hay reacción debido a que +


Ag(NH3)2OH →. no es un azúcar reductor, pues
el grupo aldehído no está libre.

 Lactosa

O
OH //
+ Ag(NH3)2OH → C
+ ↓Ag
\
OH

Ácido aldónico

Fundamento químico: Debido a la presencia de grupo aldehído libre, éste posee


carácter reductor, reduce al metal Ag de valencia +2 a 0, formando el “espejo de plata”
(precipitado de color negro); mientras que el azúcar sufrirá oxidación superior.
Prueba de Benedict

 Glucosa

H–C=O HO–C=O
| |
–C–OH –C–OH
| |
HO–C– + Cu+2/OH → HO–C– + ↓Cu2O
| | Óxido cuproso
–C–OH –C–OH (responsable del color rojo ladrillo)
| |
C–OH –C–OH
| |
CH2OH CH2OH
Ácido glucónico

 Sacarosa

No hay reacción debido a que


+ Cu+2/OH →. no es un azúcar reductor, pues
el grupo aldehído no está libre.

 Lactosa

O
OH //
+ Cu /OH →
+2
C
+ ↓Cu2O
\ Óxido cuproso
OH

Ácido aldónico
Fundamento químico: Esta reacción es específica para azúcares con grupo
reductores libres (C=O). Se basa en la capacidad del carbohidrato de reducir el Cu+2
en un medio alcalino. Este Cu+1 se oxida y precipita en forma de Cu2O, lo que
proporciona la coloración positiva de la reacción. La coloración dependerá de la
concentración de óxido de cobre y ésta a su vez de la reducción del cobre; va desde
verde, amarillo, anaranjado o rojizo, dependiendo de la coloración.
2. PARA LA SACAROSA

Reacción de Herail

NaOH
Co
+ CoNO3

HOH2C

3. PARA LA FRUCTOSA

 Reacción de Selivanoff

Sacarosa

H H

OH
H H
OH
OH O
HO H O
O + HCl HCl 2
H O HO OH OH H
H H H H
OH
HO
H H +
OH H H
H
OHO
HO H

H H OH H

OH H

O O H
H
OH 2 OH
H
H
Fructosa

H
OH
OH
OH
O
2 O
HO H O OH
H
H OH + H2SO4 ( ) H H
H OH H OH
H OH O
H
OH H

Fundamento químico: Las cetosas como por ejemplo la fructosa o levulosa, por
acción del HCl, forma el hidroximetil-furfuraldehido mucho más rápido que las aldosas,
que con la resonancia forma productos condensados de color rosa débil. Observando
la velocidad de formación podemos diferenciar las cetosas de las aldosas.

 Prueba de la 2,4-dinitrofenilhidracina 
H NH2
H
N NH2

H N
H
O H2N

H OH N N NH2

HO H H2N HO H H HH
HOH
+ H
H2N N NH2 HOH
H OH H OH

OH OH

Fundamento químico: Los grupos aldehídos que se encuentran presente en los


carbohidratos reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina formando el enlace imina que
forma un precipitado que al observar al microscopio cada carbohidrato presenta una
forma peculiar.
V. DISCUSIONES

 Las reacciones para identificar azucares reductores (Benedict, Tollens y


Fehling) dieron positivo con la muestra sacarosa presentando las
características de presencia de un azúcar reductor .Esto fue debido a que la
solución de sacarosa estaba hidrolizada haciendo que la reacción resulte
positiva debido a que se han roto el enlace O-glucosídico de la sacarosa, caso
contrario no debió haber ocurrido este proceso. 

VI. CONCLUSIONES

 Esta práctica nos permitió reconocer los tipos de carbohidratos a través de


reacciones como: Molish, Benedict, Moore, Fehling, Selivanoff, Herail, 2,4-
dinitrofenilhidrazina, Trommer, Tollens, caracterizando las estructuras y
dándonos como resultados complejos, precipitados, entre otros. Reconociendo
si es reacción positiva o negativa. 

VII. FUENTES DE INFORMACIÒN (SEGÚN VANCOUVER)

 Wade L.G. Química orgánica. Quinta edición. Pearson Prentice Hall .Madrid-
España .2004. 

 Luis C.V. Luis C.P. Química experimental. Tercera edición. San Marcos. Lima-
Perú .2005. 

 Solomons T.W. Química orgánica. Segunda edición. Editorial Limusa.1995. 

 Gibaja O.S. Guía para el análisis de los compuestos del
carbono.UNMSM.Lima-Peru.1977. 
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IX. ANEXOS
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