Exercícios - Funções Orgânicas
1. (Puc-rio 2008) A dipirona sódica e o paracetamol
são fármacos que se encontram presentes em
medicamentos analgésicos e anti-inflamatórios.
Considerando a estrutura de cada composto, as
ligações químicas, os grupamentos funcionais e a
quantidade de átomos de cada elemento nas
moléculas, marque a opção correta.
a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em
água.
b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que a
do paracetamol.
d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
2. (Uel 2008) As aminas são um grupo de substâncias
orgânicas usadas como medicamento. A ingestão de
um antistamínico diminui o efeito da histamina, que é
uma substância produzida pelo corpo humano em
resposta às reações alérgicas. O medicamento Toradol
é usado por dentistas para aliviar a dor de seus
pacientes.
As fórmulas das substâncias citadas no texto estão
apresentadas na sequência.
Com relação às fórmulas das moléculas representadas
em (A), (B) e (C), são feitas as seguintes afirmativas:
I. Na fórmula (A), identificam-se as funções éter e
amina.
II. A histamina (B) possui duas aminas secundárias e
uma amida.
III. A fórmula molecular da molécula (C) é C15NO3H.
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IV. Na fórmula (C), identificam-se as funções cetona,
amina e ácido carboxílico.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas
corretas.
a) I e IV. d) I, II e III.
b) I e III. e) II, III e IV.
c) II e III.
3. (Udesc 2009) Os aminoácidos são indispensáveis ao
bom funcionamento do organismo humano. Dentre os
essenciais, destacam-se leucina, valina, isoleucina,
lisina, fenilalanina, meteonina e triptofano, cujas
principais fontes são as carnes, o leite e o ovo. Já entre
os não essenciais, que podem ser sintetizados a partir
dos alimentos ingeridos, destacam-se alanina,
asparagina, cisteína, glicina, glutamina, hidroxilisina,
tirosina, dentre outros.
Escreva a fórmula estrutural dos aminoácidos citados a
seguir.
a) Leucina: Ácido 2 - amino -4- metil - pentanoico.
b) Tirosina: Ácido 2 - amino-3- (p - hidroxifenil)
propanoico.
c) Glicina: Ácido 2 - amino - etanoico.
d) d- Fenilalanina: Ácido 2 - amino - 3 - fenil -
propanoico.
4. (Udesc 2009) Você provavelmente já mascou um
chiclete de etanoato de isoamila, comeu uma gelatina
de butanoato de butila ou um biscoito de valerato de
isoamila. Esses são nomes de compostos químicos que
dão aos produtos aroma de banana, abacaxi e maçã,
respectivamente. Esses compostos químicos
pertencem à função éster e são também conhecidos
como Flavorizantes. Além dos ésteres, outras classes
de compostos também são usadas como
aromatizantes em produtos alimentares. Um exemplo
é a vanilina, que é um produto natural extraído da
essência da baunilha e é empregado em confeitarias
(indústria de alimentos). A fórmula estrutural da
vanilina é dada a seguir:
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pragas, principalmente na agricultura. A seguir há dois

exemplos de feromônios:

a) Quais são as funções orgânicas presentes na

vanilina? (figura 1)
b) Os ésteres podem ser obtidos através da reação na
figura 2.
Em relação à informação, responda:
Desenhe a estrutura do éster formado quando o ácido
butanoico e etanol (álcool) reagem conforme a reação
a) A qual função orgânica pertence o feromônio A?
acima descrita.
b) A qual função orgânica pertence o feromônio B?
c) Quantos carbonos com hibridização sp2 apresenta a
c) Qual a fórmula molecular do feromônio B?
estrutura da vanilina?
d) Quantos carbonos com hibridização sp2 possui o
feromônio A?
5. (Udesc 2009) O desenvolvimento das técnicas de
e) Qual a porcentagem de Carbono na molécula do
síntese, em química orgânica, proporcionou a
feromônio A? (Onde C = 12, H = 1, O = 16)
descoberta de muitas drogas com atividades
terapêuticas. A estrutura a seguir representa as
7. (Unifesp 2009) Em julho de 2008, a Agência
moléculas do antibiótico tetraciclina.
Nacional de Vigilância Sanitária proibiu a
comercialização do antiinflamatório Prexige em todo o
país. Essa medida deve-se aos diversos efeitos
colaterais desse medicamento, dentre eles a arritmia,
a hipertensão e a hemorragia em usuários. O princípio
ativo do medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula
estrutural encontra-se representada na figura.

a) Transcreva a estrutura apresentada e circule as

funções orgânicas identificando-as.
b) Indique o (s) anel (éis) aromático (s) presente (s) no
composto.
c) Qual a hibridização do carbono pertencente à
função amida?

6. (Udesc 2009) Uma substância emitida por um Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados
animal pode servir para atrair outro animal da mesma os grupos funcionais:
espécie, de sexo oposto, para marcar trilhas ou a) Ácido carboxílico e amida.
territórios, para advertência de perigo. b) Ácido carboxílico e amina.
Os feromônios são compostos desta natureza usados c) Amida e cetona.
para comunicação entre os membros da mesma d) Amida e amina.
espécie. A pesquisa de feromônios pode vir a ser uma e) Amina e cetona.
oportunidade importante de obter o controle das
8. (Fgv 2009) Nos jogos olímpicos de Pequim, os
organizadores fizeram uso de exames antidoping

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bastante sofisticados, para detecção de uma c) a esparfloxacina apresenta cadeia carbônica

quantidade variada de substâncias químicas de uso
proibido. Dentre essas substâncias, encontra-se a
furosemida, estrutura química representada na figura.
A furosemida é um diurético capaz de mascarar o
consumo de outras substâncias dopantes.
insaturada.
d) a norfloxacina e a levofloxacina apresentam grupo
funcional amida.
e) a levofloxacina apresenta anel aromático.
10. (Pucrs 2008) Para responder à questão a seguir,
numere a coluna B, que contém alguns nomes de
compostos orgânicos, de acordo com a coluna A, na
qual estão citadas funções orgânicas.

Coluna A Coluna B

1. benzeno ( ) éster
Na estrutura química desse diurético, podem ser 2. etóxietano ( ) hidrocarboneto
encontrados os grupos funcionais: 3. metanoato de etila ( ) éter
a) ácido carboxílico, amina e éter. 4. propanona ( ) cetona
b) ácido carboxílico, amina e éster. 5. metanal ( ) aldeído
c) ácido carboxílico, amida e éster.
d) amina, cetona e álcool. A sequência CORRETA dos números da coluna B, de
e) amida, cetona e álcool. cima para baixo, é:
a) 2 - 1 - 3 - 5 - 4. d) 3 - 2 - 5 - 1 - 4.
9. (Puc-rio 2009) Fluorquinolonas constituem uma b) 3 - 1 - 2 - 4 - 5. e) 2 - 4 - 5 - 1 - 3.
classe de antibióticos capazes de combater diferentes c) 4 - 3 - 2 - 1 - 5.
tipos de bactérias. A norfloxacina, a esparfloxacina e a
levofloxacina são alguns dos membros da família das 11. (Ufrgs 2008) Nos compostos orgânicos, além do
fluorquinolonas. carbono e do hidrogênio, é muito frequente a
presença do oxigênio.
Assinale a alternativa em que os três compostos
apresentam oxigênio.
a) formaldeído, ácido acético, cloreto de etila
b) trinitrotolueno, etanol, fenilamina
c) ácido fórmico, butanol-2, propanona
d) isooctano, metanol, metóxi-etano
e) acetato de isobutila, metil-benzeno, hexeno-2

12. (Uel 2009) O chocolate estimula a produção do

hormônio 2-feniletilamina, percursor da serotonina,
um neurotransmissor que causa a sensação de bem-
De acordo com as informações acima, é INCORRRETO estar.
afirmar que:
a) a norfloxacina apresenta um grupo funcional cetona
em sua estrutura.
b) a norfloxacina e a esparfloxacina apresentam os
grupos funcionais amina e ácido carboxílico em
comum.

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Considere as afirmativas.
I. A substância 2-feniletilamina é uma amina.
II. A substância serotonina possui um grupo funcional
álcool.
III. A reação de neutralização da serotonina ocorre em
meio básico.
IV. A ionização da 2-feniletilamina em água resulta em
solução básica.
Assinale a alternativa CORRETA.
a) Somente as afirmativas I e IV são corretas.
b) Somente as afirmativas II e III são corretas.
c) Somente as afirmativas II e IV são corretas.
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
e) Somente as afirmativas I, III e IV são corretas.
13. (Uepg 2010) A fórmula estrutural NH2CO-CH2-
CHNH2-COOH corresponde à molécula orgânica da
asparagina. Dentre os grupos funcionais apresentados
nas alternativas a seguir, assinale os que estão
presentes na asparagina.
01) amina
02) ácido carboxílico
04) éster
08) amida
14. (Pucpr 2010) Recentemente, como medida
antitabagista, o estado de São Paulo adotou uma lei
proibindo fumar em diversos estabelecimentos. Um
dos compostos mais ativos presente no tabaco é um
alcaloide que apresenta dois átomos de nitrogênio em
sua estrutura, a nicotina.
Pode-se afirmar com respeito a essa molécula que:
a) Ambos os átomos de nitrogênio fazem parte do anel
aromático.
b) O nitrogênio (1) está num sistema aromático e o
nitrogênio (2) faz parte de um grupo amida.
c) A nicotina é uma amina que apresenta um anel
aromático.
d) O nitrogênio (2) refere-se a uma amina primária.
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e) Por ser um composto aromático, a nicotina é
responsável pelo odor característico da fumaça do
cigarro.
15. (Pucpr 2010) Em meados da década de 1980, uma
grande atenção foi dada à chamada Síndrome da
Deficiência Imunológica Adquirida (AIDS). Apesar de
ainda não haver cura, é possível tratamento resultando
na estabilização da doença. Das drogas utilizadas as
que apresentam maior eficiência, garantindo esse
quadro de estabilidade, são a U75875 e a azidotimidina
(conhecida como AZT).
Entre os diversos grupos funcionais presentes nessa
molécula, podem-se destacar os grupos:
a) Cetona, ácido carboxílico e nitrila.
b) Éter, álcool e azida.
c) Éter, alcino e éster.
d) Éster, nitrila e aromático.
e) Aldeído, cetona e álcool.
16. (Fatec 2010) A análise de certo composto
orgânico, utilizado como removedor de esmaltes de
unhas, revelou a presença de um composto de fórmula
molecular C4H8O2. Tal composto pode ser
a) um éster. d) uma amina.
b) uma cetona. e) uma nitrila.
c) um hidrocarboneto.
17. (Ufrgs 2010) Ao serem descobertos e
identificados, muitos compostos orgânicos isolados de
vegetais receberam nomes em função da espécie em
que foram encontrados. Em alguns casos, esse
“batismo” do novo composto levou a nomes
peculiares, como, por exemplo, os casos do
megaphone e do clitoriacetal, que estão presentes nas
raízes da Aniba megaphylla e da Clitoria macrophylla,
respectivamente.
Observe a estrutura dos dois compostos referidos.
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As funções orgânicas comuns às estruturas do
megaphone e do clitoriacetal são
a) ácido carboxílico, éter e fenol.
b) álcool, cetona e éster.
c) álcool, éster e fenol.
d) álcool, cetona e éter.
e) cetona, éter e fenol.
18. (Fgv 2010) A gripe suína, influenza A (H1N1), tem
sido assunto de destaque nos noticiários de TV, em
2009. O fosfato de oseltamivir, comercializado com o
nome de Tamiflu®, é o medicamento recomendado
pela OMS (Organização Mundial da Saúde) para
combater a gripe suína. A estrutura química do
oseltamivir é apresentada na figura.
Na estrutura química do oseltamivir, são encontrados
os grupos funcionais orgânicos oxigenados:
a) ácido carboxílico, aldeído e éter.
b) ácido carboxílico, éter e amina.
c) amida, aldeído e éster.
d) amida, éter e éster.
e) amina, éter e éster.
19. (G1 - cftmg 2010) O tamiflu, um dos
medicamentos utilizados no tratamento da Influenza
A/H1N1 e popularmente conhecida como gripe suína,
apresenta a seguinte fórmula estrutural:
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Com base em sua estrutura, pode-se afirmar,
corretamente, que
a) contém as funções éter, cetona, amida e amina.
b) apresenta átomos de nitrogênio de caráter ácido.
c) realiza ligações de hidrogênio intra e
intermoleculares.
d) é mais solúvel em meios aquosos na presença de
bases.
20. (Cesgranrio 2010) Um estudo recente concluiu que
adicionar lidocaína a 1% à injeção de radiocoloide
usado em mapeamento do linfonodo sentinela, em
pacientes com câncer de mama precoce, melhora
significativamente o conforto da paciente durante o
procedimento. A fórmula estrutural da lidocaína é
apresentada a seguir.
Analisando a estrutura molecular da lidocaína, quanto
às suas características e propriedades, conclui-se que
a) a lidocaína apresenta fórmula molecular C14H25N2O.
b) a molécula possui 2 carbonos terciários, 4
secundários e 8 primários.
c) a molécula possui um grupamento benzênico que é
hidrofílico.
d) a cadeia intermediária da molécula separa
espacialmente suas duas extremidades e pode ser
classificada como uma amida.
e) um grupamento amina secundária caracteriza uma
das extremidades da molécula.
21. (Ufu 2010) A nanotecnologia é um campo das
ciências dedicado ao controle e à manipulação da
matéria em uma escala muito pequena (1,0×10-9m). Na
medicina, uma aplicação promissora da
nanotecnologia está na produção de fármacos com
eficiência mais prolongada a partir de doses menores.
De acordo com matéria publicada na Revista Veja na
Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do
pesquisador Anselmo Gomes de Oliveira (UNESP)
introduziu a doxorubicina, um quimioterápico injetável
de ação contra câncer de fígado e pulmão, dentro de
um nano carregador construído com lipossoma,
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− que é um nutriente muito consumido pelas células
cancerosas −, reduzindo para um quinto a toxicidade
desde medicamento.
Acerca da doxorubicina mostrada a seguir, faça o que
se pede.
a) Escreva a fórmula molecular da doxorubicina.
b) Indique quatro funções orgânicas presentes nessa
substância.
c) A densidade de uma solução de doxorubicina em
etanol a 10,86 g L-1 é 0,82 g cm-3. Calcule a massa de
solvente em gramas e a porcentagem em massa/massa
da doxorubicina.
22. (Uerj 2011) As bolas de futebol são feitas,
atualmente, de poliuretano, um polímero sintético
cuja obtenção pode ser representada pela seguinte
equação química, na qual R e R’ são cadeias de
hidrocarbonetos:
Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim
obtida, a formação de um grupo correspondente à
seguinte função química:
a) ácido c) álcool
b) amida d) aldeído
23. (Ufop 2010) Considere a estrutura do oseltamivir,
princípio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento
antiviral usado na pandemia de influenza A (gripe
suína), que se iniciou em 2009 no México.
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a) Dê o nome das funções orgânicas presentes na
estrutura do oseltamivir, exceto hidrocarbonetos.
b) Dê o número de átomos de carbonos hibridados sp3
na estrutura do oseltamivir.
c) Dê o número de átomos de carbonos quirais na
estrutura do oseltamivir.
d) Dê o nome dos grupos alquilas ligados diretamente
aos átomos de oxigênio na estrutura do oseltamivir.
24. (Unemat 2010) As funções oxigenadas estão
intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma
dos produtos que usamos em nosso dia.
Do ponto de vista químico, algumas substâncias
encontradas nos perfumes são:
As funções orgânicas do geraniol e do citral são,
respectivamente:
a) éter e aldeído. d) cetona e álcool.
b) éster e éter. e) álcool e aldeído.
c) cetona e aldeído.
25. (Ufg 2010) A conferência do clima (COP-15)
terminou em 18/12/2009 sem um acordo global para a
redução dos gases do efeito estufa. Segundo o jornal O
Popular (20/12/2009), Goiás produz 4% do total de
gases do efeito estufa emitidos pelo Brasil e, desse
total, 9% é oriundo da pecuária. O gás emitido por esse
setor da economia que tem maior impacto no efeito
estufa é o
a) NH3 d) CO
b) CO2 e) CH4
c) N2O
26. (Ufg 2010) A estrutura a seguir representa o
esqueleto básico de um analgésico opioide.
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Substituindo os grupos R1 a R5 pelos átomos e pelas
ligações adequadas nessa estrutura, desenhe uma
molécula que contenha, respectivamente, as funções
fenol, éter, cetona, álcool e amina terciária.
27. (Unemat 2010) Certos vegetais produzem
substâncias orgânicas denominadas alcaloides, que
apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio.
No organismo humano, o consumo de alguns
alcaloides pode causar dependência química, com
perturbações graves à saúde, podendo levar até a
morte.
Observe a estrutura da cocaína e da nicotina, dois
alcaloides, representados abaixo.
A nicotina e a cocaína pertencem à função orgânica:
a) amida. d) aldeído.
b) cetona. e) éter.
c) amina.
28. (Ufpr 2010) O oseltamivir, representado na figura
abaixo, é um antiviral que pode ser utilizado para o
tratamento de várias cepas de Influenza, incluindo a
H1N1.
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Assinale a alternativa que especifica os grupos
funcionais presentes no oseltamivir:
a) Éter, amina, amida, éster.
b) Ácido carboxílico, amina, amida, cetona.
c) Éster, amina, álcool, aldeído.
d) Amida, éter, cetona, ácido carboxílico.
e) Éter, amida, amina, fenol.
29. (Fuvest 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma
epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou
conhecida como gripe suína. A descoberta do
mecanismo de ação desse vírus permitiu o
desenvolvimento de dois medicamentos para
combater a infecção, por ele causada, e que continuam
necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada
a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos
princípios ativos desses medicamentos são:
Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-
se que dois dos grupos funcionais que estão presentes
no oseltamivir estão presentes também no zanamivir.
Esses grupos são característicos de
a) amidas e éteres.
b) ésteres e alcoóis.
c) ácidos carboxílicos e éteres.
d) ésteres e ácidos carboxílicos.
e) amidas e alcoóis.
30. (Uerj 2011) A cor ligeiramente azulada da água do
mar e de algumas geleiras, quando apresentam uma
espessura de aproximadamente dois metros, deve-se
às interações realizadas entre as moléculas da água.
Esse tipo de interação intermolecular também ocorre
em outras substâncias. Considere as seguintes
moléculas orgânicas:
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Identifique aquelas que têm o mesmo tipo de força
intermolecular que a água e apresente suas
respectivas nomenclaturas.
Nomeie, ainda, a função química da molécula orgânica
de maior caráter ácido.
31. (Enem 2ª aplicação 2010) A curcumina, substância
encontrada no pó-amarelo-alaranjado extraído da raiz
da cúrcuma ou açafrão-da-índia (Curcuma longa),
aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos
de câncer, o mal de Alzheimer e até mesmo retardar o
envelhecimento. Usada há quatro milênios por
algumas culturas orientais, apenas nos últimos anos
passou a ser investigada pela ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos
característicos das funções
a) éter e álcool. d) aldeído e enol.
b) éter e fenol. e) aldeído e éster.
c) éster e fenol.
32. (Cesgranrio 2011) O gênero Plocamium
(Rhodophyta) compreende mais de 40 espécies de
algas marinhas, que são amplamente distribuídas em
todos os oceanos. A investigação química dessas algas
tem sido comentada em artigos científicos, resultando
no isolamento de um número considerável de
substâncias orgânicas halogenadas. A figura a seguir
representa uma das substâncias isoladas da alga
citada. DADOS: C – 12; H – 1; Br – 80; O – 16
Analisando a estrutura da substância, na figura acima,
conclui-se que a massa molecular e as funções
orgânicas presentes na substância são,
respectivamente,
a) 240 u - ácido carboxílico, cetona.
b) 310 u - aldeído, haleto.
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c) 311 u - haleto, fenol. e) 320 u - éter, álcool.
d) 316 u - éster, haleto.
33. (Unicamp 2009) Um dos pontos mais polêmicos na
Olimpíada de Beijing foi o doping. Durante os jogos
foram feitos aproximadamente 4.600 testes, entre
urinários e sanguíneos, com alguns casos de doping
confirmados. O último a ser flagrado foi um
halterofilista ucraniano, cujo teste de urina foi positivo
para nandrolona, um esteroide anabolizante. Esse
esteroide é comercializado na forma decanoato de
nandrolona (I), que sofre hidrólise, liberando a
nandrolona no organismo.
a) Na estrutura I, identifique com um círculo e nomeie
os grupos funcionais presentes.
Texto para próxima questão :
Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são
causadas por um arbovírus da família Flaviridae.
São conhecidos quatro tipos de vírus da dengue,
denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três
primeiros já produziram epidemias no Brasil.
A doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea
infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem
tratamento específico, mas os medicamentos
frequentemente usados contra febre e dor devem ser
prescritos com cautela. Na tabela a seguir são
apresentadas informações sobre dois medicamentos:
Massa molar
Medicamento Fórmula estrutural -1
(g.mol )
paracetamol 151
ácido
180
acetilsalicílico
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34. (Uerj 2009) Na estrutura do paracetamol está

presente a seguinte função da química orgânica:
a) éter
b) amida
c) cetona
d) aldeído

No esquema abaixo, estão representadas as duas

etapas finais do processo fermentativo em células
musculares quando submetidas a condições de baixa
disponibilidade de oxigênio.

35. (Uerj 2011) O grupo funcional encontrado nos três

compostos que participam das etapas representadas é:
a) fosfato
b) hidroxila
c) carbonila
d) carboxilato

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