1 INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

CONTEÚDO PROGRAMÁTICO JACKY 27/01/09

PROT: 341
PROF: JAIRO
01
IMPACTO: Vestindo a camisa com você!!!
JAIRO →
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CONCEITO →
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___________________________________________________ HISTÓRICO
___________________________________________________ 1. TEORIA DA FORÇA VITAL (BERZELIUS) →
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2. SÍNTESE DE WÖHLER_____________________________________

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ORIGEM DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

BIG-BANG
Segundo essa teoria, o princípio foi o nada absoluto. A
matéria e a energia, o Espaço e o tempo, como os concebemos
hoje, criaram-se numa grande explosão: o Big Bang
3. NÚMERO DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
Nesse instante, há bilhões de anos, criou-se o
Universo, que já contém tudo, inclusive o espaço vazio, e inicia-
se a sua expansão. No instante inicial, a matéria é constituída
por partículas fundamentais, semelhante entre si e a associadas
a um único tipo de força.

JAIRO → Para efeitos comparativos, é interessante saber que o

número de compostos inorgânicos conhecidos atualmente é
inferior a 200 000
CARACTERÍSTICAS DO CARBONO (POSTULADOS KEKULÉ E LÊ
BEL E VAN’t HOFF)
1. O CARBONO É TETRAVALENTE

2. AS QUATRO VALÊNCIAS DO CARBONO SÃO EQUIVALENTES E

COPLANARES.

3. OS ÁTOMOS DE CARBONO PODEM LIGAR-SE ENTRE SI,

ORIGINANDO CADEIAS. (PROPRIEDADE DO ENCADEAMENTO)

4. O ÁTOMO DE CARBONO OCUPA O CENTRO DE UM

TETRAEDRO REGULAR IMAGINÁRIO E DIRIGE SUAS VALÊNCIAS
PARA OS QUATRO VÉRTICES DO TETRAEDRO.
Vapor de água
Misturado com
gases fortes.
Faíscas elétricas 109º28
similares a relam-
Vapor de pagos que induzem
água a formação de
novas substâncias

Experiência feita por

Um condensador
restringe gases
“atmosféricos” isolando
“uma” chuva contendo estivessem presentes na
novos compostos.
Esses são coletados em
um “oceano”
Comportamento
“oceânico”
Stanley Muller em 1953.
Uma mistura de gases
(que se supõe que
atmosfera primitiva) é
submetida a descargas
elétricas, que simulam
relâmpagos
atmosféricos. “chuvas
contendo novas
substâncias, formadas
CONTEÚDO - 2009

sob a ação dessas

calor
O “oceano” é analisado
quimicamente e determinada a
sua composição
centelhas. Condensam-
se da origem a um
“oceano” contendo as 5. O CARBONO PODE FORMAR LIGAÇÕES SIMPLES, DUPLAS E
substâncias que
deverão, ao longo de TRIPLAS.
milhares de anos, Completando a concepção de Lê Bel e Van’t Hoff,
origem a vida.
devemos ainda assinalar que:

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 a) Uma ligação simples representa a união de dois tetraedros 6. SOLUBILIDADE → Como a maioria dos compostos
por um vértice. Veja exemplo do etano (CH3 – CH3) abaixo. orgânicos são apolares eles não se dissolvem na água é um
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H H solvente polar, e tende a dissolver em outros compostos

orgânicos.
H H
Alguns compostos orgânicos Solubilidade em água
do cotidiano (25 ºC)
H H
H3C ⎯ CH2 ⎯ OH
b) Uma ligação dupla representa a união de dois tetraedros por Muito solúvel
Álcool etílico
uma aresta. Veja o exemplo do eteno (CH2 = CH3) abaixo. H3C ⎯ CH2 ⎯ O ⎯ CH2 ⎯ CH3 Pouco solúvel
H H
Éter comum (8g/100g de H2O)
7. COMBUSTIBILIDADE → A grande maioria dos compostos
que sofrem combustão (queima) são de origem orgânica.
H H 8. ELEMENTOS ORGANÔGENOS →
c) Uma ligação tripla representa a união de dois tetraedros por ___________________________________________________
uma face. Veja o exemplo do etino (CH ≡ CH) abaixo.
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H H Os principais elementos presentes na grande maioria
dos compostos orgânicos, além do carbono, cuja presença é
JAIRO → Essas características explicam a razão de o carbono obrigatória, são: o hidrogênio (H), o oxigênio (O) e o nitrogênio
ser capaz de formar um número enorme de compostos (N). Para entender melhor as estruturas dos compostos
orgânicos. orgânicos, é conveniente lembrar o número de ligações
covalentes que cada um desses elementos deve efetuar.
CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Carbono(C) – o carbono é tetravalente e suas quatro
1. O CARBONO FAZ LIGAÇÕES COVALENTES
2. SOMENTE O CARBONO FORMA CADEIAS INFINITAS ligações podem ser representadas das seguintes maneiras.

O silício forma cadeias? Hidrogênio (H) – o hidrogênio é monovalente; portanto, sempre

efetuará uma única ligação:
O silício, da mesma família do carbono, é o segundo
elemento mais abundante da crosta terrestre (26% em massa), H⎯
perdendo apenas para o oxigênio (50% em massa). Seu nome,
Oxigênio (O) – o oxigênio é bivalente e suas duas ligações
derivado do latim sílex, quer dizer rocha que contém sílica
podem ser dos seguintes tipos:
(SiO2).
A grande maioria das rochas contém SiO2, como é o
⎯O⎯ O=
caso do quartzo e do sílex, ou silicatos, tais como o feldspato e
a mica. Por isso, dizemos que os compostos mais importantes
Nitrogênio (N) – o nitrogênio é trivalente e suas três ligações
do silício são seus derivados oxigenados.
podem ser representada das seguintes maneiras:
Mas há também compostos formados por silício e
hidrogênio. Chamados de silano, são compostos instáveis que ⎯ N ⎯; = N ⎯ ; N
se transformam em SiO2 na presença do ar. |
Os silanos não existem livres na natureza. O Nos compostos orgânicos, além desses elementos, pode-se
monossilano (SiH4), por exemplo, é um gás incolor que não é ainda encontrar outros, tais como:
encontrado naturalmente. • Halogênios (flúor, cloro, bromo e iodo) – são monovalentes:
Por outro lado, ao contrário das inúmeras e F⎯ Cl ⎯ Br ⎯ I⎯
extraordinárias cadeias de carbono, o silício não é encontrado
no estado puro, nem são conhecidos compostos estáveis que • Enxofre (S) – é bivalente:
possuam cadeias de átomos de silício (…– Si – Si – …). ⎯S⎯ S=
Todos esses fatos contribuem para evidenciar as
– Compostos binários → quando encerram dois elementos
propriedades especiais do elemento carbono.
químicos (Ex.: C e H);
3. COMPOSTOS DE TRANSIÇÃO → – Compostos ternários → quando encerram três elementos
_____________________________________________ químicos (Ex.: C, H e O);
– Compostos quaternários → quando encerram quatro
_____________________________________________
elementos químicos (Ex.: C, H, O e N).
EX.: Grafite, Diamante, CO, CO2, HCN, etc… TIPOS DE CARBONO
4. TEMPERATURA DE FUSÃO E EBULIÇÃO → Normalmente Carbono primário:
os compostos orgânicos apresentam PF e PE baixo devidos as Quando está ligado apenas a
ligações colaventes. um outro átomo de carbono
Butano (C4H10) Cloreto de sódio (NaCl) Carbono secundário:
MM = 58 u MM = 58,5 u Quando está ligado a dois
tF = –138 ºC tF = 801 ºC outros átomos de carbono
tE = –0,5 ºC tE = 1413 ºC Carbono terciário:
Quando está ligado a três
5. DENSIDADE → De um modo geral as substâncias orgânicas outros átomos de carbono
são menos densas do que a água. (dágua = 1 g/ml)
Densidade de algumas substâncias e misturas orgânicas Carbono quaternário:
CONTEÚDO - 2009

Material Densidade (g/mL a 25ºC) Quando está ligado a quatro

outros átomos de carbono
Álcool etílico 0,8
Benzeno 0,9
Cera de abelha 0,96

REVISÃO IMPACTO - A CERTEZA

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