TEMA: OBTENCIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL

CICLOHEXENO (REACCIONES DE
ELIMINACIÓN NUCLEOFILICA)

SEMANA N° 9

 INTEGRANTES:
 Martínez Oroya, Anne Marie Nicole
 Ayala Ramírez, Sebastián Ricardo

 DOCENTE: MANUEL HERNANDEZ

 SECCION: M2M1
 SALON: L501

2018
 INTRODUCCIÓN
Uno de los métodos de síntesis de alquenos más conocido y de gran
utilidad es la deshidratación de los alcoholes, una reacción de eliminación
en la que el alcohol es sometido al ataque de un ácido fuerte (sulfúrico o
fosfórico preferentemente) y en presencia de calor. Por cada mcl de
alcohol se forma un mal de agua y se genera un doble enlace C=C. Los
alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los
alcanos. La reacción más importante que experimentan es la adición
electrofilia. Los alquenos pueden participar en diversas reacciones de
adición electrofilica: con ácidos, con halógenos y en la hidratación con
agua acidificada. También se pueden oxidar con agentes oxidantes
fuertes.

COMPETENCIA
El alumno estará en capacidad de preparar un alqueno por el método o el
mecanismo de deshidratación de alcoholes.
PROCEDIMIENTO
PREPARACION DEL CICLOHEXENO
En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol;
con precaución añadir 3 mL de ácido sulfúrico concentrado o 5 mL se
ácido fosfórico al 85 %, colocar en el balón unos núcleos de ebullición
(trozos de capilares). Armar una unidad de destilación simple con un
adaptador al final del extremo libre del refrigerante. Calentar el balón en
baño- maría y recibir el destilado en un erlenmeyer, si el alcohol es puro el
desprendimiento del ciclohexeno demorará entre 20 minutos. Finalmente
el destilado se debe colocar en un embudo de separación y Iavar con 25
mL de agua fría, después de separar la fracción de alqueno se le debe
secar con de sulfato de sodio anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar
sus características.
 PARTE EXPERIMENTAL

1) Preparación del ciclo hexeno

En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de
ciclohexanol; con precaución añadir 3 mL de ácido sulfúrico
concentrado o 5 mL se ácido fosfórico al 85 %, colocar en el
balón unos núcleos de ebullición (trozos de capilares). Armar
una unidad de destilación simple con un adaptador al final del
extremo libre del refrigerante. Calentar el balón en baño- maría
y recibir el destilado en un erlenmeyer, si el alcohol es puro el
desprendimiento del ciclohexeno demorará entre 20 minutos.
PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO
En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por
separado añadir en tubos diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico (en zona),
bromo en tetracloruro, y al cuarto tubo solución de KMnO4 observe y anote los
resultados. En una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de
un fósforo.

A) Alqueno + agua destilada

En un tubo de ensayo se mezclaron 6 gotas del alqueno (ciclohexeno) con 3mL de
agua y se clasificó.

 Solubilidad
Para determinar cualitativamente la solubilidad del Ciclohexeno. Se adicionaron
6 gotas de ciclohexeno y 3mL de agua destilada. Luego de agitar cuidadosamente,
se obtuvo una mezcla de dos fases, ya que estas sustancias son insolubles y el
agua tiene densidad de 1.0 g/mL- y Ciclohexeno -0.81 g/mL el agua se precipito
a la parte baja del tubo de ensayo
B) Aqueno + acido sulfúrico
Se adicionaron 0.5mL de acido sulfúrico concentrado a 5 gotas del
hidrocarburo. Se observaron los cambios y se interpretaron los resultados.

Hidratación:
Para la prueba de hidratación se adicionaron 0.5mL de ácido sulfúrico concentrado a 5
gotas del hidrocarburo en un tubo de ensayo. Cuando se adicionaron los 0.5mL de ácido
sulfúrico al tubo de ensayo con el hidrocarburo se llevó a cabo una reacción de
hidratación de alquenos exotérmica. Fue muy evidente que al contacto del ácido con el
hidrocarburo se liberó gran cantidad de energía en forma de calor. La solución en el tubo
de ensayo tenía una coloración amarillo oscuro determinada por el azufre del ácido. El
producto principal de esta reacción fue el Ciclohexanol. Esta prueba puede ser
representada mediante la siguiente reacción:

C) Alqueno + bromo
se colocó en un tubo de ensayo un mililitro del hidrocarburo (ciclohexeno) y cinco gotas
de solución de Bromo, en tetracloruro de carbono.

Halogenación:
Para la prueba de Halogenación se adicionaron 0.5 mL de solución de bromo con
tetracloruro de carbono a un tubo de ensayo con el ciclohexeno. Éstos últimos de color
rojo característico perdieron su propiedad cromática al contacto con el ciclohexeno
insaturado pues el bromo molecular (Br2) ataca el doble enlace del ciclohexeno formando
el 1,2-dibromociclohexano incoloro. Esta prueba puede ser representada mediante la
siguiente reacción:
D) Alqueno + pergamanato de potasio

Se adicionaron 5 gotas de solución de permanganato de potasio diluido (1%) a 5

gotas del hidrocarburo (ciclohexeno). Se agitó la mezcla y se interpretó el resultado.

♣ Oxidación
Para la prueba de oxidación se adicionaron en un tubo de ensayo 5 gotas de solución de
permanganato de potasio diluido (1%) y 5 gotas de ciclohexeno. Se observó que el
permanganato de potasio de color violeta perdía su propiedad cromática característica
al contacto con el ciclohexeno en el tubo de ensayo (Figura No. 4), esto se debe
básicamente a que el permanganato de potasio reacciona con los alquenos formando
glicoles (MORRISON & BOYD, 1998), entonces al adicionar el permanganato de potasio
a la muestra de hidrocarburo incolora se observó un color marrón oscuro característico
de uno de los productos de la reacción de oxidación: Dióxido de Manganeso (Figura No.
4). Este procedimiento se puede representar mediante la siguiente reacción:

Conclusiones

1) Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar
alcoholes catalíticamente, teniendo en cuenta que la reacción realizada fue
una reacción reversible.

La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos.

La palabra deshidratación significa “pérdida de agua”. Al calentar la mayoría de
los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la perdida de una molécula de agua (se
deshidratan) y forman un alqueno. A partir de ello, se puede concluir:

 La técnica de deshidratación de alcoholes es utilizada para la obtención de alquenos

 Es importante cuidar las condiciones de Temperatura y concentración ya que si no se
trabaja adecuadamente las condiciones de reactivos y productos la reacción podría
regresarse y obtener de nuevo el reactivo original.
 Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molécula.
 La eliminación de agua en un alcohol se emplea para preparar un doble enlace, tanto en el
laboratorio tanto en escala industrial.
 La pérdida de agua es un proceso de equilibrio
 Cuando la velocidad de la reacción hacia delante es igual a la de la reacción inversa existe
un estado de equilibrio químico
 El uso del ciclo hexeno es de gran importancia en la industria química, ya que con el se
pueden obtener diversos productos, como insecticidas

2) ♠ Se estudio el proceso de destilación, y los principios que rigen este método de

separación y purificación.
♠ Se observo que en el balón de destilación la mezcla se tornó de color negro y antes
era incolora, debido a la reacción de deshidratación en presencia de un acido en altas
concentraciones.

♠ Se observaron las diferentes propiedades físicas y químicas en la determinación de

cada compuesto, ya que estas permiten obtener información de la naturaleza y/o
composición química de una sustancia X que tengamos que estudiar y clasificar.

♠ Siguiendo las principales propiedades de los alquenos ( solubilidad, inflamabilidad,

etc.) podemos llegar a afirmar que esta sustancia es un alqueno dadas estas condiciones,
ya que si no tenemos las suficientes pruebas y resultados positivo, no podríamos
confirmar la naturaleza de la sustancia que se está trabajando.

Cuestionario
1) ¿Si la mezcla alcohol ácido sulfúrico no se
calienta qué se puede formar?
Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el
grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

2) ¿Qué papel cumple el sulfato de sodio en la

obtención del alqueno?

El sulfato de sodio anhidro (Na2SO4) tiene una gran capacidad deshidratante

(forma una sal heptahidratada) y es económico, pero lento. Por encima de los
30 °C el heptahidrato se rompe y su capacidad para secar se reduce a la mitad.
Presenta la ventaja, en primer lugar, de que al ser granular se puede decantar y
no hace falta filtrar y, en segundo lugar, por su aspecto se puede saber la
cantidad que se ha de añadir (tiene tendencia a aglomerarse en el fondo del
recipiente cuando hay un exceso de agua).
 10.7.- Fuente de información
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos: Ed. Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinación de Estructura Orgánicas, Edit.
Reverté S. A. 1974.
BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Práctico de
Química Orgánica, 4º ed. Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001

MORRISON, T. y BOYD, R. Química Orgánica: 5 ed., México: PEARSON, 1998. P. 91-

92, 436, 621, 625, 870.

BAUTISTA ARDILA, G. Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Industrial De

Santander, 1993. P. 67-68

DUPONT DURST H, Glokel. Química Orgánica Experimental. Editorial Reverte,

Barcelona, 1985. P. 56-58