INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

QUÍMICO FARMACÉUTICO INDUSTRIAL
QUÍMICA ORGÁNICA II
AGOSTO-DICIEMBRE 2017

SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA

PROFESOR: ADRIANA GÓMEZ MACÍAS

EQUIPO No.5
 FLORES VÁZQUEZ ANA JARIANY
 FRANCO NÁJERA VIANEY
 MONROY SANTILLÁN JAVIER
GRUPO: 3FM2
2-SEPTIEMBRE-2017
OBJETIVOS

Objetivo Específico:

Purificar e identificar la dibelzalacetona por medio de una reacción química y por la determinación
de su punto de fusión

Objetivo General:

Aplicar la reacción de Claisen-Schmidt para obtener una cetona α, β-insaturada, por condensación
de un aldehído aromática con una cetona alifática

OBSERVACIONES Y RESULTADOS

OBSERVACIONES

Se observo que inicialmente que la solubilidad del hidróxido de sodio (NaOH) en el etanol es
relativamente baja, ya que se ocupo bastante tiempo en lograr que se solubilizara.

Se observo que inicialmente la mezcla de etanol y benzaldehído con la disolución etílica AL 10% de
hidróxido de sodio (NaOH) no tuvo reaccionó alguna, ya que el benzaldehído no reacciona con
estas sustancias.

Se observo que cuando se agrego la acetona la mezcla tomo un aspecto turbio inicialmente, pero
conforme se mezclaban las sustancias su aspecto turbio e incoloro iba desapareciendo, a la vez
que aparecía una coloración amarilla, la cual indicaba la formación de la dibenzalacetona, la cual
precipito al agregar un exceso de agua.

Se observo durante la recristalización se solubilizo con relativa rapidez y facilidad la

dibenzalacetona en el etanol a baño María, obteniendo el producto aun más puro.

Durante las pruebas de identificación se observo que la coloración del tubo que contenía nuestro
producto, acetona y bromo en tetracloruro de carbono disminuyo un poco, indicando que se
había formado nuestro producto.

RESULTADOS

PF: 104-106oC

Calculo de Rendimiento:

Cálculo del Rendimiento de la Dibenzalacetona

Sustancia A Masa Inicial Acetona Masa Obtenida de % de Efectividad
(ml) Dibenzalacetona (gr)
Dibenzalacetona 0.5 0.5 30.67
1.3 ml de Benzaldehído PM: 106.1 g/mol d= 1.04 g/ml

0.5 ml de Acetona PM: 58.1 g/mol d= 0.79 g/ml

𝑚 𝑚
d= 𝑣 n=𝑃𝑀

1.-Conversión para la obtención de masa:

Benzaldehído: (1.3 ml) (1.04 g/ml) = 1.352 g

Acetona: (0.5 ml) (0.79g/ml) = 0.395 g

2.-Cálculos:
1.352𝑔
Benzaldehído: = 0.0127 mol.
106.1 𝑔/𝑚𝑜𝑙

0.395𝑔
Acetona: 58.1 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0.0067 mol.

3.-Relación:

2 mol de Benzaldehído 1 mol de Dibenzalacetona

1 mol de Acetona 1 mol de Dibenzalacetona

0.0254 mol de Benzaldehído + 0.0067 mol de Acetona 1mol de Dibenzalacetona

Por lo tanto, el reactivo en exceso es el Benzaldehído y el reactivo limitante con el que

calcularemos el porcentaje de rendimiento es la acetona.

(0.0067 mol acetona) (243.3 g/mol Dibenzalacetona) = 1.63 g

Masa teórica obtenida de Dibenzalacetona: 1.63g

Masa real obtenida de Dibenzalacetona: 0.5 g

(0.5)(100)
% de Rendimiento: 1.63
= 30.67%
DISCUSIONES

 La solución de hidróxido de sodio (NaOH) al 10% en etanol se llevo a cabo de manera muy
lenta, esto debido a que la solubilidad del hidróxido de sodio (NaOH) el etanol es
relativamente baja, de aproximadamente unos 14 gr por cada 100ml de etanol, lo que
hacía un poco difícil de poder realizar, a diferencia de un disolución en agua, la cual es
mucho mayor, esto debido a que el agua es un solvente mucho mas polar que el etanol.
 La reacción no se lleva a cabo a menos que se adicione la acetona ya que esta es la
molécula que desencadena la reacción con el benzaldehído. Esta molécula desencadena la
reacción, ya que contiene hidrógenos lo suficientemente ácidos para poder ser sustraídos
por el OH, desembocando en un doble enlace muy inestable y por ende muy reactivo.
 Debido a su gran cadena hidrocarbonada de las moléculas de la dibenzalacetona y del
benzaldehído, estás no son solubles en agua, provocando que estás precipiten en
presencia de ella y sea fácil decantarla para poder purificarlas.
 Fue posible solubilizar la dibenzalacetona la dibenzalacetona en baño María debido a que
la solubilidad del etanol aumenta en presencia de calor, permitiendo que se solubilizara.
Pero conforme se enfriaba la solución a temperatura ambiente, precipitaba la
dibenzalacetona.
 Se hicieron los lavados con etanol, ya que el benzaldehído que no había reaccionado y que
se encontraba en el medio es soluble en etanol, lo cual nos ayudó a eliminar el resto de
benzaldehído presente en nuestro producto.
 Las reacciones identificación nos permitieron comprobar si nuestro producto se había
formado, ya que nuestro producto al contener dobles enlaces en su estructura nos
permiten realizar la prueba para ver si las contiene, realizando una halogenación, una
reducción total o parcial de la coloración nos indicará la presencia de nuestro producto.
Así mismo teníamos un control que servía como testigo para notar una diferencia en la
coloración.
 El punto de fusión de los cristales de dibenzalacetona se vio afectado por la presencia de
impurezas de benzaldehído remanentes en los cristales, esto pudo ser a causa de un mal
lavado durante la recristalización.

CONCLUSIONES

Los resultados obtenidos nos indican que esta práctica de síntesis de la dibenzalacetona por
método de condensación de Claisen-Schmidt tuvo un resultado satisfactorio. Sin embargo el punto
de fusión quedo por debajo del teórico, además de que el rendimiento de la reacción no fue el
esperado, por lo que hay que tener mayores precauciones y realizar con mayor cuidado los
procesos en el laboratorio. A pesar de estos pequeños inconvenientes podemos decir que se
alcanzaron con éxito los objetivos de la práctica.
BIBLIOGRAFIA

 Bruice,Y; “Química Orgánica”; Editorial Pearson; 5ta Edición, México,D.F; Págs: 98-101, 788-
835 (2008)
 Hidróxido de Sodio; URL:
https://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_sodio
 Punto de Fusión; Universidad de Barcelona; URL:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/punt1.html
TÉCNICA CORREGIDA

En un matraz Erlenmeyer de 125ml disolver 1.4 g de Na OH en 15 ml de etanol a temperatura

ambiente. En otro matraz de 125 ml mezclar 1.3 ml de benzaldehído, agregar la solución de
etanol e hidróxido de sodio preparada anteriormente. Tapar el matraz con el tapón de hule y
continuar con agitación suave por un periodo de 15 minutos. Observar y tomar nota de todos los
cambios, a continuación agregar agua en exceso y filtrar la mezcla que se obtuvo. Lavar el residuo
que queda en el papel con etanol. Purificar la dibenzalacetona cruda por recristalización con
etanol. Para esto transferir el sólido crudo a un matraz y adicionar 10ml de etanol. Calentar el
matraz suavemente a baño María hasta que todo el sólido se disuelva y dejar reposar para que el
etanol se enfríe y el sólido recristalice. Filtre el sólido nuevamente y dejarlo secar para calcular el
rendimiento y el punto de fusión.
DIAGRAMAS DE FLUJO

SÍNTESIS DE
DIBENZALACETONA

Añadir en un vaso de precipitados 6

ml de EtOH y 1.3 ml de
Benzaldheído

Mezclar con

Disolución de NaOH en
etanol al 10%

Añadir
Tapar con un
0.5 ml acetona tapón de hule
Mezclar con
Continuar
Agitación manual
durante 15
minutos

No
Cambio de tonalidad
amarillo intenso

Si
Filtrado: Desechar
en residuos
Filtrar por gravedad
halogenados
Hacer

2 lavados al precipitado
con 3ml de etanol

Proseguir a

Purificar
 Recristalización

Transferir el crudo de
reacción a un vaso de
precipitados disolviéndolo
con 10 ml de EtOH

Calentar

Baño María

Retirar el
Presencia mechero
de en esta
operación
Impurezas

No

Llevar a
Ebullición
Adaptar un
equipo de
filtración:
Filtrar
embudo, papel
filtro y soporte
universal con
encaliente
anillo de fierro
Separar el Precipitado

Etanol Acetona Benzaldehído