QUÍMICA ORGÁNICA I 1

LÍPIDOS

INTRODUCCION

Se sabe que bajo el nombre de lípidos se agrupa una serie de sustancias que tienen en común
ciertas características de solubilidad en solventes orgánicos.

Dentro de este grupo heterogéneo, que genéricamente se designa por lípidos, se encuentran las
materias grasas tanto sólidas como líquidas que normalmente y diariamente se ingieren junto con
la dieta. Debe eso sí diferenciarse entre grasa de depósito, constituida principalmente por
triglicéridos y materias grasas estructurales que, además de estos componentes, están
constituidas en parte importante por fosfolípidos u otro tipo de estructuras más complejas como
esfingolípidos, cerebrósidos, etc.

Las materias grasas en general cumplen una serie de roles en nuestra dieta, además de ser la
principal fuente de energía. Son constituyentes normales de la estructura celular y funciones de la
membrana. Son fuente de ácidos grasos esenciales para el organismo animal, donde cabe destacar
su papel en la síntesis de las prostaglandinas. Regulan el nivel de lípidos sanguíneos. Son vehículo
de vitaminas liposolubles y aportan otros componentes importantes como pigmentos
carotenoides, esteroles, etc.

Los ácidos grasos son los principales constituyentes de los lípidos neutros (triglicéridos) y lípidos
polares (fosfolípidos, esfingolípidos, etc.) ya que se encuentran esterificando un alcohol el cual se
puede considerar como un soporte. Por este motivo, se presentarán en este trabajo los principales
ácidos grasos constituyentes de diferentes materias grasas de origen vegetal, animal, marino, e
hidrogenadas y su respectiva distribución porcentual.
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LÍPIDOS

LÍPIDOS

Los lípidos están formados básicamente

por carbono e hidrógeno y, generalmente,
también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos.
Además pueden tener también fósforo,
nitrógeno y azufre.

Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que tienen

en común estas características:

 Son insolubles en agua.

 Son solubles en disolventes orgánicos
 Son menos densos que el agua.
 Son untosos al tacto.

2. CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en su composición ácidos
grasos (lípidos saponificables) o no los posean (lípidos insaponificables):
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LÍPIDOS

3. LOS ÁCIDOS GRASOS

Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo
lineal con un número par de átomos de carbono.

Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).

El ácido graso es la única básica estructural de los lípidos saponificables.

La fórmula general de los ácidos grasos es:

Se pueden clasificar en dos grupos:

I. Ácidos grasos saturados, que sólo tienen enlaces simples entre los átomos de
carbono. Esta circunstancia permite la unión entre varias moléculas mediante
puentes de hidrógeno. Cuanto mayor sea la cadena (más carbonos), mayor es la
posibilidad de formación de puentes de hidrógeno. Por ello, a temperatura
ambiente, los ácidos grasos saturados suelen encontrarse en estado sólido.
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LÍPIDOS

II. Ácidos grasos insaturados, que tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y
sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los lugares donde
aparece un doble enlace. La distancia entre los carbonos no es la misma que la que
hay en los demás enlaces de la molécula. Esto origina que las moléculas tengan
más problemas para formar puentes de hidrógeno. Por ello, a temperatura
ambiente, los ácidos grasos insaturados suelen encontrarse en estado
líquido.
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LÍPIDOS

Propiedades de los ácidos grasos

a) Solubilidad.

Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el

grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila o
hidrófoba, la cadena hidrocarbonada que presenta
grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3)
terminales. El ácido graso es una molécula polar
o anfipática.

La parte que contiene el grupo carboxilo

manifiesta carga negativa en contacto con el agua,
por lo que presenta carácter ácido.

Como la cadena apolar es mucho más grande que la parte con carga (polar), la molécula
no se disuelve en agua.

b) Esterificación.

Un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace covalente, formando un éster y

liberándose una molécula de agua.

c) Saponificación. Es una reacción típica de los ácidos grasos, en la cual reaccionan con
álcalis y dan lugar a una sal de ácido graso, que se denomina jabón.
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LÍPIDOS

Las moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona lipófila o hifrófoba, que
rehuye el contacto con el agua, y una zona hidrófila o polar, que se orienta hacia ella, lo
que se denomina comportamientoanfipático.

La parte hidrófoba interacciona con las

moléculas de grasa. Por otro lado, por encima
de una determinada concentración, las
moléculas de detergente se asocian entre sí
formando una especie de jaula, conocida
como micela, en la cual la parte hidrófoba de
cada molécula queda dentro y la parte hidrófila
queda fuera, de cara al agua. Las moléculas de
grasa quedan atrapadas dentro de la micela y se
eliminan arrastradas, quedando las superficies limpias.

A continuación se representan de forma desarrollada las reacciones de esterificación y

saponificación de un ácido graso:
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LÍPIDOS

Los ácidos grasos más comunes son:

4. LÍPIDOS SAPONIFICABLES

Todos aquellos lípidos que tienen ácidos grasos en su estructura tienen la capacidad de
realizar la reacción de saponificación, y por ello se llaman lípidos saponificables.

1. Lípidos simples

Son lípidos saponificables en cuya composición química sólo intervienen carbono,

hidrógeno y oxígeno.

 Acilglicéridos o gliceridos

Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres moléculas de ácidos
grasos con una molécula de glicerina. La unión se da entre los grupos -OH de cada
molécula. Se libera una molécula de agua por cada enlace éster.
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LÍPIDOS

Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lípidos:

o monoglicéridos, que contienen una molécula de ácido graso

o diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos

o triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos.

Los glicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en la que se

producen moléculas de jabón.

 Ceras

Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga

(de 14 a 36 átomos de carbono), con alcoholes
también de cadena larga (de 16 a 30 átomos de C).

En general son sólidas y totalmente insolubles en

agua.
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LÍPIDOS

Todas las funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad al agua y con
su consistencia firme. Así las plumas, el pelo, la piel, las hojas, frutos, están cubiertas de
una capa cérea protectora.

2. Lípidos complejos

Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de carbono, hidrógeno y

oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o un glúcido.

Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la membrana, por
lo que también se llaman LÍPIDOS DE MEMBRANA. Son también moléculas anfipáticas.

 Fosfolípidos

Se caracterizan por presentar un ácido ortofosfórico en su zona polar. Son las moléculas
más abundantes de la membrana citoplasmática.

Algunos ejemplos de fosfolípidos:

- fosfoglicéridos cuya estructura molecular es un ácido fosfatídico. El ácido fosfatídico está

compuesto por dos ácidos grasos, uno saturado y otro, generalmente insaturado,
una glicerina y un ácido ortofosfórico.
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LÍPIDOS

- Los fosfoesfingolípidos están formados por una molécula denominada ceramida. La

ceramida está formada por un ácido graso y una esfingosina.

 Glucolípidos

Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido Son ejemplos de
glucolípidos los cerebrósidos y los gangliósidos.
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LÍPIDOS

5. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

 Terpenos

Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las

estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas.

Sus funciones son muy variadas, como por ejemplo:

- Esencias vegetales como el mentol, el geraniol, limoneno, alcanfor, eucaliptol, vainillina.

- Vitaminas, como la vit.A, vit. E, vit.K.

- Pigmentos vegetales, como la carotina y la xantofila. Los enlaces de los terpenos pueden
ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posición emiten una señal. Por
ello, estas moléculas están relacionadas con la recepción de estímulos lumínicos o
químicos.
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LÍPIDOS

- Intermediarios en la síntesis de colesterol, como el escualeno y el farnesol.

- Aislantes, como el caucho y el látex.

 Esteroides

Los esteroides son lípidos que derivan de una molécula

llamada esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno
(molécula con cuatro anillos).

Comprende varios grupos de sustancias:

- Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.

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LÍPIDOS

colesterol forma parte estructural de las membranas a las que confiere estabilidad. Es la
molécula base que sirve para la síntesis de casi todos los esteroides.

- Àcidos biliares, se sintetizan en el hígado y actúan facilitando la absorción de los

triglicéridos y vitaminas liposolubles de la dieta (especialmente la vitamina D del
intestino). Representan la única vía significativa por la que se puede excretar el colesterol.

- Hormonas esteroideas: Como las hormonas

suprarrenales y las hormonas sexuales.

Entre las hormonas sexuales se encuentran

la progesterona que prepara los órganos
sexuales femeninos para la gestación y
la testosterona responsable de los caracteres
sexuales masculinos.

Entre las hormonas suprarrenales se encuentra

la cortisona, que actúa en el metabolismo de los
glúcidos, regulando la síntesis de glucógeno.
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LÍPIDOS

 Prostaglandinas

Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica está constituída por 20 átomos de
carbono que forman un anillo ciclopentano y dos cadenas alifáticas.

Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la producción de sustancias que regulan
la coagulación de la sangre y cierre de las heridas; la aparición de la fiebre como defensa
de las infecciones; la reducción de la secreción de jugos gástricos. Funcionan como
hormonas locales.

6. FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS

Los lípidos desempeñan principalmente las siguientes funciones:

o Función energética y de reserva. Son

la principal reserva energética del
organismo.Un gramo de grasa produce
9'4 kilocalorías en las reacciones
metabólicas de oxidación, mientras
que proteínas y glúcidos sólo producen
4'1 kcal/g. Acumulan mucha energía
en poco peso. Los animales utilizan los
lípidos como reserva energética para
poder desplazarse mejor.
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LÍPIDOS

o Aislantes térmicos. Conducen mal el

calor. Los animales de zonas frías
presentan, a veces, una gran capa de
tejido adiposo.

o Amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes y, por ello,

protegen estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo
rozamiento.

o Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas.

Recubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como
el tejido adiposo de pies y manos.

o Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan las

reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta
función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las
prostaglandinas.

o Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su

lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos
biliares y a los proteolípidos.
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OBJETIVOS

 Estudiar la solubilidad del aceite en solventes polares y en solventes no polares.

 Hacer jabón a partir de aceite.
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LÍPIDOS

PROCESO EXPERIMENTAL
1. Prueba de solubilidad

En tres tubos de ensayo que contienen 2ml de aceite se adicionará 2ml de agua al primero,
2ml de CHCl3 al segundo y por último 2ml de éter de petróleo al tercero.

Éster + Éter de petróleo + CHCl3 + H2O

Inmiscible
Aceite Miscible Miscible
(2 fases)

Los ésteres (aceite) son solubles en disolventes orgánicos como el cloroformo

(CHCl3) y el éter de petróleo debido a la apolaridad de sus moléculas.

Los ésteres son insolubles en H2O, cuando se agitan fuertemente en ella se

dividen pequeñísimas gotas formando una emulsión de aspecto lechoso que al
permanecer en reposo dichas gotitas se reagrupan en una capa que debido a
su menor densidad se sitúan por sobre el agua (2 fases).
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2. Modificación de la solubilidad.

En tres tubos de ensayo que contienen 3ml de aceite se adicionará 2ml de agua al primero,
3ml de NaOH al segundo y por último 3ml goma arábiga.

Éster + NaOH +goma arábiga + H2O

Inmiscible
Aceite Miscible Miscible
(2 fases)

De los datos obtenidos podemos concluir:

 Al mezclar aceite con NaOH se produce el proceso de saponificación,

obteniéndose una sal del metal alcalino con el ácido graso (jabón).
 La goma arábiga se añade como agente aglomerante que cohesiona la mezcla y
la protege de la humedad, estabilizando la reacción.
 Nuevamente apreciamos dos fases al mezclar agua y aceite, siendo la capa
superior la del aceite por ser menos densa.
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LÍPIDOS

3. Propiedades Químicas.

3.1 Prueba del número de Yodo

Esta prueba se utiliza con la finalidad de determinar la calidad del éster (grasa), diferenciando si se
trata de una grasa saturada o insaturada.

Tubo Nº1

Se prepara un patrón de referencia agregando 5ml de CHCl3, luego añadimos 4 gotas de Lugol y
agitar. Inmediatamente se observa una coloración fucsia. Por lo tanto hay formación de Yodo.
Se trata de un aceite insaturado.

Muestra patrón.
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LÍPIDOS

Tubo Nº2

Se agrega 3ml de ácido esteárico, CH3(CH2)COOH,

luego adicionamos 4 gotas de Lugol y 5ml de CHCl3.
Se observa dos fases, la inferior se torna un fucsia
más oscuro con respecto a nuestro patrón y en la
parte superior una fase amarilla turbulenta más
pronunciada lo q confirma la formación de Yodo. Se
trata de un aceite insaturado.

Tubo Nº3

Se agrega 3ml de aceite, luego adicionamos 4 gotas de Lugol y 5ml de CHCl3. Se observa una
solución de una tonalidad rosácea, aún más clara que la de nuestro patrón, evidenciando así la
formación de yodo en mayor proporción que las anteriores. Se trata de un aceite insaturado.

 Las distintas tonalidades de color rosáceo se deben a la diferencia en la

concentración del yodo formado.
 A mayor tonalidad rosácea, mayor formación de yodo (insaturación), si
adicionamos aún más aceite la coloración iría cambiando debido a la ruptura de
los enlaces dobles para la adición del yodo (mayor insaturación), en tal caso la
solución se tornara amarilla.
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LÍPIDOS

4. Saponificación o hidrólisis
alcalina.

Pesamos 25g de aceite y lo vertimos a un

vaso precipitado para luego llevarlo a
baño María durante 1 hora, añadiendo
pequeñas porciones de NaOH(ac) ,
agitando constantemente.

Posteriormente agregamos C2H5OH mientras se sigue agitando vigorosamente; observando la

formación de burbujas en la parte superior (espuma).
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LÍPIDOS

Formación de espuma.

Finalmente agregamos 4g de NaCl y agua desionizada, agitar y dejamos reposar. Se observara

la formación de 3 fases, siendo la central nuestro jabón.

Formación del jabón.

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LÍPIDOS

5. Reconocimiento del jabón.

En un tubo de ensayo colocamos una pequeña muestra del jabón obtenido en la experiencia
anterior, agregar 5ml agua desionizada y unas gotas de CaCl2. Agitar la mezcla y se observa una
aglomeración del Ca, evidenciando la autenticidad de nuestro jabón (formación de espuma,
característica de básica de todo jabón).

CH3(CH2)16COONa + CaCl2 → CH3(CH2)16COOCaCl + NaCl

Reconocimiento del jabón

(formación de espuma)
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LÍPIDOS

CONCLUSIONES

 Las grasas son insolubles en agua, pero se dispersan formando micelas cuando se
encuentran en un medio básico. Los jabones son sales de potasio o de sodio, que
emulsionan la grasa rodeando una microgota: Las cadenas hidrocarbonadas
(hidrofóbica) se orientan hacia la grasa, mientras que los grupos carboxilos
(hidrofílico), se disponen hacia el agua.
 Los jabones se forman mediante la reacción de saponificación que consiste en una
hidrólisis en medio básico de las grasas que, de este modo, se descomponen en
sales de potasio o sodio (jabones) y glicerina.
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ANEXOS
Saponificación
La saponificación es una reacción química entre un ácido graso (o un lípido saponificable, portador
de residuos de ácidos grasos) y una base o álcali, en la que se obtiene como principal producto la
sal de dicho ácido y la base. Estos compuestos tienen la particularidad de ser anfipáticos, es decir
tienen una parte polar y otra apolar (o no polar), con lo cual pueden interactuar con sustancias de
propiedades dispares. Por ejemplo, los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que
se obtienen mediante saponificación. Se da mediante la siguiente reacción:

La reacción ocurre con desprendimiento de calor, elemento muy necesario para lograr un
producto de calidad, por ello mientras mayor sea el calor producido por la reacción mayor calidad
tendrán los jabones producidos (transparencia y limpieza), aunque esta reacción rara vez produce
el calor necesario por lo que se hace muy conveniente suministrárselo para que la neutralización
de los ácidos grasos ocurra completamente lográndose así una mayor calidad en el producto.

Los lípidos que pueden intervenir en la reacción son los saponificables que serían aquellos que
estén compuestos por un alcohol unido a uno o varios ácidos grasos (iguales o distintos). Esta
unión se realiza mediante un enlace éster, muy difícil de hidrolizar. Pero puede romperse
fácilmente si el lípido se encuentra en un medio básico. En este caso se produce la saponificación
alcalina.

Índice de saponificación:
El índice de saponificación es la cantidad en miligramos de un alcali,
específicamente de hidróxido de potasio, que se necesita para
saponificar un gramo de determinado aceite o grasa. Este varía para
cada grasa o aceite en particular. Este dato se obtiene a partir de
complejos cálculos, que se simplifican con el uso de tablas existentes.

En estas tablas se registran los índices de saponificación de las

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LÍPIDOS

sustancias, es decir la cantidad en miligramos de hidróxido de sodio o potasio, que necesitan para
saponificar cada una de ellas, según la sustancia utilizada en la obtención del jabón.

A continuación se muestra los índices de saponificación de algunos de los aceites y grasas,

empleados frecuentemente, en la fabricación de jabones

Sustancia Índice de saponificación Sustancia Índice de saponificación

Aceite de oliva 0,134 Aceite de coco 0,190
Aceite de palma 0,141 Aceite de girasol 0,134
Aceite de ricino 0,128 Aceite de Almendras Dulces 0,136
Aceite de aguacate 0,133 Aceite de soja 0,135
Aceite de maiz 0,136 Aceite de sésamo 0,133
Aceite de jojoba 0,069 Aceite de palmiste 0,156
Aceite de germen de trigo 0,132 Cera de abeja 0,069
Manteca de cacao 0,137 Aceite de Karité 0,128

Proceso industrial
La utilización de esta reacción química en la industria está
basada en dos métodos: por tareas (intermitente) o
continuo. La elección del procedimiento y de las materias
primas depende de la calidad que se quiera obtener, de la
instalación para el manejo y tratamiento de las materias
primas y de los medios para producir el jabón y recuperar
la glicerina.
La mayor parte de las fábricas de jabón operan por el
método de Calderas de plena cocción con materias grasas
neutras. Con este procedimiento se producen jabones de
alta calidad y productos industriales de calidad inferior y
se aprovecha la glicerina.
Algunas formas para la elaboración de jabones a partir de esta reacción química:

 Método de la cocción total: El método de la caldera o de cocción total consta de varios

tiempos u operaciones, mediante los cuales se efectúa la saponificación de las materias
grasas, la precipitación del jabón en la lejía de jabón concentrada o cola de jabón, la
separación de la glicerina y las materias coloreadas de la masa jabonosa por el lavado, y la
cocción de acabado para dar el punto a la masa de modo que por el reposo forme un jabón
limpio.
 Método continuo: con materias grasas neutras: En los últimos años, se han instalado en todo
el mundo fábricas de jabón basadas en el proceso continuo. Las fases básicas de fabricación
son análogas a las operaciones que se realizan en el método de caldera: Saponificación, lavado
del jabón para recuperar la glicerina, acabado. Se opera en contracorriente, y el número de
lavados depende de la cantidad de glicerina que ha de ser recuperada del jabón.
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BIBLIOGRAFIA

 GIBAJA, Segundo: (1977) “Guía para el Análisis de los Compuestos de Carbono”.

Editorial de la UNMSM. Lima.

 WINGROVE, Alan: (1995) “Química Orgánica”. 5ta Edición. Editorial Harla. México.

 MORRISON Y BOYD: (1998) “Química Orgánica”. 5ta Edición. Editorial Addison

Wesley. México.

 CARRASCO, Luis: (2013) “Química Experimental”. 5ta Edición. Editorial MACRO.

Lima.