INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUÍMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

“ACETILENO Y SUS REACCIONES QUÍMICAS”

NOMBRE: KILIAN VISTRAIN HERNÁNDEZ

BOLETA: 2015031369

GRUPO: 2IM38

PROFESOR: JOSÉ MARÍA MOTA FLORES

UNIDAD DE APRENDIZAJE: LABOATORIO DE QUÍMICA DE LOS

HIDROCARBUROS

PERIODO: 2019/1

FECHA: 25/10/2018
  ACTIVIDADES PREVIAS

MÉTODOS DE PREPARACIÓN DE ACETILENO

El acetileno se puede sintetizar por medio de diversas vías: La primera es la hidrólisis del
carburo de calcio a condiciones normales depresión y temperatura. La segunda es mediante la
oxidación parcial controlada a presión elevada del metano. Siendo esta ultima la más
importante, debido a que se considera al gas natural como fuente principal para la síntesis de
acetileno. El acetileno también puede obtenerse a partir de eteno, por Halogenación seguida de
doble eliminación con amiduro en amoniaco líquido.
A nivel industrial, el acetileno se obtiene de la reacción del carburo de calcio con el agua, este
proceso puede resumirse en dos pasos:
1.- El carburo de calcio (acetiluro de calcio), es un material grisáceo con aspecto de roca, se
obtiene calentando óxido de calcio y coque (carbón) en un horno eléctrico a unos 3000°C.

2.- El carburo de calcio reacciona con el agua a temperatura ambiente produciendo acetileno.
Otro método es por la pirolisis del metano: El CH4 a altas temperaturas, se piroliza dando
acetileno e hidrógeno.
El principal uso que se le da al acetileno es como combustible en el soplete oxiacetilénico, para
soldar y cortar metales.
Otra aplicación importante es en la preparación del etanal.

REACCIONES DE ADICIÓN A TRIPLE LIGADURA

Entre las reaccione de adición a triple ligadura se encuentran: La hidrogenación de alquinos, la
cual se lleva a cabo de igual manera que la de alquenos, empleando como catalizador el platino
o paladio. Presentan reacciones de hidroboración-oxidación dando como resultado aldehídos.
Los alquinos igualmente presentan reacciones de hidrohalogenación (HX) o solo
halogenaciones. Además, un alquino puede presentar ciclaciones catiónicas, donde el nucleófilo
del triple enlace es capaz de atacar a un carbocatión formado en la propia molécula, dando como
resultado un ciclo.

REACCIONES QUE DEMUESTRAN LA ÁCIDEZ DEL ACETILENO

Se puede empezar a comparar con dos compuestos familiares, el amoniaco y el agua. El litio
metálico reacciona con amoniaco para formar amiduro de litio, LiNH2, que es la sal del ácido
débil H-NH2.
NH3 + Li Li+NH2- + ½ H2
La adición de acetileno a amiduro de litio disuelto en éter, forma amoniaco y acetiluro de litio.
H-C C - H + Li+NH2- H-NH2 + H - C C - Li+
El ácido más débil H-NH2, es desplazado de su sal por el ácido más fuerte H - C C - H. En otras
palabras, la base fuerte, NH2-, arranca el protón de la base más débil, H - C C-, si el NH2- sujeta
al protón más fuerte que el H - C C-, entonces el H-NH2 debe de ser un ácido más débil que el
H - C C - H.
Si se agrega agua al acetiluro de litio se forma hidróxido de litio y se regenera el acetileno.
H-OH + H - C C - Li+ H - C C - H + Li+OH-
El ácido más débil, H - C C - H, es desplazado de su sal por el ácido más fuerte, H2O. Se ve así
que el acetileno es un ácido más fuerte que el amoniaco, pero más débil que el H2O
Acidez relativa H2O > H - C C - H > NH3 > RH
Basicidad Relativa OH- < H - C C- < NH2- < R-

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA DE ACETILENOS

Los acetilenos terminales pueden ser desprotonados por una base muy fuerte; como el amiduro
de sodio, para formar carbaniones conocidos como iones acetiluro (o iones alquinuro). El ión
hidróxido y los iones alcóxido no son bases lo suficientemente fuertes para desprotonar a los
alquinos. El amiduro de sodio es capaz de extraer un hidrogeno de un alquino terminal, dejando
un carbono cargado negativamente.
El alquilo desprotonado denominado acetiluro, es un nucleófilo fuerte que puede realizar
fácilmente reacciones de adición y sustitución.
Un ión acetiluro es una base fuerte y poderoso nucleófilo, puede desplazar a un ión haluro de
un sustrato adecuado, dando lugar a un acetileno sustituido. Los iones acetiluro son fuertes
nucleófilos que pueden experimentar reacciones SN2. La reacción proporciona un buen
rendimiento cuando el haluro de alquilo utilizado es un haluro de metilo o un haluro primario.
Igual que otros carbaniones, los iones acetiluro son nucleófilos fuertes y bases fuertes. Además
de desplazar a los iones haluro en reacciones SN2, pueden añadirse a grupos carbonilo (C=O).
Un nucleófilo se añadirá al carbono de un carbonilo formando el correspondiente alcóxido que
tras la protonación proporciona un alcohol. El átomo de carbono del carbonilo es positivo
parcial y el oxígeno tiene una carga negativa parcial.
Un ión acetiluro puede servir como nucleófilo en esta adición al grupo carbonilo. El ión
acetiluro se adiciona al grupo carbonilo para formar un ión alcóxido. La adición de ácido diluido
(en un paso separado) protona al alcóxido para formar el alcohol. El ión acetiluro atacará a las
cetonas o a los aldehídos para formar, tras la protonación, alcoholes terciarios y secundarios,
respectivamente. El alcóxido intermedio no está aislado, la reacción se consigue bajo
condiciones ácidas para protonar los iones alcóxidos y convertirlos en alcoholes.
 USOS DEL ACETILENO EN LA INDUSTRIA QUÍMICA
La aplicación industrial del acetileno se basa fundamentalmente en su transformación en
monómeros para su posterior polimerización:
- Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno (cloruro de vinilo) para
plásticos.
- Es el hidrocarburo que proporciona el nombre a la serie de hidrocarburos acetilénicos
(alquinos), de la que constituye su miembro más sencillo.
- Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como viniléteres y
vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a partir del acetileno.
- La producción de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.

PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO Y SUS APLICACIONES

 El ciclohexeno es usado para la fabricación de otros químicos, en la extracción de aceites

y como solvente.
 Además, para usos de laboratorio, para cristalizar un compuesto o purificarlo, análisis,
investigación y química fina. También puede formar peróxidos explosivos.
 Normalmente estable aún bajo exposiciones al fuego; no reacciona con agua.
 El vapor es más pesado que el aire y puede viajar a través del piso; si se inflama, alejar
todo lo que pueda encenderse.
 Debido a la baja conductividad eléctrica, la sustancia puede generar cambios
electrostáticos como un resultado de la agitación fluida.

 DIAGRAMA DE BLOQUES

Adaptar un En este último

En este
tapón de hule colocar 5 mL de
En un matraz de momento se
Montar el con un tubo de agua y deharla
125 mL colocar inicia el
equipo desprendimient gotear
3g de CaC2 desprendimient
o y un embudo lentamente
o de acetileno
de adición sobre el CaC2

En un tubo de ensaye En un tubo de ensaye

En un tubo de ensaye
colocar 5 mL de colocar 5 mL de CuCl
En un tubo de ensaye colocar 5 mL de
KMnO4 a 0.5% y amoniacal y
colocar 5 mL de Br2 AgNO3 amoniacal y
burbujear hasta la burbujear hasta la
en CCl4 y burbujear burbujear hasta la
decoloración y formación de un
hasta la decoloración formación de un
formacipon de un precipitado café
precipitado blanco
precipitado oscuro
  PROPIEDADES FISICAS DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTO

Propiedades Reactivos Productos Observac

Físicas iones
CARBURO DE AGUA ACETILENO HIDRÓXIDO
CALCIO DE CALCIO
Edo. Físico y Color Sólido grisáceo Liquido incoloro, Gas incoloro Polvo blanco
inodoro, sinsabor
Peso Molecular 64.1 g/mol 18 g/mol 26.0373 g/mol 74.093 g/mol
Punto de Ebullición 2300 °C 100 °C -57 °C 2850 °C
Punto de Fusión 2160 °C 0 °C -81 °C 550 °C
Densidad 0.962 g/mL 1 g/mL 0.00111 g/mL 2.211 g/mL
Solubilidad Agua Peligrosamente Soluble Soluble Soluble
soluble
Solventes Miscible en Soluble Soluble Soluble
solventes
orgánicos
Toxicidad Irritante para la N/A Por inhalación Irritante para
piel y vías la piel y vías
respiratorias, respiratorias,
riesgo de daño riesgo de daño
grave ocular grave ocular

 OBSERVACIONES SOBRE EL DESARROLLO EXPERIMENTAL

Al montar el equipo e inmediatamente al contacto de la primera gota de agua con el

CaC2 se empezó a desprender el gas acetileno y a calentar el matraz por lo que podemos
decir que esta reacción es exotérmica y muy violenta, para no desperdiciar el gas,
procedimos a realizar las pruebas de instauración burbujeando el gas en los tubos de
ensaye que contenían Br2 en CCl4 y KMnO4 respectivamente, en las cuales sufrían
cambios de coloración debido a las interacciones con las triples ligaduras.
Los mismo realizamos para la formación o preparación de acetiluros al burbujear los
tubos de ensaye con AgNO3 amoniacal y CuCl amoniacal respectivamente, formando en
cada uno precipitados de diferente color.
 INDIQUE LOS CAMBIOS DE COLORACIONES OBSERVADOS EN
LAS REACCIONES EFECTUADAS, ASÍ COMO LA FORMACIÓN DE
PRECIPITADOS.

Al burbujear el acetileno en la solución de Br2 en CCl4 que al

principio era de color rojizo y observamos cómo se decoloró debido
a la adición de los bromos a las triples ligaduras del acetileno hasta
desaparecer por completo su color.
 Al burbujear en la solución de KMnO4 que al principio era de color
morado, observamos que debido a que es una reacción de oxidación
y los OH saturaron las triples ligaduras del acetileno provocando su
cambio de coloración a café.

Al burbujear en la solución de nitrato de plata amoniacal se formó

un precipitado de color blanco lechoso que después se empezó a
tornar de un color más oscuro.

Al burbujear en la solución de cloruro cuproso amoniacal se forma

un precipitado de color tipo marrón oscuro.

 RESULTADOS DE LA EXPERIMENTACIÓN.

Al final cumplimos nuestro cometido de obtener el acetileno a partir de CaC2 + H2O y

ver cómo reacciona en distintas soluciones, algunas cambiaban de color y con otras se
formaban acetiluros o precipitados.
  Usos más importantes del acetileno.

• Es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas

temperaturas (hasta 3.000 ºC) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su
combustión.
• Se usa en la construcción de puentes y estructuras de acero para edificios, reparación
y reemplazo de tubos de escape automotrices, así como en la fabricación y reparación
de locomotoras, automóviles, aeroplanos y muchas otras máquinas.
• Proyección térmica de superficies y metalización con llama.
• Como gas de alta pureza para equipos de espectometría de masas.
• La producción de negro de humo en la industria del vidrio, aluminio y cobre.
• Debido a sus especiales características físico-químicas, alcanza la temperatura de
llama más elevada, y posee un gran poder calorífico y velocidad de encendido
(características decisivas para valorar un gas combustible).
• Como agente calorífico es un combustible de alto rendimiento, utilizado grandemente
en las aplicaciones oxiacetilénicas. Las temperaturas alcanzadas por esta mezcla varían
según la relación Acetileno-Oxígeno, pudiendo llegar a más de 3000 ºC. En la industria
química, por su gran reactividad, es utilizado en síntesis de muchos productos
orgánicos.

 CONCLUSIONES

A partir del carburo de calcio (CaC2) y el agua obtuvimos acetileno al primer contacto
entre ambos reactivos, al realizar las pruebas de instauración nos dimos cuenta que los
al reaccionar con Br2 fue para conocer el número de instauraciones y el punto final de
la reacción, con el KMnO4 se formaron dioles, al reaccionarlo con el nitrato de plata
amoniacal y el cloruro cuproso amoniacal para formar acetiluro de plata y de cobre
respectivamente, sabíamos que los átomos de H del acetileno serían sustituidos por los
metales debido al carácter ácido que le confiere el triple enlace, notamos como se
precipitaban las sales del acetileno con la plata y con el cobre respectivamente,
podemos decir entonces que el acetileno es de suma importancia en la industria
química ya que tiene muchos usos y aplicaciones como se vio en esta práctica.