Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente

escuela)

Unidad 2: Paso 3-Trabajo Colaborativo 2

LORENA SÁNCHEZ FERNÁNDEZ

Código 1116247763
FRANCIRNEY BOHORQUEZ
1114822110
KATTERINE BEDOYA
Código 1113037572
LILIANA BURBANO
Código 1112220762
SEBASTIAN RAMÍREZ
Código 1116272548

Tuluá, 13 de 04 del 2018

 Introducción

La finalidad y el propósito de este curso de química orgánica son dar bases y pautas
que lleven a un buen conocimiento para poder conocer, entender, la explicación de los
diversos procesos químicos que surgen de estructuras, grupos funcionales, con
diversas propiedades, sustancias, y compuestos orgánicos.
La forma de obtenerse y transformarse en otro mediante síntesis orgánica, con estos
temas a tratar generar indagación y análisis ganas de investigar y así generar
conocimientos básicos para salir de lo diario vivir.
 Desarrollo del Trabajo colaborativo

De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.

Estudiante 2 Estudiante 3
Estudiante 1
FRANCIRNEY KATTERINE BEDOYA
Característica LORENA SÁNCHEZ
BOHORQUEZ ESCOBAR
s
Benceno
Alquenos Alquinos Benceno Alcoholes Fenoles
sustituido
Fórmula
general CnH2n CnH2n-2

Los
alcoholes se
La fórmula clasifican en
de los primaros, (C6H6OH)
bencenos secundarios
sustituidos y terciarios,
varía de de acuerdo
acuerdo al al número
sustituyente de carbonos
C6H6 que tenga. unidos al
carbono
que soporta
el alcohol.
Definición Los alquenos Los El bencen Los bencenos Los Los fenoles
son alquinos o es sustituidos alcoholes son
hidrocarburos son un hidroc son son un compuestos
 que tienen hidrocarbur arburo ar compuestos grupo de orgánicos en
doble enlace os alifáticos omático d orgánicos en moléculas donde uno o
carbono- con al e fórmula los cuales orgánicas más
carbono en menos un molecular uno o más caracterizad hidrógenos
su molécula, triple C6H6, hidrógenos as por la del anillo
y por eso son enlace (originari del anillo han presencia aromático.
denominados entre dos amente a sido de uno o
insaturados. átomos de él y sus sustituidos más grupos
Se puede carbono. derivados por otro -OH
decir que un Se trata de se le sustituyente (hidroxilo)
alqueno no compuestos denomina (halógeno, como grupo
es más que metaestabl ban metil, etil, principal.
un alcano es debido a compuest nitro) hay Los
que ha la alta os diversos alcoholes
perdido un energía del aromático grupos tienen de
hidrógeno triple s debido sustituyentes formula
produciendo enlace al olor para el general: R-
como carbono- caracterís benceno. OH,
resultado un carbono. tico que estructural
enlace doble poseen). mente son
entre dos semejantes
carbonos. al agua, en
donde uno
de los
hidrógenos
se ha
sustituido
por un
grupo
alquilo. Su
grupo
funcional es
el grupo
hidroxilo,
OH.
Pregunta Al comparar la acidez entre Identificar las posiciones ¿Por qué los fenoles son
los alquenos y alquinos. orto, meta y para en el más ácidos que los
¿Por qué los alquinos son siguiente compuesto: alcoholes?
más ácidos que los
alquenos? El ion fenóxido (en los
fenoles) está
Los alquinos son más mucho más estabilizado
ácidos que los alquenos por medio de la
debido a la fuerza con que resonancia con el anillo
son retenidos los aromático, A diferencia del
electrones por sus bases 1.Orto ión alcóxido (alcoholes).
conjugadas. Esto sitúa un 2.Meta Aunque las formas
orden de tal forma que los 3.Para resonantes con la carga
alquinos son más ácidos negativa formal sobre los
que los alquenos y los carbonos contribuirán
alquenos son más ácidos menos al híbrido de
que los alcanos. Los resonancia, su escritura
alquinos suelen tener una permite entender por
configuración electrónica qué un fenol es más de un
tipo sp, lo que nos indica millón de veces más
un 50% del carácter s, por ácido que un alcohol.
lo que los electrones son
atraídos con mayor fuerza
que en una configuración
sp2 o sp3.
 Estudiante 4 Estudiante 5
LILIANA BURBANO SEBASTIAN RAMÍREZ
Características Éteres Aminas Nitrilos Nitro
Fórmula general R-O-R R-NH2

Definición Las aminas son Los nitrilos son co Son compuestos

Los éteres son sustancias que mpuestos orgánicos que
compuestos que derivan del orgánicos que contienen uno o
resultan de la amoniaco, un gas poseen un grupo más grupos
unión de dos que se compone de de cianuro (-C≡N) funcionales nitro (-
radicales tres átomos de como grupo NO2). Son a
alquílicos o hidrogeno y un funcional principal. menudo
aromáticos a átomo de Son derivados altamente explosiv
través de un nitrógeno. Cuando orgánicos os; impurezas
puente de se sustituyen del cianuro de los varias o una
oxigeno-O-. Son almenas uno de los que el hidrógeno manipulación
compuestos que átomos de ha sido sustituido inapropiada pueden
tienen un átomo hidrogeno del por un fácilmente
de oxigeno unido amoniaco por radical alquilo. Los desencadenar una
a dos radicales radicales nitrilos se obtienen descomposición ex
hidrocarbonados, aromáticos o por acción del otérmica violenta.
hay éteres que alifáticos se obtiene cianuro de sodio o Los compuestos
contienen más una amina. de potasio sobre nitro aromáticos so
de un grupo los haluros de n sintetizados por
funcional éter alquilo, y también la acción de una
(poliésteres) y calentando las mezcla de ácidos
algunos de estos amidas en sulfúrico y nítrico
forman ciclos, presencia de un sobre la molécula
estos poliésteres deshidratante. Los orgánica
se denominan nitrilos alifáticos correspondiente.
 éteres corona. pueden obtenerse Algunos ejemplos
mediante la de este tipo de
sustitución compuestos son
nucleófila del el 2,4,6-
átomo de halógeno trinitrofenol (ácido
de un halogenuro pícrico), el 2,4,6-
de alquilo por trinitrotolueno (TNT
ataque del agente ) y el 2,4,6-
nucleófilo CN-, trinitroresorcinol (á
procedente de un cido estífnico).
cianuro alcalino.
Pregunta Las fuerzas intermoleculares permiten ¿Pueden obtenerse aminas a partir de la
establecer la diferencia entrereducción de nitrilos y nitrocompuestos?
propiedades como el punto de Dar un ejemplo para cada caso a través
ebullición de compuestos. Teniendo en de una reacción completa.
cuenta lo anterior por qué la
propilamina (CH3CH2CH2-NH2) tiene un Si se pueden obtener aminas a través de
punto de ebullición mayor (50 °C) que una reducción de nitrilos y
la trimetilamina ((CH3)3N), de 3 °C. nitrocompuestos, es este caso el Hidruro
de Aluminio y Litio reacciona con los
CH3-CH2-CH2-NH2 (PROPILAMINA, nitrilos y a estos los transforma en
50°C,) Y (CH3)3N TRIMETILAMINA 3° aminas.
C) la amina primaria puede hacer
interacción puente del hidrogeno Ejemplo de esto es:
mientras que la amina terciaria no.
Metalamina, usado en bactericidas y en
algunos explosivos.

Esta reducción también se le conoce

como una reducción de Amidas a Aminas
a través del mencionado Hidrulo de
Aluminio y Litio.
 Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.

Nombre del Fórmula Estructura química de los dos isómeros Nombre del
estudiante molecular isómero según
IUPAC
1LORENA C6H6 ALQUENOS ALQUENOS
SÁNCHEZ
Isómero estructural 1: TRANS-TRANS-2,4-
HEXADIENO

CIS-CIS-2,4-
HEXADIENO

ALQUINOS

1,5-HEXADIINO

1,3-HEXADIINO

Isómero estructural 2:
 ALQUINOS

Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:
2FRANCIRY C8H9Br Isómero estructural 1:
BOHORQUEZ BROMO-4-ETIL
BENCENO
_______________

BROMO-1,4-
DIMETILBENCENO
_______________

Isómero estructural 2:
3KATTERINE C6H14O2 Isómero estructural 1:
BEDOYA 2,3-
HEXANOGLICOL
_______________

2,5-
HEXANOGLICOL
_______________

Isómero estructural 2:

4LILIANA Isómero estructural 1:

BURBANO 5-
AMINOPENTANOL
5-AMINO-1-
PENTANOL
_______________

BUTANAMINE
1-METHOXY-2-
BUTANAMIN
_______________
 Isómero estructural 2:

5SEBASTIAN C6H10N2O Isómero estructural 1:

RAMÍREZ 2 5-
NITROHEXANENIT
RILE
_______________

3-METHYL-1-
NITROSOPIPERIDI
N-4
_______________

Isómero estructural 2:
 Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

Descripción Tipo de reacción Estructura del producto

Caso 1 Reacción A:
_HIDROGENACIÓN________
Producto A

Reacción B:
__ ADICIÓN DE HALOGENUROS
DE HIDROGENO _______
Heptano
Producto B

3 bromo-2 metil heptano

Halogenuro de alquilo.

Caso 2 Producto A

Reacción A: Nitración del

benceno
 Nitrobenceno
Benceno sustituido

Producto B

Reacción B: Halogenación de
benceno sustituido 4 bromo 1,3 di
nitrobenceno

Benceno sustituido.
Caso 3 Oxidación de alcoholes

Decanol
Alcohol

Reactivo A

Adición nucleofílica a un
aldehído
Butanamina
Descripción Tipo de reacción Estructura del producto

Caso 1 Reacción A: Hidrogenacion de alquinos Producto A: Alcano Heptano

Los alquinos
son
hidrocarburos
que presentan
triples enlaces
en sus cadenas
carbonadas.
Dentro de las
reacciones que
experimenta
éste grupo
funcional está
la
hidrogenación Producto B: 3 Bromo -2 Metil
de alquinos, la Heptano Halogenuro de alquino
cual permite
obtener
alquenos
utilizando un
catalizador
como Paladio
Reacción B: Adicción de halogenuros de
(Pd) e
hidrogeno (HX, donde X = halógeno)
hidrógeno. La
hidrogenación
ocurre con
estereoquímica
sin
permitiendo un
alqueno cis, es
decir, libre de
su
estereoisómer
o trans.
Teniendo en
cuenta la
información
anterior
identificar el
producto de la
reacción A, la
cual parte de la
reacción del 2-
Heptino en
presencia de
H2/Pd.
Por otro parte,
dentro de las
reacciones que
experimentan
los alquenos,
se encuentra la
adición de
halogenuros de
hidrógeno (HX,
donde
X=halógeno).
La siguiente
reacción ilustra
la reacción de
un alqueno
reaccionando
con el bromuro
de hidrógeno
(HBr), donde
se evidencia la
aplicación de la
regla
Markovnikov.
Esta regla
indica que el
hidrógeno del
HX se adiciona
al carbono que
tiene el mayor
número de
hidrógenos y el
halógeno se
adiciona al
carbono que
tiene menos
hidrógenos.
Teniendo en
cuenta la
información
anterior
identificar el
producto de la
reacción B, la
cual parte de la
reacción del
alqueno
asimétrico (2-
metil-2-
hepteno) en
presencia de
HBr

Caso 2 Reacción A: Nitracción del Benceno Producto A: Nitrobenceno

El benceno es Compuesto aromático
un
hidrocarburo
aromático en
forma de anillo
con seis
átomos de
Reacción B:
carbono,
presenta tres Halogenacion de Benceno Sustituido
dobles enlaces
y seis átomos Producto B: 4 bromo 1,3 di
de hidrógeno. nitrobenceno
Los bencenos y
sus derivados
sufren
reacciones de
sustitución
electrofílica
aromática, la
cual se
caracteriza
porque un
reactivo
electrófilo (E+)
reemplaza a
uno de los
hidrógenos en
el anillo. La
nitración es un
ejemplo de
esta reacción,
el mecanismo
se da en dos
pasos: el
primero, donde
el electrófilo es
el ión ni tronío
(O=N+=O) y
reacciona con
el benceno
formando el
catión
ciclohexadienil
o
intermediario.
Y en el
segundo, la
aromaticidad
se reestablece
por la pérdida
de un protón
del catión
ciclohexadienil
o,
obteniéndose
el producto de
la nitración. De
acuerdo con lo
anterior,
determinar el
producto de la
reacción A.

Por su parte
los derivados
del benceno,
como por
ejemplo el
producto
obtenido
anteriormente,
o compuestos
como el
tolueno y el
fenol, también
experimentan
las reacciones
de sustitución
electrofílica
aromática. Sin
embargo, el
sustituyente
que contenga
el anillo
aromático
puede activar o
desactivar el
anillo y
orientar la
sustitución a la
posición orto,
meta o para,
según el caso.
Dentro de los
grupos
funcionales o
sustituyentes
fuertemente
desactivadores
y orientadores
a la posición
meta, se
encuentra el
grupo nitro (-
NO2) y el ciano
(-CN).
Teniendo en
cuenta el
efecto
orientador,
cuál es
producto B en
la siguiente
reacción de
halogenación
del 1,3-
dinitrobenceno

Caso 3 Reacción A: Oxidación de alcoholes Reactivo A: Decanol

Los alcoholes
son
compuestos
que presentan
en su
estructura
química el Reacción B:
grupo hidroxilo
–OH, estos Adicción nucleofílica a un aldehído y
compuestos cetonas Reactivo B
experimentan
reacciones de
oxidación
permitiendo la
formación de
aldehídos en el
caso de
alcoholes
primarios. La
siguiente
reacción es un
ejemplo de
ello, predecir
el alcohol
(Reactivo de la
reacción.

Por su parte,
las aminas son
compuestos
que presentan
en su
estructura
química el
grupo amino –
NH2, el cual
tiene un
carácter
nucleofílico. En
el caso de las
aminas
primarias,
estas
experimentan
reacciones de
adición
nucleofílica al
grupo
carbonilo de
aldehídos y
cetonas para
formar
carbinol
aminas.
Teniendo en
cuenta lo
anterior cuál
es la amina
(Reactivo B)
que reacciona
con el decanal
para la
formación del
carbinol amina.
 Descripción Tipo de reacción Estructura del producto
Caso 1 Reacción A: Producto A
HIDROGENACIÓN

Heptano

Reacción B: _________ Producto B

Caso 2 Reacción A: Producto A

Los anillos NITRACIÓN DEL BENCENO
aromáticos pueden
nitrarse por la
reacción con una
mezcla de ácido
nítrico y sulfúrico
concentrados, el Reacción B:
electrófilo es el ion HALOGENACIÓN DEL BENCENO
nitronio, NO2+ el
cual se genera a Producto B
partir del HNO3 por
protonación y la
pérdida de agua. El
ion nitronio
reacciona con el
benceno para
producir un
carbocation
intermediario, y la
pérdida del ion
H+ de este
intermediario da el
producto de
 sustitución neutro
nitrobenceno.
Su uso es de
importancia para
producir una
arilamina, ArNH2. Al
adicionar un grupo
amino o un anillo
aromático seguido
en dos etapas de
nitración/reducción
es la parte clave de
la síntesis industrial
de varios colorantes
y agentes
farmacéuticos
Mecanismo de
reacción
1. Reacción del
ion nitronio
con el
sistema π del
anillo. (El
modelo
molecular
representa al
catión
ciclohexadien
ilo
intermediario
.)
2. Pérdida de
un protón del
catión
ciclohexadien
 ilo.
Caso 3 Reacción A: Reactivo A
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
La oxidación de PRIMARIOS
alcoholes forma
compuestos
carbonilos. Al
oxidar alcoholes
primarios se
obtienen aldehídos,
mientras que la
oxidación de Reacción B: Reactivo B
alcoholes ADICIÓN NUCLEOFÍLICA EN AMINA
secundarios forma PRIMARIA
cetonas.
El trióxido de cromo
con piridina en
diclorometano
permite aislar
aldehídos con buen
rendimiento a
apartir de alcoholes
primarios.
Se conoce como
PCC (clorocromato
de piridinio) al
trióxido de cromo
con piridina y ácido
clorhídrico en
diclorometano. Est
e reactivo también
convierte alcoholes
primarios en
aldehídos.
Figura 1. Desarrollo del numeral 9.
 Amina Éter

Éter
Amina
 Nitrilo

Nitro

Nitro
Nitro

Nitrilo

Nitro
 Bibliografía
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96b4a91836f7249e62
