Cristalización de la acetanilida

Introducción:

En este experimento se purificó la Acetanilida por medio del proceso de

cristalización, además de que, mediante este mismo proceso, se determinaron cuáles
son las características propias de un buen disolvente para la recristalización.

Siempre que se forman productos mediante una reacción química, el objetivo es

que se produzcan con la menor cantidad de impurezas posible. Para esto, se tiene que
aplicar un proceso de purificación, ya que normalmente en las mezclas de reacción los
productos quedan impuros.

La cristalización es la mejor forma de purificar sustancias, ya que lo hace basado

en el hecho de que la gran mayoría de compuestos son más solubles en caliente que en
frío.

Esta característica se debe a que como el proceso de disolución (para la mayoría

de compuestos orgánicos) es endotérmico y con entropía positiva, gracias a la poca
organización de la estructura cristalina, al aumentar la temperatura aumenta también la
solubilidad del compuesto.1 La mayoría del tiempo, dependiendo de las características
de los materiales, el compuesto se debe cristalizar más de una vez para eliminar la mayor
cantidad de impurezas del mismo. A esto se le conoce como recristalización.1

Los disolventes utilizados para formar las disoluciones son un factor clave en la
efectividad de este proceso. Ya sea un disolvente puro o una mezcla de disolventes,
deben cumplir ciertas características para ser considerados aptos. Entre estas están que
no reaccione con la sustancia a purificar, que no sea tóxico ni inflamable, y que disuelva
a la sustancia en caliente.

En este caso particular se emplearon dos tipos de filtración: por gravedad y al

vacío. El filtrado por gravedad separa un sólido de un líquido cuando el propósito es
recuperar el líquido.2 Se hace con ayuda de papel de filtro y embudo. Es la manera de
filtración más rápida ya que ofrece la máxima superficie de filtración.2 La filtración al vacío
separa un sólido de un líquido cuando el propósito es recuperar el sólido. Se hace con
ayuda de un embudo de Büchner. Aplicar la succión con vacío permite que la velocidad
de filtración aumente.4
Resultados y observaciones:

Muestra Porcentaje de Punto de fusión

recuperación
% oC

-
100% agua 48,8 114,2-115,6
80 agua-20 alcohol 52,5 114,2-115,6
60 agua-40 alcohol 38,75 109,113
40 agua—60 alcohol 11,18 114,2-115.6
20 agua-80 alcohol 19,49 109,4-113
100% alcohol 35 113-114,5

Fórmula Cálculo
(masa obtenida de aspirina/ masa inicial de aspirina) *100

Discusión:

Para este experimento, se utilizaron seis diferentes disolventes: agua, alcohol,

mezcla de agua-alcohol20:80, mezcla de agua-alcohol 40:60, mezcla de agua-alcohol
60:40 y mezcla de agua-alcohol 80:20; se debía determinar cual era el disolvente más
eficiente. Para tener un punto de comparación de la eficiencia de todos los disolventes,
se calculó el porcentaje de recuperación de cristales de Acetanilida con cada disolvente.

El 100% de los alcoholes obtuvieron un 35% de recuperación, esto a pesar de ser

conocidos al hecho de que los alcoholes no cumplen con todas las características de un
buen disolvente; como por ejemplo, su inflamabilidad.

Además, la Acetanilida es muy soluble en presencia de alcoholes, ya que ambos

son compuestos polares con fuerzas intermoleculares muy fuertes: puentes de
hidrógeno. No es recomendable que el sólido a purificar reaccione con el disolvente, ya
que esto puede causar que todo el compuesto se disuelva en vez de cristalizarse. Este
no fue el caso, ya que se llevaron buenos métodos experimentales, y además presentó
un punto de fusión de 113 - 114,5 oC.

La Acetanilida no es muy soluble en agua, ya que les es difícil formar puentes de

hidrógeno entre ellas. Otra característica que comparten ambos disolventes es que son
miscibles en ellos mismos, lo que quiere decir que se mezclan en cualquier proporción3.

Entonces, al mezclar agua, un compuesto polar que no posee gran capacidad de

disolver Acetanilida, con un alcohol, un compuesto polar con una gran capacidad de
disolver Acetalnilida, el nuevo disolvente formado no disuelve el soluto a temperatura
ambiente. Sin embargo, al aumentar la temperatura se aumenta la solubilidad, lo que
permite que continúe el proceso de la cristalización.
 La proporción de etanol y agua que hay en cada disolvente influye muchísimo en
el porcentaje de recuperación de cristales obtenidos para cada caso, ya que se sabe que
lo ideal es encontrar un punto intermedio para el disolvente; es decir, que la polaridad de
ambos no sea muy parecida pero que igual tenga la capacidad de disolver al soluto. Por
ejemplo, la mezcla 20 agua y 80 alcohol, aunque tuvo un porcentaje relativamente bueno
(19,49%) tuvo un porcentaje menor a las mezclas con 80 agua y 20 alcohol, y con la de
60 agua 40 alcohol. Ya que al estar compuesto de más etanol, es posible que se haya
disuelto una parte de la Acetanilida antes de la filtración en caliente, causando pérdida
en la cantidad de cristales que se pudieron haber producido.

También se midieron los puntos de fusión de los cristales recuperados con cada
uno de los disolventes. Para esta parte del experimento, se utilizó el Mel-Temp, ya que
es el instrumento más preciso a la hora de medir los puntos de fusión. Lo que indican
estos puntos de fusión es la pureza de los cristales: entre más definido sea el intervalo,
más pura es la sustancia.

Conclusiones:
1. A partir de los datos obtenidos y su respectivo análisis se puede concluir que el
disolvente de agua-etanol 80:20 es el mejor disolvente entre los utilizados, ya que
produjo la mayor cantidad de cristales y además fueron los más puros. También se
obtuvo que el disolvente agua-etanol 40:60 es un disolvente poco eficiente, ya que tuvo
un porcentaje de recuperación bajo y presentó los cristales con mayor impureza.

2. Con este experimento, se concluyó que el grado de pureza es determinado por el

intervalo de punto de fusión.

3. Se demostró la tendencia de que entre mayor alcohol presente, más cuesta en

conseguir la muestra de los cristales, y en cambio si se trabaja con más agua, será más
simple la formación de estos cristales deseados. Además del uso con cuidado del Carbón
activo, ya que este podrá consumir muestra, y no permitir formaciones sólidas.

Referencias:
1. Operaciones Básicas en el Laboratorio de Química (n.d.). Cristalización y
recristalización.
Extraído de: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precip_cristal.html

2. Operaciones Básicas en el Laboratorio de Química (n.d.). Filtración por gravedad.

Extraído
de: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/filtracio_grav.html
3. Dario, R. (Junio, 2015). Miscibilidad y solubilidad. Universidad de Antioquia. Extraído
de:
http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/ocw/mod/page/view.php?id=255

4. Operaciones Básicas en el Laboratorio de Química (n.d.). Filtración al vacío. Extraído

de:
http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/filtracio_buit.html