ALDEHÍDOS

O O O
C C C
H H -
H R H Ar
R = H o GRUPOS ALQUILO
C=O grupo carbonilo
Ar = GRUPOS ARILO

CETONAS
O O
C C -
R R R Ar
R = GRUPOS ALQUILO

Ar = GRUPOS ARILO C=O grupo carbonilo

 ALDEHÍDOS

NOMENCLATURA
1- NOMENCLATURA COMÚN

N0 NOMBRE DEL ESTRUCTURA NOMBRE DEL ESTRUCTURA

CARBONOS ÁCIDO ALDEHÍDO
O O
1 ÁCIDO FORMALDEHÍDO
C C
FÓRMICO H OH H H
O
2 ÁCIDO O ACETALDEHÍDO
C
ACÉTICO H3C
C
OH
H3C H

3 ÁCIDO O
PROPIONALDEHÍDO O
C C
PROPIÓNICO H3CH2C OH H3CH2C H

O O
4 ÁCIDO BUTIRALDEHÍDO
C C
BUTÍRICO H3CH2CH2C OH H3CH2CH2C H

O O
5 ÁCIDO VALERALDEHÍDO
C C
VALÉRICO H3CH2CH2CH2C OH H3CH2CH2CH2C H
CON SUSTITUYENTES :

ε δ γ β α O
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH

CH3

ε-metilenantaldehído

Cuál es el nombre del siguiente aldehído?

O
H3C CH2 CH CH2 CH
OH
2. NOMENCLATURA IUPAC

HIDROCARBURO ALDEHÍDO

O
1. CH4 HCHO C
H H
METANO METANAL
O
2.
CH3CH3 CH3CHO C
H3C H

ETANO ETANAL
O
3.
CH3CH2CH3 CH3CH2CHO C
H3CH2C H
PROPANO PROPANAL
 3 2
O
7 6 5 4
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH
1
CH3

6-METILHEPTANAL

O
H3C CH2 CH CH2 CH
OH
3-HIDROXIPENTANAL

O
H3C CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH

NH2

6-AMINOHEPTANAL
 CUÁL ES EL NOMBRE ?

O
HO CH2 CH2 CH2 CH

O
H2N CH2 CH2 CH2 CH2 CH
 CETONAS
NOMENCLATURA

1- NOMENCLATURA COMÚN
O
C DIMETILCETONA
H3C CH3
O
C
H3CH2C CH3
ETILMETILCETONA
O
C
H3CH2CH2CH2C CH3 BUTILMETILCETONA
O
C

DIFENILCETONA
2- NOMENCLATURA IUPAC

HIDROCARBURO CETONA
O
PROPANO PROPANONA
C
H3C CH3

O
BUTANO C BUTANONA
H3CH2C CH3

O
PENTANO H3C CH2 CH2 C CH3
PENTAN-2-ONA
2-PENTANONA
O
HEXANO H3C CH2 CH2 CH2 C CH3
HEXAN-2-ONA
2-HEXANONA

6 5 4 3 O
1 5-HIDROXIHEXAN-2-ONA
HEXANO H3C CH CH2 CH2 C CH3
5-HIDROXI-2-HEXANONA
OH 2
 5 O 3 2 O
H3C C CH2 CH2 C H
4 1

4-OXOPENTANAL
 REACCIONES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

 -
O O

+
C C

R R R R
 1. REACCIÓN DE OXIDACIÓN

1.1 CON EL REACTIVO DE TOLLENS

REACTIVO DE TOLLENS : Ag(NH3)2+ : SOLUCIÓN DE PLATA AMONIACAL

REACCIÓN POSITIVA PARA ALDEHÍDOS

O
+ -
C
+ 2 Ag(NH 3)2 + 3OH -
RCOO + 4NH 3 + 2Ag
0
+ 2H 2O

R H
SAL DE AMONIO ESPEJO
DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO DE PLATA
RCOO- NH4+
REACCIÓN NEGATIVA PARA CETONAS

O
+ -
C
+ 2 Ag(NH 3)2 + 3OH NO REACCIONA

R R
1.2. CON EL REACTIVO DE FEHLING

FEHLING A : SOLUCIÓN DE SULFATO CÚPRICO

FEHLING B: SOLUCIÓN DE TARTRATO DE SODIO Y POTASIO E

HIDRÓXIDO DE SODIO

REACCIÓN POSITIVA PARA ALDEHÍDOS

O
O O
2+
C + Cu O
-
C CH CH C O
-
+ NaOH + H2O CH 3COONa + Cu 2O + 4H
RCOONa
+

OH OH
R H

SAL DE ÁCIDO ÓXIDO

ALDEHÍDO COMPLEJO DE TARTRATO CÚPRICO CARBOXÍLICO CÚPRICO
CUPROSO
PRECIPITADO
CUPROSO ROJO
REACCIÓN NEGATIVA PARA CETONAS

O
O O
2+
C + Cu O
-
C CH CH C O
-
+ NaOH + H2O NO REACCIONA
OH OH
R R

CETONA COMPLEJO DE TARTRATO CÚPRICO

 Reacción de oxidación

Ejemplos de la reacción de fehling:

2+ + -
CH3CHO + 2Cu + Na + 5OH CH3COONa + Cu2O + 3H2O

ALDEHÍDO

O
2+ + -
H3C C CH3 + 2Cu + Na + 5OH NO REACCIONA

CETONA
 2. REACCIÓN DE CONDENSACIÓN

ES LA REACCIÓN ENTRE DOS MOLÉCULAS ORGÁNICAS, SEPARÁNDOSE

UNA MOLÉCULA PEQUEÑA COMO H2O.

NH3 AMONIACO

H2N-OH HIDROXILAMINA

H2N-NH2 HIDRAZINA

H2N NH
FENILHIDRAZINA

H2N NH

NO 2
2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
O 2N
a. REACCIÓN CON EL AMONÍACO

O H NH
H3C C H + H N H H3C C H
+ H2O
imina
ACETALDEHÍDO AMONÍACO del acetaldehído

O H NH
H3C C CH3 + H N H H3C C CH3
+ H2O

DIMETILCETONA AMONÍACO Imina de

la Dimetilcetona
b. REACCIÓN CON LA HIDROXILAMINA
O H N OH
H3C C H + H N OH H3C C H
+ H2O
HIDROXILAMINA Oxima del
ACETALDEHÍDO
acetaldehído

c. REACCIÓN CON LA HIDRAZINA

O H N NH2
H3C C H + H N NH2 H3C C H
+ H2O

ACETALDEHÍDO HIDRAZINA Hidrazona del

acetaldehído
d. REACCIÓN CON LA FENILHIDRAZINA

O H N NH
H3C C H + H N NH H3C C H + H2O
Fenilhidrazona del
ACETALDEHÍDO FENILHIDRAZINA acetaldehído
e. 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA

REACCIÓN POSITIVA PARA ALDEHÍDOS Y CETONAS

O + R
H
C
+ H2N NH C N NH + H2O

R´ NO 2 R´ O 2N NO 2
R O 2N

ALDEHÍDO 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA

O CETONA SÓLIDO AMARILLO O NARANJA

EJEMPLO

O 2N
NO 2
O NO 2
H N NH
H3C C H + H N NH H3C C H + H2O
NO 2
2,4-Dinitrofenilhidrazona del
ACETALDEHÍDO 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
acetaldehído
 3. REACCIÓN DE HIDRATACIÓN

(REACCIÓN DE ADICIÓN DE AGUA)

Prueba positiva para aldehídos y cetonas

HO OH
O

C + H2O C

H H H H
HIDRATO DE
FORMALDEHÍDO
FORMALDEHÍDO
INESTABLE
 HO OH
O

C + H2O C

Cl 3 C H Cl 3 C H

HIDRATO DE
CLORAL
CLORAL

ESTABLE
 4. FORMACIÓN DE HEMIACETALES, ACETALES, HEMICETALES
Y CETALES
(REACCIÓN DE ADICIÓN DE ALCOHOL)
Prueba positiva para aldehídos y cetonas

HEMIACETAL Y ACETALES (PARA ALDEHIDOS)

HEMICETALES Y CETALES (PARA CETONAS)

HEMIACETALES
OH
O HCl
H3CH2C CH + HOCH 3 H3CH2C CH OCH3

ALCOHOL METIL HEMIACETAL

PROPIONALDEHÍDO
DEL PROPIONALDEHÍDO
METÍLICO
ACETAL

Se forma al añadir un alcohol al hemiacetal

OH OCH2CH3
+ HOH
H3CH2C CH OCH3 + HOCH 2CH3 H3CH2C CH OCH3

ALCOHOL ETILMETILACETAL DEL

METIL HEMIACETAL
ETÍLICO PROPIONALDEHÍDO
DEL PROPIONALDEHÍDO
 HEMIACETALES

OH
O HCl
H3C C CH3 + HOCH 3 H3C C OCH3
CH3
DIMETILCETONA ALCOHOL DIMETIL HEMICETAL
DE LA DIMETILCETONA
METÍLICO

CETAL

Se forma al añadir un alcohol al hemicetal

OH OCH2CH3
+ HOH
H3C C OCH3 + HOCH 2CH 3 H3C C OCH3
H3C CH3

DIMETIL HEMICETAL ALCOHOL ETILMETILCETAL DE LA

DE LA DIMETILCETONA ETÍLICO DIMETILCETONA
NOMBRES NO SISTEMÁTICOS
 PRODUCE LAS HORMONAS
SEXUALES HUMANAS

PREGNENOLONA

ESTRONA TESTOSTERONA PROGESTERONA

(ESTRÓGENO: (ANDRÓGENO: (PROGESTÓGENO:
HORMONA HORMONA HORMONAS QUE
SEXUAL FEMENINA) SEXUAL MASCULINA) INTERVIENEN
EN EL EMBARAZO)
PROGESTERONA
GRUPO CETÓNICO

Es la hormona más importante

en el embarazo. Se produce en los
ovarios por oxidación enzimática del
Colesterol y es la causa de la iniciación
y terminación satisfactorias del
embarazo.

Su papel inicial consiste en preparar la

mucosa uterina (recubrimiento) para la
recepción de un óvulo fecundado.
ENLACE DOBLE
Cuando el óvulo fecundado se adhiere
GRUPO CARBONILO satisfactoriamente a la pared uterina, la
progesterona se sigue produciendo, ayudando
a que se desarrolle bien el feto y, al mismo
tiempo suprime la ovulación ulterior.
 GRUPO HIDROXILO

DOBLE ENLACE
GRUPO CARBONILO

Hormona sexual masculina, se produce en los testículos y da origen

a las características sexuales masculinas.
ESTRONA

GRUPO CARBONILO

Hormona sexual femenina, se produce

en los ovarios y da origen
a las características sexuales
femeninas.
GRUPO HIDROXILO
FENÓLICO
 O

O O O
H H
H H2C C H C H2C C
C
OH OH
O

OH OCH 3 OCH 3
OH

Anisaldehído Anisona
Vainilla Cinamaldehído

(Vainilla) (Canela) (Pimpinella anisum)

 PROPIEDADES FÍSICAS
LOS PRIMEROS ALDEHÍDOS DE LA SERIE SON IRRITANTES,
DESAGRADABLES Y MISCIBLES EN AGUA (EJM. Formaldehído).
SIN EMBARGO, A MEDIDA QUE AUMENTA EL PESO MOLECULAR
EL OLOR SE HACE AGRADABLE (ALDEHÍDOS DE C8 AL C14
SON EMPLEADOS EN LA PREPARACIÓN DE PERFUMES) PERO
SON INMISCIBLES EN AGUA Y SU PUNTO DE EBULLICIÓN
SE INCREMENTA.

LAS CETONAS PUEDEN PRESENTARSE EN ESTADO LÍQUIDO O

SÓLIDO DE BAJO PUNTO DE FUSIÓN. LAS PRIMERAS CETONAS
DE LA SERIE SON MISCIBLES EN AGUA PERO A MEDIDA QUE
AUMENTA EL PESO MOLECULAR LA SOLUBILIDAD
DISMINUYE. LAS CETONAS INFERIORES SE EMPLEAN EN LA
INDUSTRIA DE PINTURAS POR SU PODER DISOLVENTE.

LA MAYORÍA DE LOS ACEITES VOLÁTILES DE ALDEHÍDOS Y

CETONAS, DE OLOR AGRADABLE, QUE SE ENCUENTRAN EN LA
NATURALEZA SON DE ALTO PESO MOLECULAR.