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CARACTERIZACION DE HALUROS DE ALQUILO

a
Juan David Ayala, bJosé Julián Carvajal, cDaniel Andrés Morillo Ramos
a
Davidayalamartinez98@gmail.com bjosejuliancarvajal@hotmail.com
c
andresmorillo.1999@gmail.com

Universidad Icesi, Facultad de Ciencias Naturales, bPrograma de Química, a,cPrograma de Química


Farmacéutica Laboratorio de Química Orgánica II

Santiago de Cali, Colombia

Septiembre 17 2018

1. ABSTRACT

The objective of this laboratory practice was to visualize the characteristics of diverse alkyl
halides through test of solubility in water and petroleum ether, also test of silver nitrate and
sodium iodide in acetate. The test of solubility was performed with the purpose of study the
reason why one halides can be denser than another due the different characteristics that
conform it and the other two test was carry out to understand the reactions of substitution
given in the said compounds and speeds. It was observing that alkyl halides are
hydrocarbons and this one are not soluble in polar solvents, but them, are soluble in apolar
solvents such as petroleum ether. Otherwise, it was evidenced that the stereochemistry and
the electronegativity of the compound directly affect in his reactivity and reaction
mechanism. In the substitution reactions, the characteristics of the alkyl halides were
verified, such as the influence of the solvent (formation of carbocations) and the influence
of the position of the halogen (decreases or increases the reaction time)

Keywords: alkyl halides, substitution, solubility, polarity, halogens, leaving groups.

2. INTRODUCCION voladuras y construir túneles…”


(Sanz, s.f.). Así pues, está claro que la
La química orgánica es una rama de la química orgánica se ha ganado un
química con un impacto notorio en la lugar clave y meritorio en la industria,
industria y en la vida cotidiana. que es el origen de buena parte de lo
Ascensión Sanz dice lo siguiente: “Los que es útil para el ser humano.
productos orgánicos tienen usos muy La química orgánica posee
diversos, desde un perfume, utilizado limitaciones en su aplicación.
para aumentar el atractivo de una Teóricas, en caso de que no se cuente
persona, un explosivo para efectuar con saberes previos sobre si puede
ocurrir una reacción o no. Técnicas, si Recuperado de:
no se dispone de infraestructura que https://www.eii.uva.es/organica/qoi
provea las condiciones necesarias /tema-01.php
para llevar a cabo la reacción de
manera eficaz. Económicas, si no se 3. ANÁLISIS DE RESULADOS
conocen métodos baratos para 3.1. Solubilidad en agua y éter de
producir el compuesto deseado en petróleo
cantidades significativas. Así pues, la Esta prueba se realizó para
viabilidad de un proceso de síntesis
observar y determinar la
depende de la solución de los puntos
solubilidad en agua y éter de
anteriores.
Para poder obtener un producto
petróleo de cada uno de los
químico orgánico se consideran las compuestos que se encuentran
rutas de síntesis y los reactivos consignados en la tabla 1, en la
necesarios. Las rutas de síntesis cual también se encuentran los
consisten en cuáles caminos hacen resultados de la prueba.
posible la obtención del producto. Los Tabla 1. Prueba de solubilidad en
reactivos necesarios dependen de la agua y éter de petróleo.
ruta y determinan en gran medida el Compuesto Solubilida Solubilida
resultado de la misma. Por lo d en agua d en éter
anterior, en el día a día de un químico de
orgánico sintético, todo se reduce a petróleo
conocer bien las rutas sintéticas y los 2- I S
sustratos usados para obtener su
Clorobutano
producto.
Bromobutano I S
La reactividad de un sustrato
Cloruro de t- I S
depende de sus grupos funcionales y
butilo
de su estructura 3D. Los grupos
Clorobenceno I S
funcionales determinan la manera en
Bromobence I S
que el sustrato interactuará en
no
presencia de otras sustancias, de la
radiación o la temperatura. La INSOLUBLE: I
estructura 3D determina la facilidad SOLUBLE: S
con la que el sustrato puede La Tabla 1. muestra que los
transformarse dependiendo de haluros de alquilo estudiados en la
factores como impedimento estérico práctica son insolubles en agua y
y la polarización de los enlaces. A solubles en éter, esto ocurre
partir de las propiedades del sustrato, debido a que las moléculas
es posible teorizar y aplicar una ruta estudiadas son apolares (no
sintética efectiva y eficiente para la tienen momento dipolar) lo cual
síntesis de un producto.
hace que se puedan disolver en
Sanz, A. (s.f.). Química orgánica
disolventes apolares cómo el éter
industrial. Valladolid, España: Escuela
de Ingenierías Industriales. de petróleo pero no en disolventes
polares como el agua, debido a
que la molécula de agua tiene un Esta prueba se realizó para
momento dipolar el cual le da determinar qué tan rápidas
cargas parciales a sus átomos, sucedían las reacciones de
permitiéndole interactuar sustitución en un haluro de alquilo
solamente con otro compuesto secundario como el 2-Clorobutano
que tenga estas mismas y un haluro de alquilo terciario
características. como el Cloruro de t-butilo,
La solubilidad de los haluros de debido a la reacción con Nitrato de
alquilo con los dos compuestos se plata que se presentaba en
pudo observar al hacer las solución con etanol al 95%, los
diferentes soluciones donde se resultados se presentan en la tabla
presentó la formación de dos fases 2.
con agua, debido a que las Tabla 2. Observaciones de las
interacciones de las dos moléculas reacciones de haluro de alquilo y
no son las mismas lo cual no nitrato de plata en etanol al 95%.
permitía que estas se Compuesto Observaciones
solubilizaran, esto explica la Reacciona al instante
formación de dos fases, la cuando es agregada esta
superior era del haluro de alquilo y molécula a el tubo de
Cloruro de
la de debajo del agua, esto ocurrió ensayo con nitrato de
t-butilo
debido a que la cadena plata, formando un
hidrocarbonada es menos densa precipitado de color
blanco.
que el agua lo cual no permite que
No reacciona de
la fase del haluro de alquilo se
inmediato, por lo cual es
presente en el fondo aunque esta necesario someterlo a
molécula presenta un átomo muy un baño maría, lo cual
denso como el Cloro o Bromo lo hace que se presente un
cual dependía del tipo haluro de 2-
pequeño precipitado,
Clorobutano
alquilo. posteriormente se
También se observó la presencia agregó ácido nítrico y se
de una sola fase con el éter de observó la una mayor
petróleo debido a que las dos turbidez en el contenido
moléculas son apolares y del tubo de ensayo.
presentan casi las mismas
características, por lo cual tienen Los resultados anteriores
interacciones de van der Waals lo permiten deducir lo que está
cual permite que estas se puedan sucediendo. En el caso de la
solubilizar. reacción del nitrato de plata (1)
3.2. Prueba del nitrato de plata con el cloruro de t-butilo (2) el
(𝑨𝒈𝑵𝑶𝟑 ) paso que determina la velocidad
de la reacción es la ruptura del
enlace C-X la cual depende de que El mecanismo de reacción del
tan buen grupo saliente es el nitrato de plata con cloruro de t-
halógeno de la molécula para la butilo se presenta en el Esquema
formación de un carbocatión (3) 1.
terciario, que es formado debido a Esquema 1. Mecanismo de
la presencia de etanol (4), un buen reacción de la prueba de nitrato de
disolvente orgánico polar, y en plata con el cloruro de t-butilo.
este caso, un nucleófilo.
Aunque el nucleófilo (etanol) es
débil, la reacción se produce
rápidamente debido a que el
compuesto (3) tiene un halógeno
(9) (6)
cloruro que es un buen grupo
saliente1 así como la posibilidad de
formar un carbocatión terciario
relativamente estable. Sucede
una reacción de sustitución
nucleofílica unimolecular (𝑆𝑁 1)
determinada por el impedimento
estérico que posee el compuesto
(3). En primer lugar, el halógeno
cloro sale del compuesto (3) como En la prueba de nitrato de plata
ion cloruro, dejando atrás el con el compuesto 2-clorobutano
carbocatión t-butilo. Seguido, el (10) fue necesario el uso de calor
ion cloruro forma un precipitado para que la reacción ocurriera (Ver
de cloruro de plata al reaccionar Tabla 2.). El mecanismo de
con los iones Ag+ provenientes del reacción de los compuestos
nitrato de plata. A continuación, el mencionados se presenta en el
oxígeno del grupo ol del etanol, Esquema 2.
con uno de sus pares de Esquema 2. Mecanismo de
electrones libres, ataca al reacción de la prueba de nitrato de
carbocatión del compuesto y plata con el 2-clorobutano.
forma un catión llamado (1,1
dimetil)-etiloxonio (5) el cual es
posteriormente desprotonado por
el ion nitrato (6) producido por la
formación del ácido nítrico (7). Al
finalizar, se ha formado el
compuesto 2-etoxi-2-
metilpropano (8).
reacción la cual es una sustitución
nucleofílica unimolecular (𝑆𝑁 1). La
velocidad de reacción del 2-
clorobutano fue lenta comparada
con la velocidad de reacción del
cloruro de t-butilo ya que esta
forma un carbocatión terciario el
cual es más estable que un
carbocatión secundario formado
(13)
mediante calentamiento por el 2-
clorobutano.
El 2-clorobutano sometido a calor 3.3. Pruebas con yoduro de sodio
permite la salida del Cloro de un en acetona
carbono secundario para la Esta prueba se realizó con cloruro
formación de un carbocatión de t-butilo y 2-bromobutano,
secundario (11), el cual actúa obteniendo los resultados de la
cómo electrófilo que es atacado tabla 3.
por uno de los pares de electrones Tabla 3. Observaciones de las
libres del oxígeno del etanol reacciones de haluro de alquilo
formando un catión llamado con yoduro de sodio en acetona.
etil(1-metilpropil) oxonio (12) el Compuesto Observaciones
cual fue desprotonado por la No reacciona al
presencia de nitrato producido entrar en contacto
por la ionización del nitrato de con el yoduro de
Cloruro de t-butilo
plata y ácido nítrico agregado, sodio ni al
formando finalmente el producto someterlo a
2-etoxibutano (13). calentamiento
El indicio de que la reacción había No reacciona al
entrar en contacto
ocurrido fue la turbidez en la
con el yoduro de
sustancia del tubo de ensayo
sodio por lo cual
formada debido a la unión de es sometido a un
𝐴𝑔+ 𝑦 𝐶𝑙 − formando Cloruro de calentamiento en
plata (AgCl) mediante un enlace baño maría,
iónico de igual manera que en la 2-bromobutano posteriormente se
reacción de la prueba de nitrato de agita y se deja
plata con cloruro de t-butilo. reposar y se
Esta reacción se dio de forma lenta observa la
debido a que el compuesto es un formación de un
haluro de alquilo secundario y pequeño
necesita calor para poder formar precipitado de
un carbocatión y realizar una color blanco.
cual es atacado por el Iodo para
En esta prueba la reacción de formar el producto final 2-
cloruro de t-butilo con yoduro de yodobutano (17). Reacciones las
sodio no ocurrió debido a que el cuales se muestran en el Esquema
ion yoduro del yoduro de sodio 3.
(14) es la base conjugada débil de Esquema 3. Mecanismo de
un ácido muy fuerte. Comparado reacción de la prueba de yodo con
con el ion cloruro, el ion yoduro es 2-bromobutano.
una base más débil, no podría
sustituir al cloro en el compuesto
(3)2.
Por otro lado, con el compuesto 2-
bromobutano (15) sí se observó la
formación de un precipitado al ser
sometido a calentamiento, ya que
el calentamiento permite que el Esta reacción solo fue positiva
bromo sea sustituido más para el 2-bromobutano debido a
rápidamente por el yodo, pero que se observó la aparición de un
estas no son más rápidas que en precipitado y fue negativa en el
un haluro de alquilo primario ya cloruro de t-butilo ya que no se
que para este es más fácil la salida presentó algún cambio en su
del halógeno debido a que el apariencia, esto sucedió debido a
impedimento estérico de este tipo su gran impedimento estérico lo
de haluro de alquilo es bajo. cual no permitía que el carbono
Uno de los productos de esta que estaba unido al bromo y a los
reacción se forma por la reacción tres metilos sea atacado.
de FINKELSTEIN que es una
reacción de tipo 𝑆𝑁 2 que consiste 4. CONCLUSIONES
en el ataque del Iodo al carbono el  Se logró identificar las
cual está unido al bromo características que permiten
permitiendo la salida de este, la solubilidad de los haluros
generando un enlace C-I y una de alquilo utilizados en agua
y éter de petróleo,
inversión de su configuración3
principalmente esto ocurre
debido a que el carbono es quiral
por la longitud o el volumen
y es atacado por el lado opuesto al del grupo alquilo, también se
cual está unido el halogeno. Y logró evidenciar las
también sucede la reacción tipo propiedades que afectan la
𝑆𝑁 1 debido a que el densidad, puesto que al igual
calentamiento produce la ruptura que la solubilidad, la
del enlace C-Br lo cual genera un densidad se relaciona con el
carbocatión secundario (16) el tamaño del halógeno.
 Se identificaron las /BV/C0302/Unidad%203/Halogenuro
reacciones de sustitución con s_alquilo_prop_usos.pdf
haluro de alquilo, las
características de los [4] Yurkanis, Op. Cit., p. 344-356.
compuestos, como la
estabilidad y la influencia del [5] Yurkanis, Op. Cit., p. 137.
nucleófilo, disolvente y los
impedimentos estéricos que [6] Yurkanis, Op. Cit., p. 99-100.
impiden o facilitan la
reacción. [7] Yurkanis, Op. Cit., p. 371.
 Se verifico por medio de la
practica como ocurren las [8] L.G. Wade, Jr. Química Orgánica,
reacciones 𝑆𝑁 1 𝑦 𝑆𝑁 2 en los vol 1. 7th edición; Pearson Educación,
haluros de alquilo utilizados y México, 2011; p. 253
como la posición del
halógeno en la molécula [9] Yurkanis, Op. Cit., p. 357.
logra disminuir o aumentar el
tiempo de la reacción. [10] Wade, Op. Cit., p. 241.
 Por medio de la prueba del
nitrato de plata se pudo [11] T. W. Baughman, J. C. Sworen, K.
identificar que la reactividad B. Wagener, Tetrahedron, 2004, 60,
de los haluros frente al 10943-10948.
nitrato decrece en el orden
3º> 2º> 1º, la secuencia típica [12] Brunet, E. (2003). Química
de la formación de los Orgánica General 2° Curso. Madrid,
carbocationes. España: Universidad Autónoma de
Madrid. Recuperado de:
5. REFERENCIAS https://www.uam.es/departamentos
/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l5/s
[1] Yurkanis, P. Química Orgánica; alient.html
5th ed.; México, 2008; p. 127.

[2] Rusell, J.; Arenas de la Rosa, J.;


Larena, A. Química; 1 st ed.;
McGraw-Hill; Madrid [etc], 1998; p.
827-829

[3] Universidad Autónoma del Estado


de Hidalgo. Halogenuros de alquilo:
propiedades, usos y aplicaciones [en
línea]. 2018. [citado 23 de
septiembre, 2018], Disponible en:
http://cvonline.uaeh.edu.mx/Cursos

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