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II.

MARCO TEÓRICO

1. Alcanos:
Con frecuencia los alcanos se describen como hidrocarburos saturados,
hidrocarburos porque sólo contienen carbono e hidrógeno; saturados
porque sólo tienen enlaces sencillos C—C y C—H y, por tanto,
contienen el máximo número posible de hidrógenos por carbono; tienen
la fórmula general CnH2n+2, donde n es un entero; ocasionalmente a los
alcanos también se les conoce como compuestos alifáticos, un nombre
derivado de la palabra griega “aleiphas”, que significa “grasa”.

Propiedades físicas:
 Estado Físico: A 25°C los hidrocarburos normales desde C1
hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde
C18 en adelante son sólidos.
 Puntos de Ebullición: Los puntos de ebullición muestran un
aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono.
Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye
notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que
forman el compuesto se van haciendo esféricamente más
simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de
atracción entre ellas.
 Puntos de Fusión: Los alcanos no muestran el mismo aumento
en los puntos de fusión con el aumento del número de átomos de
carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa
de un alcano con un número par de átomos de carbono, al
siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por
ejemplo, el propano (p.f = -187°C) funde a menor temperatura
que el etano (p.f = -172°C) y aun menor temperatura que el
metano(p.f = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con
el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula.
 Densidad: Los alcanos son los menos densos de los compuestos
orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades
considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua
a4°C).
 Solubilidad: Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua
debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces
por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles
entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja
polaridad.

Propiedades químicas:
 Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los
enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad.
 No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes
como el permanganato. Sin embargo, la combustión es muy
exotérmica, aunque tiene una elevada energía de activación.

2. Alquenos:
Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su
estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono. Su fórmula
general es CnH2n por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el
doble de hidrógenos que carbonos. La terminación sistémica de los
alquenos es ENO.

El más sencillo de los alquenos es el eteno, conocido más ampliamente


como etileno, su nombre común. La mayor parte de los alquenos se
obtienen del petróleo crudo y mediante la des hidrogenación de los
alcanos.

Propiedades físicas:
 Estado Físico: Los tres primeros miembros son gases a
temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los
demás sólidos.
 Puntos de Ebullición: Son un poco más bajos (algunos grados)
que los alcanos.
 Puntos de Fusión: Son ligeramente mayores que el de los
alcanos.
 Densidad: Un poco más alta que la de los alcanos.
 Solubilidad: La solubilidad de los alquenos en agua, aunque
débil, es considerablemente más alta que la de los alcanos,
debido a que la concentración de los electrones en el doble
enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del
dipolo de la molécula de agua.

Propiedades químicas:
 Los alquenos son más reactivos que los alcanos debido a la
presencia del doble enlace.
 Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y
reaccionan con el oxígeno formando como productos dióxido de
carbono, agua y energía en forma de calor.
 Son generalmente compuestos débilmente polares, su polaridad
es ligeramente superior a la de los alcanos.
 Las reacciones más características de los alquenos son las de
adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

Entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la


hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la
regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido
a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el
carbocatión más estable que es el más sustituido.

3. Alquinos.
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-
carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2
y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más
simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
Propiedades Físicas:

 Estado Físico: Son gases hasta el C5, líquidos hasta el C15 y


luego sólidos
 Puntos de Ebullición: Son más altos que los de los
correspondientes alquenos y alcanos
 Puntos de Fusión: Se puede decir lo mismo que para el punto
de ebullición
 Densidad: Igual que en los casos anteriores
 Solubilidad: Se disuelven en solventes no polares

Propiedades Químicas:
Al igual que los alquenos, lo alquinos presentan reacciones de oxidación
y de adición. Algunas de las principales reacciones de los alquinos son:

 Hidrogenación: Con hidrogeno y en presencia de Pt, Ni o Pd,


finamente dividido, se pueden adicionar dos moles de hidrogeno
el enlace triple para producir un alcano:

La hidrogenación es una reacción exotérmica y el calor


desprendido se ve afectado por sustituyentes de alquino, así los
alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los
terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de
híperconjugación.

 Halogenación: El enlace triple es menos susceptible de adicionar


halógenos que el enlace doble, por eso cuando existen en una
molécula dos enlaces, uno doble y uno triple, puede lograrse la
adición del halógeno al enlace doble. además, por esta razón, la
adición de halógenos al enlace triple puede detenerse una vez
formado el dihaluro. De esta manera, la bromación del acetileno
puede conducir al derivado dihalogenuro o al tetrahalogenuro, en
presencia de cloruro férrico:
 Oxidación: El enlace triple de un alquino también puede oxidarse
con permanganato de potasio o con ozono para producir dos
moléculas de acodos carboxílicos.
 Adición de ácidos halogenados: Al igual que los alquenos, la
adición de ácidos clorhídrico, bromhídrico y yodhídrico, cumple la
regla de Markownikoff y conduce a la formación de un derivado
halogenado del alqueno o al dihalogenado del alcano.