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UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA Y METALURGIA


Departamento académico de ingeniería química
ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio de química orgánica


ASIGNATURA: QU-144(QUÍMICA ORGÁNICA)
PRÁCTICA N°7
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

PROFESOR DE TEORIA: Ing. CÓRDOVA MIRANDA, Alcira.


PROFESOR DE PRÁCTICA: Ing. CÓRDOVA MIRANDA, Alcira.
ALUMNOS: ARONES VELARDE, FRANKLIN
ROMANI HUAMAN, PAMELA LIZ
TAIPE BONIFACIO, EMILIO

DÍA DE PRÁCTICA: martes HORA: 10-01pm MESA: A

FECHA DE EJECUCION: 23/09/2014 FECHA DE ENTREGA: 30/09/2014

AYACUCHO – PERÚ
REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN DE ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUINOS

I) OBJETIVOS:
 Dar a conocer las propiedades, características de los hidrocarburos saturados e
insaturados
 Realizar las reacciones de halogenación, oxidación de hidrocarburos saturados e
insaturados.
 Conocer algunas técnicas de reconocimiento de hidrocarburos saturados e
insaturados.

II) REVISIÓN BIBLIOGRÁGICA

ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e
hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,[1] y
para cicloalcanos es CnH2n.[2] También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno no
presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como
el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2
siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es
válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos).
Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos
orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad).
Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir,
covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la
estructura de un alcano sería de la forma.

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A
diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez
para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes
a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa "falto de
afinidad"). En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin
cambios por millones de años.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el
oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición
fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación
posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin
humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución. Además, los alcanos interactúan
con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición (ver: activación del enlace
carbono-hidrógeno).

Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, desempeñan


un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y
el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena
corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente
del valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto
origina una tensión en la molécula conocida como impedimento estérico, y puede
aumentar sustancialmente la reactividad. (1)

Reacciones con oxígeno:


Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien
se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación
general para la combustión completa es:

CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o


inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:

CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO

por ejemplo metano:

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O


CH4 + O2 → CO + 2H2O

Ver tabla de calor de formación de alcanos para información detallada.


El cambio de entalpía estándar de combustión, ΔcHo, para los alcanos se
incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homóloga.
Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de ΔcHo que los alcanos de
cadena lineal del mismo número de átomos de carbono, por lo que pueden ser vistos
como algo más estables.(2)

Reacciones con halógenos(2)

Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación


radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por
átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción,
que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente
exotérmica, y puede resultar en una explosión.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos
halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenación produce una mezcla de
todos los isómeros posibles, indicando que todos los átomos de hidrógeno son
susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla
estadística: los átomos de hidrógeno secundobromación del propano:

Cracking:

El cracking rompe moléculas grandes en unidades más pequeñas. Esta operación


puede realizarse con un método térmico o un método catalítico. El proceso de cracking
térmico sigue un mecanismo de reacción homolítico con formación de radicales libres. El
proceso de cracking catalítico involucra la presencia de un catalizador ácido
(generalmente ácidos sólidos como silica-alúmina y zeolitas), que promueven la
heterólisis (ruptura asimétrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas
opuestas, generalmente un carbocatión y el anión hidruro, que es muy inestable.

Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren
procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisión del enlace C-C en la posición beta,
además de transferencias de hidrógeno o hidruro intramolecular y extramolecular. En
ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se regeneran
permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagación en
cadena. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinación de iones
o radicales.(2)

Isomerización y reformado:

La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal
son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerización, los alcanos
se convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se
convierten en sus formas cíclicas o en hidrocarburos aromáticos, liberando hidrógeno
como subproducto. Ambos procesos elevan el índice de octano de la sustancia.
Otras reacciones.

Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de níquel para


producir hidrógeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas
reacciones requieren condiciones especiales. La fermentación de los alcanos a ácidos
carboxílicos es de importancia técnica. En la reacción de Reed, el dióxido de azufre y cloro
convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.
Los alquenos son más reactivos que los alcanos. Sus reacciones características son las de
adición de otras moléculas, como haluros de hidrógeno, hidrógeno y halógenos. También
sufren reacciones de polimerización, muy importantes industrialmente.

ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha
perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos
carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que presentaban
sus representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos
y producir óleos.(1)
Reacciones:

Hidrohalogenación: se refiere a la reacción con haluros de hidrógeno formando


alcanos halogenados del modo CH3-CH2=CH2 + HX → CH3CHXCH3. Por ejemplo,
halogenación con el ácido HBr:

Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.


Hidrogenación: se refiere a la hidrogenación catalítica (usando Pt, Pd, o Ni) formando
alcanos del modo CH2=CH2 + H2 → CH3CH3.

Halogenación: se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo


CH2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. Por ejemplo, halogenación con bromo:

Polimerización: Forman polímeros del modo n CH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n polímero,


(polietileno en este caso).

ALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre
dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del
triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2. (2)
Propiedades químicas:
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua,
etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad:
dobles o sencillos. (1)

Hidrogenación de alquinos: (1)

Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos
(doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre
sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente
envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto
obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).

CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3

Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace


es elevada pueden ser atacados por nucleófilos. La razón se encuentra en la relativa
estabilidad del anión de vinilo formado.

Frente al sodio o el litio en amoníaco líquido, se hidrogena produciendo trans-


alquenos.

CH3-C≡C-CH3 + 2 Na + 2 NH3 → CH3-CH=CH-CH3 (trans) + 2 NaNHH2

Halogenación, hidrohalogenación e hidratación de alquinos:

Así como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de
adición:
Halogenación:

Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2;


cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del
alcano correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr


HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2

Hidrohalogenación, hidratación, etc. (1)

El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua, alcohol,


etc., con formación de enlaces dobles o sencillos. En general se sigue la regla de
Markovnikov.

HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...

HC≡CH + H2O → CHOH=CH2

Acidez del hidrógeno terminal: (1)

En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH2 en


amoniaco NH3) actúan como ácidos débiles pues el hidrógeno terminal presenta cierta
acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del alquino)que son buenos nucleófilos y
dan mecanismos de sustitución nucleófila con los reactivos adecuados.[2] Esto permite
obtener otros alquinos de cadena más larga.

HC≡CH + Na-NH2 → HC≡C:- Na+

HC≡C:- Na+ + Br-CH3 → HC≡C-CH3 + NaBr

En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con


formación de propino.

III) MATERIALES, EQUIPOS E INSTRUMENTOSDE LABORATORIO Y REACTIVOS


QUÍMICOS UTILIZADOS
MATERIALES
 Tubos de ensayo
 Matraz Kitasato
 Manguera
 Columna de fraccionamiento
 Balón
 Termómetro
 Mechero de Bunsen
 Embudo de separación
 Papel aluminio
Reactivos químicos
 N-hexano
 Etanol
 Éter de petróleo
 Acido sulfúrico
 Bromo en tetracloruro de carbono
 Sulfato cúprico anhidro
 Eteno
 Permanganato de potasio
 Carburo de calcio
 Ciclohexanol
 Cloruro de sodio
 Carbonato de sodio al 10%

IV) PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

ESAYO N° 1 (solubilidad)
- En 4 tubos de en ensayo echamos aproximadamente 0.5 mL de n-hexano y
agregamos al primero 0.5 mL de agua destilada, al segundo 0.5 mL de etanol, al
tercero 0.5 mL de éter de petróleo y al cuarto (con mucho cuidado) 0.5 mL de ácido
sulfúrico concentrado.
- Agitamos y observamos cada ensayo.
ENSAYO N°2 (halogenación de alcanos)

 En un tubo de ensayo echamos 1 mL de n-hexano, agregamos 0.5 mL de bromo en


tetracloruro de carbono, agitamos y separamos la mitad a otro tubo; uno de ellos
envolvemos con papel aluminio y lo mantenemos en la oscuridad y el otro lo
exponemos a los rayos del sol por 5 a 10 min, luego comparamos ambos tubos

ENSAYO N°3(obtención y reacciones del eteno)


 en un kitasato hechamos 1 mL de etanol y con mucho cuidado agregamos 5 mL de
acido sulfúrico concentrado y 0.5g de sulfato cúprico anhidro.
 Sujetamos el Erlenmeyer en un soporte universal, tapamos e introducimos el
extremo de la manguera en un tubo de ensayo que contenga bromo en tetracloruro
de carbono, y luego calentamos el Kitasato.
 Observamos la reacción del eteno con el bromo y cuando termine la reacción
introducimos la manguera a otro tubo de ensayo que contenga permanganato de
potasio.

ENSAYO N°4(obtención y reacciones del acetileno)


 Ponemos un trozo de carburo de calcio en un Kitasato, adaptamos un embudo de
separación que contenga agua destilada, introducimos el extremo de la manguera
en un tubo de ensayo que contenga bromo en tetracloruro de carbono y luego
dejamos caer poco a poco el agua cuando termine la reacción introducimos la
manguera al tubo de ensayo que contenga permanganato de potasio y luego al otro
que contenga cloruro cúprico amoniacal.
ENSAYO N°5(síntesis del ciclohexano)
 Instalar un equipo para destilación con una columna de fraccionamiento. En el
balón de 100 mL ponemos 21 mL de ciclohexanol y 2.5 mL de ácido sulfúrico
concentrado y trozos de vidrio.
 Calentamos el balón suavemente de manera que el termómetro (parte superior
de la columna) no pase de 100°C (80 – 86°C).
 Recoger el destilado en un Erlenmeyer.
 Destilamos hasta que quede un pequeño residuo en el balón.
 Agregamos el mechero de Bunsen, retiramos el destilado y agregamos cloruro de
sodio (saturado), agregamos 2 mL de solución de carbonato de sodio al 10%, para
neutralizar el ácido que hubiera podido pasar, vaciar un embudo de separación y
eliminar la capa acuosa, secamos el alqueno (ciclohexeno), sobre cloruro de calcio
anhidro, filtramos y medimos el volumen obtenido.