TALLER DEL 3º MODULO DE QUIMICA ORGANICA

1.
2.

3 La fórmula molecular de un alcohol insaturado ópticamente activo, A, es

C5Hl0O . Se sabe que A se oxida fácilmente para dar trans-3-penten-2-
ona (B): y que la deshidratación de A con H2SO4 da 1,3-pentadieno (C) .

1) Dibuje los esqueletos de las sustancias B y C . 2) Identifique y nombre el

compuesto A . 3) Dibuje la estructura de los cuatro isómeros posibles de A .

4. Escribe la fórmula del 2-propanol y del 1-butanol. Explica: 1) El distinto

comportamiento de ambos compuestos frente a oxidantes. 2) Escribe dos
reacciones características del grupo carboxilo. 1) ¿Cuál es el grupo funcional
de un alcohol?.

5) Escriba las fórmulas de tres monoles saturados que contengan en total

cuatro átomos de carbono, nómbrelos.
6) Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:
a) 2-metil-3-hexanol.
b) 2-fenil-2-propanol.
c) 2,6-diterc-butilfenol.
d) 2-buten-1-ol.
e) o-nitrofenol.
f) terc-butóxido potásico.
7) Nombre los siguientes compuestos:
8) Completar las siguientes reacciones:
a) CH3-CH=CH2 + HOCl ®
b) (CH3)3COH + HCl ®
c) CH3CH2OH + H2SO4 ®
d) C2H5OH + Na ®
9) Empleando el alcohol etílico como única sustancia orgánica inicial formular
las ecuaciones que muestran como se obtendría:
a) Bromuro de etilo
b) 1-butino
c) Etilenglicol
d) Acido acético
e) Alcohol n-butílico
10) Un líquido ópticamente activo, C5H12O,reacciona con el reactivo de Lucas.
Al calentarlo con una solución alcalina de yodo en yoduro de potasio el líquido
produjo yodoformo y la sal sódica del ácido isobutírico. Formular la estructura
del compuesto inicial.
11) La capacidad del radiador de un automóvil es de 20 litros. Si la densidad
del etilenglicol es de 1,116 g/cm ³ ¿cuántos litros de éste anticongelante han
de emplearse para proteger el sistema refrigerante frente a heladas de -36
°C? (Kt para el agua = 1,86 °C/mol).