Nombre y apellido:…………………………………………… …..

T1/1
Comisión:………………
Comprobante de votación del claustro de estudiantes: sí no………..

PRIMER PARCIAL PROMOCIONAL DE QUIMICA ORGANICA 1 2015

1.-Ordenar los siguientes compuestos/sustancias según las siguientes propiedades

físicas, justificando su respuesta:

a.-según punto de ebullición creciente:

i.-decano, pentano, heptano

ii.-1-pentano, 3-pentanol, 2,2,-dimetil-1-propanol
iii.-1-butino, 1-buteno
iv.-1-fluorpropano, butano
v.-butanona, 2-metil-1-buteno, 2-butanol
vi.-trimetil amina ( o N,N,N-trimetilamina), 1-propilamina (o N-propilamina), metil
aminoetano (o N-metil-N-etilamina)
vii.- cis-2-buteno, trans-2-buteno

b.-según el punto de fusión creciente:

i.-dimetil éter, etanol

ii.-ácido acético, etilen diamina (ó 1,2-diaminoetano)
iii.-n-butano, 1-butino, 1-buteno
iv.-cis-2-buteno, trans-2-buteno
v.-propano, etano, butano
vi.-decano, 4-decanol, etano
Nombre y apellido:…………………………………………… ….. T1/2
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2.a.- Considerando los siguientes compuestos, decir si las siguientes afirmaciones son
verdaderas o falsas. Justifique su respuesta:

i.-los compuestos el 1, 4, 5, y 7 son aromáticos

ii.-todos los compuestos 1-9 son conjugados, excepto el 10
iii.-los compuestos con 4n electrones  son el 2, 4, 6, 8 y 10
iv.-los compuestos 1, 2, 3, 5, y 9 contienen 4n + 2 electrones 
v.-en los compuestos 3, 8, y 9 se interrumpe la conjugación debido a la carga positiva
vi.-en los compuestos 5 y 7 no se interrumpe la conjugación debido a la carga negativa
vii.-los compuestos 4, 6, 7, y 8 son antiaromáticos
viii.-el único compuesto no aromático de la serie es el número 10

2.b.- ¿Cuál es la estructura del producto A en la siguiente reacción? Dar el mecanismo

por el cual se forma A. ¿De qué mecanismo se trata? Nombre el producto obtenido.

2.c.- La sulfonación de la anilina (H2SO4 / SO3) conduce a un producto B, el cual no se

puede nitrar en medio ácido, ni alquilar según reacciones de Friedel-Crafts. Proponer
una estructura para el producto B, y el mecanismo por el cual se forma, indicando las
formas canónicas de sus intermediarios. Nombre el producto B obtenido.
Nombre y apellido:…………………………………………… ….. T1/3
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3.a.-Dar la configuración absoluta y nombrar a los siguientes compuestos:

3.b.-¿Cuántos centros estereogénicos (marcándolos en la estructura de más abajo)

posee la Lovastatina (una droga hipocolesteromiante) cuya estructura se indica más
abajo (elegir entre las opciones I-V):

I. 4
II. 5
III. 6
IV. 7
V. 8

3.c Para cada uno de los siguientes pares a)-b) de ciclohexanos sustituidos, determinar
que compuesto es más estable. Justifique su respuesta.

3.d.-Determinar si las siguientes estructuras son quirales o aquirales. Justifique su

respuesta. Nombre los compuestos según IUPAC
Nombre y apellido:…………………………………………… ….. T1/4
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4.a.- En la bromación (con Br2 ) en presencia de luz de 1-penteno se obtiene 3-bromo-1-

penteno, como se muestra más abajo, mientras que por el agregado de HBr al 1-
penteno en presencia de peróxido de hidrógeno, se obtiene 1-bromo-pentano:

i.-¿Qué clase de intermediarios reactivos (carbocatión; carbanión; ión bromuro; radical

libre; o ión bromonio) se forman en cada caso.
ii.-Proponga un mecanismo que justifique la obtención de los productos 3-bromo-1-
penteno y 1-bromo-pentano en cada caso

4.b.- Prediga el orden en la variación de la absorción infrarroja en los estiramientos de

los enlaces indicados de los siguientes compuestos/grupos, justificando su respuesta
brevemente:
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5.a.-Completar las siguientes reacciones, indicando el nombre de cada producto y dar

el mecanismo para ii):

(DMS = dimetilsulfuro)

5.b.- Los siguientes diagramas representan la variación de energía a lo largo de una

reacción en la que los reactivos A y B se convierten en C y D. Señale en los diagramas I
y II:
a- ΔG≠ y ΔGº.
b- Estado de transición
c- Indique cuál corresponde a un proceso endergónio y cuál a un proceso
exergónico
d- Indique si alguno de los diagramas podría corresponder a una reacción de
sustitución nucleofilica (SN1 o SN2), cuál? Formule un ejemplo.

I II
c- c-

Bonus:
Proponer un mecanismo para la siguiente transformación: