QUÍMICA

ORGÁNICA

INTRODUCCION

Para facilitar el estudio de la química del carbono, los compuestos se agrupan

en grupos funcionales. Estos grupos engloban compuestos con estructuras
similares, y por lo tanto, propiedades físicas y químicas muy parecidas.

Los grupos funcionales son átomos o grupos de átomos unidos a cadenas de

hidrocarburos alifáticas o aromáticas y es la zona de reactividad de las
moléculas.

Las reglas de nomenclatura de la IUPAC para los compuestos con diferentes

grupos funcionales son semejantes, sólo se tiene que tomar en consideración el
o los grupos presentes en las moléculas para indicar cuál es el sustituyente de
un grupo funcional.

Cada grupo funcional determina las propiedades químicas de las sustancias que
lo poseen; es decir determina su función química.

Entonces, se llama función química a las propiedades comunes que caracterizan

a un grupo de sustancias que tienen estructura semejante; es decir, que poseen
un determinado grupo funcional.

Grupos funcionales
 Tipo de Grupo
Fórmula Estructura Ejemplo
compuesto funcional

Alcano R-CH2-CH2-R' R-H

Doble enlace
Alqueno R-CH=CH-R'

Triple enlace
Alquino R-C≡C-R'

Anillo
Aromático Ar-R bencénico

Grupo
Alcohol R-OH CH3-OH
Hidroxilo
Grupo
Éter R-O-R' CH3-O-CH3
alcoxi

Aldehído R-C(=O)H CH3-CHO

Grupo
carbonilo

Cetona R-C(=O)-R' CH3-OC-CH3

Grupo
carbonilo

Ácido
R-COOH CH3-CH2-COOH
carboxílico Grupo
carboxilo
Grupo
Éster R-COO-R' alcoxicarbonilo CH3-COO-CH3
Amina R-NR2
Grupo
amino

Amida R-C(=O)N(-R')-R"
Grupo
carboxamida
Haluro R-X X = F, Cl, Br o I R-X CH3-CH2-Br

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

La técnica descrita más adelante permitirá al alumno clasificar una molécula

desconocida dentro de una familia orgánica mediante pruebas a la gota con
diversos reactivos colorimétricos (fig. 1). Tales pruebas aprovechan las
propiedades químicas más notorias; por ejemplo los ácidos carboxílicos,
disueltos en agua, generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso
de iones OH- . Estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel
indicador o utilizando una disolución indicadora sencilla o medianamente
elaborada como el llamado indicador universal, el cual manifiesta un color que
depende del pH de la disolución analizada. Con un ácido, el indicador universal
vira a color rojo y con una base, a color verde azulado. Si al agregar unas gotas
del indicador la mezcla no cambia su color amarillo, la molécula analizada no es
ni ácido ni base. Para clasificar una molécula con tales características se utiliza
KMnO4, un agente oxidante neutro. Con este reactivo se Química Orgánica I
Instituto Tecnológico de Celaya PRÁCTICA 2: Identificación de Grupos
Funcionales Página 2 de 8 detectan los grupos fácilmente oxidables de la
molécula. Cuando tal oxidación ocurre, la disolución de KMnO4, inicialmente de
color violeta oscuro, se torna color amarillo claro o incoloro y se observa la
precipitación de dióxido de manganeso, MnO2. Algunos de los grupos oxidables
son a) los aldehídos, que al reaccionar producen ácidos carboxílicos, y b) los
alquenos, que inicialmente se transforman en dioles que por oxidaciones
posteriores producen dos moléculas carboxílicas, RCOR´´ y R´COR´´´.
 Metodología
Se nos proporcionaron 16 tubos de ensaye con los volúmenes indicados en
el cuadro siguiente

Utilice el diagrama de la Figura 1 para el desarrollo de la práctica.

1. Para medir el pH agregue 10 gotas de agua a cada tubo de ensaye y mezcle

antes de introducir la tira.

2. Para el KMnO4 0.02M agregue 5 gotas y agite suavemente durante 1

minuto.
3. Para el reactivo de Tollens agregue 2 mL y agite suavemente por 2 min; se
deja reposar por otros 5 minutos.

4. Agregar dos gotas del alcohol, alcano o la cetona que se va a estudiar a 2

mL de etanol al 95%. Agregar esta mezcla a 3 ml de la disolución de

2,4-dinitrofenilhidrazina. Agitar vigorosamente y reposar durante 2 min. Si no se

forma de inmediato un precipitado, deberá dejarse reposar hasta 15 minutos.

5. Cuando agregue una pequeña pieza de sodio metálico tenga precaución; el

sodio metálico debe manejarse con cuidado y alejarse del agua. Agítese
suavemente por unos 15 segundos y obsérvese si ocurre alguna reacción.

Preparación de soluciones

 Preparar los siguientes reactivos:

HIDRÓXIDO DE SODIO (NaOH) AL 10% (10 mL aprox.)

HIDRÓXIDO DE AMONIO (NH4OH) AL 5% (30 mL aprox.)

NITRATO DE PLATA (Ag2NO3) AL 5% (25 mL aprox.)

PERMANGANATO DE POTASIO (KMNO4) 0.02M (10 mL aprox.)

PREPARACIÓN DEL REACTIVO DE TOLLENS

El reactivo de Tollens debe prepararse antes de usarse, y no debe

almacenarse ya que se descompone con rapidez, formándose un precipitado
que es un poderoso explosivo.

Si no ocurre ninguna reacción en frío, lo disolución deberá calentarse

suavemente.

Para preparar el reactivo de Tollens puede procederse de dos maneras:

Procedimiento por gotas

Se vierten 30 gotas de AgNO3 al 5% en un tubo de ensaye limpio y se agregan

2 gotas de disolución al 5% NaOH. Se observará la formación de un precipitado
de color café oscuro (Ag2O). A continuación se agregan, agitando siempre, las
gotas suficientes de NH3 al 5% para disolver el precipitado de Ag2O y para que
la disolución se vuelva transparente (se requieren aproximadamente 20 gotas).
La disolución incolora obtenida contiene el ión Ag(NH3)2+.

 Procedimiento en mililitros:

En un matraz de 50 mL se vierten 25 mL de una disolución al 5% de AgNO3 y

se añaden gota a gota 0.5 mL de una disolución al 10% de NaOH. Se
observará la formación de un precipitado color café oscuro. A continuación se
agrega gota a gota una disolución de NH3 al 5% agitando constantemente y
hasta que se disuelva el óxido de plata formado (de 15 a 20 mL). Para obtener
un reactivo sensible es necesario evitar un exceso de hidróxido de amonio.

Notas importantes:

El reactivo de Tollens se desecha neutralizándolo en HNO3 diluido.

La difenilamina, las aciloínas, las aminas aromáticas, el β-naftol y algunos

fenoles dan positiva la prueba de Tollens. También se ha encontrado que las β-

alcóxi y β-dialquilaminocetonas reducen la plata del ión Ag(NH3)

2+.PREPARACIÓN DE LA DISOLUCIÓN DE HIDRAZINA

Con fenilhidrazina o p-fenilhidrazina: a 5 mL de agua se adicionan 0.5 mL de

fenilhidrazina y se agrega gota a gota ácido acético para disolver la hidrazina.

Con 2,4-dinitrofenilhidrazina: se disuelven 1.5 g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en

7.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y se añaden, agitando, a 10 mL de agua
y 35 mL de etanol al 95%. Se mezcla perfectamente y se filtra para eliminar los
sólidos no disueltos.
 MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES REQUERIDOS POR EQUIPO (CRISTALERIA)

CANTIDAD MATERIAL ESPECIFICACIONES
16 Tubos de ensaye 13 x 100 mm c/ tapón
3 Pipetas Pasteur Con bulbo
5 Pipeta graduada De 5 ml
1 Perilla de succión
2 Matraces aforados De 100 ml
1 Matraz Erlenmeyer De 50 ml
1 Matraz Erlenmeyer De 25 ml
1 Varilla de vidrio
1 Espátula para pesar
1 Gradilla para 10 tubos
de ensaye
1 Caja de tiras de papel
pH
1 Papel filtro
1 Embudo cónico

OTRO MATERIALES REQUERIDOS

(NO SUMINISTADOS POR LABORATORIO)

CANTIDAD MATERIAL ESPECIFICACIONES

Guantes de nitrilo
Franela
Sanitas
Frasco para residuos
 EQUIPO REQUERIDOS

NOMBRE ESPECIFICACIONES
Campana de extracción
Equipo de protección personal contra
ácidos
Parilla de agitación
Agitador magnético pequeño

TABLA DE REACTIVOS
Reactivo Salud Inflamabilidad Reactividad Otros
Heptano 1 3 0
Benceno 2 3 0
Butanol 2 2 1
Benzaldehído 2 2 1
2-butanona 1 3 0
Acido acético 3 2 0
Trietilamina 3 3 0
Permanganato de 1 0 0
potasio
Nitrato de plata 2 0 2 Ox
Hidróxido de sodio 3 0 1 -w-
Hidróxido de 3 1 0
amonio
Etanol 2 3 1
Acido sulfúrico 3 0 2 -W-
Acido nítrico 3 0 1 ox
2,4- 1 2 2
dinitrofenilhidrazina
Sodio metálico, Na 3 3 2 -w-
 OBSERVACIONES Y ESQUEMAS

Observaciones:

Se midió el pH de 10 tubos para averiguar a qué grupo funcional pertenecían,

los resultados son los siguientes:

Tubo A: obtuvo un pH de 2 por lo que es un ácido carboxílico

Tuvo B: obtuvo un pH de 10 por lo que es una amina

Tubo C: obtuvo un pH de 7

Tubo D: obtuvo un pH de 6
Son un alcano,
Tubo E: obtuvo un pH de 5 alqueno, aldehído,
cetona o alcohol.
Tubo F: obtuvo un pH de 6

Tubo G: obtuvo un pH de 6

 PERMANGANATO DE POTASIO.

Una vez midiendo el pH a los tubos que obtuvieron un valor entre 7 y 5 se les
adiciono KMnO4, los resultados son los siguientes:

Tubo C: No reacciono es un alcohol, alcano o centona

Tubo D: No reacciono, sin embargo el tubo paso a la siguiente prueba ya que

los encargados de la práctica tenían conocimiento de que se trataba de un
alqueno o un aldehído.

Tubo E: si reacciono, ya que se tornó de color café, por lo que la sustancia es

un alqueno o un aldehído.

Tubo F: No reacciono es un alcohol, alcano o centona

Tubo G: No reacciono es un alcohol, alcano o centona

  PRUEBA DE TOLLENS

A continuación se adiciono Tollens a los tubos D y E, los cuales fueron los que
reaccionaron al adicionar permanganato de potasio.

Tubo D: no se formó el espejo de plata, por lo que la sustancia corresponde a

una alqueno.

Tubo E: se formó el espejo de plata, por lo que la sustancia corresponde a un

aldehído.

 PRUEBA DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA.

Finalmente se agregó 2,4-dinitrofenihidrazina a los tubos que no reaccionaron

con KMnO4 (tubo C, F y G), pero desafortunadamente no alcanzo para todos
los tubos, por lo que se agregó la 2,4-dinitrofenihidrazina al tubo que por su olor
(olor dulce) se podía identificar como el aldehído.

Tubo F: Dio positivo a la prueba, ya que se formó un precipitado color amarillo,

siendo así esta sustancia una cetona.

 PRUEBA CON SODIO METÁLICO.

Esta prueba era para poder identificar finalmente entre un alcano y un alcohol,
pero debido a la reactividad del sodio esta identificación se tuvo que realizar a
través del olfato.

El tubo C y G se identificaron gracias al olor característico del alcohol.

Resultados.

Finalmente se pudo identificar a qué grupo funcional pertenecía cada

sustancia contenida en los diferentes tubos, clasificándose de la siguiente
manera:

Tubo A: Ácido acético (Ácido carboxílico)

Tubo B: Trietilamina (Amina)

Tubo C: Heptano (Alcano)

*Tubo D: Benceno (Alqueno)

Tubo E: Benzaldehído (Aldehído)

Tubo F: 2-Butanona (Cetona)

Tubo G: Butanol (Alcohol)

*Como se mencionó con anterioridad, la sustancia que estaba en el tubo D no

reacciono con el permanganato de potasio, sin embargo se pasó a la siguiente
prueba por indicaciones de los supervisores de la práctica. Una vez identificada
la sustancia, se puede saber que no reacciono ya que se trataba de BENCENO,
el cual no presenta el comportamiento característico de los alquenos ya que tiene
una elevada estabilidad termodinámica, así como una estabilidad química debido
a su forma cíclica y a sus enlaces dobles conjugados. Por ejemplo no reacciona
con permanganato de potasio para formar productos de ruptura, (como se pudo
comprobar durante la práctica), ni con ácido acuoso para generar alcoholes y
tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de alquilo. Además no
experimente reacciones de adición electrofílica.

Reactivo Grupo funcional

Heptano Alcano
Benceno Alqueno
Butanol alcohol
Benzaldehído aldehído
2-butanona cetona
Ácido acético Acido carboxílico

Trietilamina Amina
 CUESTIONARIO

1.- Investigue la estructura de cada una de las sustancias de la tabla de reactivos.

Heptano

Benceno

Butanol
Benzaldehído

2-butanona

Acido acético

Trietilamina

Permanganato de
potasio

Nitrato de plata

Hidróxido de sodio
Hidróxido de
amonio

Etanol

Acido sulfúrico

Acido nítrico

2,4-
dinitrofenilhidrazina

Sodio metálico, Na
2.- La tira indicadora de pH solo puede mostrar el carácter ácido-base de una
sustancia; ¿es posible utilizarla para distinguir un derivado de una acido
carboxílico o de aminas secundarias y terciarias?

Se puede utilizar la tira indicadora de pH para distinguir un acido carboxílico de

una amina, sin embargo no puede utilizarse para distinguir algún derivado de
estos.

En las aminas se debería esperar que las aminas secundarias fuesen bases más
fuertes que las aminas primarias, y las aminas terciarias fuesen bases más
fuertes que las aminas secundarias, pero la situación real es más complicada
debido a la solvatación. Como los iones amonio tienen carga positiva, están
fuertemente solvatados por el agua y la energía de solvatación contribuye a
aumentar su estabilidad.

De la misma manera la tira indicadora de pH nos dará un rango dentro del cual
se puede considerar que la sustancia es un acido carboxílico, el cual tendrá un
pH bajo (entre 1-5), pero sin embargo no podremos identificar algún derivado.

3.- ¿Un alquino se oxida con permanganato de potasio?

Los alquenos y los alquinos reaccionan con Reactivo de Baeyer. Cuando los
alquinos se tratan con KMnO4 neutro al 2% (Reactivo de Baeyer) sufren
oxidación para dar dicetonas con la consiguiente reducción del permanganato a
dióxido de manganeso, precipitado de color marrón.

O O
KMnO 4 (violeta)
H H + MnO 2
pH 7.5
H H
incoloro pardo

4.- ¿Qué ventaja tendrá utilizar 2,4-dinitrofenilhidrazina en lugar de

fenilhidrazina?

Porque la 2,4-dinitrofenilhidrazina da derivados de cetonas o aldehídos con

puntos de fusión más altos que los obtenidos por la fenilhidrazina, además de
que los derivados obtenidos con este último compuesto en muchas ocasiones
suelen ser aceitosos.
La 2,4-dinitrofenilhidrazina (reactivo de Brady), reacciona con el grupo carbonilo
de los aldehídos y cetonas formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas, las cuales son
sólidas, observando un precipitado de color amarillo en las dinitrofenilhidrazonas
de aldehídos y cetonas saturadas, y de color anaranjado en las
dinitrofenilhidrazonas de anillos aromáticos y sistemas conjugados.

5.- Si una sustancia dio positiva la prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina, pero se

tiene duda de si se trata de un aldehído o de una cetona ¿de qué manera
resolvería usted la incógnita?

La diferenciación entre aldehído y cetona se puede realizar mediante el test de

Tollens, que en presencia de un aldehído produce un precipitado oscuro de plata
mientras que las cetonas no reaccionan.

6.- ¿Qué se obtendría si en lugar de un aldehído o una cetona, se analiza un

ácido carboxílico o un éster con 2,4-dinitrofenilhidrazina?

No reaccionarían con facilidad, ya que la reactividad del carbonilo es

relativamente baja, y la 2,4-dinitrofenilhidrazina no reacciona con facilidad a
temperatura ambiente con estas dos sustancias.

7.- ¿Por qué no debe utilizarse agua al trabajar con sodio metálico?

Porque el sodio reacciona violentamente al entrar en contacto con agua.

2Na(s) + 2H2O(l) --> 2NaOH(ac) + H2(g)

La explosión de esta reacción es debida a que uno de los productos formados

es H2 y con el consecuente calor formado por la reacción exotérmica se pueden
producir explosiones del hidrogeno generado.

CONCLUSION

Por lo consiguiente, se ha determinado a través de diversas pruebas se pudo

identificar el grupo funcional, presentes en la muestra problema, ya que según lo
analizado cada grupo funcional tiene ciertas propiedades físicas y químicas que
fueron empleadas a favor para poder determinar nuestra sustancia desconocida,
ya que nos apoyamos en ella para realizar las pruebas pertinentes para que
reaccionara con otra sustancia y así conocer de qué se trataba.
Aun que se tuvieron ciertas complicaciones ya que ciertas sustancias no
reaccionaron de acuerdo a lo esperado, y se tuvieron que recurrir a otros
métodos, ejemplo en el caso del alcohol, no existía Na puro y entonces por el
método del olfato se determinó el grupo funcional.

Los grupos funcionales tienen gran importancia en la industria, por lo cual se

debe tomar muy en cuenta su importancia, ya que dentro del laboratorio se
implementan frecuentemente.

BIBLIOGRAFIA

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http://ito.mx/1qUh4 [Recuperado 18/febrero/2015]
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