Sintesis de Furfural

OBJETIVO.

Obtener furfural partiendo del olote molido y explicar las reacciones químicas que
se realizan en la síntesis.

Introducción
El furfural, furfuraldehído o 2-furanocarboxialdehído, es el aldehído más simple derivado del furano.
Es un líquido incoloro de punto de ebullición 161.7ºC (a 760 mm Hg), más denso que el agua (d =
1.15), miscible con disolventes orgánicos y con una solubilidad de 8.3% en agua. Es arrastrable por
vapor formando un azeótropo binario con agua (35% de furfural y 65% de agua) de punto de
ebullición 97.5ºC (a 760 mm Hg).

Otras características físicas del furfural son: cuando se acaba de destilar tiene un olor aromático
agradable que recuerda a las almendras; de hecho, es uno de los compuestos entre los más de 50
componentes identificados en la fracción volatil que constituye el "aroma" del pan caliente.

Aunque el furfural es incoloro, se oscurece apreciablemente al exponerse al aire y a la luz y llega a

resinificarse. Sin embargo, el furfural tiene una excelente estabilidad térmica en ausencia de
oxígeno. Para que en estas condiciones se observen cambios detectables en sus propiedades físicas
debe ser expuesto por varias horas a temperaturas de 230°C. El furfural tiene propiedades
excepcionales como disolvente, con una viscosidad baja en un rango amplio de temperatura.

Es miscible en los solventes orgánicos más comunes y un poco soluble en compuestos con
hidrocarburos saturados. Eso lo convierte en un solvente selectivo muy útil para algunos usos
industriales. Con la excepción del cloruro de zinc y del cloruro férrico hexahidratado los compuestos
inorgánicos son insolubles en furfural.

Las características químicas del furfural son las mismas que las del benzaldehido además de otras
provocadas por el carácter diénico del anillo furánico.

El furfural es un producto semisintético obtenido a partir de materias primas ricas en pentosanos,

los cuales son polisacáridos de pentosas (azúcares de 5 carbonos). Las materias primas ricas en
pentosanos son recursos naturales renovables provenientes de la agricultura. Entre ellas están
algunos desperdicios fibrosos de las cosechas como las mazorcas del maíz (olote), el salvado del
trigo; las cascarrillas de la avena, del arroz y del algodón; la cáscara del cacahuate y el bagazo de la
caña de azúcar, los cuales constituyen las mejores materias primas para la obtención de furfural.
Otras materias primas menos adecuadas son la madera y las gomas vegetales.

MATERIALES.
 METODOLOGÍA.

Secar extracto
clorofórmico con
Pesar 10g de elote Dejar enfríar, filtrar
Na2SO4 anhidro y NOTA: Pesar el
fresco y poner en y lavar el residuo
filtrar para matraz con el que
matraz bola de con poca agua del
eliminarlo. Destilar se hará la
100ml con 50 ml de filtrado. Saturar con
el cloroformo hasta destilación para
ác. sulfúrico al 20%. NaCl y extraer
que quede un determinar la
Tapar el matraz y furfural de la
residuo aceitoso cantidad de
guardarlo 8 días. solución acuosa
color amarillo y olor producto por
Calentar a reflujo el con 15ml de
característico. diferencia de peso.
macerado 1 hr. cloroformo
Determinar volumen
para RT

RESULTADOS

Como se muestra en la figura 1, se obtuvo furfural como se

puede observar su color café obscuro, este torna de este color
debido a que este fue sometido al calor durante 1 hora.

Como se dice en la metodología la cantidad de volumen que

se obtiene al último es muy poco tal y como se muestra en la
imagen 1; sin embargo, cuando se pesó el matraz con el
furfural, éste seguía evaporándose y al final no quedó nada de
furfural para pesarlo exactamente. Todo esto se debió a que
Figura 1. Furfural obtenido
lo dejamos calentarse mucho y llegó a ebullición, pensando
nosotros que seguía separándose el cloroformo.
Por lo mismo que no pudimos obtener el peso exacto del furfural porque seguía
evaporándose, no fue posible calcular el rendimiento experimental.

DISCUSIÓN

Partiendo del acido sulfúrico obtuvimos el furfural que al ponerlo en contacto con
calor este cambio a color café debido a que estuvo en contacto con el aire y luz