INFORME DE LABORATORIO

TECSUP QUÍMICA ORGÁNICA

PFR- C1

INFORME DE
LABORATORIO N.º 04 DE QUÍMICA
ORGÁNICA
Reacciones Químicas de Hidrocarburos Alifáticos

Profesor:
Salmon Barrantes, Laurence Rommel
Integrantes:
Alcaraz Caichihua, Ada Stephany
Año Apaza, Luigui Laureano
Astucuri Lindo, Antony Leonardo
Ramirez Pacheco, Gianella Maylin
Mesa N° 1
Sección: C1-B
Fecha de realización: 12-10-18
Fecha de entrega: 01-11-18

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Contenido
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EXPERIMENTO N° 1 ...................................................... Error! Bookmark not defined.
REACCIONES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
SATURADOS .............................................................. Error! Bookmark not defined.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ..................... Error! Bookmark not defined.
OBSERVACIONES .................................................... Error! Bookmark not defined.
DISCUSIONES ........................................................... Error! Bookmark not defined.
CONCLUSIONES ....................................................... Error! Bookmark not defined.
EXPERIMENTO N°2 ...................................................... Error! Bookmark not defined.
SÍNTESIS DE UN HIDROCARBURO A PARTIR DE SAL SÓDICA ORG.Error!
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL ..................... Error! Bookmark not defined.
RESULTADOS ............................................................ Error! Bookmark not defined.
DISCUSION DE RESULTADOS .............................. Error! Bookmark not defined.
OBSERVACIONES .................................................... Error! Bookmark not defined.
CONCLUSIONES ....................................................... Error! Bookmark not defined.
EXPERIMENTO N°3
SÍSNTESIS Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO. Error! Bookmark not
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL .................. Error! Bookmark not defined.
DISCUSIONES ........................................................ Error! Bookmark not defined.
OBSERVACIONES ................................................. Error! Bookmark not defined.
RECOMENDACIONES ............................................ Error! Bookmark not defined.
EXPERIMENTO N°4……………………………………………………………………11
SÍNTESIS Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUINO…………………………...11
PRODECIMIENTO EXPERIMENTAL……………………………………………11
DISCUSIONES……………………………………………………………………...12
RECOMENDACIONES………………………………………………………………13
CONCLUSIONES……………………………………………………………………13
EXPERIMENTO N°5: REACCIONES DE COMBUSTIÓN……………………………14
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL………………………………………………14
DISCUSIONES……………………………………………………………………...14
OBSERVACIONES…………………………………………………………………15
RECOMENDACIONES……………………………………………………………15
CONCLUSIONES…………………………………………………………………15
BIBLIOGRAFIA……………………………………………………………………….15

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OBJETIVOS:

 Efectuar algunas reacciones características de los hidrocarburos alifáticos

 Reconocer y analizar el comportamiento químico de los alcanos, alquenos y

alquinos

 Analizar las reacciones de combustión con diferentes solventes orgánicos

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EXPERIMENTO N°1: REACCIONES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS SATURADOS

PROCEDIMIENTOS:

 Se tiene tubos de ensayo en una gradilla.

 Observamos que cada tuvo contiene diferentes tipos de hidrocarburos
(medio acido o medio básico).
 Anotamos lo observado si ocurre reacción.

OBSERVACIONES:

Fases Color Densidad Reacción

Parafina INCOLORA Parafina: 0,8

+ Acido g/cm3
Sulfurico Ácido Sulfúrico:
2 fases: se 1,84 g/cm³
observa la

Parafina
Parafina INCOLORA Parafina: 0,8
solida se g/cm3
+
encuentra
Hidróxido Hidróxido de
en parte
de Sodio Sodio:
superior
2,13 g/cm³

Esto se
Parafina debe a sus INCOLORA
+ Acido densidades. Parafina: 0,8
Nitrico g/cm3

Acido
nitrico:1,51 g/cm³

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Vaselina INCOLORA Vaselina: 0,827 –.

+ Acido 0,905 g/ml.
Sulfurico
Ácido Sulfúrico:
1,84 g/cm³
2 fases:

Se observa
rastros de
Vaselina vaselina. INCOLORA Vaselina: 0,827 –.
+ 0,905 g/ml.
Hidróxido Hidróxido de
de Sodio Sodio:

2,13 g/cm³

Vaselina 2 fases: INCOLORA Vaselina: 0,827 –.

+ Acido 0,905 g/ml.
Se observa
Nítrico
rastros de Acido
vaselina de nitrico:1,51 g/cm³
color
amarillo.

Bencina + INCOLORA Ácido Sulfúrico:

Acido 1,84 g/cm³
Sulfurico
2 fases: la
bencina se
Bencina + encuentra INCOLORA Hidróxido de
en la parte Sodio:
Hidróxido
superior. 2,13 g/cm³
de Sodio

Bencina + INCOLORA Acido

Acido nitrico:1,51 g/cm
Nítrico

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Hexano + INCOLORA Hexano:655 kg/m³

Acido
Ácido Sulfúrico: C6H14(l) +H2SO4 (l)
Sulfurico XXXX
1,84 g/cm³

2 fases: el
hexano se
Hexano + encuentra INCOLORA Hexano:655 kg/m³
Hidróxido en la
Hidróxido de
de Sodio inferior por
Sodio:
el más C6H14 (l) +Na(OH) (l)
2,13 g/cm³ XXXX
denso.

Hexano + INCOLORA Hexano:655 kg/m³

Acido
Acido C6H14 (l) +HNO3 (l)
Nítrico XXXX
nitrico:1,51 g/cm

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 Los alcanos en condiciones normales no reaccionan con

ácidos ni bases fuertes; tampoco lo hacen con reactivos oxidantes
(Miranda, 2011) .
 Tendría que haber combustión para poder llegar a notar alguna reacción.
Esto se debe a que los alcanos son compuestos con una reactividad muy
baja ya que tienen al carbono e hidrogeno por lo tanto en sus moléculas no
hay centros reactivos para las reacciones iónicas. Solo se dará reacciones
de sustitución, ya que no pueden adicionar átomos por estar saturados
tampoco eliminar ningún grupo saliente.

CONCLUSIÓN

 En las reacciones químicas de hidrocarburos alifáticos saturados no se

observa ninguna reacción solo podremos observar características físicas
como densidad, fases y color.

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EXPERIMENTO Nº2: SÍNTESIS DE UN HIDROCARBURO A PARTIR DE SAL

SÓDICA ORGÁNICA.

PROCEDIMIENTOS:
 Se ordeno los materiales y reactivos a trabajar
 Colocamos en un tubo de desprendimiento 0.5g de acetato de sodio
(NaCH3-COO) y luego se añadió 3 granallas de hidróxido de sodio
 Se tapo el tubo con un corcho y al final del tubo de desprendimiento se
colocamos una manguera
 Se sumergió el final de la manguera en un recipiente con agua y detergente
disuelto
 Se sujeto el tubo con una pinza y con la ayuda del mechero se calienta el
tubo
RESULTADOS:
Formación del gas de metano
C2H3NaO2(s) + NaOH (s) CH4(g) + Na2CO3(s) + H2O(g)

En esta reacción se pudo notar que una reacción endotérmica

Al flamear el tubo se observó que se liberó un gas en el agua el cual quedó
atrapado dentro de las burbujas esto se dio debido a que en el agua estaba
disuelto una cierta cantidad de detergente lo cual al encender el fosforo este
prendió por unos 3 segundos, el gas liberado fue el de metano (CH4) y vapor de
agua

Reacción del gas de metano

CH4(g) + O2(g) CO2(g) + H2O(g)

Esta reacción es exotérmica.

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
 En la síntesis del gas de metano se pudo notar que la reacción es
endotérmica ya que para que esta reacción se realizara se suministró calor,
esto hizo posible la reacción ya que lo enlaces del hidróxido de sodio y el
acetato de sodio se rompieron dando lugar a nuevos enlaces y por ello
nuevas sustancias, el gas liberado y contenido en las burbujas de agua y

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detergente no reaccionaron esto se debe a que el agua es una molécula

apolar y el metano en cambio un molécula apolar
 Al prender las burbujas con un fosforo se dio una combustión completa del
gas de metano liberando así dióxido de carbono y agua en forma de vapor,
esta reacción fue exotérmica ya que se liberó energía.
OBSERVACIONES
 Cuando el tubo este caliente se observa que este libera un gas el cual se
podrá apreciar en el agua, se observa que se forman burbujas en el agua
seguidamente se enciende un fosforo en las burbujas y estas presentaran
una pequeña llama.
CONCLUSIONES:
 Se pudo identificar de las respectivas reacciones del acetato de sodio con
el hidróxido de sodio se obtuvo gas de metano esta fue una reacción
exotérmica y la combustión del metano en presencia de oxigeno fue una
reacción exotérmica.
EXPERIMENTO N°3: SÍNTESIS Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 Se armó el montaje para la síntesis del alqueno
 En un tubo de ensayo se colocó trozos de porcelana, vertiendo 2ml de
alcohol aproximadamente.
 Se agregó el óxido de aluminio en la parte central del tubo de ensayo
evitando que entre en contacto con el alcohol
 Conectamos la manguera a la pipeta pauster que será la salida del gas
producido.
 Colocamos la pipeta pauster dentro del tubo de ensayo que contiene
solución diluida de permanganato de potasio y después en la solución
diluida de Lugol.
 Finalmente se encendió el mechero que fue colocado debajo del óxido de
aluminio para que se genere la reacción.

DISCUCIONES
Alquenos: Son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono.
Los alquenos abundan en la naturaleza, también son llamados olefinas.

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Síntesis de un alqueno

Cuando se calentó el etanol los vapores generados entraron en contacto con el

óxido de aluminio que actúa como catalizador descomponiendo el etanol,
formando al etileno.
Reconocimiento de un alqueno en solución de permanganato de potasio

Reacción redox
2 x (MnO4-(ac) + 4H+ + 3e- MnO2(s) + 2H2O) (1) Gana e-
3 x (C2H4(g) + 2H2O C2H6O2(ac) + 2H+ + 2e-) (2) Pierde e-
2H2O(l) + 3C2H4(g) + 2H+ + 2MnO4-(ac) 3C2H6O2(ac) + 2MnO2(s)
Interpretación
En la primera reacción se observa la reducción y en la segunda la oxidación,
confirmando que el etileno se óxida a entanodiol. El ion permanganato en estado
acuoso actuara como agente oxidante, reduciéndose a óxido de manganeso (IV)
sólido.
OBSERVACIONES:
 Se observó que la solución de permanganato de potasio de color purpura,
en la reacción cambia aun color incoloro.
 Observándose también un precipitado que es el óxido de manganeso (IV)

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Reacción de reconocimiento de un alqueno en solución de Lugol

OBSERVACIONES
 Se observó un cambio de coloración en la solución de Lugol que al inicio
fue un amarillo y al reaccionar cambio a un líquido incoloro.

RECOMENDACIONES:
 Se recomienda que el tubo de ensayo de salida lateral se encuentre limpio
y en buen estado
 Usar cinta teflón para cubrir los orificios del tubo de ensayo para evitar fuga
de gas
 Evitar la contaminación de la pipeta pauster
 Trabajar con orden y limpieza

CONCLUSIONES
 Se concluyó que, en la reacción del etileno con el permanganato, son
reacciones de oxidación-reducción.
 Se obtuvo eteno por la deshidratación del etanol utilizando como catalizador
óxido de aluminio. Este extrae el grupo hidroxilo (OH) generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extraído el OH, permitiendo la formación
del enlace doble del eteno.

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EXPERIMENTO N°4: SINTESÍS Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUINO

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
 Verter 100 ml de agua en un matraz Kitasato, esta deberá estar conectada
con una manguera de jebe por su extremidad para vacío.
 Conectar el otro extremo de la manguera a un tubo que contenga dos
extremidades en los extremos, donde en la extremidad inferior debe ser
conectada.
 Conectar otra manguera de jebe en la extremidad superior del tubo.
 El otro extremo de la manguera restante, incrustar una manguera pasteur.
Esta debe desembocar en un tubo de ensayo donde contendrá la solución
diluida de permanganato de potasio o Lugol.
DISCUSIÓN DE LOS RESULTADOS:
Reacción de carburo de calcio (CaC2(s)) y el agua (H2O(l))para formar un
acetileno:
CaC2(s) + 2H2O(l) Ca(OH)2(ac) + C2H2(g)

carburo de calcio agua hidróxido de calcio etino

En la reacción produce productos de hidróxido de calcio y el gas etino. Esta es un

hidrocarburo de triple enlace, que resulta ser un alquino o un acetileno.
El acetileno con la solución diluida de permanganato de potasio (KMnO4)
Primera reacción:
(4 H+ + MnO-4 + MnO2+ 2H2O + 3e-) x2 Semireacción de reducción

(2e- + 2H2O + C2H2 C2H4O2 + 2H+ ) x3 Semireacción de oxidación

2H+(ac) + 2MnO-4 (ac)+ 2H2O(l) + 3C2H2(g) 2MnO2(s) + 3C2H4O2(ac)

HO

OH

(E)-ethene-1,2-diol

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Se evidencia una oxidación del alquino por el triple enlace que posee es atacado
por el agente oxidante KMnO4 (ac).
Segunda reacción:
(4 H+ + MnO-4 + 3e- MnO2+ 2H2O) x2 Semireacción de reducción

(2H2O + C2H4 O2 C2H6O4+ 2H+ +2e-)3 Semireacción de oxidación

2H+(ac) + 2MnO-4(ac) + 2H2O(l) + 3 C2H4 O2(ac) 3C2H6O4(ac) + 2MnO2(s)

HO OH

HO OH(ac)

ethane-1,1,2,2-tetrol
Se evidencia otra oxidación del insaturado para convertirse finalmente en un
compuesto saturado. Se produce un precipitado de color café oscuro que es el
dióxido de manganeso (MnO2(S))
Mecanismo de reacción (Reacción oxidación del alquino):
El permanganato de potasio como agente oxidante son deficiente de electrones y,
por consiguiente, electrofílicas, es decir, buscan electrones. Por esta razón los
compuestos insaturados que son rico en electrones (nucleofílicos)son atacados
por el agente oxidante, para formar finalmente compuesto saturado.
El acetileno con la solución diluida de Lugol (I2 (ac))
Primera reacción:
1C2H2(g) + 1I2(ac) 1C2H2I2 (g)

H I

I H(g)
(E)-1,2-diiodoethene

Se evidencia una reacción de adición.

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Segunda reacción:
1C2H2I2(g) + 1I2(ac) 1C2H2I4(g)

I I
H H
I I (g)

1,1,2,2-tetraiodoethane

Se produce una reacción de adición del compuesto insaturado de doble enlace

para convertirse en finalmente en un compuesto saturado.
El producto obtenido es incoloro esto resulta porque todo el yodo se utilizó en la
reacción.
Mecanismo de reacción (Reacción de adición del alquino):
En la reacción de adición es la reacción de dos reactantes para formar un solo
producto. En el caso de la reacción del acetileno con el Lugol (I2(ac) ) .En la reacción
ocurre una ruptura heterolítica del iodo, donde la parte nucleófilo se une a un
carbono del hidrocarburo insaturado y el otro iodo que es electrófilo se une a otro
carbono del hidrocarburo insaturado para que finalmente se forme un compuesto
saturado es decir de enlace simple.
RECOMENDACIONES:
 Verificar que el matraz Kitasato se encuentre en buen estado y seco.
 Tapar bien el matraz Kitasato para evitar perdida del gas generado por la
reacción
 Evitar exceso de cantidad del carburo de calcio ya que podría ocasionar una
reacción violenta que perjudicaría la experimentación
CONCLUSIÓN:
 En conclusión, se pudo identificar el comportamiento de la reacción del
acetileno con la solución diluida de permanganato de potasio o Lugol dando
una reacción de oxidación y adición respectivamente.

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EXPERIMENTO N°5: REACCIÓN DE COMBUSTIÓN

PROCEDIMIENTOS:
 En una capsula de porcelana, agregar 2 ml de solvente tolueno y colocar un
cerillo de fosforo prendido para que provoca la combustión y por ultimo
taparlo con una luna de reloj.
 De manera similar hacer el mismo procedimiento con n-hexano, éter de
petróleo y la bencina.
 Comparar la combustión de los diferentes solventes.
DISCUSIONES:
La reacción incompleta de cada solvente
Combustión del n-hexano

Δ
1C6H14(l)+5O2(g) 1 CO2(g) + 7H2O(l) +4C(S)+1CO(g) + energia
Combustión del éter de petróleo (Constituido principalmente por pentano
(C5H12 ) y hexano (C6H14 )

Δ
1C5H12 (l)+6O2(g) 2CO2(g) + 6H2O(l) +1C(S)+2CO(g) + energia
Δ
1C6H14(l)+5O2(g) 1 CO2(g) + 7H2O(l) +4C(S)+1CO(g) + energia

Combustión de la bencina o ligroina(Constituido principalmente por

pentano (C5H12 ) , hexano(C6H14 ) y heptano (C7H16 )

Δ
C5H12(l)+6O2(g) 2CO2(g) + 6H2O(l) +1C(S)+2CO(g) + energia
Δ
C6H14(l)+5O2(g) CO2(g) + 7H2O(l) +4C(S)+1CO(g) + energia
Δ
C7H16(l)+6O2(g) CO2(g) + 8H2O(l) +5C(S)+1CO(g) + energia

Como las reacciones se ha liberado carbón u hollín, se deduce que se dio la

combustión incompleta, por lo tanto, compararemos las ecuaciones de la reacción
de combustión incompleta con los resultados cualitativos experimentales.
solvente Cantidad total de H2O(l) Cantidad total de C(S)
n – hexano 7 mol de H2O(l) 4 mol de C(S)
Éter de petróleo 13 mol de H2O(l) 5 mol de C(S
Bencina 21 mol de H2O(l) 10 mol de C(S)

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OBSERVACIONES:
Combustión del n-hexano
 Menos hollín.
 Casi nada de cantidad de agua obtenida por la luna de reloj.
Combustión del éter de petróleo
 Menos hollín.
 Una pequeña cantidad de agua obtenida por la luna de reloj.
Combustión de la bencina o ligroina
 Mucho hollín.
 Una considerable cantidad de agua obtenida por la luna de reloj. La reacción
incompleta de cada compuesto ha liberado carbón o hollín.
 Se deduce que se dio la combustión incompleta, por lo tanto, compararemos
las ecuaciones de reacción de combustión incompleta con los resultados
reales
RECOMENDACIONES:
 Este experimento se debe ejecutar en la campana extractora.
CONCLUSIÓN:
 En la comparación de las reacciones de combustión de los diferentes
solventes, se concluye que cuando un solvente que posee más de diferentes
hidrocarburos, la cantidad de productos obtenidos es mayor.
 Las cantidades de los productos están expresados en moles por cada mol de
hidrocarburo participante que posee cada solvente.
 Los resultados teóricos coinciden con lo experimental.
BIBLIOGRAFÍA:
 Rakoff, H. y Norman, R. Química orgánica fundamental. College Station:
Texas
 Vidal, J. (1941). Extracción. En Curso de química orgánica. Buenos Aires:
EDITORIAL STELLA
 Wade, L.C. (2004). Química orgánica. Quinta edición. Madrid: Pearson
Educación, S.A

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