UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA

MOLINA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA

CRISTALIZACION

PROFESOR: Téllez Monzón, Lena

INTEGRANTES:

 Benito Collazos Ronny Junior 20151198 90%

 Castillo Chumbes Breccia Sharol 20151332 60%
 Morán Luque Lilia 20160050 90%
 Ponce Acevedo Katerine Esmeralda 20161059 90%

GRUPO: G

FECHA DE EXPERIMENTO: 21-04-17

LIMA-PERU
 I. FUNDAMENTO TEORICO

La cristalización es el método más adecuado para purificar compuestos solidos siempre y cuando
contengan una cantidad moderada de impurezas. Se basa en el hecho de que la solubilidad de los
sólidos en un disolvente aumenta con la temperatura.

Un compuesto orgánico cristalino esta constituido por un empaquetamiento tridimensional de

moléculas unidas principalmente por fuerzas de Van der Waals, que originan atracciones
intermoleculares débiles. La cristalización es un proceso de purificación bastante selectivo ya que,
en el crecimiento del cristal, el empaquetamiento regular de moléculas de un mismo tipo, forma y
tamaño, tiende a excluir la presencia de impurezas.

Una de las principales ventajas de esta técnica es que es aplicable tanto a pequeña como a gran
escala. El primer paso en una cristalización implica disolver el sólido a purificar en una mínima
cantidad de disolvente apropiado en caliente, así tenemos una disolución saturada, cuando se enfría
la disolución se sobresatura con respecto al sólido, que empieza a formar pequeños núcleos de
cristalización en las paredes del recipiente o en la superficie del líquido. Una vez que estos núcleos
se han formado, otras moléculas llegan a su superficie y se unen dando lugar al retículo cristalino.
Sin embargo, las impurezas solubles permanecen en disolución ya que no están lo suficientemente
concentradas como para saturar la disolución y cristalizar. Los cristales obtenidos se recogen por
filtración, separándose así de las aguas madres, se lavan varias veces con el mismo disolvente frio
para eliminar las impurezas adheridas a la superficie, y finalmente se secan. Si después de
cristalizar no se obtiene el sólido con la pureza deseada, el proceso puede repetirse empleando el
mismo u otro disolvente.

La cristalización idónea es aquella que tienen lugar lentamente, ya que conduce a cristales muy
puros. Si el enfriamiento de la disolución se realiza muy rápidamente, el compuesto puede
precipitar en lugar de cristalizar. En este punto conviene indicar que cristalización no es lo mismo
que precipitación. Precipitación es la formación rápida de un sólido amorfo, mientras que
cristalización es la formación lenta de un sólido cristalino. La diferencia a nivel práctico es que un
compuesto que ha precipitado puede contener impurezas que hayan quedado atrapadas en el sólido
amorfo por inclusión. La precipitación es la formación rápida de un sólido amorfo, mientras que la
cristalización es un proceso de formación lenta de los cristales, la diferencias es que en un
precipitado puede contener impurezas en el sólido amorfo.

Los compuestos solidos impuros pueden presentarse en forma de aceite. En algunos casos, la
cristalización de este puede conducir a la obtención del solido puro.

SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS:

La solubilidad de una sustancia en un solvente no solo depende de la estructura de ambos, sino

también de la temperatura. Existen graficas llamadas curvas de solubilidad en las que se indica la
cantidad máxima de soluto que ´puede disolverse en un determinado volumen de solvente y a una
temperatura dada.
La cristalización se basa en la solubilidad de la sustancia en un solvente adecuado, a diferentes
temperaturas. Generalmente la solubilidad aumenta con la temperatura y este incremento puede ser
muy variable.

Para lograr la cristalización se parte de una solución saturada del compuesto a una temperatura
cercana al punto de ebullición del disolvente, y al enfriarse, se deposita la parte no soluble del
soluto, en forma de cristales. Por ello, un disolvente adecuado debe tener como característica
principal que el compuesto a cristalizar sea muy soluble en el a temperatura elevada y sea muy poco
soluble a temperatura baja.

REQUISITOS DEL SOLVENTE DE CRISTALIZACION:

El compuesto a cristalizar debe ser muy soluble a alta temperatura

El compuesto o soluto debe ser muy poco soluble a baja temperatura

El compuesto no debe reaccionar con el solvente

El compuesto debe ser estable a la temperatura del proceso

El solvente debe poder ser eliminado fácilmente al finalizar el proceso

ELECCION DEL DISOLVENTE:

Para la preparación de un producto, generalmente se especifica que disolvente es el adecuado para

cristalizar. Sin embargo, si no se dispone de este dato, o si el producto que se esta preparando no ha
sido previamente descrito, la elección del disolvente es el primer problema que se plantea. El éxito
de la cristalización esta condicionado a la elección del disolvente apropiado.

Disolver el sólido a purificar en caliente pero no en frio. Este es el requisito fundamental. Un

disolvente que disuelva el sólido en frio o no lo disuelva en caliente no es válido para cristalizar.

Disolver muy mal o muy bien las impurezas, para que puedan eliminarse al filtrar en caliente o
quedar disueltas en las aguas madres

No reaccionar con el compuesto a cristalizar

Presentar un punto de ebullición inferior al punto de fusión del solido

Ser relativamente volátil con el fin de que los cristales obtenidos puedan secarse con facilidad

No ser toxico ni inflamable

ETAPAS DE LA CRISTALIZACION:

Disolución de la sustancia en caliente:

El compuesto a cristalizar se debe disolver en caliente, utilizando la mínima cantidad de disolvente

con objeto de conseguir una disolución saturada.

FILTRACION EN CALIENTE DE LAS IMPUREZAS INSOLUBLES:

El método para eliminar las impurezas insolubles consiste en filtrar la disolución caliente por
gravedad utilizando un embudo cónico y un filtro de pliegues. La disolución caliente no debe
filtrarse al vacío, ya que se favorecería por un lado de la evaporación del disolvente, y por otro, el
enfriamiento rápido de la disolución, con la consiguiente precipitación del sólido.

Este tipo de impurezas no siempre esta presente. Por tanto, la filtración en caliente no es necesaria
si después de disolver el sólido se obtiene una disolución transparente, libre de impurezas
insolubles. En ese caso, la porcelana porosa se puede retirar con una espátula.

ENFRIAMIENTO Y CRISTALIZACION

Después de filtrar, tapar el Erlenmeyer para evitar la evaporación del disolvente y dejar que la
disolución se enfríe lentamente sin mover el Erlenmeyer Si una vez alcanzada la temperatura
ambiente el sólido no ha cristalizado, debemos seguir los siguientes consejos.

-Enfriar la disolución en un baño de hielo

-Rascar las paredes o el fondo del Erlenmeyer con una espátula o con una varilla de vidrio

-Si se dispone del compuesto a cristalizar puro, añadir un cristal de dicho compuesto para que actúe
como núcleo de cristalización a partir del cual se puedan formar otros cristales.

FILTRACION DE LOS CRISTALES:

Una vez que el sólido ha cristalizado, los cristales se separan de la disolución filtrando a presión
reducida utilizando un kitasato, un embudo y un filtro redondo, o una placa filtrante.

LAVADO Y SECADO DE LOS CRISTALES:

Finalmente, lavar varias veces los cristales con el mismo disolvente en el que se ha llevado a cabo
la cristalización. Si el sólido es ligeramente soluble en ese disolvente, para evitar que se disuelva
parcialmente en el proceso de lavado, el disolvente debe enfriarse exteriormente con hielo para
disminuir la solubilidad de los cristales obtenidos.
 II. OBJETIVOS

 Demostrar la pureza que tenía una muestra de ácido benzoico

 Reconocer los pasos de una cristalización.
 Identificar que materiales se necesita para la cristalización.
 Aprender a reconocer un buen disolvente para la cristalización y saber que para disolver otros
compuestos pueden utilizarse otros compuestos o también el mismo
.

III. MATERIALES ,REACTIVOS Y METODOLOGIA

A. Elección del solvente

Materiales

 5 tubos de ensayo
 Etanol
 Hexano
 Cloroformo
 Agua
 Ácido acético

Procedimiento
1) Se coloca una pisca de ácido benzoico en los 5 tubos de ensayo.
2) En cada tubo de ensayo el ácido benzoico se disuelve en sus respectivos
disolventes.

3) Después de echar cada solvente a los tubos de ensayo, se procedió a agitar cada
tubo para ver cual de las muestras se solubiliza a temperatura ambiente.

De los cinco solventes que

tenemos (Etanol, cloroformo,
agua, ácido acético y hexano)
las únicas muestras en donde no
se disolvieron fueron el agua,
ácido acético y hexano y lo
llevaremos a baño maría.

4) El agua, ácido acético y hexano se llevará a baño maría.

Con esta prueba demostramos que el agua, ácido acético y el hexano son solubles a mayor
temperatura.

B. Cristalización

Materiales

Matraz erlenmeyer Hornilla

Vaso precipitado Bagueta policía

Procedimiento

1. Se coloca 5 gr. de ácido benzoico en el Erlenmeyer y se le añade agua destilada,

la cual se le lleva a la hornilla hasta que alcance su temperatura de ebullición.
2. Cuando vemos que ha llegado a su
temperatura de ebullición le
agregamos una pisca de carbón
activado.

3. Cuando la solución aún este caliente se filtra por gravedad para separar las
impurezas. Lo filtrado se recibe en un vaso precipitado.
4. Cuando todo lo necesario se haya filtrado se llevará a una tina con agua fría y lo
dejaremos reposar entre 15 a 20 minutos.

5. Por último:
  La solución se vierte a un filtro que se encuentra completamente sellado.
 Se enciende el desecador al vacío y esto hace que solo quede en el embudo la muestra pura
 Después que se haya secado toda el agua, pasamos a retirar nuestra muestra y lo pondremos
en hoja para luego llevarlo a pesar.

IV. RESULTADOS Y DISCUSIONES

1. Elección del solvente para la cristalización

Solubilidad de la muestra

Solventes Observación
Frío Caliente

Hexano No Si No soporta altas temperaturas

Cloroformo Si - Soluble a bajas temperaturas

Agua No No No reacciona con el soluto

Etanol Si - Soluble a bajas temperaturas

No Si No soporta altas temperaturas del

Ácido acético
proceso
Discusión
 Si la muestra en este caso es el ácido benzoico, se disuelve en frio solo con la agitación, el
disolvente no es válido, como sucedió con el cloroformo y el etanol.

 Entonces con los datos obtenidos nos toca elegir entre el Hexano, ácido acético y agua,
finalmente observamos que el hexano disolvió rápidamente al acido benzoico al ser
calentado por tener menor temperatura de ebullición que el agua, lo mismo sucedió con el
ácido acético, elegimos al agua como mejor solvente para la cristalización debido a que
puede ser eliminado fácilmente al finalizar el proceso de cristalización, mientras que el
ácido acético y hexano no cumple con esa condición, además el hexano libera vapores
tóxicos.

 El agua es más estable debido a que su T° de ebullición es mayor que las otras soluciones.
Pero a su vez su punto de ebullición es menor que el punto de fusión del soluto.

 El solvente seleccionado es el agua debido a que cumple con las siguientes características:

Poco soluble a bajas temperaturas

No reacciona con el soluto
Estable a la temperatura del proceso
Soporta altas temperaturas
Fácil de eliminar

2. Proceso de cristalización

Muestra Cristales + Papel filtro Cristales % de compuesto (recuperado)

Original Papel filtro (g) (g) (g)

5g 1,01 g 0,29 g 0,72g %Recuperación = 43.65%

𝐂𝐫𝐢𝐬𝐭𝐚𝐥 𝐞𝐧 𝐬𝐞𝐜𝐨 (𝐠)

% 𝐑𝐞𝐜𝐮𝐩𝐞𝐫𝐚𝐜𝐢ó𝐧 = 𝐱 𝟏𝟎𝟎%
𝐂𝐫𝐢𝐬𝐭𝐚𝐥 𝐞𝐧 𝐦𝐮𝐞𝐬𝐭𝐫𝐚 𝐢𝐦𝐩𝐮𝐫𝐚 (𝐠)
 0,72
%𝑅𝑒𝑐𝑢𝑝𝑒𝑟𝑎𝑐𝑖ó𝑛 = 𝑥100% = 43.65%
1,65

Discusión:

En el proceso de cristalización se agregó los 5 g de muestra de ácido benzoico junto con arena y
otros residuos al matraz de Erlenmeyer luego se agrega el solvente elegido, que en este caso es el
AGUA.
Disolución de sustancia en caliente: Se procede mover sin parar hasta que el soluto se diluya. Estos
suceden cuando el agua empieza a aumentar su temperatura llegando a un punto de ebullición.
Luego se saca del fuego y se adiciona carbono para luego regresar al caliente.
Filtración por gravedad (en caliente):
En este proceso se filtró todo el carbón y la arena, quedando sólo el solvente y el soluto original en
un vaso precipitado.
Enfriamiento: Aquí se procede a enfriar rápidamente hasta que llegue a la temperatura adecuada
para que se lleve a la desecación. Estos 2 últimos procesos son necesario hacerlos rápidamente
para lograr un mejor rendimiento de cristales.
Filtración en frío (separación): Aquí mediante el uso de un papel filtro se procede a secar los cristales
obtenidos. Lo ideal de un resultado final sería entre 2.4 a 2.5 g de cristales.
V.CONCLUSIONES
 La cristalización es el método más útil para purificar las sustancias sólidas
 El carbón activado tiene como finalidad eliminar las impurezas, pero este agregado debe ser
una mínima cantidad.
 La finalidad de la filtración en caliente es para evitar la formación prematura de los cristales
en el papel del filtro y que contaminan nuevamente.
 En cuanto al filtrado al vacío es para poder eliminar las aguas madres que todavía
acompañan a los cristales.

V. BIBLIOGRAFIA
 Bailer, M. y. (1968). Química básica. Madrid: Alhambra.
 Ramírez Robles Laura, B. E. (2014). química experimental. Madrid:
Pearson.
 (Freixedas, F. G., Bauzá, A. C., & Söhnel, O. (2000). Cristalización en
disolución: conceptos básicos. Reverté.)
 Fukusaki, A.; León, J. y Cueva, P. 2015. Manual de L. de Q.O. Lima – Perú.
 Aurelio G. Csáky. M. Angeles Martines Grau. (2012). Técnicas
experimentales en síntesis orgánica. España: Síntesis.pp 154-159
VI. CUESTIONARIO

1. ¿Qué rendimiento obtuvo en la cristalización de la muestra?

Se obtuvo un 43.63 % de rendimiento

2. Se tiene 6.5g de una sustancia sólida “X”, disuelta en 100mL de agua a 100°C y se
enfría hasta 30°C ¿Qué cantidad de esta sustancia cristalizará? Observa la curva
de solubilidad par la sustancia “X”

Según el gráfico, a 100 ºC se encuentra disuelto 6,5 g de la sustancia “x”, pero al ser
enfriado a 30 ºC, se nota que solo se puede disolver 3 g, por lo que se plantea, lo
siguiente: Cantidad cristalizable = Cantidad soluble a 100 ºC – cantidad soluble a 30ºC
M = 6,5g _ 3g Por tanto se concluye que se va a cristalizar 3,5 g de la sustancia “X”

3. Se tiene 2.5g de la sustancia solida “x”, disuelto en 50mL de agua a 100°C y se

enfría hasta 20°C ¿Qué cantidad de “X” cristalizará? Observe la curva de
solubilidad de la muestra “X”.

Según el dato, se tiene 2.5g disuelto en 50mL, pero esto es lo mismo que 5g disuelto
en 100mL. Los 5g de la sustancia “x” a 50°C, se enfría hasta 20°C, se nota que solo se
puede disolver 1 g, por lo que se plantea, lo siguiente: Cantidad cristalizable =
Cantidad soluble a 50 ºC – cantidad soluble a 20ºC M = 5g _ 1g La cantidad cristalizable
es 4g pero como multiplicamos por 2, ahora dividimos entre 2. Por lo que se concluye
que se va a cristalizar 2g de la sustancia “X” 0 20 40 60 80 100 120 0 1 2 3 4 5 6 7
Temperatura°C Solubilidad g/100mL

4. Si a usted se le entrega una muestra de acido acetilsalicilico y se le pide

encontrar el porcentaje de pureza de este acido ¿Qué es lo primero que haría?
Diseñe un esquema de purificación del acido acetilsalicilico que se encuentra
mezclado con azúcar.

Lo primero que realizaríamos es purificar la muestra de acido. + Azúcar. Luego

obtenemos la cantidad de cantidad de acido acetisalicilico (g). Y por una sencilla regla
de tres hallamos el porcentaje de pureza del acido acetilsalicilico.