QUÍMICA ORGÁNICA III

Aminas
L. Wade, Jr. Química Orgánica 5ª Edición. Pearson Educación, S.A., Madrid, 2004.
 ¿Qué son las aminas?

Son derivados orgánicos del

amoniaco con uno o más
compuestos alquilo o arilo
enlazados al átomo de nitrógeno
 Funciones de las aminas

1) Bioregulación
2) Neurotransmisión
3) Defensa contra depredadores
4) Drogas y medicamentos
 Efectos al medio
ambiente, alimentos,
salud

?
Ejemplos de aminas biológicamente activas
Alcaloides
Se clasifican según el número de radicales alquilo
o arilo unidos al átomos de nitrógeno
Propiedades físicas de las aminas

¿Quién es el donador?

Quién es el aceptor?
 Las aminas son bases ligeramente fuertes, sus soluciones acuosas
son básicas. Una amina puede abstraer un protón del agua, dando
lugar a un ión amonio y a un ión hidróxido

La constante de basicidad esta dada por la ecuación

y el pkb

La basicidad es una propiedad de las aminas que se puede utilizar para su purificación.
¿Cuál es el pKb?
Solubilidad de las aminas.
 Solubilidad de las aminas y las sales de
amonio

La mayoría de las aminas, que contienen más de seis

átomos de carbono, son relativamente insolubles en
agua. En presencia de ácido diluido (en disolución
acuosa), estas aminas forman las sales de amonio
correspondientes, por lo que se disuelven en agua. La
formación de una sal soluble es una de las
características de las pruebas para el grupo funcional
amina.

Una amina puede convertirse en sal de amonio mediante
un tratamiento con ácido. La sal de amonio es soluble en
agua. Al tratar la sal de amonio con soluciones básicas la
volverá a convertir en la amina.
 Cocaína.
La cocaína generalmente se consume en forma de clorhidrato. Cuando el
clorhidrato de cocaína se trata con hidróxido de sodio y se extrae con éter se
vuelve a transformar en la base volátil, utilizada para fumar.

La cocaína se encuentra normalmente como una sal de clorhidrato porque es

sólida y se puede manejar fácilmente. Al neutralizar el clorhidrato de cocaína se
convierte en una base libre que es más volátil.
Clasificación
 Nomenclatura
Aminas primarias Nombre Nombre IUPAC
común
CH3NH2 metilamina metanamina
CH3-CH2-NH2 etilamina etanamina
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 n-butilamina 1-butanamina
CH3-CH(CH3)-CH2-NH2 Isobutilamina 3-butanamina
CH3-C(CH3)2NH2 terbutilamina 2-metil-2-
propanamina
CH3CH(CH3)NH2 Isopropilamina 2-propanamina
 Aminas secundarias Nombre Nombre IUPAC
común
CH3-NH-CH3 dimetilamina N-metilmetanamina
(CH3-CH2)2-NH2 dietilamina N-etiletanamina
CH3-CH2-NH-CH3 metil etilamina N-metiletanamina
CH3-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 dipropilamina N-propilpropanamina
CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 etil propilamina N-etil propanamina
Aminas terciarias Nombre Nombre IUPAC
común
(CH3)3-N trimetilamina N,N-dimetilmetanamina

(CH3-CH2)3-N trietilamina N,N-dietiletanamina

CH3-CH2-NH-CH3 metil etilamina N-metiletanamina
CH3-CH2-CH2-N-(CH3)2 dimetilpropilamina N,N-dimetilpropanamina
 Purinas Pirimidinas
Bases Nitrogenadas

Adenina (A) Citosina (C)

ADN

Guanina (G) Timina (T)

ARN

Uracilo (U)
 Características estructurales
El amoniaco tiene una estructura tetraédrica algo distorsionada, con una de las
posiciones del tetraedro ocupada por un par de electrones no enlazantes. Esta
geometría es debida a la hibridación sp3 del nitrógeno, de forma que el par de
electrones solitario hace que el ángulo H-N-H se comprima desde 109,5º (ángulo de la
estructura tetraédrica perfecta) hasta 107º.
 Estabilización por el grupo alquilo de las
aminas.
Los grupos alquilo son donantes de electrones. Como la metilamina tiene un
grupo metilo, éste ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrógeno. Esta
estabilización disminuye la energía potencial del catión metilamonio, haciendo que
la metilamina sea una base más fuerte que el amoniaco.

Las alquilaminas sencillas tienden a ser bases más fuertes que el amoniaco.
 Sales de amonio
La protonación de una amina da lugar a una sal de amina. La sal de amina está
formada por dos tipos de iones: el catión amonio y el anión derivado del ácido.
Las sales de aminas sencillas se nombran como sales de amonio sustituidas.
Las sales de aminas complejas utilizan los nombres de la amina y del ácido que
dan lugar a la sal.
 Obtención de aminas

1.Por alquilación de amoniaco o de otras aminas

2.Por reducción de otros derivados que contengan

nitrógeno

3.Por aminación reductiva

b) La naturaleza de la amina obtenida depende de los sustituyentes de la
amida
Mecanismo de la reducción de amidas

Etapa 1:
El H nucleofílico del hidruro se adiciona al carbono electrofílico
del grupo carbonilo. Los electrones del grupo C=O se
desplazan hacia el O electronegativo creando un complejo
metal alcóxido

Etapa 2:
El intermedio tetraédrico colapsa y desplaza el oxígeno como
parte de un grupo metal alcóxido saliente. Esto produce un ión
imonio altamente reactivo

Etapa 3:
El H nucleofílico del hidruro se adiciona (reducción rápida) al
C electrofílico del sistema iminio. Los electrones π electrons
de C=N se desplazan al N catiónico neutralizando la carga y
creando la amina
Reducción de nitrilos
Aldehido ¿Qué tipo de amina se forma?