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Práctica número 3

Obtención de ciclo hexeno


Introducción
La deshidratación de los alcoholes es un método común de obtención de alquenos. La
palabra deshidratación significa literalmente “pérdida de agua”.
Al calentar la mayoría de los alcoholes con un ácido fuerte se provoca la perdida de una
molécula de agua (se deshidratan) y forman un alqueno.

La deshidratación es reversible y en la mayoría de los casos la constante de equilibrio no


es grande. De hecho, la reacción opuesta (hidratación) es un método para transformar los
alquenos en alcoholes. La reacción es una eliminación y se favorece a temperaturas
elevadas; los ácidos más comúnmente usados son ácidos de Bronsted, donadores de
protones, como el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico. Los ácidos de Lewis como la alúmina
(Al2O3) se utilizan con frecuencia en las deshidrataciones industriales en fase gaseosa.
Las reacciones de deshidrataciones de los alcoholes muestran varias características
importantes que se explican a continuación:
1. Las condiciones experimentales: temperatura y concentración del ácido se
requieren para lograr la deshidratación y se relaciona muy cerca con la estructura
del alcohol individual. Los alcoholes en donde el grupo hidroxilo esta unido a un
carbono primario (alcoholes primarios) son los más difíciles de deshidratar, los
alcoholes secundarios casi siempre se deshidratan en condiciones menos severas.
Los alcoholes terciarios, en general son tan fáciles de deshidratar, que pueden
utilizarse condiciones extremadamente suaves.
2. . Algunos alcoholes primarios y secundarios también sufren reordenamiento de sus
esqueletos de carbono durante a la deshidratación.
Deshidratación de alcohol catalizada por ácidos
El ácido sulfúrico y/o el ácido fosfórico concentrado a menudo se utilizan como reactivos de
deshidratación, ya que estos ácidos actúan como catalizadores y como agentes
deshidratantes. La hidratación de estos ácidos es muy exotérmica, la reacción global
(utilizando el ácido sulfúrico) es:

El grupo hidroxilo del alcohol es un grupo saliente pobre (OH-), pero la protonación por el
catalizador ácido lo convierte en un buen grupo saliente (H2O). En el segundo paso, la
perdida de agua del alcohol protonado da lugar a un carbocatión. El carbocatión es un ácido
muy fuerte: cualquier base débil como el agua o el HSO4 - pueden abstraerle protón en el
paso final para formar el alqueno. (Alimentos)
Objetivos:
o Preparar ciclohexeno por deshidratación catalítica de ciclohexanol.
o Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una reacción
reversible.
Reacción a ocurrir

Mecanismo
Material
 Parrilla
 Soporte universal
 2 matraz
 Termómetro
 Bomba
 Pinzas
Reactivos
 H2SO4
 H2O
 KMnO4
 Ciclohexanol
Metodología para obtención de ciclohexanol
1. En un matraz agregamos 2Ml de H2O
2. Después 1mL H2SO4 y por último 3Ml de ciclohexanol
3. Armamos un sistema con un refrigerante y otro matraz
4. Al segundo matraz lo dejamos en un baño de hielo
Metodología para la prueba de identificación
1. Coloque dos gotas del producto en un tubo de ensayo
2. Agregar 2 gotas de solución de KMnO4
3. Agitar y observar coloración
Diagrama de trabajo

1. 2mL Montar el sistema


agua
2. 1mL
H2SO4
3. 3ml de Seguir este orden
C6H12O de reactivos

Este será el producto, a


este matraz debe de estar
en una tina con hielo
Diagrama de prueba de identificación Agitamos y observamos coloración
2 gotas de producto+2 gotas de KMnO4

Resultados
 Obtuvimos 2.859 de ciclohexeno
 En la prueba de identificación paso de morado a café

Conclusiones
Por medio de esta práctica se logró conocer una técnica para deshidratar alcoholes
catalíticamente, teniendo en cuenta que la reacción realizada fue una reacción reversible
ya que si no se cuidaba adecuadamente las condiciones de temperatura y concentración
de reactivos y productos ya que si estos no se cuidan la reacción podría regresarse y
obtener de nuevo el reactivo original por lo que no se obtendría el producto deseado

Bibliografía
Alimentos, Q. d. (s.f.). Obtenido de http://organica1.org/1407/1407_3.pdf

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