QUINOLINA

Introducción:
Las quinoleínas son compuestos orgánicos heterocíclicos formados por la unión de un
núcleo derivado del benceno y otro piridínico; además estos compuestos poseen un
isómero denominado isoquinoleína. Estos compuestos provienen de la naftalina y sólo
habría que cambiar un átomo de nitrógeno por un grupo CH.

Historia :
En 1834 el profesor de química alemán Friedrich Ferdinand Runge, de Breslau, destila
Alquitrán de hulla y obtiene una sustancia incolora, fragante y soluble en 16 partes de
agua fría; pero este químico -descubridor de la manera de extraer el azúcar de la
remolacha- no analiza este líquido ni le da interés. Ni siquiera le da nombre.
En 1837 el francés Charles Frédéric Gerhardt, el gran organizador de la química
orgánica, destilando quinina obtiene nuevamente la quinoleína, la cataloga y le da
nombre. Descubre asimismo que esta sustancia era utilizada desde la antigüedad en el
aceite de Dippel como remedio a las infecciones. De hecho este compuesto es
denominado el antepasado de los antibióticos.
El descubrimiento de este compuesto supuso una auténtica revolución en el siglo XIX
ya que con él podían tratarse numerosas infecciones dermatológicas, urinarias,
ginecológicas e intestinales.

Composición :
Son compuestos orgánicos heterocíclicos formados por la unión de un núcleo derivado
del benceno y otro piridínico son compuestos orgánicos heterocíclicos formados por la
unión de un núcleo derivado del benceno y otro piridínico

Las quinolinas e isoquinolinas son heterociclos muy importantes ya que sus estructuras
se encuentran en muchos alcaloides que presentan actividad biológica . La quinina
agente antimalarico, es un ejemplo de alcaloide quinolina. Por otro lado la morfina ,
una tetrahitroisoquinolina, es un alcaloide que se encuentra en el látex (savia) de la
capsula de las semillas de la amapola o adormidera (papaver samniferum). L a morfina
y su diacetal, la heroína se utilizan para el control del dolor severo. La papaverlina
también se extrae de la adormidera y se utiliza como relajante muscular .
Presencia en la naturaleza
La quinolina se encuentra en la cocoa, el té negro, whisky y carbón de hulla. Es un
constituyente importante del humo de cigarro. También se ha encontrado en varias
plantas como Peganum harmala y Rubus laciniata, así como varias especies del género
Mentha.

Aplicaciones
Puesto este compuesto en manos de la farmacología, se extrae primero un polvo
cristalino y blanco denominado tartrato de quinoleína que combate la fiebre y las
infecciones; después el salicilato de quinoleína y el sulfosalicilato de quinoleína todos
con las mismas propiedades beneficiosas. Posteriormente se descubren las
propiedades antisépticas y antibióticas de la oxiquinoleína y de la ortoxiquinoleína. Y
más tarde se descubrió la potencia de la cloroquina y la amodiaquina para el
tratamiento de la malaria.
La quinoleína encuentra muchos compuestos derivados de gran utilidad entre los que
cabe mención el quiniofón y la yodoclorhidroxiquina como amebicidas.
Desde finales del siglo XIX se extraen numerosos colorantes de la quinoleína entre los
que cabe destacar el amarillo de quinoleína (v. código alimentario E-104) y el rojo de
quinoleína, este último utilizado para obtener placas fotográficas ortocromáticas;
también se obtienen las llamadas cianinas que son unos colorantes verdes y azules
ampliamente explotados en la fotografía, la imprenta y la industria textil.

Síntesis
 Síntesis de quinolinas de Camps
Es una reacción orgánica por el que una o-acilaminoacetofenona se transforma en una
de las dos posibles hidroxiquinolinas en presencia de iones hidróxido.

 Síntesis de quinolinas de Combes

La Síntesis de quinolinas de Combes es un método de síntesis orgánica que implica la
condensación de una anilina primaria con una β-dicetona para formar una quinolina
sustituidas .

 Síntesis de quinolinas de Conrad-Limpach

Es un método de síntesis orgánica donde se hacen reaccionar anilinas con β-
cetoésteres para formar 4-hidroxiquinolinas a través de una base de Schiff .
  Síntesis de quinolinas de Doebner
La Síntesis de Quinolinas de Doebner es un método de síntesis orgánica que se utiliza
para obtener un ácido 4-quinolincarboxílico a partir de una anilina, un aldehído y ácido
pirúvico

 Síntesis de Doebner-Miller
Es un método de síntesis orgánica que se utiliza para obtener un ácido 4-
quinolincarboxílico a partir de una anilina, un aldehído y ácido pirúvico

 Síntesis de quinolinas de Friedländer

Es un método de síntesis orgánica que consiste en la reacción de 2-
aminobenzaldehídos1 con cetonas para obtener derivados de quinolina.23 Se le
nombra en honor del químico alemán Paul Friedländer (1857-1923).
 Síntesis de quinolinas de Pfitzinger
La síntesis de quinolinas de Pfitzinger es un método de síntesis orgánica en la
que se obtienen ácidos 4-quinolinacarboxílicos a partir de la reacción de la
isatina con un compuesto carbonílico en presencia de base.
 Síntesis de quinolina de Knorr

 Síntesis de quinolina de Meth–Cohn

 Síntesis de quinolinas de Riehm

 Síntesis de quinolinas de Niementowski

Es un método de síntesis orgánica que emplea ácido antranílicos y compuestos

carbonílicos para obtener derivados de la γ-hidroxiquinolina.