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Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Escuela de Ciencias Químicas

1. DATOS INFORMATIVOS
 Pontificia Universidad Católica del Ecuador
 Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
 Escuela de Ciencias Químicas
 Análisis orgánico
 Práctica #6-Determinación de las propiedades físicas y químicas del grupo
carbonilo
 Integrantes: Camila Reinoso-Melissa Nasevilla
 Fecha de realización de la práctica: 05 de Noviembre de 2018

2. OBJETIVOS

 Desarrollar pruebas que den información acerca del comportamiento físico


químico del grupo carbonilo.

3. RESUMEN

Este laboratorio tuvo por objetivo determinar propiedades físicas y químicas de


compuestos carbonílicos para poder identificarlos y diferenciar entre aldehídos y cetonas.
Para esto primero se determinó el punto de ebullición, índice de reacción, densidad y
solubilidad de diferentes muestras. Los cuales son característicos de cada compuesto.
Además, se realizaron pruebas de identificación con varios reactivos los cuales ayudan a
diferenciar entre aldehídos y cetonas, para esto se usaron varios reactivos: Tollens,
Fehling, 2,4-dinitrofenilhidrazina, y Schiff, los cuales por el cambio de coloración que
presentan se puede identificar su naturaleza. Los resultados obtenidos con estas pruebas
nos permitieron identificar que la reacción con el reactivo de Tollens y Fehling es
característica para identificar aldehídos, por otro lado, con 2,4-dinitrofenilhidrazina y
Schiff se puede determinar la presencia del grupo carbonilo pero no para identificar
aldehídos o cetonas por separado.

4. MARCO TEÓRICO

Los aldehídos y las cetonas: son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición terminal
mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia (McMurry, 2011).

Propiedades Físicas:

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos


polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno

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con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos (McMurry, 2011).

Punto de Ebullición

Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del
mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de
puentes de hidrógeno intramoleculares en estos compuestos (McMurry, 2001).

Propiedades Químicas:

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica (McMurry,
2001).

Reactivo de Tollens. El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata,


presentado usualmente bajo la forma de nitrato. El reactivo debe ser preparado en el
momento y nunca almacenado por más de un par de horas. Después de realizar el test, la
mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. Estas
precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata, que es
fundamentalmente nitruro de plata. Modelo del catión diamina-plata(I), [Ag(NH3)2]+
(Claramunt, 2015).

Reactivo de Fehling: El reactivo de Fehling se utiliza como reactivo para la


determinación de azúcares reductores. El licor de Fehling consiste en dos soluciones
acuosas: Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml. Sal de
Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173 g; solución de hidróxido de sodio al
40%, 3 g; agua, hasta 500 mL (Claramunt, 2015).

Reactivo de Schiff. En química, el reactivo de Schiff (inventado y nombrado por Hugo


Schiff) es un reactivo para la detección de aldehídos (Claramunt, 2015).

5. PARTE EXPERIMENTAL

Materiales

 Placa de calentamiento  Papel absorbente


 Termómetro  Probetas
 Capilares  Mechero
 Equipo para punto de ebullición  Vaso de precipitación
 Tubo de ensayo grande  Pipetas
 Refractómetro  Papel absorbente
 Densímetros

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Reactivos

 Dietil cetona  NaOH 5% (p/v


 Acetofenona  NaHCO3 5% (p/v)
 Metil etil cetona  Glicerina
 Benzaldehído  Reactivo de Tollens
 Butiraldehído  Reactivo de Fehling A
 Propianaldehído  Reactivo de Fehling B
 Metil-isobutil-cetona  2,4-dinitrofenilhidrazina
 Formaldehído  Etanol 95%
 Éter dietílico  Reactivo de Schiff

Procedimiento

Determinación de varias propiedades de los aldehídos y cetonas empleados en el


laboratorio

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Identificación de aldehídos y cetonas

5. RESULTADOS

La presente práctica es de tipo cualitativo por lo que para determinar las características
de las propiedades de aldehídos y cetonas se realizaron varias pruebas de solubilidad,
índice de refracción, determinación de la densidad y reacciones con reactivos específicos
para la determinación de estos compuestos.

Los resultados recolectados en los distintos ensayos fueron:

Tabla #1: Solubilidad experimental de aldehídos y cetonas en agua, éter, NaOH


5% y NaHCO3 5%

Nombre Estructura Solubilidad


Agua Éter NaOH NaHCO3
al 5% al 5%
Benzaldehído I I I I

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Metiletil cetona I S I I

Butiraldehído I S I I

Dietilcetona I S I I

Propinaldehído S S S S

Metil-isobutil- I S I I
cetona

Formaldehído S S S S

Acetofenona I S I I

Nomenclatura
S: Soluble
I: Insoluble

Tabla #2: Índice de refracción teórico y experimental de los aldehídos y cetonas


empleados en el laboratorio

Índice de Índice de Índice de Índice de Desviación Índice de % error


refracción refracción refracción refracción estándar refracción
Muestra experimental experimental experimental experimental teórico
#1 #2 #3 medio
(±0.0001) (±0.0001) (±0.0001)
Metil-isobutil 0,30 %
1,3960 1,3963 1,3963 1,3962 1,7320 x10-4 1,3920
cetona

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Propionaldehido 1,3689 1,3684 1,3697 1,3690 6,5574 x10-4 1,3619 0,52 %


Butiraldehído 1,3855 1,3860 1,3853 1,3856 3,6055 x10-4 1,3790 0,49 %
Formaldehído 1,3756 1,3756 1,3755 1,3756 5,7735 x10-4 1,3765 0,06 %
Acetofenona 1,5328 1,5334 1,5327 1,5330 3,7859 x10-4 1,5372 0,27 %
Dietil cetona 1,3939 1,3940 1,3897 1,3925 2,4542 x10-3 1,3790 0,97 %
Benzaldehído 1,5532 1,5538 1,5541 1,5537 4,5826 x10-4 1,5440 0,62 %
Metil etil cetona 1,3786 1,3786 1,3788 1,3787 1,1547 x10-4 1,3788 0,007 %

Tabla #3: Densidad teórica y experimental de los aldehídos y cetonas empleados en


el laboratorio

Densidad #1 Densidad #2 Densidad #3 Densidad Desviación Densidad % error


g/cm3 g/cm3 g/cm3 experimental estándar teórica
Muestra
(±0.0001) (±0.0001) (±0.0001) media g/cm3
g/cm3
Metil-isobutil
0,8031 0,8030 0,8031 0,8031 5,77 x 10-5 0,8020 0,14 %
cetona
Propionaldehido 0,8065 0,8064 0,8067 0,8065 1,53 x 10-4 0,8100 0,43 %
Butiraldehído 0,8256 0,8300 0,8311 0,8289 2,91 x 10-3 0,8000 3,61 %
Formaldehído 1,0861 1,0858 1,0857 1,0859 2,08 x 10-4 1,0800 0,54 %
Acetofenona 1,0295 1,0269 1,0296 1,0287 1,53 x 10-3 1,0300 0,13 %
Dietil cetona 0,8217 0,8221 0,8232 0,8223 7,77 x 10-4 0,8100 1,52 %
Benzaldehído 1,0427 1,0428 1,0428 1,0428 5,77 x 10-5 1,0420 0,07 %
Metil etil cetona 0,8041 0,8043 0,8043 0,8042 1,15 x 10-4 0,8050 0,10 %

Tabla #4: Puntos de ebullición teóricos y experimentales de los aldehídos y cetonas


empleados en el laboratorio

Punto de Punto de Punto de Punto de Desviación Punto de % error


ebullición ebullición ebullición ebullición estándar ebullición
Muestra #1 #2 #3 experimental teórico
°C °C °C medio °C
°C
Metil-isobutil
115 114 115 114,7 0,58 117 1,99 %
cetona
Propionaldehido 49 47 47 47,7 1,15 49 2,72 %
Butiraldehído 70 73 74 72,3 2,08 75 3,56 %
Formaldehído 96 96 97 96,3 0,58 96 0,35 %
Dietil cetona 101 99 97 99,0 2,00 101 1,98 %
Metil etil cetona 77 79 79 78,3 1,15 80 2,08 %

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Tabla #5: Observaciones de la reacción entre los aldehídos y cetonas con los
reactivos de Fehling, Schiff, Tollens y con 2,4-dinitrofenil hidracina

Reactivo de Tollens Reactivo de Fehling 2,4- Reactivo de


A y Reactivo de dinitrofenilhidrazina Schiff
Compuestos
Fehling B

No se observan cambios Se observa la Se observa la La solución


en la solución. formación de dos formación de un adquiere una
fases incoloras. precipitado amarillo coloración
Metil-isobutil cetona que sedimenta con el púrpura.
paso del tiempo.

La prueba fue positiva La prueba fue Se observa la La solución


ya que se observa la positiva ya que se formación de dos fases adquiere una
formación del espejo de observó la en donde la solución coloración
Propionaldehido
plata. formación de un acuosa presenta una fucsia.
precipitado color coloración amarilla
concho de vino. pálida.
Se observa la formación Se observa la Se observan dos fases, La solución
de una película de plata formación de dos una de color amarillo y adquiere una
acompañada de una fases en donde se otra correspondiente al coloración
coloración verdosa. observa que uno de precipitado amarillo morada intensa.
ellas es azul y la intenso.
Butiraldehído
otra es incolora.
Adicionalmente, se
observa un
precipitado color
pardo.
Se observa la formación Al someter el tubo No se produjo La solución
del espejo de plata. de ensayo al calor, reacción. adquiere una
Formaldehído
la solución se torna coloración
de color marrón. púrpura.
Se observa la formación Se observa la Se observa la Se observa la
de dos fases incoloras. formación de dos formación de dos fases formación de
fases; una de color en donde existe un dos fases; una
azul intenso y otra precipitado de color de color rosa y
Dietil cetona
incolora. No se naranja. otra de color
observa la fucsia intenso.
presencia de
precipitado.
No se observa cambios, La solución Se observa la Se forma una
la solución permanece adquiere una formación de un solución de
incolora. coloración azul precipitado amarillo color morado
Metil etil cetona
oscura. intenso que se sitúa en oscuro.
la parte superior de la
solución.

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Al colocar el reactivo Se observan dos Se observa la Se observa una


de Tollens, la solución fases, la que se formación de dos coloración
se vuelve blanquecina. encuentra en la fases. La fase que se fucsia oscura.
Al calentarla la solución parte superior es de encuentra en la parte
se torna de color color turquesa superior presenta una
Benzaldehído amarillo y mientras que la que coloración amarillenta
posteriormente se torna se encuentra en la mientras que la fase
naranja. Posteriormente, parte inferior que se encuentra en la
se observa la formación presenta una parte inferior es de
de la película de plata. coloración celeste color naranja oscuro.
oscura.
Se observa la formación La solución Se observa la La solución
de dos fases acuosas. No presenta dos fases presencia de un adquiere una
Acetofenona se formó el espejo de en donde una de precipitado coloidal de coloración
plata. ellas es de color color naranja. púrpura.
azul.

6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

En la práctica se utilizaron varias pruebas para determinar las características de varios


aldehídos y cetonas. Una de las primeras pruebas realizadas fue la de la solubilidad para
lo cual los solventes utilizados fueron: agua, éter, NaOH al 5% y NaHCO3.

Solubilidad

Benzaldehído

Se observó que el benzaldehído fue insoluble en todos os solventes utilizados, esto ya


que es un compuesto que presenta una constante dieléctrica de 17.8, el cual es un valor
muy bajo comparado con la constante dieléctrica del agua que presenta un valor de 81,
por esto el benzaldehído es un compuesto considerado como altamente apolar y por ende
no es soluble en agua ni en solventes polares (Amézquita & Mendoza, 2013).

Adicionalmente, este compuesto es insoluble en insoluble en NaOH y NaHCO3 al 5% ya


que los hidrógenos en posición alfa con respecto al grupo carbonilo del benzaldehído
tienen carácter ácido, por ello, no podrán ser disueltos en medios básicos como el NaOH,
ya que se ionizan y tienden a aumentar su reactividad.

Metil etil cetona

Se observó que la metil etil cetona solo fue soluble en éter esto dado que al ser un
compuesto poco polar se disolverá en solventes apolares entre los cuales se encuentra el

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éter. Las cetonas son capaces de formar puentes de hidrógeno con el agua y de esta manera
solubilizarse, sin embargo, la proporción en la cual se encontraba la metil etil cetona con
respecto al agua no permitió que esta se solubilizara.

Butiraldehído

Al igual que la metil etil cetona se observa que fue soluble únicamente en éter, esto dado
que el butiraldehído es un compuesto poco soluble e agua puesto que presenta un valor
de solubilidad de 7 g/100 g de H2O (INSHT, 2015), esto dado que presenta una cadena
de cuatro carbonos lo cual disminuye la polaridad del grupo carbonilo dado que la
proporción entre la parte polar y apolar disminuye lo que genera que la polaridad del
compuesto en general disminuya. El compuesto es soluble en éter ya que este al ser un
solvente de tipo orgánico presenta una polaridad relativamente baja y por ende disuelve
a compuestos apolares.

Dietil cetona

Se observó que la dietil cetona no es soluble en agua, esto se debe a que presenta un valor
de solubilidad muy bajo, el cual es de 5 g/100 g de agua (Castellanos, 2013). La
dietilcetona es un compuesto que presenta una polaridad muy bajo, esto dado que la
proporción entre el grupo carbonilo y el número de carbonos que conforman la cadena es
muy baja por lo que predomina la parte apolar y por ende el compuesto será soluble en
éter ya que este al ser un solvente orgánico es poco polar.

Propionaldehído

Se observó que el propionaldehído es un compuesto soluble en agua, esto ya que presenta


una gran capacidad para formar puentes de hidrógeno, lo que le permite solubilizarse
rápidamente en este solvente polar. Adicionalmente, se observó que es un compuesto
soluble en solventes que contienen sodio, esto ya que al entrar en contacto con cado uno
de ellos se forma una sal de sodio soluble.

Metil-isobutil-cetona

La metil-isobutil-cetona es un compuesto que presenta una cadena de 5 carbonos, lo que


hace que la relación entre el grupo polar (carbonilo) y el grupo apolar (cadena alifática)
no sea equitativa por lo que el compuesto se comporta como una sustancia apolar, lo que
se confirmó con la insolubilidad en agua y la solubilidad en éter (sustancia apolar).

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Adicionalmente, este compuesto es insoluble en NaOH y NaHCO3 al 5% ya que al entrar


en contacto con estos solventes se forman sales de sodio insolubles.

Formaldehído

El formaldehído es el aldehído más sencillo que se conoce, por lo que el grupo carbonilo
lo convierte en un compuesto polar, lo cual se ve reflejado en su solubilidad en agua.
Adicionalmente, este compuesto se disuelve en NaOH y NaHCO3 al 5% ya que al ser
estas sustancias polares se considera que lo similar disuelve a lo similar.

Acetofenona

La acetofenona es la cetona aromática más simple, pese a que en su estructura está


presente el grupo carbonilo, el cual es un grupo polar se observa que este compuesto no
se solubiliza en agua ya que presenta una gran parte no polar conformada por el anillo
aromático. Adicionalmente, es un compuesto soluble al éter ya que este es un solvente
apolar y por ende disolverá a las moléculas que presenten una baja polaridad.

Índice de refracción

El índice de refracción hace referencia a la medida que determina la reducción de la


velocidad de la luz al propagarse por un medio homogéneo. Como se observa en la Tabla
2 cada sustancia presenta un índice de refracción distinto, lo cual se debe a que esta es
una propiedad intrínseca, es decir, que es una propiedad que caracteriza a cada una de las
sustancias. Al analizar los resultados obtenidos se observa que los compuestos que
presentan los valores de índice de refracción más elevados son la acetofenona y el
benzaldehído, lo cual se debe a que cuando la luz entra en cada uno de los compuestos
los rayos de luz se doblan más (López, 2014).

Adicionalmente, se pudo determinar que el método usado para determinar el índice de


refracción fue muy preciso lo cual se puede confirmar con los bajos valores de desviación
estándar obtenidos, los cuales oscilan entre el 2,4542 x 10-3 y los 6,5574 x 10-3.
Finalmente, se determinó que el método presenta una exactitud elevada lo cual se ve
reflejado en el bajo error porcentual de cada una de las mediciones, en donde los valores
oscilan entre el 0,007 % y el 0,97 %. Es preciso aclarar que la diferencia entre los valores
teóricos y experimentales se debe a que la mayoría de los índices de refracción teóricos
se encuentran tabulados para una temperatura de 20 °C mientras que al momento de
obtener los índices de refracción experimentales no se controló la temperatura.

Densidad

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Al analizar los resultados expuestos en la Tabla 3 se observa que cada uno de los
compuestos presentan valores distintos, lo cual se debe a que la densidad es una propiedad
intrínseca de la materia, es decir, que es característica de cada uno de los compuestos. Se
observa que los compuestos que la mayoría de aldehídos y cetonas estudiados presentan
valores de densidad menores a la del agua, sin embargo, se observa que las sustancias que
presentan los valores de densidad más elevados son la acetofenona y el benzaldehído, lo
cual se debe principalmente a la presencia del anillo bencénico en su estructura lo que
aumenta la cantidad de carbonos en la molécula por lo que causa un aumento en la
densidad.

Por otra parte, se pudo determinar que el método usado para determinar la densidad de
cada uno de los compuestos fue preciso lo cual se puede confirmar con los bajos valores
de desviación estándar obtenidos, los cuales oscilan entre el 5,77 x 10-5 y el 1,53 x 10-3.
Finalmente, se determinó que el método presenta una exactitud adecuada lo cual se puede
corroborar con el bajo error porcentual obtenido para cada una de las mediciones, en
donde los valores oscilan entre el 0,10 % y el 3,61 %. Se debe tener en cuenta que el error
porcentual obtenido se debe a que los valores de densidad teórica se encuentran tabulados
a 25 °C mientras que para realizar la determinación experimental de la densidad no se
tuvo en cuenta la temperatura a la cual se llevó a cabo cada uno de los ensayos.

Punto de ebullición

Al analizar los valores expuestos en la Tabla 4 se observa que los puntos de ebullición de
las sustancias son mayores a los 49 °C, mientras que los compuestos que presenten los
valores más elevados son la metil-isobutil cetona y la dietil cetona. El punto de ebullición
depende principalmente de la estructura de cada uno de los compuestos y el tipo de
interacciones existentes. El momento dipolar del grupo carbonilo presente tanto en los
aldehídos como en las cetonas es responsable del aumento en el punto de ebullición
(Universidad de Chile, 2016). Adicionalmente, se observa que a medida que aumenta el
número de carbonos de la cadena el punto de ebullición también aumenta, esto dado a
que la molécula se estabiliza a medida que crece la cadena por lo que se requerirá mucha
más energía (calor) para alcanzar el punto de ebullición.

Al analizar los valores de desviación estándar y error porcentual se pudo observar que el
método no fue lo suficientemente preciso ya que se obtuvieron valores de desviación
estándar elevados que oscilan entre el 0,58 y el 2,08. Mientras que la exactitud de método
no fue elevada ya que el porcentaje de error porcentual de cada una de las determinaciones
presentan valores entre el 0,35 % y el 3,56 %. Se debe tener que la principal fuente de
error en este ensayo fue que no se realizó la calibración de los termómetros,

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adicionalmente, se debe tener en cuenta que no se realizó la corrección de la temperatura,


esto dado que los valores de punto de fusión se encuentran tabulados a 1 atm de presión
pero como es conocido la presión en Quito es menor a 1 atm.

Adicionalmente, es necesario destacar que no se pudo determinar experimentalmente el


punto de ebullición tanto del benzaldehído como de la acetofenona, los cuales son muy
elevados y están determinados por la presencia del anillo bencénico en la estructura de
cada uno de los compuestos.

Reactivo de Tollens

Al analizar los resultados expuestos en la Tabla 5 se pudo determinar que la prueba fue
positiva para los siguientes compuestos:

 Propionaldehído
 Butiraldehído
 Formaldehído
 Benzaldehido
Esto se debe a que el reactivo de Tollens al entrar en contacto con un aldehído lo oxida
mientras que la plata presente en el reactivo se reduce y en consecuencia se observa la
formación de una película de plata. La reacción que tuvo lugar con cada uno de los
aldehídos fue:

Propionaldehído

Butiraldehído

Formaldehído

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Benzaldehído

Reactivo de Fehling A y B

Al analizar los resultados expuestos en la Tabla 5 se pudo determinar que la prueba fue
positiva para los siguientes compuestos:

 Propionaldehído
 Butiraldehído
 Formaldehído
 Benzaldehido

El ensayo con el reactivo de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo


carbonilo de los aldehídos. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en
medio alcalino a óxido de cobre, formando un precipitado de color rojo. Un aspecto
importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque
exista en muy pequeña cantidad (Arnaiz, 2016). Las reacciones que tuvieron lugar en este
ensayo fueron:

Propionaldehído

Butiraldehído

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Formaldehído

Benzaldehido

Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina

El ensayo realizado con 2,4-dinitrofenil hidrazina es un ensayo cualitativo para


determinar aldehídos y cetonas, en la reacción se produce un precipitado de color amarillo
ya que los carbonilos reaccionan con 2,4-Dinitrofenilhidrazina formando
fenilhidrazonas las cuales precipitan de color amarillo. Al realizar el ensayo con cada
uno de los ensayos se observó que todos arrojan un resultado positivo frente a la prueba
con 2,4-dinitrofenilhidrazina esto dado que todos los compuestos presentan en su
estructura al grupo carbonilo. Se observaron diferentes tipos de precipitados en cada caso,
lo cual se debe a que cada compuesto al poseer una estructura distinta también poseen
una forma distinta de reaccionar.

Reactivo de Schiff

El ensayo con el reactivo de Schiff es un ensayo cualitativo en el cual se determina la


presencia de un aldehído o una cetona a partir del análisis de la coloración de la solución.
En los ensayos realizados con los diferentes compuestos no se pudo determinar fácilmente
la coloración de la solución puesto que la coloración correspondiente al aldehído y a la
cetona eran muy similares, además, se debe considerar el error asociado a cada uno de los
estudiantes que realizaron la práctica puesto que la tonalidad de la solución es subjetiva.

6. CONCLUSIONES

 La polaridad es una propiedad fundamentar al momento de determinar la


solubilidad de una sustancia ya que en base a esta es posible determinar en qué
clase de solvente se podrá solubilizar un cierto compuesto.

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Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Escuela de Ciencias Químicas

 La determinación de varias propiedades intrínsecas de la materia como el índice


de refracción, la densidad y el punto de ebullición nos permiten conocer varias
propiedades físicas y químicas de los compuestos que contienen el grupo
carbonilo en su estructura.

 Los métodos usados para la determinación del punto de ebullición, índice de


refracción y densidad son adecuados ya que los datos obtenidos en cada uno de
los ensayos son precisos ya que presentan una desviación estándar relativamente
baja y exacta ya que el porcentaje de error asociado a cada uno de ellos es bajo.

 Los reactivos de Tollens y Fehling pueden ser utilizados para la identificación de


aldehídos ya que al entrar en reacción con estos se observa a formación del espejo
de plata y la aparición del precipitado de color rojo respectivamente.

 La 2,4-dinitrofenil hidrazina es un reactivo que nos permiten identificar la


presencia del grupo carbonilo en el compuesto, más no es una prueba específica
para la identificación tanto de aldehídos como de cetonas.

7. BIBLIOGRAFÍA

Arnaiz, F. (2016). Experimentos para el Laboratorio de Química Inorgánica Verde (2 nd


ed). Reverté: Burgos. pp. 231-232

Castellanos, A. (2015). Aldehídos y cetonas compuestos con función carbonilo.


Recuperado de https://slideplayer.es/slide/5547181/

Claramunt, R. (2015). Principales compuestos químicos (1 st ed). UNED: Madrid. pp.


345-347

INSHT. (2015). Fichas Internacionales de Seguridad Química. Recuperado de:


http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ
/Ficheros/401a500/nspn0403.pdf

López, J (2014). Módulo 2 Física (1 st ed). Paraninfo: Madrid. pp. 123-124

McMurry, J. (2011). Química Orgánica (5 th ed). Thomson Editores: México. pp. 722-
725

Universidad de Chile. (2016). Grupo Carbonilo. Recuperado de: https://www.course


hero.com/file/p7hmo03j/El-momento-dipolar-del-grupo-carbonilo-es-
responsable-de-los-puntos-de/

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