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Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas


Grupo colaborativo en campus 100416_

Harold Humberto Alzate


1.115.077.767
Sindy Johanna Campo
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad, 12 de Noviembre del 2018


CEAD BUGA
Introducción
(Es una breve descripción acerca del trabajo a entrega, donde se relaciona los temas
del trabajo, el contenido del trabajo y se responde preguntas como cuál es la finalidad
del trabajo, por qué se desarrolla el trabajo)
Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.

Tema Libro Páginas del libro

Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos


Características
carboxílicos
Fórmula general
-O-R, Ar-O-R
o Ar-O-Ar
Definición Los Epóxidos s Reacción de Los ácidos
on compuesto Un tiol es un Son compuestos eliminación de un carboxílicos con
s compuesto que con stituyen un grupo
una alcohol primario y
orgánicos for de compuestos,
contiene el estructura obtenemos un caracterizados
mados por un grupo similar a los de aldehído. porque poseen
átomo de funcional los éteres, pero un grupo
oxígeno unido formado por un en un lugar de funcional llamado
a dos átomos átomo de oxígeno, tienen grupo
de carbono, azufre y un un átomo de carboxilo o grup
que a su vez átomo de azufre haciendo o carboxi (–
están unidos COOH). En el
hidrógeno (- puente entre los grupo funcional
entre sí SH). Siendo el dos grupos
mediante un carboxilo
azufre análogo carbonados ( coinciden sobre
solo enlace de un grupo aquilos o arilos ) el
covalente. mismo carbono u
hidroxilo (-
OH), este n
Los Epóxidos s grupo hidroxilo (-
grupo
on líquidos a OH)
funcional es y carbonilo (-
temperatura
llamado C=O). Se puede
ambiente,
incoloros y
grupo tiol o representar como
solubles en
grupo -COOH o -CO2H.
otros sulfhidrilo.
compuestos Tradicionalme
orgánicos nte
como los tioles son
alcoholes, denominados
éteres o mercaptanos.
bencenos.
Pregunta Clasifique cada grupo funcional como nucleófilo, Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos tienen
electrófilo o ninguna de las anteriores (NA), según en común el grupo acilo (R-(CO)-). Convierta
corresponda. Justifique su respuesta. los siguientes nombres de la IUPAC en la
estructura correspondiente:
Epóxido: electrófilo
Tiol: Nucleofilo
1. Etil isopropil cetona
Sulfuro: Nucleofilo
l grupo funcional Epóxidos tienen en su estructura un
átomo de oxigeno unido a dos átomos de carbono
formando un enlace cíclico.

- El grupo funcional Epóxido (R-O-R), es electrófilo. 2. Pentanaldehído

- Los Sulfuros contienen un átomo de azufre unido a un


radical o compuesto, ejemplo: H₂S. El S tiene valencia -
2, que al reaccionar cede dos electrones, por lo cual es
un nucleófilo. 3. Ácido benzoico
- Los Tioles, tienen el grupo funcional Tiol o
sulfhídrico es su estructura (-SH).

- La estructura de los Tioles es R-HS, donde R: es una


cadena carbonada. Ejemplo: CH₃-CH₂-HS conocido
como Etanodiol.

- El grupo funcional Tiol es electrófilo,

4. Ejemplo de Síntesis del Ácido Carboxílico


una reacción
para obtener o
sintetizar el
grupo funcional

5. Ejemplo de
una reacción que
experimenta el
grupo funcional

Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas


Características
de ácido
1.Fórmula general

2. Definición Es un Los aminoácidos son


compuesto compuestos, ácidos
orgánico que orgánicos, cuya
consiste en molécula está
una amina integrada por un
unida a un grupo carboxilo y uno
ácido amino, que
carboxílico sustituyen a átomos
convirtiéndose de hidrógeno. El
en una amina grupo amino, con
ácida (o respecto al grupo
amida). Por carboxilo, puede
esto su grupo estar ubicado en el
funcional es carbono α, β y δ. En
del tipo las sustancias
RCONH'', orgánicas su
siendo CO un presencia resulta
carbonilo, N un esencial
átomo de
nitrógeno, y R,
R' y R''
radicales
orgánicos o
átomos de
hidrógeno:
Se puede
considerar
como un
derivado de un
ácido
carboxílico por
sustitución del
grupo —OH
del ácido por
un grupo —
NH2, —NHR o
—NRR'
(llamado
grupo amino).

3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo con
comparten la propiedad común de de el peso molecular de mayor tamaño a
formar ácidos carboxílicos por menor tamaño y justifique su respuesta.
hidrólisis. Determine la reactividad de
los grupos funcionales en reacciones de
adición nucleofílica, de mayor a menor
Proteína  Péptido  Aminoácido
y justifique su respuesta.

Haluros de ácido  esteres  amidas

El orden de reactividad
del sustrato viene dado por el grado
de deslocalización
electrónica por resonancia desde el
grupo saliente hacia la función
carbonilo, y también por el efecto
inductivo de aquél. Así pues, de mayor
a menor reactividad: haluro de acilo >
anhídrido carboxílico > éster > amida,
siendo necesario el uso de catálisis y
calor para llevar a cabo este tipo de
reacción con los dos últimos. Esto se
explica porque al desplazarse hacia la
derecha del carbono en la tabla
periódica la electronegatividad aument
a y el tamaño de un elemento decrece,
esto último implica un peor
solapamiento entre orbitales, de tal
manera que la resonancia disminuye
siendo el átomo de carbono del grupo
carbonilo más electrófilo, aumentando
pues su reactividad. En el caso de la
mayor reactividad de los anhídridos
carboxílicos respecto a los éster, ésta
se debe a que el átomo de oxígeno
central de los anhídridos comparte su
par de electrones con dos grupos
carbonilo en vez de uno.

4. Ejemplo de una
reacción para obtener o
sintetizar el grupo
funcional
5. Ejemplo de una
reacción que experimenta
el grupo funcional

Carbohidratos Lípidos Grasas


Características
Fórmula general
Definición Desde el punto
de vista químico,
son ésteres de ácidos
grasos, formados por
reacciones de
esterificación entre
éstos y un alcohol
(glicerol), a cada
molécula de glicerol
están unidos tres
ácidos grasos, de
donde deriva la
palabra triglicéridos.
Los ácidos grasos están
formados por cadenas
hidrocarbonadas de
gran longitud,
saturadas (con enlaces
sencillos) o insaturadas
(con enlaces dobles).
Las grasas animales
tienden a ser
saturadas, mientras
que la mayoría de los
aceites son
insaturados (excepto el
aceite de palma, el de
coco y la mantequilla
de cacao).

Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre una ¿Qué es una ¿Cómo se


cetosa y una aldosa?. Mencione un lipoproteína? obtienen los
ejemplo de cada una. jabones a partir de
grasas?. Indique
Una aldosa es
un monosacárido (un glúcido simple)
cuya molécula contiene un la reacción
grupo aldehído, es decir, un carbonilo correspondiente.
en el extremo de la misma.
Su fórmula química general
es CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se
numeran desde el grupo aldehído (el
más oxidado de la molécula) hacia
abajo. Con solo 3 átomos de carbono,
el gliceraldehído es la más simple de
todas las aldosas.

Las aldosas isomerizan a cetosas en


la transformación de Lobry-de Bruyn-
van Ekenstein (lectura en inglés). Las
aldosas difieren de las cetosas en que
tienen un grupo carbonilo al final de
la cadena carbonosa, mientras que el
grupo carbonilo de las cetosas lo
tienen en el medio.

Anómeros α y β de la fructosa, un
ejemplo de cetosa. El grupo cetona lo
forma el carbono que establece un
doble enlace con el oxígeno.
Una cetosa es un monosacárido con
un grupo cetona por molécula.
Con tres átomos de carbono,
la dihidroxiacetona es la más simple
de todas las cetosas, y es el único que
no tiene actividad óptica. Las cetosas
pueden isomerizar en aldosas cuand
o el grupo carbonilo se encuentra al
final de la molécula. Este tipo de
moléculas se
denominan azúcares reducidos.
Con el fin de determinar si un
compuesto pertenece al grupo de las
cetosas o de las aldosas se suele llevar
a cabo una reacción química
denominada test de Seliwanoff

4. Ejemplo de una reacción para obtener


o sintetizar el grupo funcional
5. Ejemplo de una reacción que La Saponificación
experimenta el grupo funcional de las grasas o
ácidos grasos
Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional - Característica


Ejemplo: Juanito *Epóxido – 1. Fórmula general
*Tiol – 3. Pregunta
*Sulfuro – 2. Definición
*Aldehído– 5. Reacción que experimenta
*Cetona– 1. Fórmula general
*Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida – 2. Definición
*Ester – 1. Fórmula general
*Haluros de ácido – 3. Pregunta
*Aminoácido – 2. Definición
*Péptido– 3. Pregunta
*Proteína– 1. Fórmula general
*Carbohidrato – 5. Reacción que experimenta
*Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Grasa– 3. Pregunta
1. Harold Humberto *Epóxido – 1. Fórmula general
Alzate *Tioles – 2. Definición
*Sulfuros – 3. Pregunta
*Aldehído– 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Cetona– 5. Reacción que experimenta
*Ácido carboxílico- 2. Definición

2. Sindy Johanna Campo *Epóxido – 1. Fórmula general


*Tiol – 3. Pregunta
*Sulfuro – 2. Definición
*Aldehído– 5. Reacción que experimenta
*Cetona– 1. Fórmula general
*Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida – 2. Definición
*Ester – 1. Fórmula general
*Haluros de ácido – 3. Pregunta
*Aminoácido – 2. Definición
*Péptido– 3. Pregunta
*Proteína– 1. Fórmula general
*Carbohidrato – 3. Pregunta
*Lípido - 2. Definición
*Grasa– 5. Ejemplo de la reaccion del grupo funcional

3.
4.
5.

Para desarrollar la tabla 2, se ilustrará primero un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez es el


estudiante 1 (para efectos del diligenciamiento de la tabla) teniendo en cuenta el orden de ingreso
al foro. Con la fórmula molecular del aldehído y la cetona que se indica en la Tabla 1.2., el
estudiante elaboró un isómero, teniendo en cuenta el grupo funcional. Luego su compañera Clara
Restrepo realizó el isómero estructural de aldehído y cetona, diferentes a los de Juanito. De esta
manera, ellos continuarán con los otros grupos funcionales de acuerdo a la fórmula molecular
designada por el tutor. Luego, seleccionan el isómero de un compañero, y el grupo le da el nombre.
Por ejemplo, para el aldehído seleccionaron el que realizó Juanito (estudiante 1) y para la cetona
el que realizó Clara (estudiante 2). Ahora, dan nombre a las estructuras de acuerdo con las reglas
de la IUPAC que consultaron en los libros del entorno de conocimiento.
Tabla 1.2. Ejemplo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada C7H14O C5H10O … … …
por el tutor

Isómeros Estudiante 1 … … …
Juanito Pérez
Isómeros Estudiante 2 … … …
Clara Restrepo

Isómero seleccionado Estudiante Estudiante 2 … … …


1
Nomenclatura del isómero Heptanal 3-pentanona … … …
seleccionado

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada
C8H16O C6H12O C8H16O2 C6H11OCl C6H13NO2
por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Isómeros Estudiante 2
Sindy Johanna Campo
Isómeros Estudiante 3
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5

Isómero seleccionado
Nomenclatura del isómero
seleccionado

Para desarrollar y completar la tabla 3, se ilustrará primero un ejemplo. Las preguntas para Juanito
Pérez son:
1. En qué casilla se encuentra la fórmula general de un ácido carboxílico y en que casillas se
localizan las fórmulas generales de algunos derivados de los ácidos.

Una vez Juanito lee las preguntas, él se remitirá a la tabla de la guía de actividades donde
se encuentran casillas con los compuestos. Para resolver la primera pregunta deberá recordar
lo estudiado para los ácidos carboxílicos, como su estructura y sus derivados. Y una vez
resuelva la primera pregunta, luego debe resolver la segunda.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación


1. Juanito Pérez 1. La casilla 1 (ácido carboxílico) y casillas 2 (éster), 3 (amida)
y 10 (haluros de ácido) son los derivados de ácidos.

Justificación: Los ácidos carboxílicos llevan el grupo carboxilo,


los ésteres, amidas y haluros de ácido son derivados de los
ácidos ya que comparten la propiedad común de de formar
ácidos carboxílicos por hidrólisis.

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación


1 Sindy Johanna Campo a.

b.

2 c.
d.

3 e.

f.

4 g.

h.

5 i.

j.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre Color Grupos funcionales identificados


del
estudiant
e
1
2 Sindy Verd
Johanna
Campo e

3
4
5
|

Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4


Bibliografía

Epóxidos, Tioles y Sulfuros: Estructura, nomenclatura, reactividad y


reacciones.

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Ácidos Carboxílicos y sus derivados (amidas, ésteres, haluros de ácido y


anhídridos): Estructura, nomenclatura, reactividad y reacciones.

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Biomoléculas (aminoácidos, proteínas, carbohidratos y lípidos): Estructura,
propiedades e importancia.
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
Interamericana. (pp.1039, 1081, 1122). Recuperado
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&ppg=1075