INTRODUCCIÓN

En la vida diaria se utilizan diferentes mezclas líquidas tales como alcohol yodado,
pisco, éter, formol y entre otros. En cada uno de estos encontramos al menos a un
compuesto formado a base de alcohol. Estos compuestos poseen formula la cual de
acuerdo a esto se logra nombrarlos con determinadas reglas que se usa.

En el presente informe aprenderemos un poco más sobre qué tan importante son
los alcoholes para que sirven y en cuáles son sus usos más frecuentes por los
seres humanos, también haremos mención a los tipos de alcoholes que existen
tomando como base el grupo funcional hidroxilo –OH que estos poseen, así como
también todo lo referente sobre su nomenclatura aspecto importante que sirve para
nombrarlos con un nombre apropiado y las propiedades que este posee tanto
químicas como físicas y mencionaremos algunos alcoholes importantes que son
muy utilizadas por los seres humanos en sus actividades diarias.
 OBJETIVOS

OBJETIVOS GENERALES

- Reconocer la fórmula general y grupos funcionales de los compuestos

alcohólicos.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

- Conocer los sistemas de nomenclatura para nombrar los compuestos

alcohólicos.
- Analizar las propiedades, aplicaciones y obtención de compuestos
alcohólicos más importantes.
 MARCO TEORICO

ALCOHOLES

En la familia de los alcoholes, las moléculas poseen un grupo OH unido a un

carbono saturado.

El sistema alcohol es uno de las más amplias presencias en la naturaleza; se

encuentra presente en la mayoría de los principales tipos de sustancias orgánicas
encontradas en los seres vivos, por ejemplo, carbohidratos, proteínas y ácidos
nucleicos.

Los miembros de la familia de los alcoholes incluyen a muchos productos

comerciales comunes como el alcohol de madera (metanol), alcohol para fricciones
(2 – propanol), alcohol para bebidas (etanol) y ciertos compuestos anticongelantes.

En los alcoholes el grupo OH está unido covalentemente con un átomo de carbono

saturado, del cual solo surgen enlaces simples. Cuando esta condición se cumple,
el grupo OH se denomina grupo alcohol.
 NOMENCLATURA

El nombre sistemático de un alcohol se compone de la raíz del nombre más la

terminación –Ol. Un prefijo numérico indica la posición del grupo –OH de una
cadena de tres o más átomos de carbono.

OH
CH3 – OH
CH3 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH – CH3

Metanol 1 – Propanol 2 – Propanol

Alcohol Metílico Alcohol propílico Alcohol isopropilico
(Alcohol de madera) (Un alcohol primario) (Un alcohol secundario)

Reglas para nombrar los compuestos alcohólicos según la IUPAC:

1. Determinar el alcohol principal y se selecciona la cadena carbonada más

larga que incluye el átomo de carbono que está unido al grupo OH
2. Se enumera la cadena principal a partir del extremo que proporcione el
número menor al carbona con el grupo OH.
3. Se escribe el número que localiza al grupo OH frente al nombre de la cadena
principal y se separa a dicho número del nombre con un guión. A
continuación se ordena los nombres de los sustituyentes y sus números de
localización, como prefijos a lo que se escribió antes.
4. Cuando existen dos o más grupos OH, se utilizan terminaciones tales como:
diol (para dos OH), triol (para tres OH), y así sucesivamente.
 TIPOS

LOS ALCOHOLES SE CLASIFICAN EN:

1. MONOLES:
Son los alcoholes que tienen su grupo funcional hidroxilo –OH; los cuales a su
vez pueden clasificarse como primario, secundario y terciario, dependiendo
del tipo de carbono que sea portador del grupo funcional hidroxilo.

Esta clasificación resulta útil ya que la reactividad química, la velocidad de

reacción y los productos obtenidos en una reacción están relacionados con el
tipo de alcohol.

1.1. ALCOHOL PRIMARIO: El grupo hidroxilo va unido a un carbono

primario

De estos ejemplos deducimos que todo alcohol primario

necesariamente contiene el grupo – CH2OH, unido a un grupo alquilo
(R –).
 1.2. ALCOHOL SECUNDARIO: El grupo hidroxilo va unido a un carbono
secundario.

Como se puede observar, todo alcohol secundario contiene el grupo

CH – OH, unido a dos grupos alquilo (R y R).

1.3. ALCOHOL TERCIARIO: El grupo hidroxilo va unido a un carbono

terciario.

De estos dos ejemplos se observan que todo alcohol terciario contiene

al grupo C – OH que va unido a tres grupos alquilo (R, R y R).
2. POLIOLES:

Los Polioles son aquellos compuestos que contienen de 2 a más grupos

hidroxilo, -OH entre los que destacan los dioles y los trioles. En este
compuesto, cada átomo de carbono solo puede contener un solo grupo –OH
y 2 OH ni 3 OH; por lo tanto no existen.

Etanodiol 1,2 – Propanodiol

Etilenglicol (Propano – 1,2 – diol)
Glicol Propilenglicol

Los dioles se denominan glicoles ya que en su mayoría tienen sabor dulce.

 PROPIEDADES

1. PROPIEDADES FÍSICAS.

Las propiedades físicas dependen mucho del grupo funcional hidroxilo -

OHy del tamaño del grupo alquilo (R -). Las propiedades que
abordaremos a continuación son el estado físico, solubilidad y punto de
ebullición.

1.1. Estado físico

El metanol, el etanol y el alcohol isopropílico son líquidos a 20 °C, lo

cual implica que los alcoholes ligeros (de menor masa molecular) son
líquidos. Los monoles con más de once átomos de carbono son
sólidos. Este en cambio en el estado físico nos indica que al aumentar
la masa molar de los alcoholes, los enlaces intermoleculares son más
intensos.

1.2. Solubilidad (S)

El agua (H2O) y los alcoholes (ROH) tienen propiedades semejantes

(son polares) debido a que ambos contienen el grupo, -OH, por lo que
pueden unirse mediantes enlaces puentes de hidrogeno. El metanol,
etanol, 1 – propanol y 2 – propanol son alcoholes solubles en agua en
todas las proporciones ya que estos alcoholes son másligeros y
además tienen mayor polaridad que los restantes. Al aumentar el
número de átomos de carbono, la solubilidad de los alcoholes
disminuye y esto se debe que al aumentar el tamaño del grupo alquilo
 (R- , parte polar, que rechaza el agua) los alcoholes se hacen menos
solubles.

Los polioles son más solubles que los monoles porque poseen mayor
número de grupo hidroxilo, y de esta manera pueden formar mayor
número de enlace puentes de hidrogeno con el agua.

1.3. Punto de ebullición

Uno de la características más resaltantes de los alcoholes es que

tienen elevados puntos de ebullición, la razón es estos compuestos en
estado líquido se unen mediantes puentes de hidrogeno ya que tienen
el grupo hidroxilo, -OH, que es muy polar. Al aumentar el número de
carbonos aumenta el punto de ebullición como consecuencia de la
fuerzas de dispersión o London.
Los alcoholes mientras más ramificaciones posean su punto de
ebullición disminuyen, en cambio al aumentar el grupo de hidroxilo, -
OH en los alcoholes su punto de ebullición tiende a aumentar. Razón
por el cual los polioles tienen puntos de ebullición mayor que los
monoles.
2. PROPIEDADES QUÍMICAS.

2.1. La pérdida de agua (deshidratación) y la perdida de hidrógeno

(oxidación) son dos reacciones muy importantes de los
alcoholes.

Los alcoholes reaccionan con compuestos orgánicos e inorgánicos.

Sin embargo, es necesario señalar algunas propiedades de que
carecen los alcoholes, pero que se les podría adjuntar debido a sus
grupos OH.

2.2. A pesar del grupo oh, los alcoholes no son bases fuertes

Los alcoholes se pueden considerar como derivados monoalquílicos

del agua y, los mismos que esta, son donadores y receptores de
protones, extremadamente débiles. Las moléculas de alcohol no se
ionizan para dar iones OH- ni H+. Como se sabe, el agua no se ioniza
cuando menos, no más del 0.0000001% de sus moléculas lo hace, en
el equilibrio. Lo mismo se aplica a los alcoholes. Una solución acuosa
de alcohol metílico (de cualquier alcohol) posee pH neutro.

2.3. Los alcoholes se deshidratan para dar alquenos

En recipientes del laboratorio, la acción del calor y de un catalizador

ácido fuerte ocasiona la deshidratación y la conversión de un alcohol
en alquenos. Se liberan moléculas de agua y se forma un enlace
doble. Las partes de la molécula de agua, un H y un OH, provienen de
carbonos adyacentes.
 H+ Catalizador

–C–C– C = C + H – OH
Carbono
H OH
adyacente al Alquenos
que posee el Alcohol
grupo –OH

Y como ejemplos específicos:

Conc. H2SO4
CH3CH2OH CH2 = CH2 + H2O
170 – 180 ºC
Eteno

OH
H2SO460%
CH3CH2CHCH3 CH3CH = CHCH3 + CH3CH2CH = CH2 + H2O
100ºC
2 - Butanol 2 – Buteno 1 – Buteno
(Producto Principal) (Subproducto)

2.4. Cuando dos alquenos son posibles, se forma más ramificaciones.

El agua se puede desprender del 2 – Butanol en dos direcciones,

porque sus moléculas poseen átomos de H en los dos carbonos
adyacentes al que posee el grupo OH. Por lo tanto, dos alquenos son
posibles: el 2 – buteno y 1 – buteno; formándose por poco de cada
uno. Sin embargo, cuando existen opciones de esta clase, predomina
un alqueno, por lo general, el más ramificado, Este es el alqueno con
el número mayor del grupo alquilo que esté unido al enlace doble. El 2
– buteno es más ramificado que el 1 – buteno porque posee dos
grupos alquilo en el enlace doble (dos grupos metilo) y el 1 – buteno
solo tiene uno (un grupo etilo). En la deshidratación catalizada por
ácido, predomina el alqueno más ramificado porque es el más estable.
La información acerca de la estabilidad relativa de los alquenos
isométricos proviene de experimento de combustión. Por ejemplo, la
combustión del 1 – 6 – 2 – Buteno proceda como sigue:

C4H6 (g) + 6O2 (g) 4CO2 (g) + 4H2O + calor de

combustión

Pero se obtiene un poco menos de calor por mol cuando se usa 2 –

buteno, a pesar del hecho de que posee el mismo número de
carbonos e hidrógenos que el 1 – buteno.

La única forma de que el 2 – buteno libere menos energía es con un

contenido inicial menor de ella. Una energía menor siempre significa
mayor estabilidad, así es que el 2 – buteno debe ser ligeramente más
estable que el 1 – buteno. Esto no explica por qué es más estable el 2
– buteno. La explicación es muy compleja. La liberación menor de
energía por la combustión del 2 – buteno, comparada con la energía
que se desprende de la combustión del 1 – buteno, es nada más parte
de la evidencia experimental que apoya la generalización anterior: el
alqueno más ramificado es el más estable.

Esta complicación de dos productos posibles de la deshidratación no

es un problema cuando esta reacción se lleva a cabo con un sistema
en el organismo, debido a que aquí las deshidrataciones se catalizan
coenzimas y no con ácidos, y éstas dirigen la reacción en forma muy
específica. Cuando actúan las enzimas, es posible incluso que se
forma en enlace doble más inestable.
ALCOHOLES IMPORTANTES, PROPIEDADES, USOS Y OBTENCIONES.

1. Metanol (CH3OH)

En la antigüedad, la mayor parte del metanol se producía por destilación

destructiva de la m (calentano a alta temperatura en ausencia del aire y a
alta presión), es por ello que se conoce alcohol de madera. En la
actualidad se prepara por hidrogenación catalítica de monóxido de
carbono. Esta reacción se lleva a cabo a altas presiones, temperaturas
entre 30 – 400 ºC.

ZnO/Cr2O3
CO (g) + 2H 2(g) CH3OH (g)

El metanol es un líquido transparente, volátil, miscible con el agua,

congela a – 97ºC, hierve a 65ºC y su densidad es 0.792 g/mL a 20ºC. Es
toxico y venenoso (no apta para beber), causa la ceguera y en dosis alta,
la muerte.

En la industria, el etanol se utiliza para producir formaldehido, también se

usa como disolvente, como combustible, en fabricación de pinturas,
productos farmacéuticos, perfumes, lacas, etc.

2. Etanol (CH3CH2OH)

Se obtiene por la fermentación de almidones de diferentes fuentes, tales

como granos de maíz, cebada y centeno es por ello que se domina
alcohol de grano. La fermentación casi siempre se lleva a cabo por la
adición de una levadura a una mezcla de azúcar simple (glucosa) en
etanol y dióxido de carbono.
 Enzima
C6H12O6 (ac) 2CH3CH2OH (ac) + 2 CO2 (g)

La solución alcohólica que resulta de la fermentación produce bebidas

con un contenido de alcohol, entre 12 a 15% en masa ya que a
concentraciones mayores, las enzimas de la levadura no sobreviven o
caso contrario de desactivan. La destilación de las soluciones etanol –
agua permiten incrementar la concentración del etanol hasta una
concentración de 96% en masa.

En Latinoamérica, una fuente importante del alcohol etílico es la

fermentación de las melazas residuales de la caña de azúcar es por
ello que el etanol se conoce también como alcohol de caña.

La mayor parte del etanol que se utiliza con fines industriales se

produce por la hidratación del etileno, catalizado con ácidos (H 2SO4 ó
H+
H3PO4)

CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH

El etanol es un líquido transparente de olor agradable, sabor

quemante, miscible con el agua, congela a – 114ºC, hierve a 78ºC y
su densidad es 0.789 g/mL (a 20ºC). Es apta para beber y se emplea
como alcohol medicinal, por sus propiedades anestésicas y
antisépticas (mezclado con yodo se llama tintura de yodo).

El etanol es un agente hipnótico (inductor del sueño) que deprime la

actividad en el cerebro superior y cuando se consume en cantidades
considerables es tóxico. Se usa para fabricar barnices, explosivos,
perfumes, pinturas, resinas y productos farmacéuticos, por ser un
buen disolvente orgánico.
3. Alcohol Isopropilico: CH3CH(OH)CH3

El alcohol isopropilico es un líquido miscible con el agua, se vende en las

boticas y farmacias como alcohol de fricciones. Al estar en contacto con
la piel, se evapora rápidamente y provoca un efecto refrescante. Posee
una actividad antibacteriana que permite mantener los instrumentos
médicos en condiciones estériles.

Se fabrican por hidratación catalítica del Propileno a altas presiones y una

temperatura de 300°c

CH3 – CH = CH2 + H2O  CH3 – CH (OH) – CH3

Propileno 2 – propanol Alcohol Isopropilico

Debido a que resulta un buen disolvente industrial, es empleado en la

fábrica de cosméticos, perfumes, cremas para la piel y como materia
prima para obtener acetona a escala industrial.

CH3 – CH (OH) – CH3 CH3 – CO – CH

Acetona

4. Etilenglicol (Glicol) CH2OHCH2OH

El principal uso de este compuesto es como anticongelante en los

radiadores de los automóviles. Sus singulares propiedades lo hacen
especial adecuados para este propósito.
El etilenglicol tiene un elevado punto de ebullición (197°C) por lo que no
hierve con facilidad en un radiador caliente, es soluble en agua en todas
las proporciones y no es corrosivo. El etilenglicol también se emplea
 como fluido de frenos hidráulicos y en la fabricación de polímeros como el
dracón.

A escala industrial, el etilenglicol se prepara a partir del etileno C2H4

5. Glicerina: CH2OHCHOHCH2OH

Es un líquido viscoso, de sabor dulce, miscible con el agua, su punto de

ebullición es elevada (290°C); se usa comercialmente como humectante
de los productos de cosméticos. La glicerina es particularmente eficaz a
causa de su capacidad para formar enlace puente de hidrogeno con el
agua.
Por tratamiento con ácido nítrico, HNO3, y ácido sulfúrico, como
catalizador se puede transformar en nitroglicerina que es utilizado como
explosivo muy potente y cuyo transporte es muy peligroso ya que es muy
sensible a los choques. Alfred Nobel en 1866 pudo mitigar esta
propiedad, mezclando la nitroglicerina con tierra y aserrín, el material
resultante se le llama dinamita, el cual se emplea en las construcciones y
la extracción de minerales.
Este descubrimiento fue patentado por Alfred Nobel, el cual lo convirtió en
un hombre muy rico.
 CONCLUCIONES

 Mediante el reconocimiento de la fórmula de un compuesto alcohólico

podemos darle un nombre adecuado al determinado compuesto.

 Para ponerle nombre a un compuesto alcohólico debemos seguir los

determinados paso de acuerdo a qué tipo de nomenclatura se va a usar que
puede ser el IUPAC o el sistemático.

 Los compuestos alcohólicos suelen tener distintas propiedades dependiendo

a la cantidad de grupo funcional hidroxilo –OH que posean.

 Las aplicaciones de los compuestos alcohólicos en actividad humana

también varíande acuerdo a las propiedades que esta posee.

 Los polioles son más solubles que los monoles porque poseen mayor
número de grupo hidroxilo, y de esta manera pueden formar mayor número
de enlace puentes de hidrogeno con el agua.
 BIBLIOGRAFIA

 Compendio académico de química (editorial lumbreras)

 Química análisis de principios y aplicaciones (tomo II)

 General, orgánica y bioquímica para la ciencia de la salud. Holem

 Química. Wittens