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Monocarboxílicos, una molécula contiene un solo grupo carboxilo, como por ejemplo
el ácido fórmico, acético, palmítico, esteárico, valérico.
Dicarboxílicos, cada átomo incluye dos grupos carboxilos, entre ellos están el ácido
oxálico, malónico, glutárico, adípico, pimélico, subérico, sebácico.
Propiedades físicas
Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los
ácidos butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores
desagradables. Los ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos
por iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales
estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en
el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura
elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta
que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono−carbono y se descompone la
molécula, lo que sucede generalmente entre los 300−400°C. Raras veces es útil un
punto de descomposición para la identificación de una substancia, puesto que,
generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los
productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La
combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido
carboxílico.
Propiedades químicas
Formación de hidrólisis de
nitrilos. Los mejores
reactivos para convertir los
ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro
de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al
producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se
evapora de la mezcla de reacción.
O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor
O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor
O O
KMnO4
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
conc.
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
3) H2O
4.- Carboxilación de los Rectivos de Grignard. Los reactivos de Grignard
reaccionan con el CO2 para dar los correspondientes ácidos carboxílicos.
O OH
R MgX + H2O
R C R C
O O
CH3 CH3 CH3
O O
CH MgCl H3O
H3C CH
2 2 + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH
4.- Hidrólisis de los nitrilos.
O O
O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
OH OH
5.- Otras reacciones de obtención de ácidos que se estudiaron con los aldehídos
y cetonas son la Reacción de haloformo y la Reacción de Tollens que son
reacciones de oxidación.
R COOH
Na2CrO7
KMnO4
KMnO4
H2O
NO2 NO2
CH3
H3C C CH3
KMnO4
N.R.
H2O
Br
8.- A partir de las sales de diazonio. Cuando se hace reaccionar las sales de
diazonio con CuCN se obtiene nitrilos aromáticos que por hidrólisis dan el
correspondiente ácido carboxilico.
N N C N COOH
CuCN H2O
H , OH
sal de diazonio
N N
C N COOH
CuCN H2O
H , OH
Br
Br Br
9.- La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido
salicílico, precursor de la aspirina
R/:
j. Ácido 2,2,3,3-tetrayodo-propanoico:
HOOC-C(I)2-C(I)3
g. ácido benzoico
b. 3-hidroxi-4-metil-6-oxohexanoato de etilo
c. Ciclohexanocarboxilato de metilo
d. 2-bromo-4metilpentanoato de etilo
e. 6-oxociclohept-3enocarboxilato de metilo
Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las
propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden,
en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar
el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto
preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres
superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.
PROPIEDADES QUIMICAS:
Esencias de frutas
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El
olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia química.
Grasas y aceites
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan
frecuentemente glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las
abejas, que la utilizan para construir el panal.
Ceras