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Facultad De Ingeniería
Programa de Ingeniería Química
Septiembre del 2013
I. Introducción
Los halogenuros son compuestos que contienen un halógeno unido a un átomo de
carbono saturado con hibridación sp3, donde el enlace C-X es covalente polar y por
tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrolitos; éstos se
pueden obtener mediante varios procesos como la halogenación de alcanos,
formarse a partir de alquenos y en alcoholes reaccionan también con H-X, pero
éste método sólo funciona bien con alcoholes terciarios, mediante una reacción de
SN1 (Sustitución Nucleófilica de primer orden); aunque con alcoholes primarios y
secundarios se usa frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fósforo; también
se pueden obtener calentando el alcohol con ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc anhidro. Por lo tanto, la reacción de alcohol terbutílico (2-metil-2-
propanol) con el ácido clorhídrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-
metilpropano) y agua:
1
Reacción del alcohol ter-butílico para producir cloruro de ter-butilo.
En este paso el alcohol acepta un protón obtenido del ácido disociado, para la
formulación de la especia protonada, este proceso se da gracias a la basicidad del
alcohol terciario.
(CH 3 ) 3 C
+ O H
O H CH 3 C +H
+
2
Simultáneamente con la Protonación se da la disociación del ión ter-butiloxonio,
debido a que el grupo OH al protonarse se convierte en un buen grupo saliente
(H2O) dando paso a la formación del carbocatión.
Para obtener este producto se llevaron a cabo una serie de pasos definitivos como
la separación del producto deseado con respecto al desecho (HCl) y el lavado con
la solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3), con el fin de neutralizar el exceso
de Ácido Clorhídrico (HCl) presente luego de realizarse la fase acuosa con la fase
orgánica; durante este proceso la solución presentó efervescencia; como muestra
de la neutralización.
III. Preguntas
(CH 3 ) 3 C (CH 3 ) 3 C
-
O + H--Cl O + Cl
H H
Formación del Carbocatión
(CH 3 ) 3 C
+ O H
O H CH 3 C +H
+
R// la reactividad de los alcoholes en SN1 son los alcoholes terciarios dado
que en un mecanismo de este tipo, la estabilidad y rapidez de la reacción
está marcada por la formación de un carbocatión, que busca la estabilidad
en el carbono más sustituido. Los alcoholes secundarios son menos
reactivos que los terciario y en cuyo caso necesitan de calentamiento para
que presente la misma rapidez. Los alcoholes primarios no pueden llevar a
cabo reacciones SN1 porque los carbocationes primarios son demasiado
inestables . Entonces, cuando un alcohol primario reacciona con un haluro
de hidrogeno lo debe hacer a través de una reacción SN2, donde el ataque
del nucleófilo es por el lado de atrás debido al impedimento estérico que
presenta la molécula; puesto que entre menos impedido esté, la reacción
será la adecuada.
VI. Conclusión
VII. Referencias